SU604457A3

SU604457A3 - Herbicide

Info

Publication number: SU604457A3
Application number: SU762427160A
Authority: SU
Inventors: Арндт Фридрих; Борошевски Герхард
Original assignee: Шеринг Аг (Фирма)
Priority date: 1975-12-18
Filing date: 1976-12-13
Publication date: 1978-04-25
Also published as: DE2557552A1; ZA767508B; IT1065794B; LU76039A1; FR2335496A1; FR2335496B1; GB1572542A; BE849571A; CS189033B2; JPS5639308B2; NL7614034A; SU691084A3; JPS5277033A; AU2067076A; AU507844B2; DE2557552C2; ES451210A1; DD126945A5; IE44673L; IL50979A0

Description

(54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО(54) HERBICID MEANS

1one

Изобретение, относитс к химическим средствам дл борьбы с нежелате/гыюй растительностью в посевах возделываемых культур, в частности, к средствам на основе производаых диуретана.The invention relates to chemical agents for controlling undesirable / gyu vegetation in crops, in particular, to means based on diurethane production.

Широко используют как гербици/шое средствоWidely used as herbicides / avenues

эфиры карбаминовых кислот общей формулыesters of carbamic acids of general formula

RIRI

I .XI .X

0-со -ы;0-co-s;

«2“2

ын-г.о-х -«3Un-go-x - "3

в которой RI - алкил, галогеиалкил,in which RI is alkyl, haloalkyl,

Rj - алкил, циклогексил, бензил шги фенипэтил (1.Rj is alkyl, cyclohexyl, benzyl shphenyl (1.

Известно также гербицидное средство на основе соединени формулы 1, в которой Rj - низший алкил, Rj - фенил, апкоксифенил, алкилтиофенил, га огенфенкп; X - сера 2,It is also known to use a herbicidal agent based on a compound of the formula 1, in which Rj is lower alkyl, Rj is phenyl, apkoxyphenyl, alkylthiophenyl, hectare oxygen; X - sulfur 2,

Известно средство на основе производных диуретана обшей формулы 1, в которой: R, алкил , аралкил, алифатический или циклоалифатическкй углеводородный радикал;A tool based on diurethane derivatives of the general formula 1 is known, in which: R, alkyl, aralkyl, aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbon radical;

RJ - водород, или алифатический радикал;RJ is hydrogen, or an aliphatic radical;

Rt и R - вместе с атомом азота обра чуют гетероциклический радикал;Rt and R - together with the nitrogen atom form a heterocyclic radical;

Ra - алифатический радикал; X кислород или сера (31. Прототипом изобретени вл етс гербициднос средство на основе производных диуретанаRa is an aliphatic radical; X oxygen or sulfur (31. The prototype of the invention is a herbicidal agent based on diurethane derivatives

общей формулыgeneral formula

О -СО-NO -CO-N

гg

NH-со-X-ЖзNH-co-X-FH

в которой RI - пропил, бутш1, изоОутил или бензил;in which RI is propyl, butsh1, isoUtil or benzyl;

R2 фенил, замещенный метилом, хлорR2 phenyl, substituted by methyl, chlorine

метокси- или метилтиогруппа; RS - метил или зтил; X - кислородmethoxy or methylthio; RS is methyl or methyl; X - oxygen

или сера 1.or sulfur 1.

О)щако известные гербицидные средства недостаточно активны в отношении двудольных сорных растений в посевах злаковых культур.O) The well-known herbicidal agents are not sufficiently active against dicotyledonous weed plants in crops of cereals.

