температуры кипени реакционной среды с последуюадам, в случае необходимости удалением эаогитной группы, и ввделеннем цвлев9го продукта в свободном виде или перевод т в соль, использу дл этого например, такие кислоты, как бро мистоводородную. . Предпочтительно в качестве инертного растворител используют диметил ,фО(аМид или диоксан. Преимущественно взаимодействие соединени формутл П , где S - водород, с соединением формулы iTi в присутствии N, N -дициклогексилкарбодимида. Предпочтительно исходные соединени используют в эквимолнрном соотно .шений. Защитную бенэилоксикарбонильиую группу удеьл ютс гидролизом, например, с использованием галоидводорсдиой кислоты в органическом растворителе, пред почтительно используют бромистый водород в лед ной уксусной кислоте. Целевой продукт вьщел ют известными методами, например, путем выпаривани и очищают путем экстрагировани или перекристаллизацией. При мер li N - J N - 5 нитрофур фурилиден)- Э Л -aминooкcи6yтиpилl- (изоникотиноил) -гидразин, IfO.r (0,00412 мол ) N -(З-китроФУРФУРИЛиден ) 3 - st -аминооксимасл ной кислоты. О, 55 г (0,004 мол ) ги . изоникотиновой кислоты и 0,85t ( 0,00412 мол ) N, К .-дициклorekcил кapбoдиймйдa в 10 см безводного диг метилформамила перйме1иивагат или встр .гхивают 16 час при комнатной температу™ . ;.:Ре. . , :, , Вьтавшую в осадок N,N -дициклогексилмочевину отфильтровывают и фильтрат выпаривают при пониженном давлении досуха . Остаток раствор ют в 15 см- 1 и, сол ной кислоты и экстрагируют 3 раза ; по 5 см этйлацетата. Водную фазу ней агралИэуют бикарбонатом натри (рН 7) И выпавший в осадок продукт отфильтро вывают промывают водой и перекристаллиэовывают из 30%-ного водного этанола Получают 0,36 г (69% от теории) N С N -(5-нит рофурфурилиден)-1) - с. ЛаминооксибутирилЗ Н-(из6никотиноил)-гкдразина т,пл. . ,15. +132° (с si, этанол). Найдено,%s С 49,3 Н 4,4 N 19,9 ,5М«Об Вычислено,% С 49,2; Н 4,3; N 20,0 л Примен емую в качестйе исходного соединени N -{5 нитрофурфурилиден) S - ot. -амИ1|Ооксимасл ную кислоту п6 . луч)В1Ют следующим образом.; 3,10 г (0,020 мол ) гидрохлорида Э- Ь -аминоокСимасл ной кислоты раст ЙОРЯЮТ в 7,0 см- воды и добавл ют раст ЙОр ,64 г (0,020 мол ) ацетата иатрин g затем, при .комнатной температуре, ри.перемешивании ввод т 2,84 г . (О,020-мол ) 5-нитрофурфурола в 10 см етанола. Реакционную смесь выстаиваот 16 час при комнатной температуре и атем смешивают с 23,0 см воды. Выавший в осадок продукт отфильтровыают , высушивают и перекристаллизовыают из этйлацетата. Получают 2,12 г (38% от теории) N -(5-нитрофурфурилиден )-) - « -аминооксимасл ной кислоты т.пл. 117-118 с. R. 0,77 Ы +ЗА° (eel, зтанол). Найдено,%s С 44,8; Н 4,0; N11,6 С9 1оОб«2 Вычислено,%:G 44,7; Н 4,1; N11,6 Пример2. N-CN -(5-нитрофурфурилиден )- 33 - d-аминоокси-( У -метилтио )-б;тирилЗ N- (изоникотиноилгидразин ). Выход 70% от теории. Т.пл. после перекристаллизации из этйлацетата 130nS C . 5j 0,17. tolJ 54-89° (с 1, . этанол). Найдено,%: С 47,2; Н 4,3; .N17,1 C, Вычислено,%: С 47,2; Н 4,2; N17,2. Примен емую в качестве исходного соединени N - (5-нитЕЗофурфурилиден)- В - (-аминоокси-( f -метилтио)-.масл ную кислоту получают аналогично как описано в примере 1, и превращают ее в лициклогексиламмониевую соль т.пл. 158-159 с. Найдено,%: G 56,3; Н 7,4; N9,1 Вычислено,% С Н 7,5; N 9,0. Приме р 3. N (5-нитроФУрфУРИЛиден ) - и - Л-аминоокси-( f -фенил )-пропионил -(Ч -(изоникониноил)-гидразингйдрохлорид . 