SU576313A1 - Method of preparing 2-vinyl-cyclopropancarboxylic acid or esters thereof - Google Patents
Method of preparing 2-vinyl-cyclopropancarboxylic acid or esters thereofInfo
- Publication number
- SU576313A1 SU576313A1 SU7602328429A SU2328429A SU576313A1 SU 576313 A1 SU576313 A1 SU 576313A1 SU 7602328429 A SU7602328429 A SU 7602328429A SU 2328429 A SU2328429 A SU 2328429A SU 576313 A1 SU576313 A1 SU 576313A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- esters
- acid
- vinyl
- preparing
- ester
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
1one
Изобретение относитс к способу получени 2-випилциклопропанкарбоновой кислоты или ее эфиров, которые могут быть использованы в качестве мономеров и вл ютс ценными полупродуктами дл синтеза разнообразных циклопропаповых соединений, в том числе содержащих в молекуле два циклопропановых кольца.This invention relates to a process for the preparation of 2-vinylcyclopropanecarboxylic acid or its esters, which can be used as monomers and are valuable intermediates for the synthesis of various cyclopropane compounds, including those containing two cyclopropane rings in the molecule.
Известен способ получени эфиров 2-винилциклопропанкарбоновой кислоты с выходом 24% путем взаимодействи этилдиазоацетата с бутадиеном в присутствии медной бронзы и полухлористой меди 1.A known method for producing 2-vinylcyclopropanecarboxylic acid esters with a yield of 24% by reacting ethyl diazoacetate with butadiene in the presence of copper bronze and copper chloride 1.
Известно получение этилового эфира 2-винилциклопропанкарбоновой кислоты декарбоксилированием при 125-180°С моноэтилового эфира 2-випилциклопропандикарбоновой кислоты , полученного в несколько стадий из 1,4дихлорбутепа-2 2. Одпако известные способы имеют недостатки: первый способ характеризуетс низким выходом целевого продукта , второй - многостадийностью.It is known to obtain 2-vinylcyclopropanecarboxylic acid ethyl ester by decarboxylation at 125-180 ° C of 2-vipilcyclopropanecarboxylic acid monoethyl ester, obtained in several stages from 1,4-dichlorobutepa-2. multi-stage.
Известен также способ получени 2-винилциклопропанкарбоновой кислоты или ее эфиров путем нагревани бутадиена с алкилдиазоацетатом 38-68 ч в автоклаве при 20°С в присутствии сульфата меди в качестве катализатора и ингибитора полимеризации с выделением целевого продукта в виде эфира или кислоты омылением эфира с выходом доThere is also known a method for producing 2-vinylcyclopropanecarboxylic acid or its esters by heating butadiene with alkyl diazoacetate for 38-68 hours in an autoclave at 20 ° C in the presence of copper sulfate as a catalyst and polymerization inhibitor, with the desired product being isolated as an ester or acid by ovulating the ether
35% 3. Недостатком этого способа вл етс низкий выход эфира 2-винилциклопропанкарбоновой кислоты. Кроме того, поскольку процесс провод т при длительном нагревании бутадиена с этилдиазоацетатом в автоклаве, то в этих услови х происходит дальнейп1ее взаимодействие этилового эфира 2-винилциклопропанкарбоновой кислоты со второй молекулой этилдиазоацетата, привод щее к образованию диэтилового эфира бициклопропилдикарбоновой кислоты. Это затрудн ет выделение эфира 2-винилциклопропанкарбоновой кислоты из реакционной массы и дополнительно снижает его выход.35% 3. The disadvantage of this method is the low yield of 2-vinylcyclopropanecarboxylic ester. In addition, since the process is carried out with prolonged heating of butadiene with ethyl diazoacetate in an autoclave, under these conditions, further interaction of 2-vinylcyclopropanecarboxylic acid ethyl ester with the second ethyl diazoacetate occurs, leading to the formation of bicyclopropyl dicarboxylic acid diethyl ester. This makes it difficult to isolate 2-vinylcyclopropanecarboxylic acid ester from the reaction mass and further reduces its yield.
Целью изобретени вл етс повышение выхода и чистоты целевых продуктов и упрощение технологии.The aim of the invention is to increase the yield and purity of the target products and simplify the technology.
Согласно изобретению поставленна цель достигаетс путем взаимодействи бутадиенаAccording to the invention, the goal is achieved by the interaction of butadiene.
с алкилдиазоацетатами в газовой фазе при 120-135°С в присутствии окиси меди в качестве катализатора с последующим выделением целевого продукта в виде эфира или кислоты.with alkyl diazoacetates in the gas phase at 120-135 ° C in the presence of copper oxide as a catalyst, followed by separation of the target product as an ester or acid.
