SU558914A1 - 3- (5-Aryloxazolyl-2) phthalic acids or their anhydrides or salts as phosphors - Google Patents

3- (5-Aryloxazolyl-2) phthalic acids or their anhydrides or salts as phosphors

Info

Publication number
SU558914A1
SU558914A1 SU2164712A SU2164712A SU558914A1 SU 558914 A1 SU558914 A1 SU 558914A1 SU 2164712 A SU2164712 A SU 2164712A SU 2164712 A SU2164712 A SU 2164712A SU 558914 A1 SU558914 A1 SU 558914A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
solution
luminescence
anhydride
yield
toluene
Prior art date
Application number
SU2164712A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Борис Мордухович Красовицкий
Виктор Михайлович Шершуков
Сергей Евстратьевич Ковалев
Энгелина Георгиевна Юшко
Original Assignee
Предприятие П/Я Р-6496
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я Р-6496 filed Critical Предприятие П/Я Р-6496
Priority to SU2164712A priority Critical patent/SU558914A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU558914A1 publication Critical patent/SU558914A1/en

Links

Landscapes

  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

черного при этом ацнпамида цикподегилиатирующими средствами. В качество органического растворитеп  при конденсации цепе сообразно примен ть бенаоп ипн трихпорэтипен В качестве цикподегидратирующих средств используют известные дп  этой цепи вещества, например хпорокись фосфора иди концентрированную серную кислоту, Реакци  конденсации проходит по схеме GHj-NH-cl,, Пример 1. Получение 3-(5-фенипо ксазопип-2)-фталевого ангидрида К охлажденной до О С смеси растворов 20 г хлорангидрида тримеплитовой киспоты в 200 мл бензола и 16 г хпоргидрата со-«аминоацетофеиона в. 160 мп воды при интенсивном перемешивании прибавл ют 10%ный раствор соды до щелочной реакции на лакмус. После ЗО мин перемешивани  реак ционную смесь подкисл ют 10%-ным раств ром сол ной кислоты, выпавший осадок отфильтровывают , промывают водой, сушат и кип т т в 10О МП хлорокиси фосфора в течение 1-2 час. Раствор выливают на 1 кг пьда, галпавший осадок отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции рромывных вод на лакмус, сушат и пере- кристаппизовывают из 75 мл уксусного ангидрида. Выход целевого продукта 19,6 г (74% т. пл. 202-203°С. Найдено,%: С 7О,1; Н 3,0; N 5,0. С„ H-N 0. Вычислено,%: С 70,0; Н 3,1;N 5,1. Дмакс. люминесценциивтолуоле-455 им Абсолютный квантовый выход в Tonyt ле - О,61. П р и м е р 2. Услови  и конечный продукт опыта те же, что и в примере 1, но в качестве растворителз  вместо бензола берут толуол. Выход ангидрида 18 г (68%); т.пл. 202-20 ЗОС. . люминесценции в толуоле - /455 нм. Абсолютный квантовый выход в толуоле 0,61. П р и м е р 3, З- -Фенипоксазолил-2)талевый ангидрид получают аналогично приеру 1, тоцько в качестве растворитеп  при конденсации вместо бензола берут лороформ. Выход целевого продукта 17 г (65%); т. пп. 202-203°С. макс люминесценции в топуоле - 455 нм. Абсолютный квантовый выход в толуоле - 0,61. Пример 4. Опыт провод т по примеру 1| но в качестве растворител  при конденсации вместо бензола берут трихлор- этилен. Выход конечного продукта 19,2 г (73%); т. пл. 202-203 С. А макс, люминесценции в топуопе - 455нм, Абсолютный квантовый выход в толуоле - 0,61. П р и м е р 5. Получение динатриевой сопи 3-(&-фенипоксазолил-2)-фтал8вой кислоты . 0,5 г 3-(5-фенилоксазопип-2)-фтапево- го ангидрида раствор ют при 40 С в 20Омп 5%-ного раствора едкого натра. Л макс, люминесценции раствора - 4О5 нм. Абсолютный квантовый выход раствора- О,36. П р и м е р 6. Получение (tt-тoлил)oкcaзpДил-2 -фтaлeвoгo ангидрида. Реакцию провод т аналогично примеру 1, исход  из охлажденной до 1О С смеси растворов 2О г хпорангидрида тримелпитовой кислоты и 16,5 г хлоргидрата п-метип-W-аминоацетофенона в указанном дл  примера 1 количестве тех же растворителей. Количество уксусного ангидрида дп  перекристаллизации - 85 мл. Выход целевого продукта 17,4 г (63%); т. пп. 210-211° С. Найдено,%: С 70,3; Н 3,6;N 4,6. С ,8 U Вычислено,%: С 70,8; Н 3,6;N 4,6. . П р и м е р 7. Целевой продукт примера 6 получают описанным Б примерах 6 и 1 путем, но цикподегидратацию провод т концентрированной серной киспотой при 100°С. Выход ангидрида 17 г (62%); т.