Г целью усилени гербицидной активности и избирательности действи , предлагают гербицидное с)едство, включающее п качестве активного начала 11р)изво;1ные ;щуретана общей формулыThe aim of enhancing herbicidal activity and selectivity of action is to propose a herbicidal c) food, including as an active principle, 11p), first, shchuretan general formula

К. 1K. 1

о-со-мСo-co-ms

EgEg

wH-eo-x -TijwH-eo-x -Tij

в которой RI галогенапкил;in which RI is haloalkyl;

Ra -- фенил, метилфенил, галогенфенил трифторметилфеиил или метоксифешш;Ra is phenyl, methylphenyl, halophenyl trifluoromethylphenyl or methoxyfenzy;

RS - алкил, алкенил или или RJ - водород, алкил, алкенил, алкинил и галогеналкил;RS is alkyl, alkenyl or or RJ is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl and haloalkyl;

RJ - алкил, галогеналкил, алкенил, инклоалкил, бензил, фенилэтил, фе1шл, метилфенил этилфенил, галогеифешш, трифторметилфенил или метоксифенил;RJ is alkyl, haloalkyl, alkenyl, incloalkyl, benzyl, phenylethyl, ethyl, methylphenyl ethylphenyl, halogen phenyl, trifluoromethylphenyl, or methoxyphenyl;

Вз - метоксиэтил;Yield - methoxyethyl;

X - кислород или сера, а также добавку выбранную из группы - растворитель, эмульгатор , даспергатор, причем содержание активного начала составл ет от 10 до 80 вес.%.X - oxygen or sulfur, as well as an additive selected from the group - solvent, emulsifier, disperser, and the content of active principle is from 10 to 80 wt.%.

Ниже приведены физико-химические характеристики производных диуретана общей формулы 1, нсиытаннь1х в качестве гербицида.Below are the physico-chemical characteristics of diurethane derivatives of general formula 1, as well as herbicide.

3-(этоксикарбониламино)-фенш1овый эфир NЦбромэтил )-3-трифторметилкарбоновой кислоты, Т.Ш1. 13-15° С3-(ethoxycarbonylamino) -fenshyl ester of NCbromoethyl) -3-trifluoromethylcarboxylic acid, T.Sh1. 13-15 ° C

3- {1 - метил- этоксикарбониламино) - фениловыи эфир (2-бромэтш1)-4-метилкарбоишювой кислоты , т.пл. 79-8 Г 3- {1 - methyl-ethoxycarbonylamino) -phenyl ether (2-bromoethyl 1) -4-methylcarboxy acid, m.p. 79-8 G

3-(метоксикарбониламино)-фениловый эфир W- {2-бромэгил)-3-трифторметилкарбониловой кислоть1 , T.TO.86-88°q3- (methoxycarbonylamino) -phenyl ester of W- {2-bromomegyl) -3-trifluoromethylcarbonyl acid1, T.TO.86-88 ° q

3-(метилтиокарбоииламино)-фениловый эфир Ы-(2-бромэтш1)73-трифторметилкарбониловой кислоты , т.пл, 125-126°С,3- (methylthiocarboxylamino) phenyl ester, N- (2-bromoethyl) 73-trifluoromethylcarbonyl acid, mp, 125-126 ° C,

3- (1-метилэтоксшсарбониламино) - фе1шловый эфир М- (2-бромэтил- З трифторметилкарбоииловой кислоты, т.пл, 12 5-126 С,3- (1-Methyl ethoxy-ssarbonylamino) - M- (2-bromoethyl-3 trifluoromethylcarboxylic acid, ethyl ester ether, mp, 12 5-126 C,

3- (1-метш1зтоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-бромэтил)-3-трифторметш1карбо1шловин кислоты, т.пл. 85 87CjN- (2-Bromoethyl) -3-trifluoromesh1carbo1 acidic acid, 3- (1-metsh1ztoksikarbonylamino) -phenyl ester, so pl. 85 87Cj

3- (метоксикарбонш1амино)-фениловый эфир М-(2-бромэтил)-3-метилкарбониловой кислоты, т.ил. 106-108° С.3- (methoxycarboxylate) phenyl ester of M- (2-bromoethyl) -3-methylcarbonylic acid, i.e. 106-108 ° C.

