SU558623A3 - Antidote to herbicides such as acetanilides and thiocarbamates - Google Patents
Antidote to herbicides such as acetanilides and thiocarbamatesInfo
- Publication number
- SU558623A3 SU558623A3 SU1965790A SU1965790A SU558623A3 SU 558623 A3 SU558623 A3 SU 558623A3 SU 1965790 A SU1965790 A SU 1965790A SU 1965790 A SU1965790 A SU 1965790A SU 558623 A3 SU558623 A3 SU 558623A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chloro
- growth
- herbicides
- hydrogen
- soil
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
1one
Изобретение относитс к средствам, снимающим токсичес,юе действие гербицидов на растени и реп шрующим рост растений.The invention relates to a means of removing the toxic, or action of herbicides on plants and repressing the growth of plants.
Установлено, что при применении тиокарбаматов и ацетанилидов в качестве гербицидов иногда серьезно повреждаютс культурные растени , в результате значительно снижаетс урожай.It has been found that when thiocarbamates and acetanilides are used as herbicides, crop plants are sometimes severely damaged, and as a result, the yield is significantly reduced.
Предпринимались попытки преодолеть эти затруднени путем применени некоторых антагонистических агентов - антидотов.Attempts have been made to overcome these difficulties through the use of certain antagonistic agents, antidotes.
С целью улучшени антидотного действи по отношению к гербицидам типа ацетанилидов и тиокарбаматов предлагаетс примен ть соединение общей формулы IIn order to improve the antidote effect with respect to herbicides such as acetanilides and thiocarbamates, it is proposed to use a compound of general formula I
НцВчNcWh
где X - кислород или сера;where X is oxygen or sulfur;
R-галоидаликл, алкил или алкилтио;R-haloalkyl, alkyl or alkylthio;
RI - Re - водород, низший алкил, алкоксиалкил или низший алкилол, при условии, что когда X -кислород, Ri и R2 - водородRI - Re - hydrogen, lower alkyl, alkoxyalkyl or lower alkylol, provided that when X is oxygen, Ri and R2 is hydrogen
или метил и RS - Re - водород, тогда R должен представл ть не дихлорметпл, а другой радикал. Отличительной особенностью соединенийor methyl and RS - Re is hydrogen, then R must represent not another dichloromethane, but another radical. Distinctive feature of compounds
формулы I вл етс то, что они снижают токсическое действие ацетанилидов и тиокарбаматов на культурные растени и в то же врем сохран ют их гербицидное действие на нежелательные растени .Formula I is that they reduce the toxic effects of acetanilides and thiocarbamates on crop plants and at the same time maintain their herbicidal effect on unwanted plants.
Производные оксазолидинов и тиозолидинов примен ютс в качестве промежуточных продуктов , в частности, в фармацевтической промышленности . В табл. 1 приведены соединени , ниже даны примеры испытани их.Oxazolidine and thiozolidine derivatives are used as intermediates, particularly in the pharmaceutical industry. In tab. 1 shows the compounds, examples of their testing are given below.
Пример 1. Небольшие щики наполн ли несчаной глинисто-мергелевой почвой Фелтона . Почву из каждого щика помещали в бетонный смеситель емкостью около 19 л и смепшвали с раствором гербицида. Готовили основной раствор активного вещества из расчета 936 мг 75,5%-ного активного вещества на 100 мл воды. С помощью тптровальной пипетки в почву водили 1 мл основного раствораExample 1. Small boxes filled with Felton's ungraded clay-marl soil. The soil from each crate was placed in a concrete mixer with a capacity of about 19 liters and mixed with a solution of the herbicide. Prepared a basic solution of the active substance at the rate of 936 mg of 75.5% active substance per 100 ml of water. With the help of a pptric pipette, 1 ml of the basic solution was introduced into the soil.
активного вещества на 1 фунт (453,6 г) почвы , 1 мл основного раствора содержал 7 мг гербицида. Это соответствует 1 фунту наactive substance per 1 pound (453.6 g) of soil, 1 ml of the basic solution contained 7 mg of herbicide. This corresponds to 1 pound per
Таблица 1Table 1
Яз, Jaz,
р о л о л ж с II и еp o l o l with II and e
П р о л о л ж е 11 и (;Prolga 11 and (;
ПродолжениеContinuation
1 акр почвы в щиках (1 фунт/акр 1,1 кг/га). После добавлени гербицида почву обратно пересыпали в щики.1 acre of soil in shchi (1 lb / acre 1.1 kg / ha). After adding the herbicide, the soil was poured back into the crates.