пп. 210-211°С. Д макс люминесценции в толуоле - 460нм. Абсолютный квантовый выход в топуоле - 0,60. П р и м е р 8. Получение динатриевой соли - (и -топил)-оксазог1ип - 2Jфталевой кислоты. 0,5 г 3- 5 - (П-толил)-оксазопил-2 фтапевого ангидрида раствор ют при 60°С в 200 МП 5%-ного раствора едкого натр А люминесценции попученного рас вора - 415 им. Абсолютный квантовый выход раствор 0,54. П р и м е р 9. Поаучение S- 5Чп -топип)-оксазопиг1-2Тфтапевой киспоты К раствору 5 г 3- 5 -(ц-толип)-окс зог1ип-2 -фталевого ангидрида в 5-10%ном растворе едкого натра прибавп ют концентрированную соа ную кислоту до киспой реакции на лакмус. Выпадает белый осадок, который отфильтровывают, промывают водой, сушат при 50-6О С. Выход киспоты 4,5 г (85%); т.пл. 219-220С. Найдено,%: С 66,2; H3,7,-N4,1. c, 05Вычиспено ,%: С 66,8;Н4,0; N 4,3. / макс, люминесценции в диметипформам де - 450 им. Абсолютный квантовый выход -в димеги формамиде - 0,23. Пример, 10. Получение 3- 5 -хлорфенип)-оксааолил - 2 -фталевого ангидрида. (г1-хлорфенил) - оксазолил-2|-фтале вый ангидрид получают по примеру 1, исход  из 20 г хлорангидрида тримеллитово кислоты и 19 г хлоргидрага и-хлор-(л)-ам ноацетофенона. Реакцию ведут при 2ОС; количество уксусного ангидрида дл  перекристаллизации 120 мл. Выход ангидрида 21,4 г (71%). Найдено,%: С 62,2; Н 2,6; Ct 10,7; N4,3. С ,.Н g СВ N О. Вычислено,%: С 62,3; Н 2,5; С 1О, N4,3, Л макс, люминесценции в толуоле - 452 Абсолютный квантовый выход в толуол -0,58. Пример 11. Получение динатриевой соли -((1-хлорфенил)-оксазолил-фталевой кислоты. 0,5 г 3- 5 - (и -хлорфенил)-оксазолил-2}фгалеаого ангадрида раствор ют при то С в 2ОС мл 5%-ного раство . ра едкого натра. Получают раствор динат риевой соли, интенсивно люминесцирующий в фиолетовой области. Ллюминесценции раствора - 405 нм Абсолютный квантовый выход раствора - 0,45. Пример 12. Получение - ( П -хлорфенил)-оксазолил-2 -фталевой кислоты. К раствору 5 г 3- 5-(п-хлорфенил)оксазолип-2 -фтапевэго ангидрида в 510%-ном растворе едкого натра прибавп ют концентрированную сол ную киспоту до киспой реакции на лакмус. Выпавший б&пый осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат при 5О-6О С. Выход киспоты 4,8 г (91%)} т.пл. 267-26БОС. Найдено,%: С 59,0; Н 2,7; С 10,4; N4,2, С 17 ю СЕМО... Вычислено,%: С 59,3; Н 2,9;Се 10,6; N4,1. Д макс, люминесценции в диметипформамиде - 400 нм. Абсолютный квантовый выход в диметилформамиде - 0,1. Пример 13. Получение - (Ибифенилил )-оксазолип-2 -фталевого ангидрида . К раствору 17 г хлоргидрата 4-фенип (« аминоацетофенона в 300 мл 30%-ного водного ацетона при 10 С приливают раст вор 15 г хлорангидрида тримеллитовой кислоты в 150 мл бензола и к полученной смеси при интенсивном перемешивании и температуре Ю С прибавл ют 1О%ньш раствор соды до щелочной реакции на лакмус. После ЗО мин. перемешивани  реакционную смесь подкисл ют 10%-ным раствором сол ной киспоты, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат и кип т т в 100 мл хпорокиси фосфора в течение 2 . Раствор выливают на 1 кг льда, выпавший осадок отфильтровывают , промывают водой до нейтральной реак-, ции промывных вод на лакмус, сушат и перекристаллизовывают из 15О мл уксусного ангидрида. Выход целевого продукта 21,4 г (76%)5 т. пл. 258-259° С. Найдено,%: С 75,0; Н 3,4;N4,1. N0, Вычислено,%: С 75,2; Н 3,5; N 3,8. А макс, люминесценции в толуоле - 465 нм. Абсолютный квантовый выход в толуоле О ,6О. Пример 14. Получение динатрневой соли 3- 5-(-бифенилил)-оксазолил-2 фталевой кислоты. 