SU615652A1 - Способ получени оптически активного (-) 2-метил-5-(1-оксиэтил)пиридина - Google Patents
Способ получени оптически активного (-) 2-метил-5-(1-оксиэтил)пиридина Download PDFInfo
- Publication number
- SU615652A1 SU615652A1 SU731973989A SU1973989A SU615652A1 SU 615652 A1 SU615652 A1 SU 615652A1 SU 731973989 A SU731973989 A SU 731973989A SU 1973989 A SU1973989 A SU 1973989A SU 615652 A1 SU615652 A1 SU 615652A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- pyridine
- optically active
- oxyethyl
- producing optically
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНОГО (-)2-МЕТИЛ-5-
Description
ел
Л
; Изобретение относитс к способу получени оптически активного (-)2-метил-5- (1-рксиэтил)пиридина, который может найти применение в фармацевтической промьшленности. Известен способ получени оптичес ки активного (+)2-метил-5-(1-оксиэтил )пиридина, заключающийс -в том, что рацемат 2-метил-5-(1-оксиэтил) пиридина подвергают микробиологическому разделению с помощью культуры гриба Penicillium pusillum. Известно, что 5-диметиламиноэтиловые эфиры аналогичных пиридиновых спиртов про вл ют антигистаминные свойства, причем фармакологическа активность зависит от их оптической де тельности и существенно вьте у (-)изомера. Известен способ получени левовр щающих (-) об-оксиэтилпиридинов расщеплением рацематов с помощью (+)винной кислоты. Выход целевого продукта при этом не указан. Однако способа получени левовращающего изомера (-)2-метил-5-(1-окс этил)пиридина не известно. Целью изобретени вл етс разра ботка способа получени оптически активного (-)2-метил-5-(1-оксиэтил) пиридина. Поставленна цель достигаетс сп собом получени оптически активного (-)2-метил-5-(1-оксиэтш1)пиридина, заключающимс в том, что водный раствор 2-метил-5-этилпиридина, содер жащий добавки минеральных солей, с рН 5,0-8,0 подвергают микробиологическому окислению культурой гриба Penicillium pusillum в присутствии кислорода воздуха. Оптимальное содержание 2-метил-5 -этилпиридина (МЭП) составл ет 0,1% однако процесс идет.и при концентра ции 0,3%, увеличение содержани МЭП до 0,5% тормозит жизнеде тельность культуры из-за токсичности МЭП. Процесс протекает при рН 5,0-8,0 однако наилучшие результаты достига ютс при рН 6,0-7,2. В качествеминеральных добавок можно использовать большинство солей , позвол ющих установить необход мый рН, но наилучЩие результаты пол чены при использовании кислых фосфа тов щелочных металлов. Необходима также, добавка некоторых микроэлемен тов, например сульфатов марганца и железа, а также хлористого магни . Выделение целевого продукта из культуральной жидкости осуществл ют экстракцией хлороформом с последующим хроматографированием на окиси алюмини . Строение (-)2-метил-5-(1-оксиэтил )пиридина подтверждено УФ-, ПМР и масс-спектрами. Предлагаемый способ получени оптически активного (-)2метил-5-(1-оксиэтил ) пиридина, несмотр на низкий выход и недостаточную оптическую чистоту , отличаетс простотой проведени процесса и использованием только МЭП, который вл етс продуктом крупнотоннажного органического синтеза . Пример. Гриб Penicillium pusillum, вьщеленный из почвы с помощью метода накопительных культур, выращивают на среде состава, %: глюкоза 2, дизамещенньй фосфат аммони 0,2, монозамещенный фосфат кали 0,-1, монозамещенный фосфат натри 0,1, хлористьй магний гексагидрат 0,05, сульфат закисного железа гептагидрат 0,002, сульфат марганца гептагидрат 0,001, дрожжевой автолизат 0,05, МЭП 0,05, водопроводна вода (рН 6,9-7,0), в конических колбах на 750 мл со 150 мл среды на качалке при 28-30 С в течение 4 сут. Стерилизацию средьт провод т при 0,5 ати 30 мин, МЭП внос т в стерильную среду в стерильных услови х. Мицелий отдел ют от среды на стерильных стекл нных фильтрах и внос т в среду, приготовленную дл трансформации МЭП из расчета: мицелий из одной ,колбы помещают в три колбы на 750 мл, содержащие по 100 мл водного раствора состава, %: МЭП 0,1, монозамещенный фосфат кали 0,2, дизамещеннЫй фосфат натри 0,2, хлористьй магний/ гексагидрат 0,05, сульфат закисного железа гептагидрат 0,002, сульфат марганца гептагидрат 0,001, Iводопроводна вода (рН 6,8-7,0).Культивирование ведут на качалках при 28-30°С в течение 4 сут. Всего вз то 12 л среды. Отфильтрованную от мищели культуральную жидкость подкисл ют 2 н. сол ной кислотой до рН 2, упаривают в вакууме при 30-40°С до 1/10 объема, довод т
36156524
рН с помощью 40%-ного раствора ед- 2418 см) в системе хлороформ - мекого натра до 8-9 и экстрагируют втанол 30:1. Из полосы с R 0,6жидкостном экстракторе хлороформом ,элюируют целевой продукт хлороформом,
в течение 30 ч. Экстракт сушат надПолучают 84 мг (0,6% от теоретичесбезводным сульфатом магни , фильт- 5кого и 2,3% на прореагировавший ЮП)
руют, упаривают в вакууме. Остатоквещества с т.пл. 50-51 С (из петрохроматографируют на окиси алюмини лейного. 4фира). Смешанна проба с
(II степень активности, нейтральна )образцом известного строени не дает
в колонне (2, см). Непрореаги-депрессии температуры плавлени .Строровавший НЭП (9 г) вымывают бензолом,ение полученного продукта подтвержа продукты трансформации - системойдено УФ-, ЯМР и масс-спектрами.Удельхлороформ - метанол 10:1. Элюат упа-кое вращение полученного образца
ривают в вакууме и дел т препаратив-(-)2-метил-5-(1-оксиэтил)пирИйина
но на пластинах (окись алюмини , д., равно -13,7 (С 1,0, СС14).
