SU581865A3 - Method of preparing derivatives of benzoxasol - Google Patents
Method of preparing derivatives of benzoxasolInfo
- Publication number
- SU581865A3 SU581865A3 SU7402074144A SU2074144A SU581865A3 SU 581865 A3 SU581865 A3 SU 581865A3 SU 7402074144 A SU7402074144 A SU 7402074144A SU 2074144 A SU2074144 A SU 2074144A SU 581865 A3 SU581865 A3 SU 581865A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chlorophenyl
- benzoxazolyl
- acid
- acetate
- ethyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D263/57—Aryl or substituted aryl radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Найдено, %: С 62,89; Н 3,59; N4,92 Вычислено,% С 62,61; Н 3,50;Found,%: C 62.89; H 3.59; N4.92% C 62.61; H 3.50;
N 4,68.N 4.68.
Суспензию 26 г 2-(п -хлорфенил)-5-бенэоксазолилуксусной кислоты и 4,6 г h -толуолсульфокислоты в 156м сухого бензола и 78 мл абсолютного спирта нагревают с обратным холодильником в течение 38 ч. Остаток после отгонки растворител раствор ют в A suspension of 26 g of 2- (p-chlorophenyl) -5-benooxazolyl acetic acid and 4.6 g of h-toluene sulfonic acid in 156 m of dry benzene and 78 ml of absolute alcohol is heated under reflux for 38 hours. The residue after distillation of the solvent is dissolved in
2л этил ацетата и прогнивают насыщенным водным раствором бикарбоната натри (6x50 мл). После отгонки растворител получают этил-2- 2-(п -хлопФенил )-5-бензоксазолилТ ацетат с т.пл 133°С.2 liters of ethyl acetate and rot with saturated sodium bicarbonate aqueous solution (6 x 50 ml). After distilling off the solvent, ethyl-2- 2- (p-chlorophenyl) -5-benzoxazolyl T acetate is obtained with mp 133 ° C.
Суспензию 19,68 г этил-2- 2-( п -хлорфенил ) -5-бензоксазолил ацетата 10 г N-бромсукцинимида и 20 мг азодиизобутиронитрила в 300 мл сухого четыреххлористого углерода нагревают с обратным холодильником при ультраЧЛюлетовом облучении (лампа HanovLa, модель 16) в течение 29 ч. Смесь после охла сдени до комнатной температуры фильтруют, фильтрат выпаривают до получени смолы (27,4 г), котора A suspension of 19.68 g of ethyl-2- 2- (p-chlorophenyl) -5-benzoxazolyl acetate 10 g of N-bromosuccinimide and 20 mg of azodiisobutyronitrile in 300 ml of dry carbon tetrachloride are heated under reflux with ultra-blacklet radiation (HanovLa lamp, model 16) within 29 hours. After cooling to room temperature, the mixture is filtered, the filtrate is evaporated to obtain a resin (27.4 g), which
3ат верде в ает.3at faiths in the aet.
Суспензию 3,87 г этого сырого бромсодержаадего соединени , 0,15 г N-бромсукцинимида и 20 мг аэодиизобутиронитрила в 50 мл сухого четыреххлористого углерода нагревают с обратным холодильником при ультрафиоле товом облучении в течение 21 ч. После охлаждени реакционной смеси до ком«атной температуры и удалени нерастворившегос твердого осадка фильтрованием раствор в четыреххлористом углероде выпаривают до получени , коричневого масла, которое затем затвердевает . Это вещество дважды перекристаллизовывают из этанола и получают 2,4 г вещества цвета буйволовой кожи с т.ш:. 81-82°С.A suspension of 3.87 g of this crude bromine containing compound, 0.15 g of N-bromosuccinimide and 20 mg of aodiisobutyronitrile in 50 ml of dry carbon tetrachloride is heated under reflux under ultraviolet irradiation for 21 hours. After cooling the reaction mixture to a temperature and removing the insoluble solid by filtration; the solution in carbon tetrachloride is evaporated to a brown oil, which then solidifies. This substance is recrystallized twice from ethanol to obtain 2.4 g of a buff-colored substance. 81-82 ° C.