0,5 г. 3- 5- (п-бифенилил)-оксазолил2j - фталевого ангидрида раствор ют при 9О С в ЗОО МП 5%-ного раствора едкого натра. Получают раствор динатриевой соли с интенсивной голубойлюминисценцией. Л макс, люминесценции раствора - 43О нм. Абсолютный квантовый выход раствора- 0,47. Ф о р м у п а КЗ о б р е т е н к   3- (5-Ариа.оксааопип-2)-фтаг1евые киспоты общей формуаы где Аг-CHjC.H,, СеС..СеС.Н..Н, ипи их ангидриды ипи сопи в качестве люминофоров.black at the same time atsnpamida cyclopegliatiruyushchies means. In the quality of organic solubilization with condensation of a chain, it is appropriate to use benopene and trichporethipene. Known compounds of this chain of substance are used as cyclodehydrating agents, for example, phosphorus propoxide or concentrated sulfuric acid. The condensation reaction proceeds according to the scheme GHj-NH-cl, Example 1. Preparation 3- (5-phenipo-xazopip-2) -phthalic anhydride C, cooled to О С mixture of solutions of 20 g of the acid chloride of tripleclipic acid in 200 ml of benzene and 16 g of the co-aminoacid enzyme c. 160 ml of water with vigorous stirring add 10% soda solution until alkaline reaction to litmus. After ZO min. Stirring, the reaction mixture is acidified with 10% hydrochloric acid solution, the precipitated precipitate is filtered off, washed with water, dried and boiled in 10O MP of phosphorus oxychloride for 1-2 hours. The solution is poured onto 1 kg of pd, the agglomerated precipitate is filtered off, washed with water until the neutral reaction of the wash water on the litmus, dried and re-crusted from 75 ml of acetic anhydride. The yield of the target product is 19.6 g (74% m.p. 202-203 ° C. Found: C 7O, 1; H 3.0; N 5.0. C „HN 0. Calculated,%: C 70 , 0; H 3.1; N 5.1. Dmax. Luminescence in toluene-455 named Absolute quantum yield in Tonyt le - O, 61. Example 2: Condition and final product of the experiment are the same as in the example 1, but toluene is taken as a solvent instead of benzene. The yield of anhydride is 18 g (68%); mp 202–20 AIA. The luminescence in toluene is / 455 nm. The absolute quantum yield in toluene is 0.61. meper 3, 3- -Phenipoxazolyl-2) taleic anhydride is obtained in the same way as the first 1, just as dissolved in condensation instead of enzola take loroform. The yield of the target product 17 g (65%); m.p. 202-203 ° C. max luminescence in topuole - 455 nm. The absolute quantum yield in toluene is 0.61. Example 4. The experiment is carried out according to example 1 | but trichloro-ethylene is used as a solvent in condensation instead of benzene. The yield of the final product is 19.2 g (73%); m.p. 202-203 C. And max, luminescence in a topope - 455nm, Absolute quantum yield in toluene - 0.61. EXAMPLE 5 Preparation of Disodium sopi 3 - (& -phenipoxazolyl-2) -phthalic acid. 0.5 g of 3- (5-phenyloxazopip-2) -flucose anhydride is dissolved at 40 ° C in 20Omp 5% aqueous solution of caustic soda. L max, the luminescence of the solution - 4O5 nm. The absolute quantum yield of solution is O, 36. PRI me R 6. Obtaining (tt-tolyl) oksazpDil-2-phthalic anhydride. The reaction is carried out analogously to example 1, starting from a mixture of solutions of 2O g of trimethylpitrate hydrochloride and 16.5 g of p-metip-W-aminoacetophenone hydrochloride in the amount of the same solvents for example 1, cooled to 1 ° C. The amount of acetic anhydride dp recrystallization is 85 ml. The yield of the target product 17.4 g (63%); m.p. 210-211 ° C. Found,%: C, 70.3; H 3.6; N 4.6. C, 8 U Calculated,%: C 70.8; H 3.6; N 4.6. . EXAMPLE 7 The desired product of example 6 is prepared by the described B examples 6 and 1, but cyclidehydration is carried out with concentrated sulfuric acid at 100 ° C. The yield of anhydride 17 g (62%); t.pp. 210-211 ° C. D max luminescence in toluene - 460nm. The absolute quantum yield in a topuole is 0.60. EXAMPLE 8 Preparation of Disodium Salt - (and -topyl) -oxazog1ip-2J phthalic acid. 0.5 g of 3–5 - (P-tolyl) -oxazopil-2 phthalic anhydride is