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОПТИЧЕСКИ I АКТИВНОГО (-)2-МЕТИЛ-5-(1-ОКСИЭТИЛ) ПИРИДИНА, отличающийся тем, что водный раствор. 2-метил-5-этилпиридина, содержащий добавки минеральных солей, с pH 5,0-8,0 подвергают микробиологическому окислению культурой гриба Penicillium pusilium в присутствии кислорода воздуха.□5 сл оСП ьэ '615652· 2
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU731973989A SU615652A1 (ru) | 1973-12-07 | 1973-12-07 | Способ получени оптически активного (-) 2-метил-5-(1-оксиэтил)пиридина |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU731973989A SU615652A1 (ru) | 1973-12-07 | 1973-12-07 | Способ получени оптически активного (-) 2-метил-5-(1-оксиэтил)пиридина |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU615652A1 true SU615652A1 (ru) | 1987-05-15 |
Family
ID=20568761
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU731973989A SU615652A1 (ru) | 1973-12-07 | 1973-12-07 | Способ получени оптически активного (-) 2-метил-5-(1-оксиэтил)пиридина |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU615652A1 (ru) |
-
1973
- 1973-12-07 SU SU731973989A patent/SU615652A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN107298672B (zh) | 源于草酸青霉的黑麦酮酸i在制备抗人结肠癌药物的应用 | |
CN107298670B (zh) | 源于草酸青霉黑麦酮酸h制备抗人口腔表皮样癌药物应用 | |
EP0205215A2 (en) | Process for the preparation of 2-arylpropionic acids | |
CN110407792B (zh) | 源于草酸青霉的黑麦酮酸类化合物Secalonic acid J及制备方法 | |
JPH04352783A (ja) | 12員環マクロライド系化合物 | |
SU615652A1 (ru) | Способ получени оптически активного (-) 2-метил-5-(1-оксиэтил)пиридина | |
JPS61216692A (ja) | Cl‐1577‐b↓4化合物およびその製法 | |
CN112125918B (zh) | 芳香聚酮类化合物Talaromyoxaones A和B及其制备方法和应用 | |
CN110407797B (zh) | 源于草酸青霉的黑麦酮酸类化合物Secalonic acid K及制备方法 | |
CN110407794B (zh) | 源于草酸青霉的黑麦酮酸k及在抑制癌细胞增殖上的应用 | |
CN114573540A (zh) | 一类桔霉素二聚体化合物及其制备方法和应用 | |
US3975235A (en) | Process for the production of cephamycin type antibiotic substances | |
JP2695225B2 (ja) | 新規物質uct−1003 | |
US4992570A (en) | UCN-1028A and UCN-1028C and process for the production thereof | |
CN110403929B (zh) | 源于草酸青霉的黑麦酮酸m及在抑制人癌细胞增殖上的应用 | |
US3873529A (en) | Novel antibiotic ascofuranone and process for the production thereof | |
CN107778243B (zh) | 8位长链脂肪酰氧基取代的二萜生物碱的制备和用途 | |
CN110407795B (zh) | 源于草酸青霉黑麦酮酸l及在抑制人癌细胞增殖上的应用 | |
JPS6297A (ja) | アントラサイクリン化合物 | |
CN110407798B (zh) | 源于草酸青霉的黑麦酮酸类化合物Secalonic acid M及制备方法 | |
CN110407793B (zh) | 源于草酸青霉的黑麦酮酸j及在抑制癌细胞增殖上的应用 | |
CN110407796B (zh) | 源于草酸青霉的黑麦酮酸类化合物Secalonic acid L及制备方法 | |
EP0657412B1 (en) | Saintopin derivative | |
US3775433A (en) | Antimicrobial metabolite s491beta and s491ypsilon and chemical derivatives | |
SU1547711A3 (ru) | Способ получени даунорубицин-гидрохлорида |