3- (метоксикарбоииламино)-фениловый эфир N-(2-бромэтил)-4-хлоркарбониловой кислоты,N- (2-Bromoethyl) -4-chlorocarbonyl acid 3- (methoxycarboxylamino) -phenyl ester,

т.пл. 99-101 С,m.p. 99-101 C,

3- (этоксикарбон1шамино)-фениловый эфир N-(2-бромэтш1)-3-метилкарбониловой кислоты, т.пл. 91-93°СN- (2-bromoethyl1) -3-methylcarbonylic acid 3- (ethoxycarbon1shamino) -phenyl ester, m.p. 91-93 ° C

3- (этоксикарбониламино)-фениловый эфир N (2-бромэтил)-4-хлоркарбоншювой кислоты, т.пл. 3- (ethoxycarbonylamino) -phenyl ester of N (2-bromoethyl) -4-chlorocarboxylic acid, m.p.

3- (1 - метилэтоксикарбониламино) -феиило вый эфир N-(2-бромэтил)-4-хлоркарбошшовой кислоты, т.пл. 83-85°Cj3- (1 - methylethoxycarbonylamino) -feptyl ester of N- (2-bromoethyl) -4-chlorocarbic acid, m.p. 83-85 ° Cj

3- (аллилокснкарбониламино)-фениловый эфир N- (2-бромэтш1)-4-хлоркарбониловой кислоты, т.пл. 90-92° С.N- (2-bromoethyl 1) -4-chlorocarbonylic acid 3- (allyloxyncarbonylamino) phenyl ester, mp; 90-92 ° C.

3- (1-метилэтоксикарбоииламино)-фениловый эфир М-(2-бромэтил)-3-метилкарбониловой кислоты , т.пл. ,127-129° С.M- (2-Bromoethyl) -3-methylcarbonylic acid 3- (1-methylethoxycarboxylamino) -phenyl ester, m.p. , 127-129 ° C.

3-(2-пропинш1Оксикарбони1шмшю)-фенш1овый эфир М-(2-бромэтил)-3-хлоркарбониловой кислоты, т.пл. 115-117° с.3- (2-propinsic-Oxycarbonyl; 2) phenestate M- (2-bromoethyl) -3-chlorocarbonyl acid; m.p. 115-117 ° c.

Растени пшеницы, кукурузы, чмен , картофел , риса, а также сорных растений обрабатыва1от предложенными соединени ми в дозе 3 кг/га, в качестве эталона используют: 3-метоксикарбо иламитю фен.ил-М- (З-метилфешш)-карбанат 2,4-дихлор-феноксиуксусной кислоты.Plants of wheat, corn, barley, potatoes, rice, and weed plants are treated with the proposed compounds at a dose of 3 kg / ha. The following is used as a reference: 3-methoxycarbonate and phenyl.yl-M- (3-methylfeshsh) -carbanate 2, 4-dichlorophenoxyacetic acid.

В качестве сорных растений обрабатывают мокрицу, крестовник, снотку пурпуровую, василек тиирицу, ромаижу, импомею, горец, м тлик, куриное просо, овсюг., лисохвост. As weed plants, wood insects are processed, ground sprouts, purple plots, cornflower tiiritsu, romaizu, imhomeyu, mountaineer, miller, chicken millet, wild oats, and foxtail.

В таблице приведен показатель гербицйдной активности предлагаемых соединений на растени .The table shows the indicator of the herbicidal activity of the proposed compounds on plants.

оabout

о оoh oh

оabout

ОО оLtd

ООOO

оabout

о оoh oh

оabout

о о оLtd

оabout

с оwith about

оabout

I оI o

о оoh oh

оabout

ОО оLtd

оabout

JJJj

щu

оabout

SS

о.about.

оabout

X SiX Si

4four

SS

±±

Sfg i-,Sfg i-,

ii§ g § §ii§ g §

2 I r. a: Ю 2 I r. a: u

, cj Ci., cj ci.

, Xi. rt, Xi. rt

-S r bi-S r bi

оabout

о оoh oh

rlrl

о оoh oh

оabout

OvOv

со оwith about

оabout

А i.A i.