dissolved at 60 ° C in 200 MP of a 5% solution of caustic soda A and the luminescence of the expanded solution — 415 of them. Absolute quantum yield solution 0.54. PRI me R 9. Coordination of S-5ChP -totype) -oxazopig1-2 Tftapova acid To a solution of 5 g of 3–5 - (c-tolip) -ox zig1ip-2 -phthalic anhydride in 5–10% sodium hydroxide solution add concentrated soy acid to a acid reaction to litmus. A white precipitate falls out, which is filtered off, washed with water, dried at 50-6 ° C. The yield is 4.5 g (85%); m.p. 219-220C. Found,%: C 66.2; H3.7, -N4.1. c, 05Vychispeno,%: C 66.8; H4.0; N 4.3. / max, luminescence in dimetyprofam de - 450 them. The absolute quantum yield in dimega formamide is 0.23. Example 10. Preparation of 3-5-chlorophenip) -oxaaolyl - 2 -phthalic anhydride. (r1-chlorophenyl) -oxazolyl-2 | -phthalic anhydride was prepared as in example 1, starting with 20 g of trimellitic acid chloride and 19 g of hydrochloride and-chloro- (l) -am no-acetophenone. The reaction is carried out at 2 ° C; the amount of acetic anhydride for recrystallization is 120 ml. The yield of anhydride is 21.4 g (71%). Found,%: C 62.2; H 2.6; Ct 10.7; N4.3. C, .H g CB N O. Calculated,%: C 62.3; H 2.5; С 1О, N4,3, Л max, luminescence in toluene - 452 The absolute quantum yield in toluene is -0.58. Example 11. Preparation of disodium salt of - ((1-chlorophenyl) -oxazolyl-phthalic acid. 0.5 g of 3-5 - (and -chlorophenyl) -oxazolyl-2} phgalene anhydride is dissolved in C 2 OOC ml of 5% - solution of sodium hydroxide. A solution of disodium salt is obtained, which intensely luminesces in the violet region. The luminescence of the solution is 405 nm The absolute quantum yield of the solution is 0.45. Example 12. Preparation of (P-chlorophenyl) -oxazolyl-2-phthalic acid To a solution of 5 g of 3- 5- (p-chlorophenyl) oxazolip-2-naphevego anhydride in 510% sodium hydroxide solution add concentrated salt The resulting precipitate is filtered off, washed with water, and dried at 5 ° -6 ° C. The output of the filter is 4.8 g (91%)} mp 267-26 BOS. Found: C: 59 , 0; H 2.7; C 10.4; N4.2, C 17 th CEMO ... Calculated,%: C 59.3; H 2.9; C 10.6; N4.1. D max, luminescence in dimethylformamide - 400 nm. Absolute quantum yield in dimethylformamide - 0.1. Example 13. Preparation of - (Ibiphenylyl) -oxazolip-2 -phthalic anhydride. To a solution of 17 g of 4-phenyl hydrochloride (aminoacetophenone in 300 ml of 30% aqueous acetone at 10 ° C, a solution of 15 g of trimellitic acid chloride in 150 ml of benzene is poured into the solution and, with vigorous stirring and a temperature of 10 ° C, 1O% is added to the resulting mixture Nish soda solution before alkaline reaction to litmus.After 3 minutes mixing, the reaction mixture is acidified with 10% hydrochloric acid solution, the precipitated precipitate is filtered off, washed with water, dried and boiled in 100 ml of phosphorus hydrochloride for 2. per 1 kg of ice, precipitated otfil Flush, rinse with water until the neutral reaction of the wash water on the litmus, dry and recrystallize from 15 O ml of acetic anhydride. The yield of the target product is 21.4 g (76%) 5 t pl. 258-259 ° C. Found: C 75.0; H 3.4; N4.1. N0, Calculated,%: C 75.2; H 3.5; N 3.8. And max, luminescence in toluene is 465 nm. Absolute quantum yield in toluene O, 6 O. Example 14. Preparation of 3–5 - (- biphenylyl) -oxazolyl-2 phthalic acid disodium salt. 0.5 g of 3- 5- (p-biphenylyl) -oxazolyl 2j-phthalic anhydride is dissolved at 9 ° C in a ZOO MP 5% aqueous solution of sodium hydroxide. A solution of the disodium salt is obtained with intense blue-luminescence. L max, the luminescence of the solution - 43 O nm. The absolute quantum yield of the solution is 0.47. F o rum u p k KZ short for b 3- (5-Aria.oksaaopip-2) -phaggian kispota of the general form where Ag-CHjC.H ,, CeС..СеС.Н..Н, ipi their anhydrides ipi sopi as phosphors.