Найдено, % С 51,45; Н 3,29; ЫЗ,П Вг20,46Found,% C 51.45; H 3.29; YZ, P Vg20,46
C,,H«BrCtNOjC ,, H "BrCtNOj
Вычислено,: С 51,73; Н 3,31; N 3,54; Вг 20,25Calculated: C 51.73; H 3.31; N 3.54; Vg 20.25
Аналогично получают: этил-2-бром-2- (2-фенил-5-бензоксазолил)ацетат, этил-2-бром-2- 2-( п-фторфенил)-5-бензоксазолил ацетат, этил-2-бром-2- 2-(2,4-дихлорфенил)-5-бензоксазолил ацетат, этил-2-бром-2- 2-(п -метоксифенил )-5-бензоксазолил ацетат , этил-2-бром-2- 2-(п -метилфенил) -5-бензоксазолил ацетат.Similarly receive: ethyl-2-bromo-2- (2-phenyl-5-benzoxazolyl) acetate, ethyl-2-bromo-2- 2- (p-fluorophenyl) -5-benzoxazolyl acetate, ethyl-2-bromo-2 - 2- (2,4-dichlorophenyl) -5-benzoxazolyl acetate, ethyl-2-bromo-2- 2- (p-methoxyphenyl) -5-benzoxazolyl acetate, ethyl-2-bromo-2- 2- (p - methylphenyl) -5-benzoxazolyl acetate.
Пример 2. 2-ОКСИ-2- 2-( П -хлорфенил )-5-бензоксазолил уксусную кислоту получают при реакции зтил-2- бром-2- (2-( п -хлорфенил)-5-бензоксазолил ацетата с едким натром в растворе .Example 2. 2-OXY-2- 2- (P-chlorophenyl) -5-benzoxazolyl acetic acid is obtained by the reaction of methyl 2-bromo-2- (2- (p-chlorophenyl) -5-benzoxazolyl acetate with sodium hydroxide in solution.
Ангипогично получают: 2-окси-2- 2- (п -фторфенил)-5-бензоксазолил уксусную кислоту, 2-ОКСИ-2-(2-фенил .-5-бензоксазолил)пропионовую кислоту 2-ОКСИ-2- 2-(2,4-дихлорфенил)-5-бензоксазолил проп.ионовую кислоту, 2-окси-2- 2 -(2,4-дихлорфенил)-5-бензоксаЗОЛИЛ пропионовую кислоту, 2-ОКСИ-2 - {2-фенил-5-бензоксазолил) уксусную кислоту.Angipogic get: 2-hydroxy-2- 2- (p-fluorophenyl) -5-benzoxazolyl acetic acid, 2-OXI-2- (2-phenyl.-5-benzoxazolyl) propionic acid 2-OXI-2- 2- ( 2,4-dichlorophenyl) -5-benzoxazolyl propionic acid, 2-hydroxy-2- 2 - (2,4-dichlorophenyl) -5-benzoxazOLOL propionic acid, 2-OXY-2 - {2-phenyl-5- benzoxazolyl) acetic acid.
Пример 3. 2-( П -Хлорфенил)-6-бензоксазолилкарбоксальдегид цианлактам о-аминоминдальной кислоты.Example 3. 2- (P-Chlorophenyl) -6-benzoxazolylcarboxaldehyde cyanlactam of o-aminomindoic acid.
Суспензию 40 г N-бромсукцинимида и 50 г 2-( П -хлорфенил)-6-метилбенз оксазола в 65 мл четыреххлористогс угЛерода нагревают с обратным холодильником при ультрафиолетовом облучении В течение 2 ч. Раствор фильтруют и выпаривают досуха, перекристаллизацией остатка из четыреххлористого углерода получают 2-(п -хлорфенил- 6-бензоксазолилметилбромид .A suspension of 40 g of N-bromosuccinimide and 50 g of 2- (P-chlorophenyl) -6-methylbenz oxazole in 65 ml of carbon tetrachloride is heated under reflux under ultraviolet irradiation. For 2 hours. The solution is filtered and evaporated to dryness, recrystallizing the residue from carbon tetrachloride to give 2- (p-chlorophenyl-6-benzoxazolylmethyl bromide.