Бутадиен ввод т со скоростью 20-300 ч в нижнюю часть испарител (цилиндр с пористым дном), содержащего над пористой пластиной алкилдиазоацетат и нагретого до 30- 100°С (предпочтительно 40-60°С). Выход щую из верхней части испарител парогазоButadiene is introduced at a rate of 20-300 hours into the lower part of the evaporator (cylinder with a porous bottom) containing alkyl diazoacetate over the porous plate and heated to 30-100 ° C (preferably 40-60 ° C). Coming out of the top of the vaporizer vaporizer
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU7602328429A SU576313A1 (en) | 1976-02-12 | 1976-02-12 | Method of preparing 2-vinyl-cyclopropancarboxylic acid or esters thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU7602328429A SU576313A1 (en) | 1976-02-12 | 1976-02-12 | Method of preparing 2-vinyl-cyclopropancarboxylic acid or esters thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU576313A1 true SU576313A1 (en) | 1977-10-15 |
Family
ID=20650223
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7602328429A SU576313A1 (en) | 1976-02-12 | 1976-02-12 | Method of preparing 2-vinyl-cyclopropancarboxylic acid or esters thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU576313A1 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2443674C1 (en) * | 2010-11-17 | 2012-02-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" ГОУ ВПО БашГУ | Method of producing polymers containing cyclopropane groups |
| RU2445306C1 (en) * | 2010-11-17 | 2012-03-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" | Method of producing polymers containing cyclopropane groups |
| RU2447055C1 (en) * | 2010-11-17 | 2012-04-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" | Method of producing polymers containing cyclopropane groups |
-
1976
- 1976-02-12 SU SU7602328429A patent/SU576313A1/en active
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2443674C1 (en) * | 2010-11-17 | 2012-02-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" ГОУ ВПО БашГУ | Method of producing polymers containing cyclopropane groups |
| RU2445306C1 (en) * | 2010-11-17 | 2012-03-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" | Method of producing polymers containing cyclopropane groups |
| RU2447055C1 (en) * | 2010-11-17 | 2012-04-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" | Method of producing polymers containing cyclopropane groups |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4658055A (en) | Method for manufacture of 7-(2,5-dioxocyclopentyl)heptanoic acid derivative | |
| SU576313A1 (en) | Method of preparing 2-vinyl-cyclopropancarboxylic acid or esters thereof | |
| WO1992006063A2 (en) | Carbonylation of allylic alcohols and synthesis of an ambergris fragrance compound | |
| GB1587390A (en) | Process for the preparation of four-membered cyclic ketones | |
| US2748160A (en) | Process for preparing 2, 5-diacetoxysty-rene and intermediates therefor | |
| US4849535A (en) | Production of cyclopentenylheptanoic acid derivatives | |
| JP2844868B2 (en) | Method for producing alkyl tetronate | |
| US3574735A (en) | Process for the manufacture of unsaturated phosphonic acid dichlorides | |
| JPS6344544A (en) | Manufacture of dihydrocyclocitral and optically active stereoisomer thereof | |
| US4083855A (en) | Method for producing a γ-lactone | |
| US4002667A (en) | Bis-(2-hydroxyethyl)-terephthalate | |
| JP2533506B2 (en) | Process for producing fluorine-containing carboxylic acid ester | |
| WO1991009001A1 (en) | 1,1,2-trifluoro-6-iodo-1-hexene, 1,1,2-trifluoro-1,5-hexadiene, and processes therefor | |
| JPH0717899A (en) | Production of carboxylic acid chloride | |
| US5914426A (en) | Process for the preparation of di-tert-butyl succinate | |
| JP3962873B2 (en) | Method for producing 3-isochromanones | |
| US3031512A (en) | Unsaturated aliphatic alcohols | |
| JPH01104030A (en) | Production of mesaconic acid diester | |
| SU1643523A1 (en) | Method of production of acrylic acid | |
| Ferraboschi et al. | An improved synthesis of (S)-3-methyl-γ-butyrolactone | |
| US4332962A (en) | Preparation of cyclopropane carboxylic acid esters | |
| US2232943A (en) | Manufacture of unsaturated esters | |
| SU1170967A3 (en) | Method of producing 2,2-dichloracetoacetylchloride | |
| SU1215618A3 (en) | Method of producing 1,1-dichloro-4-methyl-1,3-pentadiene | |
| KR870001042B1 (en) | Preparation process fo a branched alkanoic acid |