SU591448A1

SU591448A1 - Tret-octyl-3,4-dichlorbenzol showing dielectric properties and method of preparing same

Info

Publication number: SU591448A1
Application number: SU742074359A
Authority: SU
Inventors: Мустафа Мамедович Гусейнов; Фаик Фуадович Муганлинский; Вадим Варерьевич Касьянов; Фатма Магомедовна Шахвердиева
Original assignee: Азербайджанский Институт Нефти И Химии Им.М.Азизбекова
Priority date: 1974-11-12
Filing date: 1974-11-12
Publication date: 1978-02-05

Description

(54) ТРЕТ-ОКТИЛ-3,4-ДПХЛОРБЕНЗОЛ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ДИЭЛЕКТРИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА, И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ(54) TRET-OXYL-3,4-DICHLOROBENZENE, MANIFESTING DIELECTRIC PROPERTIES AND METHOD FOR ITS PREPARATION

Изобретение относитс к новому химическому соединению - трет-октил-Л ,4 дихлорбензолу, про вл ющему диэлектрические свойства, и к способу его получени .The invention relates to a new chemical compound, tert-octyl-L, 4 dichlorobenzene, exhibiting dielectric properties, and to a method for its preparation.

Трет-Октил-3,4-дихлорбензол обладает более высокими диэлектрическими показател ми, чем известные диэлектрики - соволы и клофены. Так, диэлектрическа проницаемость при 50 гц дл трет-октил-3,4-дихлорбензола составл ет 8,5-9,0, а дл соволов h клог фенов - 4,5 и 5,5 соответственно. Кроме того, трет-октил-3,4-дихлорбензол имеет более низкую температуру застьшани () l Способ получени трет-октил-3,4-дихлорбензола в литературе не описанTert-Octyl-3,4-dichlorobenzene has higher dielectric properties than the well-known dielectrics, sovols and clofenes. Thus, the dielectric constant at 50 Hz for tert-octyl-3,4-dichlorobenzene is 8.5–9.0, and for sovols, the hlog of phenes is 4.5 and 5.5, respectively. In addition, tert-octyl-3,4-dichlorobenzene has a lower hardening temperature (). The method for preparing tert-octyl-3,4-dichlorobenzene is not described in the literature.

Аналогичные по структуре алкилдихлорбензолы получают алкилированием о-дихлорбензола. Так,трет-бутилдихлорбензол получают алкилированием о-дихлорбензола изобутиленом при 140-150С в присутствии хлорноватистой кислоты в качестве катализа ора с выходом 4% 2. При этом, в основном , получают ди-трет-бутилдихлорбензол . Процесс провод т прн достаточно высокой температуре, что в целом усложн ет его технологию.Alkyl dichlorobenzenes of similar structure are obtained by alkylation of o-dichlorobenzene. Thus, tert-butyldichlorobenzene is obtained by alkylation of o-dichlorobenzene with isobutylene at 140–150 ° C in the presence of hypochlorous acid as catalysis with a yield of 4% 2. In this case, di-tert-butyldichlorobenzene is mainly obtained. The process is carried out at a sufficiently high temperature, which generally complicates its technology.

По предлагаемому способу трет-октил-3 ,4-дихлорбензол получают алкилированием о-дихлорбензола динзобутиленом при 40-6О С в присутствии хлористого алюмини и газообрезного хлористого водорода, причем хлористый алюминий (5ерут в количестве 0,3-0,45 моль/моль диизобутилена.According to the proposed method, tert-octyl-3, 4-dichlorobenzene is obtained by alkylation of o-dichlorobenzene with dinzobutylene at 40-6 ° C in the presence of aluminum chloride and gaseous hydrogen chloride, and aluminum chloride (durut in the amount of 0.3-0.45 mol / mol diisobutylene .

Использование катализатора - хлорнстого алюмини в сочетании с активатором-газообразным хлористым водородом позвол ет вести процесс прн умеренных температурах и получать с выходом 60% продукт со степенью чистоты практически 100%.The use of a catalyst — chlorine aluminum in combination with an activator — gaseous hydrogen chloride allows the process to be run at moderate temperatures and to obtain a product with a purity level of almost 100% with a 60% yield.

Процесс провод т в четырехгорлой колбе, снабженной мешалкой, капельной воронкой, .термометром, системой дл подачи газообразного хлористого водорода и обратным шариковым хо.юдильником , сообщающимс скл нку с концентрированной серной кислотой с атмосферой.The process is carried out in a four-necked flask equipped with a stirrer, a dropping funnel, a thermometer, a system for supplying gaseous hydrogen chloride and a reverse ball hopper connected to the atmosphere with a concentrated sulfuric acid.

Пример 1.В реакционную колбу внос т 393 г (2,7 моль) о-дихлсрбензола , 20 г (0,15 моль) безводного хлористого алюмини и при подаче хлористого водорода, интенсивном перемешивании прикапывают 39 г j.0,35 моль) ДИизоСутилена при ,Example 1. 393 g (2.7 mol) of o-dichlorbenzene, 20 g (0.15 mol) of anhydrous aluminum chloride are added to the reaction flask and 39 g of j.0.35 mol) DIisoSutelen are added dropwise with hydrogen chloride while vigorous stirring at,

После добавлени всего диизобутилена реакционную массу перемешивают 1,5 час и выливают в холодную подкисленную воду дл разложени катализаторного комплекса и прекращени реакции 5%-ным раствором едкого aaTpai промьшки и сушки над хлористым кальцием продукт подвергают ректификации в вакууме.After all of the diisobutylene is added, the reaction mass is stirred for 1.5 hours and poured into cold acidified water to decompose the catalyst complex and stop the reaction with a 5% solution of caustic aa Tpai rinsing and drying over calcium chloride, the product is subjected to rectification in vacuum.

Материальный баланс опыта приведен в таблице.The material balance of experience is given in the table.

Выход трет-октил-3,4-дихлорбензола 60% (в расчете на диизобутилен)The output of tert-octyl-3,4-dichlorobenzene 60% (based on diisobutylene)

Claims

Example 2, the process is carried out in example 1, but at 55 ° C and the amount of the formula 1. Invention 1. Octyl-3,4-dichlorobenzene, exhibiting dielectric properties

2. A method for producing a compound according to claim 1, characterized in that o-dichlorobenzene is alkylated with diisobutylene at 40-60 ° C in the presence of aluminum chloride and gaseous

aluminum chloride, 0.10 mol / mol diiobutylene. The output of tert-octyl-3,4-dichlorobenzene 55%. The structure of the compound is proven by physico-chemical methods.

Its boiling point is 260-263 ° C / / 760 mmHg, n i; S450, or 1.2345.

Found: Mol. 275 (cryoscopic method), MRj 71,200, chlorine content 33%.

Calculated: Mol.ves 259, MV 72.933, chlorine content 28%. IR and PMR spectra were also taken. hydrogen chloride, and aluminum chloride is taken in the amount of 0.30-0.45 mol / mol diisobutylene. Sources of information taken into account in the examination: 1. Shahnevich A. Synthetic liquid dielectrics, 1964, p. 30-40. 2. The patent of Switzerland 374639, cl. 1202/01, 1964.