SU2164712A 1975-08-04 1975-08-04 3- (5-Aryloxazolyl-2) phthalic acids or their anhydrides or salts as phosphors SU558914A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU2164712A SU558914A1 (en) 1975-08-04 1975-08-04 3- (5-Aryloxazolyl-2) phthalic acids or their anhydrides or salts as phosphors

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU2164712A SU558914A1 (en) 1975-08-04 1975-08-04 3- (5-Aryloxazolyl-2) phthalic acids or their anhydrides or salts as phosphors

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU558914A1 true SU558914A1 (en) 1977-05-25

Family

ID=20629276

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2164712A SU558914A1 (en) 1975-08-04 1975-08-04 3- (5-Aryloxazolyl-2) phthalic acids or their anhydrides or salts as phosphors

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU558914A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001049934A1 (en) * 1999-12-29 2001-07-12 Minerals Technologies Inc. Fluorescent agents

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001049934A1 (en) * 1999-12-29 2001-07-12 Minerals Technologies Inc. Fluorescent agents

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU608476A3 (en) Method of preparing 5- or 6-substituted benzoxazolcarboxylic acids
JP4332347B2 (en) Stabilized o-iodoxybenzoic acid composition and production method
SU558914A1 (en) 3- (5-Aryloxazolyl-2) phthalic acids or their anhydrides or salts as phosphors
SU919594A3 (en) Process for producing isatoic acid anhydrides
US3873573A (en) Phthalide compounds
US3663555A (en) Method for preparing 3-hydroxy-2-imino-1(2h) - pyridine-sulfonic acid monohydrate
NO130549B (en)
JP2001206881A (en) Method for producing 5-carboxyphthalide
SU541429A3 (en) The method of obtaining derivatives of 3-alkyl-4-sulfamoylaniline or their salts
JPS6034954B2 (en) Method for producing 3,4-methylenedioxymandelic acid
SU755785A1 (en) Method of preparing benzothieno-/3,2-b/-benzothiophene or its 2,7-substituted derivatives
US2523744A (en) Synthesis of aspartic acid
SU502607A3 (en) The method of obtaining lactams
JPS6144861A (en) Manufacture of monoperoxydicarboxylic acid and alkali metal salt of same or alkali earth metal salt of same
SU604497A3 (en) Method of preparing tetramyzole or salts thereof
JPH0256353B2 (en)
US3888885A (en) Process for the preparation of 4-chloro-naphthalic acid anhydride
JPS5821626B2 (en) The best way to get started
US3082212A (en) Sulphonamides of th-pyrrolo[3, 4-b]-pyridines
JP3167811B2 (en) New production method and intermediate of 1R, cis-2,2-dimethyl-3-formylcyclopropane-1-carboxylic acid lactone
SU407899A1 (en) METHOD OF OBTAINING 2- (OXIMETHYL) -BENZ (C) INDOLIN OR ITS DERIVATIVES
SU454739A3 (en) Method for preparing 5 (6) -acylbenzimidazolyl alkyl carbamates
NO119840B (en)
SU404341A1 (en) The method of obtaining 2,4-dichloro-1-aminoanthraquinone
KR960016590B1 (en) Sulphonated 3,3'-dichlorobenzidine compound and their production