SU607834A1 - 12 Н, 16н-диизоиндоло-/2,1-а: 2,1 - а,/-бензо/1,2- :5,4- , диимидазол-12,16-диондикарбонова кислота в качестве мономера дл получени термостойких полимеров - Google Patents
12 Н, 16н-диизоиндоло-/2,1-а: 2,1 - а,/-бензо/1,2- :5,4- , диимидазол-12,16-диондикарбонова кислота в качестве мономера дл получени термостойких полимеровInfo
- Publication number
- SU607834A1 SU607834A1 SU762357130A SU2357130A SU607834A1 SU 607834 A1 SU607834 A1 SU 607834A1 SU 762357130 A SU762357130 A SU 762357130A SU 2357130 A SU2357130 A SU 2357130A SU 607834 A1 SU607834 A1 SU 607834A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- benzo
- diisoindolo
- monomer
- dicarboxylic acid
- dimidazole
- Prior art date
Links
Landscapes
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
(54) 12Н, 1бН-ДИИЗО,ИНДО -(1,2 -d : 5,4 - d НОВАЯ КИСЛОТА В КА ТЕРМОСТ Предлагаетс новое соеди-ление, а именно 12Н, 16Н-ДИИЗОИНДОЛО-(2,1-а : 2 1-а)-бен50-(1,2-d : 5,4-d )-диими . дазоЛ-12,1-б-диондикар6оновой кислоты, котора может быть использована в качестве мономера дл получени термостойких- полимеров. Известен термостойкий полиамид на основе терефталевой кислоты и фенилен диамина . Целью изобретени вл етс изыскан новых мономеров, обеспечивающих получение полимеров - с улучшенной термо , стойкостью,, что вл етс актуальной задачей. Предлагаетс новое вещество структурной формулы из которого может получен полимер с более высокой термостойкостью. Нрвь1й мономер получают конденсацией ангидрида тримёллиТОБОЙ кислоты с 1,25;4 , 5гтетрааминобензолом в токе инертного газа. , 1 - а : 2,-1 - а )-БЕНЗОМИДАЗОЛ-12 , 16-ЦИОНДИКАРБОМОНОМЕРА ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИМЕРОВ Реакцию провод т в растворе полифосфорной кислоты. Температура проведени процесса . Соотношение компонентов- (ангидрид : тетрамин) 2:1. Повышение содержани ангидрида в реакционной смеси способствует образованию побочных продуктов, снижает выход целевого продукта. Провед конденсацию ангидрида тримеллитовой . кислоты и1,2,4,5 тетраминобензола при мольных соотношени х исходных компонентов ангидрид : тетраминобензол, равных 2; 2,2; 2,5 и 3, Продукт реакции - дикарбоксисоединение -после выделени его из реакционной смеси превращают в дихлорангидрид. Определение содержани хлора в дихлорангидриде позвол ет выбрать оптимальные соотношени , компонентов в реакции. Повышение избытка ангидрида приводит к образованию побочных Продуктов, по-видимому , разветвленных молекул, содергжащих имидные циклы. В табл. 1 показано вли ние мольного соотношени а.нгидрид : амин на выход целевого продукта. Продукт реакции выдел ют из реакционной смеси выливанием ее в воду, фильтрованием и многократной промывкой осадка на фильтре до нейтральной
реакции промывных вод. Затем осадок промывают на фильтре спиртом и высушивают в пистолете Фишера.
Строение указанного соединени подтверждают получением его произволных , а также данными анализа и ИК-спе трами. .
В примере 1 приведена методика получени предлагаемой дикарбоновой кислоты, а примерах 2 и 3 методики получени производных 12Н, 16Н-диизоиндоло- (2,1-а : 2 , I-а )-бензо-(1, 2-)
: 5,4 d )-ДИИмидазол-12, 16-диондикарбоксидйхлорангидрида и диэфира. Эти примеры подтверждают химическую структуру описанной в примере 1 ди-кар боновой кислоты.
При мер 1.12Н, 16Н-ДИИЗОИНДОло-{2 ,1-э : 2, 1-а)-бензо-(1,2 -d
: 5,4 -d )-диимидазол-12,16-диондикарбонова кислота.