Дл посева брали щики с почвой, обработанной и не обработанной гербицидами. Из каждого щика отбирали около 550 см почвы , которую использовали потом дл покрыти посе нных сем н. Перед посевом почву выравнивали, в ней делали бороздки глубиной около 1,2 см дл посева сем н, обработанные и исобработанные семена высевали чередующимис р дами. Семена обрабатывали двум способами: 50 мг защитного соединени формулы I и 10 г сем н кукурузы помещали в емкость, тщательно перемешивали; готовили раствор защитного соединени формулы 1 в 5 мл ацетона и брали 0,5 мл основного раствора дл обработки 10 г сем н кукурузы.For sowing, we took the crates with the soil treated and not treated with herbicides. About 550 cm of soil was collected from each crate, which was then used to cover the seeds. Before sowing, the soil was leveled, grooves were made in it about 1.2 cm deep for sowing seeds, the treated and the treated seeds were sown in alternating rows. The seeds were treated in two ways: 50 mg of the protective compound of the formula I and 10 g of corn seeds were placed in a container, thoroughly mixed; prepared a solution of the protective compound of formula 1 in 5 ml of acetone and took 0.5 ml of the basic solution to treat 10 g of corn seeds.
Защитное соединение примен ли и в других пренаратиБных формах.The protective compound has also been used in other prescription forms.
После посева сем н щики ставили в теплицу и поддерживали температуру 21-32°С. Через две, три и четыре недели определ ли степень повреждени растений.After sowing, the seedlings were placed in a greenhouse and maintained at a temperature of 21-32 ° C. After two, three and four weeks, the degree of damage to the plants was determined.
При каждом испытании примен ли гербициды как без добавлени , так и с добавлением соединений формулы I, а также одни соединени формулы I, чтобы установить их токсичность в отношении растений. Результаты испытаний приведены в табл. 2.For each trial, herbicides were used both without and with the addition of compounds of formula I, as well as with compounds of formula I, in order to establish their toxicity to plants. The test results are shown in Table. 2
При применении 2-хлор-2,6-диэтил-М-(метоксиметил ) - ацетанилида (2 фунт/акр 2,2 кг/га) 0,5% соединени 145 обеспечило 100%-ную защиту сорго.When 2-chloro-2,6-diethyl-M- (methoxymethyl) -acetanilide (2 lb / acr 2.2 kg / ha) was used, 0.5% of compound 145 provided 100% sorghum protection.
Пример 2. Пластмассовые щики напелнили песчаной глинисто-мергельной почвой Фелтона. Так как при этих испытани х примен ли разные трав нистые и широколиственные растени , S-этиловый эфир дипропилтиокарбаминовой кислоты (ЭЭДК) вводили из расчета 0,5 и 5,0 фунт/акр (0,55 и 5,5 кг/га), а добапку -|з расчета 5 фунт/акр (5,5 кг/га).Example 2. Plastic crates are covered with Felton's sandy clay-marl soil. Since various herbaceous and broadleaf plants were used in these tests, dipropylthiocarbamic acid S-ethyl ester (EEDC) was injected at the rate of 0.5 and 5.0 pounds / acre (0.55 and 5.5 kg / ha), A supplement is calculated at 5 lb / acre (5.5 kg / ha).
ТаблицаTable
Процент повреждени кукурузы через две неде.пиThe percentage of maize damage after two weeks.
7070
Семена, не обработанные Seeds not processed
80 (4 недели) соединени ми формулы I80 (4 weeks) with compounds of formula I
S-Этилдипропилтио-карбамат 6Е; 6 фунт/акр (1,6 кг/га) введено до посева. S-Ethyldipropylthio-carbamate 6E; 6 lb / acre (1.6 kg / ha) is introduced before sowing.
Се.мена обработаны 0,01% по весу. Семена обработаны 0,5% по весу. Ce.men processed 0.01% by weight. Seeds are treated with 0.5% by weight.
IIII
Таблица 3Table 3
1212
ПродолжениеContinuation
1313
ПродолжениеContinuation
1414
Про должен и сPro must and with
1515
ЭЭДК и добавку вводили отдельно с помощью пипетки в почву, помещенную во вращаюии-шс бетониый смеситель емкостью около 19 л. Основные растворы нрнготовилк следуюи). способом.EEDK and the additive were introduced separately using a pipette into a soil placed in a rotating mixer with a concrete mixer with a capacity of about 19 liters. The main solutions nrnovodilk next). in a way.
А. 0,5 фунт/акр (0,55 кг/га). 670 мг ЭЭДК 75%-ного разбавили 500 мл деионнзироваиной воды так, что 2 мл его соответствовало 0,5 фуит/акр в щике.A. 0.5 lb / acre (0.55 kg / ha). 670 mg of EEDC 75% diluted with 500 ml of deionized water so that 2 ml of it corresponded to 0.5 fuit / acre in a box.