, Смесь 65 г этого соединени , 20 г уротропина в 250 мл уксусной кислоты и 250 мл воды нагревают с обратным холодильником в течение 3 ч, добавл ют 250 мл концентрированной сол ной Кислоты, и продолжают нагревание с обратным холодильником в течение 1 ч. Поспе охлаждени твердое вещество отфильтровывают и перекристаллизовывают получают 2- ( п. -хлорфенил) -6-бензокса золилкарбоксальдегид с т.пл. .A mixture of 65 g of this compound, 20 g of urotropine in 250 ml of acetic acid and 250 ml of water is heated under reflux for 3 hours, 250 ml of concentrated hydrochloric acid are added, and heating is continued under reflux for 1 hour. the solid is filtered off and recrystallized to obtain 2- (p. -chlorophenyl) -6-benzox zolylcarboxaldehyde with so pl. .
Найдено,%: С 65,6; Н 3,2; N 5,6; Ct 14 , О Cj HgCtNO,Found,%: C 65.6; H 3.2; N 5.6; Ct 14, About Cj HgCtNO,
Вычислено,%: С 65,3; Н 3,1; N5,4; Cei3,8Calculated,%: C 65.3; H 3.1; N5.4; Cei3,8
Насыщенный раствор пиросульфита натри в 27,5 МП воды добавл ют при перемешивании к суспензии 25 г 2-( п -хлорфенил )-6-бензоксазолилкарбоксальдегида в растворе 5 г цианистого натри в 200 мл воды. После перемешивани в течение 3 ч твердый остато) отфильтровывают и перекристал ь-повывают из этилацетата. Получают 2-( п-хлорфенил )-6-бензоксазолилкарбокссшьдегид цианлактама о-аминоминдаль ной кислоты с т.пл. 178С.A saturated solution of sodium pyrosulfite in 27.5 MP of water is added with stirring to a suspension of 25 g of 2- (p-chlorophenyl) -6-benzoxazolylcarboxaldehyde in a solution of 5 g of sodium cyanide in 200 ml of water. After stirring for 3 hours, the solid residue is filtered and recrystallized from ethyl acetate. Get 2- (p-chlorophenyl) -6-benzoxazolylcarboxane aldehyde cyanoctamo-aminoindoic acid with m.p. 178C.
Найдено,%: С 63,3; Н 3,4; N9,6; а 12,7Found,%: C 63.3; H 3.4; N9.6; a 12.7
CjsHgCfNaOjCjsHgCfNaOj
вычислено, %: С 63, 3; Н 3,2; N9, 8; Cei2,5calculated,%: C 63, 3; H 3.2; N9, 8; Cei2,5
Аналогично получают следующие циак актамы I о-аминоминдальной кислоты: 2-( п -хлорфенил)-6-бензоксазолилкарбоксальдегид цианлактам о-аминоминдальной кислоты, 2-( п -хлорфенил)-5-бензоксазолилкарбоксальдегид цианлактам о-аминоминдальной кислоты, 2-фенил-5-бензоксазолилкарбоксальдег-ид цианлактам о-аминоминдальной кислоты, 2-(2,4-дихлорфенил)-5-бензоксазолилкарбоксальдегид цианлактам о-аминоминдальной кислоты.Similarly, the following cyacactam I of o-aminoindoic acid is obtained: 2- (p-chlorophenyl) -6-benzoxazolylcarboxaldehyde cyanlactam of o-aminomindoic acid, 2- (p-chlorophenyl) -5-benzoxazolylcarboxaldehyde cyanlactam of o-aminomindal acid, 2-phenyl-5 -benzoxazolylcarboxaldehyde-cyanlactam of o-aminindiamine acid, 2- (2,4-dichlorophenyl) -5-benzoxazolylcarboxaldehyde of cyanlactam of o-aminoindoic acid.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB49258/73A GB1490067A (en) | 1973-10-23 | 1973-10-23 | Benzoxazoles |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU581865A3 true SU581865A3 (en) | 1977-11-25 |