2,3 ангидрида тримеллитовой кислоты , 1,7 г 1,2,4,5-тетрааминобензола в 50 мл полифосфорной кислоты.при перемешивании нагревают при 200-210с в течение 2 час, непрерывно пропуска над реакционной смесью инертный газ. Затем реакционную массу выливают в холодную воду. Осадок отфильтровывают промывают водой, небольшигли количествами этанола и эфира и высушиваиот в пистолете Фишера, Полученный продукт не плавитс при , растворим в растворе щелочи, выход 60%. Найдено. %:Х 12,55; 12,67.
fйлчислено ,%: М 12,44.
Пример2. 12Н, 16Н-ДИИЗОИНДОло- (2,1-а : 21-а)-бензо-(1,.2 -d : 5,4 -d ).-ДИИМИдазол-12,16-дионди (хлорформил).
0,4 г 12Н, 1бН-диизоиндоло-{2,1-а : 2, - а )-бензо-(1,2 -d : 5,4 ) диимида9бл-12, 16-диондикарбокси и 5 мл хлористого тионила и кип т т, в течение 50 час. ОсаДок отфильтровывают , промывают на фильтре сухим бензолом и высушивают в вакууме. Оранжевокрасный продукт разлагаетс при 400 С не плав сь, раствор емс при нагревании в спирте, диметилформамиде, тетрагидрофуране , диметилсульфоксиде. Выход продукта 0,41 г 95%).
Найдено,%:И 11,52; 11,59; СЕ 14,59 14,79.
С лНлСЕ-КдОд
Вычислено,%:К 11/50; СЕ 14,50.
П р и м е р 3. 12й, ХбН-диизоиндоло- (2,1-а: 2, -а)-бензо-(1,2d: 5,4 - d )-диимидазол -12, 16-диондиметоксикарбонил . 0,2 г 12Н, 16Н-диизоиндоло-(2,1-а : 2, - а )-бензо-(1,2 -d : 5,4 ) диимидазол-12,16-диондихлорформила, 10 мл метанола и 2 мл триэтиламина кип т т в течение 2 час. Отгон ют метанол, остаток размешивают с небольшим количеством воды, отфильтровывают , промывают осадок на фильтре водой и высушивают. Продукт желтого цвета с температурой разм гчени растворим в спирте, ацетоне, тетрагидрофуране , диметилформамиде, диметилсульфоксиде , хлороформе. Выход 0,16 г (84% Найдено,%: К Ю, 56 ; 10, 72,
С«Н, „ Вычислено,%: N 11,08.
Из 12Я, 16Н-диизоиндоло-(2,1-а : 2, - аУ-бензо-(1, : 5,4 -d )диимидазол-12 ,16-диондикарбокси получа полиамид. Термическую устойчивость полиамида изучали методом динамической термогравиметрии при скорости нагрева 2 град/мин в присутствии воздуха . В табл,2 Приведена зависимость потери в весе .полимера на основе нового мономера (1) и известного полиамида из терефталевой кислоты и фенилендиамина (2) от температуры.
Из приведенных данных видно, что полимер, полученный на основе нового соединени , по стабильности не уступает , а при повышенных температурах превосходит известный полимер. Так при 200 -280С, сравниваемые прлимеры имеют практически одни и те же потери веса. При 28р-360с потери вес дл полимера 1 несколько выше, чем дл полимера 2. Однако при температурах выше полимер 1 по термостабильности заметно превосходит полимер 2, так при потери веса поли мера 1 составл ют 18,0%, полимера 2 26,7%, при 400с потери веса полимера 122,4%, полимера 2 39,2%.
Таким образом, исследовани показа ли, что полиамид, полученный из 12Н, 1бН-диизоиндоло-(2,1-а : 2, - а )бензо-{1 ,2-d: 5,4 -d)-диимидазол-12 ,16-диондикарбокси отличаетс значительной термостабильностью и не уступает при высоких температурах термостабильностй известного полис1мида на основе терефталевой кислоты и фе.нилендиамина
Мольное соотношение ангидрид : амин
2
2,2 2г5 3,0
Вычислено: С 14,58%.