ёЭ о ёE o

ii

иand

г)d)

SS

сиsi

5 « S а5 "S a

|р| p

,S| , S |

5five

а.й «ay

I .I.

gzg gzg

5five

S ifC jQ и пS ifC jQ and n

о Habout H

ё §ё §

HiHi

s ж s well

|ti| ti

1Ist1Ist

о )go) g

о js V Й .aabout js v nd .a

W , дW, d

Iri Iri

S л в.S l in.

S ёS ё

ш sh

Н VH V

i S ii S i

5 о f 115 о f 11

S g лS g l

btf btf

Ж S W S

fN a fN a

С) Ж „C) F „

4 V S4 V S

ч. а Sh a s

1 & one &

A-e-gA-e-g

сЛ т ЮSLT Yu

иand

И gAnd g

g g

33

,1. s,one. s

|-Ь| -B

м вilm vil

е- ise- is

о 1about 1

XX

е e

8 I I8 I I

S лS l

а «. but ".

-1-one

г) 1 «d) 1 "

vv

е- аea

.гА ti.ga ti

гАyA

ееher

А BUT

чh

II

f«Sf “s

03fej S. « Z03fej S. "Z

ИAND

gЙ gЙ

§§

& g A. §& g A. §

& &

§1§one

PbitP PbitP

1one

вл , дл ow, for

iiSiiS

I оI o

мm

iP .iP.

gag gag

5 §five §

б) I I g b) I I g

оabout

в Ы мАin s ma

г I I г йЁ- Ss aSJ si«g I I g yo- Ss aSJ si "

rSt§ T« еА«Гп .tSrSt§ T "eA" Gp .tS

о оoh oh

0 Оч0 Pts

II

5Jгч5Jgch

Г4G4

II

лl

о оoh oh

оabout

о о оLtd

f«i4f «i4

оabout

OSOS

мm

-1-one

оabout

4four

о оoh oh

oo

«Ml"Ml

о оoh oh

оabout

гg

«нН"Nn

о about

оabout

r/.tSr / .tS

оabout

о о сЯ t§about o sya t§

о оoh oh

оabout

гg

оabout

г-нmr

--

оabout

t-чth

c.c.

оabout

ООOO

оabout

о t.§about t.§

о оoh oh

0000

оabout

о Iabout i

ОABOUT

II

о оoh oh

ОABOUT

о оoh oh

оabout

0000

--

о оoh oh

оabout

г-нmr

1о1o

сЛ SL

чh

оabout

.г.g

llgllg

I п I p

§ § &| § § & |

и i S- §and i S- §

о S i S о §about S i S about §

Claims

S CL, GL t S Snousg And those iriodilis or accounting for herbal activity according to 1 (3-point ideal: 10 - no damage; O - complete plant death. Formula of the invention Herbicide means, including as an active principle diurethane derivatives, as well as additive, selected from the group - a solvent, an emulsifier, a disnergator, characterized in that, in order to enhance the herbicidal activity and selectivity of action, the herbicidal agent contains, as diurethane derivatives, a compound of the general formula CO-K, in which ns-X-1 - 1 B) - haloalkyl; R is phenyl, methoxyphenyl, halophenyl, trifluoromethylphenyl or methoxyphenyl; RZ - alk1, alkenyl or alkynyl or RI - hydrogen, alkyl, alkenyl, alkyx and halogenoalkyl; Rj is alkyl, haloalkyl, alkenyl, cycloalkyl, benzyl, phenylethyl, phenyl, methylphenyl, these. phenyl, halogenophenyl, trifomerigilphenyl shsh methoxyphenyl; Yaz - methoxystil; X is oxygen or sulfur, and the content of the active ingredient is from 10 to 90 weight. %, Sources of information taken into account in the examination: 1. Japan Patent N 50-5 5847, cl. 30 F 371. 1975.

2. The patent of France N 2115339, cl. A 01 N 9/00, 1972.

3. The patent of France No. 2086280, cl. And 01 N J / 00, 1971.

4.Patent of France No. 2219936, cl. A 01 N 9/00, 1974.