Б. 5 фунт/акр (5,5 кг/га). 6700 мг ЭЭДК разбавили 500 мл деионизированной воды так, что 2 мл раствора соответствовало 5 фунт/акр в щике.B. 5 lb / acre (5.5 kg / ha). 6,700 mg of EEDC was diluted with 500 ml of deionized water so that 2 ml of solution corresponded to 5 pounds per acre in a case.
Растворы добавок приготовл ли при разбавлеиии 102 мг технического продукта 10 мл 1%-ного раствора Твина 20 (монолаурата полиоксиэтиленсорбита ) так, что 2 мл раствора соответствовали 5 фунт/акр в щнке.Additive solutions were prepared by diluting 102 mg of a technical product with 10 ml of a 1% aqueous solution of Tween 20 (polyoxyethylene sorbitol monolaurate) so that 2 ml of the solution corresponded to 5 pounds per acre in the puppy.
После обработки гербицидом и добавкой почву перенесли из сместител обратно в щики, где ее подготовили дл носадкн.After treatment with herbicide and addition, the soil was transferred from the displacer back to the crates, where it was prepared for the nasadac.
Сначала из каждого щика удал ли около 550 см почвы, которую примен ли дл иокрыти сем н после посева. Затем почву в щике выровн ли и сделали в ней борозды глуби ой 1,1 см. В щики с почвой, обработанной 5 фунт/акр ЭЭДК, посе ли семена кукурузы, сахарной свеклы, подсолнечника, хлопчатника и масл нистого рапса. В щики с почвой, обработанной из расчета 0,55 кг/га ЭЭДК, посе ли красный овес, сорго, м гкую пп1еиицу , лисохвост, рис и чмень. Затем семена покрыли почвой, вз той перед посевом.Initially, about 550 cm of soil was removed from each crate, which was used to seed the seeds after sowing. Then, the soil in the box was leveled and made 1.1 cm deep grooves in it. The soil was treated with 5 lb / acre of EEDC, and the seeds of maize, sugar beet, sunflower, cotton, and oily rape were sown. Sowed with red oats, sorghum, soft pasta, foxtail, rice and barley were planted with soil treated at the rate of 0.55 kg / ha of EEDC. Then the seeds were covered with soil, taken before sowing.
Япдпкп ставили в теплицы, где поддерживали температуру 21-32°С. Почву поливали при опрыскивании, достаточиом дл хорои1его роста растений.Yapdpkp put in greenhouses, where they maintained the temperature of 21-32 ° C. The soil was watered by spraying, sufficient for good plant growth.
Через две li четыре недели иосле обработки определ ли степень повреждени . Была приготовлена также почва, обработанна только 0,5 или 5,0 фунтов/акр (0,55 и 5,5 кг/га) ЭЭДК.After two li four weeks after treatment, the extent of the damage was determined. Soil was also prepared, treated with only 0.5 or 5.0 lb / acre (0.55 and 5.5 kg / ha) of EEDC.
Процент защиты определили при сравнении с вариантами, в которых почвы не обрабатывалась предлагаемыми заиштными веществами . Результаты даны в табл. 3.The percentage of protection was determined by comparison with the variants in which the soil was not treated with the proposed mineral substances. The results are given in table. 3
При применении совместно с 2-хлор-2,6диэтил - N - (метоксиметил) - ацетанилидом (2 фунт/акр 2,2 кг/га) соединени 1 и 30 (5 фунт/акр 5,5 кг/га) через 4 недели обеспечиваетс 100%-на защита сорго. Соединение 1 обеспечивает 67%-ную защиту цщеницы .When used together with 2-chloro-2,6 diethyl - N - (methoxymethyl) - acetanilide (2 lb / acr 2.2 kg / ha) of compound 1 and 30 (5 lb / acre 5.5 kg / ha) after 4 weeks 100% sorghum protection is provided. Compound 1 provides 67% protection for the workshop.
При применении совместно с 3-(3,4-дихлорфенил )-,1-диметилмочевиной (1 фунт/акр ,1 кг/га) каждое из соединений 1 и 30 (5 фунт/акр 5,5 кг/га) дает 60%-ную защиту хлопчатника; соединение 1 также дает 60%-ную защиту кукурузы и соединение 30- 43%-ную защиту кукурузы.When used together with 3- (3,4-dichlorophenyl) -, 1-dimethylurea (1 lb / acre, 1 kg / ha) each of compounds 1 and 30 (5 lb / acre 5.5 kg / ha) gives 60% cotton protection; Compound 1 also provides 60% protection for maize and a compound 30 for 43% protection of maize.