1,0 г (0,0018 мол ) пентахлорФенилового эфира N -(5-нитрофурфурилиден ) - 2 - с.-аминоокси-( ji -фенил)-пропионовой кислоты и 0,25 г(0,0018мол ) гндразида изоникатиновой кислоты раствор ют в. 10,0 см безводного димётилформамида и 6 час перемешивают при комнатной температуре. Затем реакционную смесь выпаривают досуха при пониженном давлении. Остаток раствор ют в 10 см этйлацетата ираствор экстрагируют 3 раза, по 5 см1М.раствора бикарбоната натри и потом 2 раза по 5 .см воды. Органические фазы объедин ют и высушивают над су.пьфатом натри и затем растворитель отгон ют при пониженном давлении. Остаток обрабатывают 20 см 0,5 Н. сол нокислого диэтилового эфира. Полученную соль отфильтровывают, раствор ют в кип щем этаноле и после охлаждени раствора осаждают диэтйлойым эфиром. Получают 0,64 г (81% от теории) N -(5-нитрофурфурилиден)- D - Л -аминоокси- ( f -фенил)-пропионилЗ-N -(изоникотиноил)-гидразингидрохлорида т.пл, ТЗ-Тб С. R 0,08. (с S I, этанол). Найдено,%: С 52,2; Н 4,0; 7,7 CjoH,eNjCe Ш)Ришдвна Д.1 с 5213 {.. Н. .3 91 Ct 7 jr 7 Примен емый в качестве исходного вещества пентахлорфениловый эфир М - (5-нитрофурфурил ден)- D - Л -ами.гаокси- ( р -фенил)-пропионовой кислоты получают следующим сбразом: 2,17 г {0,010 мол ) гидрохлорида Э- Л -аминоокси-( ft -фенил)-пропионо вой кислоты прибавл ют к 1,42 г (0,010 мол ) 5-нитрофурфурола. Получают 2,75 г (91% от теории) N г(5-нктрофурфурилиден )- D - (-аминоокси- ( р -феннл) -.пропионовой кислоты с т.пл. 15б-158°С. 8, « 0,52.C 3l-J|«-8 (с 0,6, этанол). . Найдено,%: С 55,2 Н 4,1 N9,1 ,4H, Вычислено,.%: С 55,2; Н 4,0; М 9,2, Затем 1,0 г (0,0046 мол ) Н -(5-нитрофурфурилиден )- В - --акшноокси -( /Ъ -фенил)-пропионозой кислоты, 1,2 ( 0,0046 мол ) лентахлорфенола и 0,95г (0,0046 мол ) N, N-дицйклогексилкарбодиимида при перемешивании или при встр хивании раствор ют а 10,0 см дноксана. Реакционную смесь, выстаивают 16 час и затем отфильтровывают выпавшую в осадок N,N -цик огексилмочевину . Фильтрат выпаривают досуха при пониженном давлении и остаток перекристаллизовывают из смеси 80% этанола и 20% врдш. Получают 2,12 г (83% от чеории) пёнтах оЕфёнилового эфира N -(5-нитрофурфуриден)- А амнноокси- ( -фенил)-пропионовой кислоты т.пл. 164-165 0, а. 0,77.t. +134(с 1, диоксаи) Найдено,%: С 43,6 2,1} 31,9 Вычислено,: С Н 2,0; СС 32,0 При мер 4. Гидразидгидробромид П -( (циклогексилиден)-аминооксиуксусной кислоты 0,70 г (0,004 мол ) N -(циклогексилидей )-аминооксиуксусной. кислоты раствор ют .в 10,0 см безводного диокеана и добавл ют раствор 0,66 г (0,004 мол )- бензилоксикарбонилгидразина и 0,82 г (0,004 мол ) N, N -дициклогекснлкарбодиимида . Реаквдионную смесь перемешивают или встр хивают 2 час при комнатной температуре. Выпавшую в осадок N,N -днциклогексилмочевину отфильтровывают и фильтрат выпаривают досуха при пониженном давлении . Остаток раствор ют в 20 см этилацетата и экстрагируют 2 раза по 10 см 2 и. сол ной кислоты и затем 1 раз 10 см воды, затем сушат и выпаривают досуха. Остаток растирают с 20 см петролейного эфира. Получают 0,80 г (61% от теории) N (циклогексилиден )-аминооксиац,етил5- N - (бенэилоксикарбонил)-гндразнна с Т.