Таблица
Содержание хлора в дихлор аи гидриде, %
13,96 13,53 13,24
12,45 О
т а б л и ц а 2
Claims (1)
1. Кудр вцев Г.И. и др. К вопросу D термостабильности ароматических полиамидов и полиимидов. Журнал высокомолекул рных соединений, т.2, 10, 1970, с. 2205-2210.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU762357130A SU607834A1 (ru) | 1976-05-06 | 1976-05-06 | 12 Н, 16н-диизоиндоло-/2,1-а: 2,1 - а,/-бензо/1,2- :5,4- , диимидазол-12,16-диондикарбонова кислота в качестве мономера дл получени термостойких полимеров |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU762357130A SU607834A1 (ru) | 1976-05-06 | 1976-05-06 | 12 Н, 16н-диизоиндоло-/2,1-а: 2,1 - а,/-бензо/1,2- :5,4- , диимидазол-12,16-диондикарбонова кислота в качестве мономера дл получени термостойких полимеров |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU607834A1 true SU607834A1 (ru) | 1978-05-25 |
Family
ID=20660252
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762357130A SU607834A1 (ru) | 1976-05-06 | 1976-05-06 | 12 Н, 16н-диизоиндоло-/2,1-а: 2,1 - а,/-бензо/1,2- :5,4- , диимидазол-12,16-диондикарбонова кислота в качестве мономера дл получени термостойких полимеров |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU607834A1 (ru) |
-
1976
- 1976-05-06 SU SU762357130A patent/SU607834A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS58117220A (ja) | ポリアミド、ポリアミド−アミド酸およびポリアミド酸ポリマ−、並びにそれらの製造方法 | |
US3965125A (en) | Synthesis of certain bis(phthalic anhydrides) | |
Liaw et al. | Synthesis and characterization of new polyamides and polyimides prepared from 2, 2‐bis [4‐(4‐aminophenoxy) phenyl] adamantane | |
Sato et al. | Preparation of phosphorus-containing polymers—XVII. Preparation of polyamides containing phenoxaphosphine rings | |
CN110563678A (zh) | 一种3,3',4,4'-联苯四甲酸二酐的制备方法 | |
US3763211A (en) | Aminophenoxy benzonitriles | |
SU607834A1 (ru) | 12 Н, 16н-диизоиндоло-/2,1-а: 2,1 - а,/-бензо/1,2- :5,4- , диимидазол-12,16-диондикарбонова кислота в качестве мономера дл получени термостойких полимеров | |
Kondo et al. | Phenazasiline‐containing polyamides and polyesters | |
US5003086A (en) | Process of preparing dioxydiphthalic anhydride | |
JPS6191225A (ja) | エーテル―ケトン―イミド芳香族ポリマー | |
SU858316A1 (ru) | 2,5-Ди-( @ -аминофенил)пиримидин как мономер дл синтеза полиимидов,способ его получени и полиимиды на его основе в качестве термостойкого материала | |
US4943642A (en) | Halo-oxydiphthalic anhydrides | |
Mikroyannidis | Synthesis and curing of heat-resistant homopolyamide and copolyamides containing enamino nitrile segments | |
Moore et al. | Synthesis and characterization of novel thermally stable polypyrazoles | |
US5089631A (en) | Dioxydiphthalic anhydride | |
Kimura et al. | Synthesis and Characterization of Thermotropic Poly (benzobisthiazole) s | |
Kehayoglou et al. | Aromatic poly [(amino) amide] s and poly (imidazo [4, 5‐f] benzimidazole) s derived from poly [(tosylamino) amide] s, 1 | |
SU535304A1 (ru) | Диангидрид 1,4-бис-(3,4,-дикарбокси -кумил) бензола в качестве промежуточного продукта в синтезе полиимидов и способ его получени | |
Caraculacu et al. | Aromatic polyamide with parabanic structure | |
Song et al. | Optically active poly (amide–imide) s containing axially dissymmetric 1, 1′‐binaphthyl moieties | |
SU1116705A1 (ru) | Производные бис-о-фенилендиаминов как исходные продукты дл получени теплостойких и растворимых в органических растворител х сополифенилхиноксалинобензо-бис-бензимидазолофенантролиндионов | |
CN107129494A (zh) | 含有Cardo结构的化合物及其制备方法 | |
SU677434A1 (ru) | Способ получени полифенилхиноксалинонафтоиленбензимидазолов | |
JPS62256831A (ja) | 芳香族ポリアミド樹脂及びその製造法 | |
Duffy et al. | Amide–quinoxaline copolymers |