Family
ID=10451717
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7402074144A SU581865A3 (en) | 1973-10-23 | 1974-10-22 | Method of preparing derivatives of benzoxasol |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5070361A (en) |
| AR (2) | AR215117A1 (en) |
| AT (1) | AT339900B (en) |
| BE (1) | BE821349A (en) |
| BG (1) | BG25993A3 (en) |
| CA (1) | CA1042903A (en) |
| CH (1) | CH601273A5 (en) |
| CS (1) | CS188929B2 (en) |
| DD (1) | DD114816A5 (en) |
| DE (1) | DE2449990A1 (en) |
| DK (1) | DK552874A (en) |
| ES (1) | ES431300A1 (en) |
| FR (1) | FR2248040B1 (en) |
| GB (1) | GB1490067A (en) |
| HU (1) | HU169883B (en) |
| IE (1) | IE40077B1 (en) |
| IL (1) | IL45890A (en) |
| NL (1) | NL7413787A (en) |
| PL (1) | PL95927B1 (en) |
| SE (1) | SE7413236L (en) |
| SU (1) | SU581865A3 (en) |
| ZA (1) | ZA746694B (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5890534A (en) * | 1981-11-25 | 1983-05-30 | Ono Pharmaceut Co Ltd | 2-aminophenol derivative, its production, and remedy containing the same as an active ingredient |
-
1973
- 1973-10-23 GB GB49258/73A patent/GB1490067A/en not_active Expired
-
1974
- 1974-10-21 IL IL45890A patent/IL45890A/en unknown
- 1974-10-21 BG BG7428006A patent/BG25993A3/xx unknown
- 1974-10-21 SE SE7413236A patent/SE7413236L/xx unknown
- 1974-10-22 CS CS747228A patent/CS188929B2/en unknown
- 1974-10-22 IE IE2166/74A patent/IE40077B1/en unknown
- 1974-10-22 DE DE19742449990 patent/DE2449990A1/en not_active Withdrawn
- 1974-10-22 SU SU7402074144A patent/SU581865A3/en active
- 1974-10-22 BE BE6044792A patent/BE821349A/en unknown
- 1974-10-22 DK DK552874A patent/DK552874A/da not_active Application Discontinuation
- 1974-10-22 CA CA211,959A patent/CA1042903A/en not_active Expired
- 1974-10-22 NL NL7413787A patent/NL7413787A/en not_active Application Discontinuation
- 1974-10-22 CH CH1414474A patent/CH601273A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-10-22 ZA ZA00746694A patent/ZA746694B/en unknown
- 1974-10-22 FR FR7435408A patent/FR2248040B1/fr not_active Expired
- 1974-10-22 HU HULI264A patent/HU169883B/hu unknown
- 1974-10-22 PL PL1974175031A patent/PL95927B1/en unknown
- 1974-10-22 AT AT849474A patent/AT339900B/en not_active IP Right Cessation
- 1974-10-23 AR AR156196A patent/AR215117A1/en active
- 1974-10-23 JP JP49122353A patent/JPS5070361A/ja active Pending
- 1974-10-23 DD DD181867A patent/DD114816A5/xx unknown
- 1974-10-23 ES ES431300A patent/ES431300A1/en not_active Expired
-
1975
- 1975-01-01 AR AR259615A patent/AR207595A1/en active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD114816A5 (en) | 1975-08-20 |
| IE40077B1 (en) | 1979-03-14 |
| PL95927B1 (en) | 1977-11-30 |
| CA1042903A (en) | 1978-11-21 |
| BE821349A (en) | 1975-04-22 |
| IL45890A0 (en) | 1974-12-31 |
| AU7454474A (en) | 1976-04-29 |
| SE7413236L (en) | 1975-04-24 |