пл,.92-94 С, Продукт перемешивают или встр хивают 25 мин при комнатной температуре с 4,0 см 4М бромистоводородной кислоты в лед ной уксусной кислоте и затем смешивают с 40 см- безводного диэтилойого эфира. Выпавший в осадок сырой продукт раствор ют а кип щем этаноле и осаждают диэтиловым эфиром,Получают 0,45 г (70% от теории) гидразидгидробрюнида Н -fN -(циклогексилиден ) -аминооксиуксусной кислоты с т.пл, ЮЗ-ИО С. BI 0,65, Найдено,%8 С 3(5,4; и 6,1; N 15,3 Бг- 30,0. CeH,,Bh . Вычислено, % г С 36 Л Н 6,0 N 15,7 Вг 30,0 Примерз. Гндраэидгидробромид N -(метил)-бензальД-аминооксиуксусйой кислоты, . Выкод 80% от теории), Т.пл, после перекристаллизации из смеси этанола и эфира l2 l2B°Cf й| 0,12, Йайдег|р,%5 С 4lp5,f Н 4,9; N 14,3 C,9H,.: . Вычислено С 4J,6| Н 4,9; Ml4,5 П р к MS р б. Гкдразид N (Фурфурилиден)-аминооксиуксусной кис отй -. .--. -.. 1,.50 г (0,ei5 мол ) метилового эфира аш нооксиуксусной кислоты см ( мол ) фурфурола и . см этанола кипйТЯФ 30 мва, Растворитель отгсн ют и. закуумй при о иженком д(ав лешш и к ,2j4 г octa-yica при перемаииванин ИЛИ ве изшванив при добавл ю if50 « гадоаэйигкдрата, Реакционную .csssca егйсггайвают 16 час при 0®С. Вагнашше крйсгашш отфильтровывают Н 13 ерей|зйСта л зовавают из этинола Bojiy aa г (69% от теори ) гидразида N. (фурфурилиден) ами120оксйуксусной ..кислоты с т.пл, 7е-80°С, Ел-0,25 НайлекоДг С 45,5; Н 5,0; N 22,9 . .c,.,N, ; ВычисленоД С 45,9; Н 4,9;N 22,9 И РИМ е р 7. Гидраэид- Н - (51зопропклиден) г-аминооксиуксусной кйСЛойгЗ, Выход-86% (от теории), Т.пл. после перекристаллизации из смеси этанола . Н эфира 68-70 С. в 0,21. Найдено,.-С 4i;3j Н 7,7; N29,1 C..jNj Вычислено,%: С 41,4; Н 7,6; N 29,0 Примерз. Гидразид- N (R -нитробенэаль)-аминооксиуксусной. кислоты. Выход 98% (от теории). Т.пл. поели перекристаллизации из этанола 180181 С . й| « 0,15.boiling points of the reaction medium followed, if necessary, by removal of the ester group, and of the solid product in free form or converted into salt, for example, acids such as hydrogen hydroxide. . Preferably, dimethyl, FO (amide or dioxane is used as the inert solvent. Mainly the reaction of the compound Formut II, where S is hydrogen, with the compound iTi in the presence of N, N -dicyclohexylcarbodimide. Preferably, the starting compounds are used in equimolar ratios. Protective benelloxycarbonyl group hydrolysis, for example, using halogen-vodorsdioic acid in an organic solvent, hydrogen bromide in glacial acetic acid is preferably used. The product was prepared by known methods, for example, by evaporation and purified by extraction or recrystallization. Example li N - JN - 5 nitrofur furylidene) - EL L-aminooxy 6ytyryl- (isonicotinoyl) -hydrazine, IfO.r (0.00412 mol) N - (3-nitroFURFURILIDene) 3-st-aminooxy-butyric acid. O, 55 g (0.004 mole) g. isonicotinic acid and 0.85 t (0.00412 mol) of N, K-dicyclo-orexyl carboxyl dimethyl per 10 cm of anhydrous dig methyl formamyl perimelivagat or injected for 16 hours at room temperature ™. ;.: D. . ,:,,, N, N -dicyclohexylurea, which is precipitated, is filtered off and the filtrate is evaporated under reduced pressure to dryness. The residue is dissolved in 15 cm-1 and hydrochloric acid and extracted 3 times; 5 cm of ethyl acetate. The aqueous phase is aggravated with sodium bicarbonate (pH 7). The precipitated product is filtered off and washed with water and recrystallized from 30% aqueous ethanol. 