Защитные соединени и композиции данного изобретени можно примен ть в любой обычной форме. Напрпмер, они могут быть н виде э.мульгируемых жидкостей, эмульгируемых 1 П 1И:НТрг)ТП1, жидкостей. ГМг1Ч1 П,И-М)1ПThe protective compounds and compositions of this invention may be used in any conventional form. For example, they can be in the form of emulsified liquids emulsified with 1 P 1I: NTR) TP1, liquids. GMg1ch1 P, IM) 1P
16sixteen
nopoHiKa, простого порощка, гранул. Предиочтительпо нетоксичное дл растений количество загцитного соединени смешивать с выбранным гербицидом и виосигь в почву перед посевом сем н или после этого. Однако можно сначала в почву вносить гербициды, а потом защитное соединение. Кроме того, семена культурных растений можно обработать нетоксичным количеством соединени и сажать lix в почву, предварительно обработанную или не обарботаниую гербицидами, а затем производить обработку ее последними. Добавл емые защитные соединени не оказывают вли ни на активность гербицидов.nopoHiKa, a simple powder coat, granules. The preferred non-toxic to the plants the amount of the occlusive compound to be mixed with the selected herbicide and viosig in the soil before or after sowing the seeds. However, you can first apply herbicides to the soil, and then a protective compound. In addition, seeds of cultivated plants can be treated with a non-toxic amount of the compound and planted lix in the soil, pretreated or not harvested with herbicides, and then processed with the latter. The added protective compounds do not affect the activity of the herbicides.
Количество защитного соединени может быть в пределах примерно 0,0001-30 вес. ч. на 1 вес. ч. гербицида. Точное количество защитного соединени обычно устанавливают по экономическим соображени м дл наибо0 лее эффективного использовани . В описанных здесь гербицидных композици х необходимо примен ть запдитные соединени в количествах , нетоксичных дл растений. Гербициды, указанные в таблицах и описа5 НИИ, примен ют в количествах, обеспечивающих эффективное уничтожение нежелательной растительности.The amount of the protective compound may be in the range of about 0.0001-30 wt. h. on 1 weight. herbicide h. The exact amount of the protective compound is usually established for economic reasons for the most efficient use. In the herbicidal compositions described herein, it is necessary to use zapditnye compounds in amounts non-toxic to plants. Herbicides listed in the tables and descriptions of the scientific research institutes are used in quantities that ensure the effective destruction of undesirable vegetation.
Гербициды указанных здесь классов вл ютс эффективными агентамн. Степень ак0 тивиости гербицидиых соединений и комбинаций их может быть равной. Измен етс также степень восприимчивости разных растений в отиоитении специфических гербицидов и комбинаций их. Поэтому можно выбирать специфические гербициды и их комбииации дл уничтожеии нежелательных растений. Изоб} )етение иредусматривает предотвращеиие повреждений культурных растений в ирисутствии специфических соединений или комбинаций их. Растени , которые можно защищать этим способом, не ограничены специфическими культурами, указанными в примерах.Herbicides of the classes listed here are effective agents. The degree of activity of herbicidal compounds and their combinations may be equal. The degree of susceptibility of different plants in the isolation of specific herbicides and their combinations also changes. Therefore, you can choose specific herbicides and their combination for eliminating unwanted plants. Isob}) etenie and seeks to prevent damage to cultivated plants in the presence of specific compounds or combinations of them. Plants that can be protected in this way are not limited to the specific cultures indicated in the examples.
Гербициды, примен емые в соответствии с изобретением, вл ютс активными гербицидами общего типа, эффективны в отнощении очень разнообразных растений. Способ борьбы с нен елательными растени ми состоит в нанесенни эффективного количества указанных гербицидных соединений на поверхностьThe herbicides used in accordance with the invention are active herbicides of a general type, effective against very diverse plants. A method of controlling undesirable plants is to apply an effective amount of said herbicidal compounds to the surface.
