SU586178A1

SU586178A1 - Амиды и эфиры бис-октадециламидофосфористой кислоты -стабилизаторы резин на основе бутадиен - нитрильного каучука

Info

Publication number: SU586178A1
Application number: SU762400014A
Authority: SU
Inventors: Александр Павлович Тусеев; Прасковья Николаевна Никерова; Александр Иосифович Вальдман; Валентин Павлович Букалов; Даниил Иосифович Вальман
Original assignee: Предприятие П/Я Г-4913
Priority date: 1976-08-16
Filing date: 1976-08-16
Publication date: 1977-12-30

Description

(54) АМИДЫ И ЭФИРЫ

БИС-ОКТАДЕЦИЛАМИДОФОСФОРИСТОЙ КИСЛОТЫ -

СТАБИЛИЗАТОРЫ РЕЗИН НА ОСНОВЕ

БУТАДИЕННИТРИЛЬНОГО КАУЧУКА

I

Изобретение относитс к области амидов кислот фосфора, конкретно к новым амидам и эфирам быс-октадециламидофосфористой кислоты общей формулы

С18Нз7™- -1«НС18Нз7,г R

-0/ЛR N(02115)2

и/}и

Эти соединени способны стабилизировать резины на основе бутадиен-нитрильного каучука .

Как стабилизаторы полимерных материалов известны быс-диалкиламиды о-п-фениламинофенилфосфористой кислоты 1.

Однако они имеют малую способность к диффузии на поверхность полимерной стабилизируемой системы, например резины, и поэтому про вл ют недостаточно высокие антиозонантные свойства. Вследствие указанной причины эти вещества, как и стабилизаторы других типов, используютс в сочетании с микровосками. Последние легко диффундируют на поверхность резины и увлекают за собой стабилизатор. Использование указанной системы из двзх и более ингредиентов

требует определенных затрат на их смешение, дозировку и транспортировку.

Целью изобретени вл ютс новые стабилизаторы резин на основе бутадиен-нитрильного каучука, обладающие большей эффективностью действи , в частности, антиозонантного действи .

Достигаетс это синтезом новых амидов и эфиров б«с-октадециламидофосфористой кислоты указанной общей формулы.

Использование предлагаемых соединений позвол ет исключить из рецептур резин микровоск . Роль последнего в этом случае выполн ет остаток октадециламина, способного к диффузии на поверхность резины. При этом достигаетс лучша транспортировка химически св занных с октадециламином остатков антиоксидантов (антиозонантов) и свойства вулканизатов существенно улучшаютс .

Амиды и эфиры бис-октадециламидофосфористой кислоты получают реакци ми переамидировани и алкоголиза гексаэтилтриамида фосфористой кислоты октадециламином

-ц п-оксидифениламином.

Пример 1. 5г/с-октадецнламидо - диэтиламидофосфористой кислоты (продукт Б-1).

Смесь 24,7 г (0,1 моль) гексаэтилтриамида фосфористой кислоты (ГТФ) и 54,2 г

(0,2 моль) октадециламина нагревают в перегонном приборе при температуре бани ПО-130°С, при этом выдел ющийс диэтиламин конденсируют в приемнике, охлаждаемом льдом. Обычно реакци заканчиваетс через 2-3 ч.

Получено 65,1 г (около 100%) фосфита с т. пл. 70,5-71,2°С в виде парафиноподобного продукта белого цвета, не растворимого в диоксане, бензоле и бензине.

Найдено, %: С 74,03; 74,25; Н 13,74; 13,58; N 7,83; 7,81; Р 5,09; 5,18.

СадНэоНзР.

Вычислено, %: С 74,65; Н 14,00; N 6,55; Р 4,82.

Пример 2. 0-п-фениламинофениловый эфир бис-октадециламидофосфористой кислоты (продукт Б-2).

Аналогично примеру 1, из 18,5 г (0,1 моль) м-оксидифениламина, 24,7 г (0,1 моль) ГТФ и 54,2 г (0,2 моль) октадециламина получено 76,2 г (около 100%) фосфита с т. пл. 50- 51,4°С. Парафиноподобный продукт фиолетового цвета, не растворимый в бензоле, бензине , диоксане.

Найдено, %: С 76,55, 76,71; Н 11,63, 11,69; N 6,01,6,19; Р 4,29, 4,41.

С48Н9оОЫзР.

Вычислено, %: С 76,29; Н 11,92; N 5,57; Р 4,12.

В ИК-спектре идентифицированы следующие полосы поглощени , см : 1038 (Р-О-С), 3375 (NH), 1520 и 1038 (бензольные кольца).

УФ-спектр: Кма 289 нм (полоса д-оксидифениламина ).

Эффективность предлагаемых веществ можно показать на примере стабильности резин, полученных на Основе бутадиен-нитрильного каучука СКН-40, в состав которых введены синтезированные добавки.

Рецептуры исследованных резин приведены в табл. 1,

Таблица 1

В качестве контрольных выбраны стандартные наполненные смеси с использованием стабилизирующей системы антиоксидант - микровоск. ;В рецептуре 1 в качестве антиоксиданта выбран продукт 4010 NA, в рецептуре 2 - продукт БФ (бкс-диэтиламид о-п-фениламинофенилфосфористой кислоты). В опытных рецептурах 3 и 4 вместо стабилизатора и микровоска введены новые стабилизаторы Б-1 и Б-2 соответственно.

Результаты испытаний резин на основе СКН-40 (режим вулканизации 143°СХ ХЗО мин) приведены в табл. 2.

Таблица 2

Как видно из табл. 2, озоностойкость опытных резин на основе бутадиен-нитрильного каучука СКН-40 с новыми стабилизаторами в 2-3 раза выше, чем у контрольных (250-

350 мин против 120-150 мин), несмотр на то, что из смесей 3 и 4 исключен микровоск. Кроме того, показатели старени опытных резин при температуре 100°С в течение 72 ч на 40-50% лучше контрольных. Амиды и эфиры

CieH37NH-P-T«HCi8H3T,

к --NlC Hs - стабилизаторы 1. Авторское

Claims

i 12 или -0-( У-15Н.( 56 Формула изобретени бис-октадециламидофосфористой кислоты общей формулы резин на основе бутадиен-нитрильного каучука. Источники информации, ирии тые во внимание при экспертизе свидетельствоСССР № 511320, кл. С 07F 9/24, 1974. 586178