0.36 g (69% of theory) is obtained. N С N - (5-nitrofurfurylidene) - 1) - with. LaminooxybutyrylHH- (iz6nicotinoyl) -gkdrazina t, pl. . ,15. + 132 ° (si, ethanol). Found,% s С 49.3 N 4.4 N 19.9, 5М «О Calculated,% С 49.2; H 4.3; N, 20.0 L. Used as the starting material N - {5 nitrofurfurylidene) S - ot. -amI1 | Oxybutyric acid n6. ray) Blast as follows; 3.10 g (0.020 mol) of E-L-hydroxychloric acid hydrochloride, grow JORAYAT in 7.0 cm- water and add YOR, 64 g (0.020 mol) of yatrin g acetate and then, at room temperature, stirring. 2.84 g are administered. (OH, 020-mol) 5-nitrofurfural in 10 cm of ethanol. The reaction mixture was allowed to stand for 16 hours at room temperature and then mixed with 23.0 cm of water. The precipitated product is filtered, dried and recrystallized from ethyl acetate. Obtain 2.12 g (38% of theory) of N - (5-nitrofurfurylidene) -) - «-aminoxybutyric acid, m.p. 117-118 s. R. 0.77% O + ° (eel, zantol). Found,% s With 44.8; H 4.0; N11.6 С9 1ообб «2 Calculated,%: G 44.7; H 4.1; N11.6 Example2. N-CN - (5-nitrofurfurylidene) - 33 - d-aminooxy- (V-methylthio) -b; tirilZ N- (isonicotinoylhydrazine). Yield 70% of theory. M.p. after recrystallization from ethyl acetate 130nS C. 5j 0.17. tolJ 54-89 ° (c 1,. ethanol). Found,%: C, 47; H 4.3; .N17.1 C, Calculated,%: C 47.2; H 4.2; N17.2. The N - (5-nitEZofurfurylidene) - B - (α-amino-oxy- (f-methylthio) - - butyric acid) used as the starting compound is prepared in the same way as described in Example 1, and is converted to the licyclohexylammonium salt, mp 158- 159 pp. Found,%: G 56.3; H 7.4; N9.1 Calculated,% C H 7.5, N 9.0. Example p 3. N (5-nitroFUrfURILidene) - and - L-aminooxy - (f-phenyl) -propionyl - (H - (isoniconinoyl) -hydrazine hydrochloride. 1.0 g (0.0018 mol) pentachlorophenyl phenyl ester N - (5-nitrofurfurylidene) -2 - c.-aminooxy- (ji-phenyl) -propionic acid and 0.25 g (0.0018 mol) of isonicatinic acid gndrazide solution 10.0 cm of anhydrous dimethylformamide and stirred for 6 hours at room temperature. Then the reaction mixture is evaporated to dryness under reduced pressure. The residue is dissolved in 10 cm of ethyl acetate and the solution is extracted 3 times with 5 cm1 of sodium bicarbonate solution and then 2 times with 5 cm of water. The organic phases are combined and dried over sodium phosphate and then the solvent is distilled off under reduced pressure. The residue is treated with 20 cm 0.5 N. diethyl ether hydrochloride. The resulting salt is filtered off, dissolved in boiling ethanol, and after cooling the solution, precipitated with diethyl ether. Obtain 0.64 g (81% of theory) of N - (5-nitrofurfurylidene) - D - L -aminoxy- (f-phenyl) -propionyl-N-N - (isonicotinoyl) -hydrazine hydrochloride m.p., TZ-Tb C. R 0.08. (with S I, ethanol). Found,%: C 52.2; H 4.0; 7,7 CjoH, eNjCe Ш) Rishdvna D.1 with 5213 {. N. 3. 91 Ct 7 jr 7 Pentachlorophenyl ether M - (5-nitrofurfuryl den) - D - L -ami.goxy used as the starting material - (p-phenyl) -propionic acid is obtained by the following preparation: 2.17 g {0.010 mol) of A-L-amino-oxy- (ft-phenyl) propionic acid hydrochloride is added to 1.42 g (0.010 mol) of 5- nitrofurfural. 2.75 g (91% of theory) of N g (5-nctrofurfurylidene) -D - (-aminoxy- (p-phenyl) -propionic acid are obtained with mp 15b-158 ° C. 8, "0, 52.C 3l-J | «-8 (from 0.6, ethanol). Found,%: C 55.2 H 4.1 N9.1, 4H, Calculated,.