| ZA746694B (en) | 1976-06-30 |
| DE2449990A1 (en) | 1975-04-30 |
| HU169883B (en) | 1977-02-28 |
| ES431300A1 (en) | 1976-10-16 |
| CS188929B2 (en) | 1979-03-30 |
| ATA849474A (en) | 1977-03-15 |
| BG25993A3 (en) | 1979-01-12 |
| JPS5070361A (en) | 1975-06-11 |
| IE40077L (en) | 1975-04-23 |
| FR2248040A1 (en) | 1975-05-16 |
| AR207595A1 (en) | 1976-10-15 |
| IL45890A (en) | 1977-12-30 |
| AR215117A1 (en) | 1979-09-14 |
| NL7413787A (en) | 1975-04-25 |
| GB1490067A (en) | 1977-10-26 |
| FR2248040B1 (en) | 1978-07-21 |
| DK552874A (en) | 1975-06-16 |
| CH601273A5 (en) | 1978-06-30 |
| AT339900B (en) | 1977-11-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU689617A3 (en) | Method of producing acethydrooxamic acids or salts thereof | |
| US4316847A (en) | Pyrroles and pyrrolidines | |
| US3770752A (en) | Process for producing n1-acylated phenylhydrazone compounds | |
| SU604491A3 (en) | Method of preparing 1,2-benzisoxazole | |
| SU496719A3 (en) | Method for preparing dopamine derivatives | |
| US4256641A (en) | Novel syntheses of tryptophans | |
| Teetz et al. | Synthesis of unnatural amino acids:(S, S, S)-2-azabicyclo [3.3. 0] octane-3-carboxylic acid | |
| Dennis et al. | Synthesis of 2-cyclopentene-1-glycine, an inhibitory amino acid analog | |
| Marvel et al. | Polymerization of ds-Butyl p-Vinylbenzoate1 | |
| SU581865A3 (en) | Method of preparing derivatives of benzoxasol | |
| SU1053743A3 (en) | Process for preparing phenylacetic acid derivatives or their salts | |
| Suzuki et al. | Benzofuran derivatives. I. On the effects of substituents in benzofuran syntheses. | |
| SU465788A3 (en) | "Method for preparing spiro (dibenzo (a-) -cycloheptadiene or three) derivatives of en-5: 2" (4 "-aminomethyldioxalan 1" 3 ") | |
| Wasserman et al. | Studies on the Mucohalic Acids. II. The Synthesis of Fused α-Lactam-thiazolidines Related to Penicillin1 | |
| Snyder et al. | Mannich Reactions of Pyrimidines. I. 2, 6-Dimethyl-4-hydroxypyrimidine1 | |
| US4304930A (en) | Process for the preparation of 2-(3-phenoxy-phenyl)-propionic acid | |
| US3860640A (en) | 3-alkoxy-5-substituted phenylacetic acids | |
| SU474143A3 (en) | Method for preparing dibenzofuran or carbazole derivatives | |
| US4767880A (en) | Process for racemizing optically active alpha-phenoxypropionic acid and derivatives thereof | |
| US4005146A (en) | Resolution of dl-allethrolone | |
| Stammer et al. | Synthesis of racemic threo-and erythro-. beta.-hydroxylysines | |
| Kinoshita et al. | Studies on Antibiotics and Related Substances. XXIX. Syntheses of 2-Acetamido-5-oxo-6-heptenoic Acid and 2-Acetamido-4-oxo-5-hexenoic Acid | |
| RU2172309C2 (en) | Method of preparing 2-(phenylamino)phenylacetic acid derivatives | |
| US3352903A (en) | Phenylalkanoic acids | |
| DK145418B (en) | PROCEDURE FOR PREPARING AN OPTICAL ACTIVE DERIVATIVE OF 2- (2-P-HALOGENPHENYL-5-BENZOXAZOLYL) -PROPIONIC ACID |