или на место прорастани растени .or to the place of germination of a plant.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US29756172A | 1972-10-13 | 1972-10-13 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU558623A3 true SU558623A3 (en) | 1977-05-15 |
Family
ID=23146833
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1965790A SU558623A3 (en) | 1972-10-13 | 1973-10-12 | Antidote to herbicides such as acetanilides and thiocarbamates |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5594303A (en) |
BE (1) | BE806038A (en) |
BG (1) | BG22781A3 (en) |
BR (1) | BR7307971D0 (en) |
CS (1) | CS196247B2 (en) |
HU (1) | HU168977B (en) |
PL (1) | PL102227B1 (en) |
SU (1) | SU558623A3 (en) |
ZA (1) | ZA737961B (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999016310A1 (en) * | 1997-09-29 | 1999-04-08 | Oleg Iliich Epshtein | Method for protecting biological material against the toxic activity of an applied active substance |
RU2810585C1 (en) * | 2023-11-03 | 2023-12-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | Use of 2-chloro-n-(4-cyano-3-cyanomethyl-1h-pyrazol-5-yl)acetamide as a 2,4-d antidote in sunflower |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3967431B2 (en) * | 1997-09-03 | 2007-08-29 | 株式会社トクヤマ | Ethenylamide herbicide composition |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3989503A (en) * | 1972-10-13 | 1976-11-02 | Stauffer Chemical Company | Herbicidal antidote compositions with substituted oxazolidines and thiazolidines |
-
1973
- 1973-10-09 BG BG024691A patent/BG22781A3/en unknown
- 1973-10-12 CS CS737051A patent/CS196247B2/en unknown
- 1973-10-12 HU HUSA2544A patent/HU168977B/hu unknown
- 1973-10-12 ZA ZA737961A patent/ZA737961B/en unknown
- 1973-10-12 SU SU1965790A patent/SU558623A3/en active
- 1973-10-12 BE BE136656A patent/BE806038A/en not_active IP Right Cessation
- 1973-10-12 BR BR7971/73A patent/BR7307971D0/en unknown
- 1973-10-13 PL PL1973165824A patent/PL102227B1/en unknown
-
1979
- 1979-12-29 JP JP17390979A patent/JPS5594303A/en active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999016310A1 (en) * | 1997-09-29 | 1999-04-08 | Oleg Iliich Epshtein | Method for protecting biological material against the toxic activity of an applied active substance |
RU2810585C1 (en) * | 2023-11-03 | 2023-12-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | Use of 2-chloro-n-(4-cyano-3-cyanomethyl-1h-pyrazol-5-yl)acetamide as a 2,4-d antidote in sunflower |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA737961B (en) | 1974-11-27 |
CS196247B2 (en) | 1980-03-31 |
BE806038A (en) | 1974-04-12 |
BG22781A3 (en) | 1977-04-20 |
PL102227B1 (en) | 1979-03-31 |
JPS5594303A (en) | 1980-07-17 |
BR7307971D0 (en) | 1974-06-27 |
HU168977B (en) | 1976-08-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4225334A (en) | Phenylglyoxylonitrile-2-oxime-cyanomethyl ether as a crop safener | |
US4451286A (en) | Compositions, which influence plant growth and protect plants based on oxime ethers and oxime esters | |
DE2808317C2 (en) | ||
EA015243B1 (en) | Methods for increasing maize yields | |
JPS606603A (en) | Use of quinoline derivatives for protecting cultural plants | |
US4152137A (en) | Phenylglyoxylonitrile-2-oxime-cyanomethyl ether as a crop safener | |
CA1159071A (en) | Oxime carbamates and oxime carbonates for the protection of cultivated crops | |
DE69504806T2 (en) | NEW HERBICIDAL COMPOSITIONS | |
SU906347A3 (en) | Antidote herbicidal composition | |
US4414020A (en) | Composition and process for promoting the growth of crop plants | |
SU558623A3 (en) | Antidote to herbicides such as acetanilides and thiocarbamates | |
JPH035454A (en) | Novel n-phenylpyrrolidines | |
KR0179660B1 (en) | Insecticide and fungicide | |
SU580801A3 (en) | Herbicide | |
JPS58148801A (en) | Phenylaminoxoacetic acid and ester thereof, manufacture and use as herbicidal damage repellent | |
US3609175A (en) | New substituted thiocarbamates | |
SU511831A3 (en) | Herbicide mixture | |
US4227917A (en) | Phenylglyoxylonitrile-2-oxime-cyanomethyl ether as a crop safener | |
JPS62228051A (en) | Dihaloformaldoxim | |
JPS5842162B2 (en) | Japanese porridge | |
US4456468A (en) | Aminoglyoxylonitrile oximiro carbamates for the protection of crops against injury by herbicides | |
KR800000244B1 (en) | Process for the preparation of oximeethers | |
BE846894A (en) | PROCESS FOR PREPARING N- (BENZENE SULFONYL) CARBAMATES WITH ANTI-POISON ACTION TO HERBICIDES, | |
HU188605B (en) | Herbicide compositions with decreased phytotoxicity containing active substances of pyrrolidine type | |
SU656464A3 (en) | Herbicide composition |