%: C 55.2; H 4 , 0; M 9.2, then 1.0 g (0.0046 mol) of H - (5-nitrofurfurylidene) - B - --akshnooksi - (/ b-phenyl) -propionose acid, 1.2 (0.0046 mole) of lentachlorophenol and 0.95g (0.0046 mole) of N, N-dicyclohexylcarbodiimide with stirring or with shaking, dissolve a 10.0 cm of dnoxane. The reaction mixture is left standing for 16 hours and then the precipitated N, N-cyclified is filtered off oxyheel urea. The residue is recrystallized from a mixture of 80% ethanol and 20% vrsch to give 2.12 g (83% of the total) of N - (5-nitrofurfuridene) -A amnooxy- (-phenyl) -propionic acid ether. mp 164-165 0, a. 0.77.t. +134 (c 1, dioxan) Found,%: C 43.6 2,1} 31.9 Calculated: С С 2.0; СС 32.0 Example 4. Hydrazidhydrobromide P - ((cyclohexylidene) -aminoxyacetic acid 0.70 g (0.004 mol) N - (cyclohexylidea) -aminoxyacetic. acids are dissolved in 10.0 cm of anhydrous diokean and a solution of 0.66 g (0.004 mol) -benzyloxycarbonyl hydrazine and 0.82 g (0.004 mol) of N, N -dicyclohexylcarbodiimide is added. The reaction mixture is stirred or shaken for 2 hours at room temperature. The precipitated N, N -dicyclohexyl urea is filtered off and the filtrate is evaporated to dryness under reduced pressure. The residue is dissolved in 20 cm of ethyl acetate and extracted 2 times with 10 cm 2 and. hydrochloric acid and then 1 time with 10 cm of water, then dried and evaporated to dryness. The residue is triturated with 20 cm of petroleum ether. 0.80 g (61% of theory) of N (cyclohexylidene) -aminooxiac, ethyl 5-N- (benelloxycarbonyl) -ndramine with T.p., 92-94 ° C is obtained. The product is stirred or shaken for 25 minutes at room temperature with 4 , 0 cm 4M hydrobromic acid in glacial acetic acid and then mixed with 40 cm of anhydrous diethyl ether. The precipitated crude product is dissolved in boiling ethanol and precipitated with diethyl ether. 0.45 g (70% of theory) of hydrazidehydro-Brunund H-fN - (cyclohexylidene) -aminoxyacetic acid with m.p., IO-IO C is obtained. BI 0 , 65, Found,% 8 C 3 (5.4; and 6.1; N 15 Bg-30.0. CeH ,, Bh. Calculated,% g C 36 L N 6.0 N 15.7 Bg 30.0 Frozen N-(methyl) -benzal-D-aminooxy-acetic acid, Hydra-ester hydrobromide, extract 80% of theory), mp, after recrystallization from a mixture of ethanol and ether l2 l2B ° Cf y | 0.12, Yeideg | p,% 5 C 4lp5, f H 4.9; N 14.3 C, 9H,.:. Calculated from 4J, 6 | H 4.9; Ml4.5 P p to MS p b. Gkdrazid N (Furfurylidene) -aminooxyacetic acid -. .--. - .. 1, .50 g (0, ei5 mol) of methyl ester of alkoxoacetic acid cm (mol) furfural and. see ethanol boiled; 30 mva; Solvent is displaced and. Zakoukum when I was female (at the same time, 2j4 g octa-yica with Pereiivan ORStef by rejecting if50 “gadoaeiigdrata, Reactionary .csssca eghsggeyvayut 16 hours at 0 ° C.”. ethynol Bojiy aa g (69% of theory) of hydrazide N. (furfurylidene) ami120 oxoacetic acid .. with m.p. 9. .c.,., N,; CalculatedD C 45.9; H 4.9; N 22.9 AND RIMER 7. Hydraid-H - (51zopropclidene) g-aminooxy-acetic acid); Yield-86% (from theory ), Mp, after recrystallization from a mixture of ethanol, H ester 68-70 C. in 0.21. H Calculated,%: C 41.4; H 7.6; N 29.0 T. Hydrazide-N (R-nitrobeneal) -aminooxyacetic Acids. Yield 98% (from theory). Mp ate recrystallization from ethanol 180181 C. y. | «0.15.