SU553248A1 - Method for producing 1,3-dihydrothieno (3,4-b) indoles - Google Patents
Method for producing 1,3-dihydrothieno (3,4-b) indolesInfo
- Publication number
- SU553248A1 SU553248A1 SU2160070A SU2160070A SU553248A1 SU 553248 A1 SU553248 A1 SU 553248A1 SU 2160070 A SU2160070 A SU 2160070A SU 2160070 A SU2160070 A SU 2160070A SU 553248 A1 SU553248 A1 SU 553248A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydrogen
- alkyl
- dihydrothieno
- producing
- acetyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Description
тительно в эфире или спирте, насыщенном хлористым водородом, и после быстрого растворени реагентов (1-2 мин) набл1оСвойства соединений фхфмулы 1, где Rj- - CHj и Ч -« Н, приведены в табл. I,in ether or alcohol saturated with hydrogen chloride, and after a rapid dissolution of the reagents (1-2 minutes), the properties of the compounds fhm лыmuly 1, where Rj - - CHj and H - «H, are listed in Table. I,
При обра/5отх.е водных или водно- ;пирTtffibix pactBopoB хлоргидратсю 1,1- R, .U 4 имшлотвемо- (3,4- Ь)-индолов аммиаком выдел ют нерастворимые в воде основа НИИ, дак аив хйфактерные химические реакции , на фушшиш альные группы, в частнести они адв-галируютс по иминогруппе и гидролизуютос с образованием 1,1- R , 1 2-тиеН1 -(3,4-JD )н ндолонов -3 {см. табл 2 и табл. 3). Строе ше 1,1 . 4-иминотиено (3j.4-Ь)-«ндо ов « 1верждено данными ПМР-, ИК- и УФ- сиектроскопии.In the case of water or water, the hydrochloride of 1,1- R, .U 4 and the 3 (3,4-b) -indoles with ammonium are separated by water-insoluble scientific research institutes, and the chemical reactions that are reactive Fushshish groups, in particular, they adv-gall on the imino group and hydrolyze with the formation of 1,1-R, 1 2-thie H1 - (3,4-JD) n-dolons -3 {see Table 2 and Table. 3). Stroe Che 1.1. 4-iminothieno (3j.4-b) - "ndo" 1 was confirmed by PMR, IR and UV spectroscopy.
УФ-спектр всех соединений, кроме сое- Д1шени форму1 Ш1 Г, где Н иТ,,-п- N () имеет Я макс области 3-02- ЗО6 нм ( 4,65), что близко к положению Я макс. OO н й 4,6О) дл 1-ме1Ш1Ий ш1-2-«арбонсшой кислоты.The UV spectrum of all compounds, except for co-form with form 1 Ш1 Г, where Н иТ ,, - п-N () has I max area 3-02-ЗО6 nm (4.65), which is close to the position I max. OO ny 4,6O) for 1-me1SH1Iy sh1-2- “arbonskoy acid.
КК-спектр соединений, выделенных в виде основаиий, содаржит полосу 1610 1615 см ередйвй иитевснвности (валентные колебйни :С 1«) и четасий ник в области 3210 ем {валеН1 але «р ебани N -Н). The KK-spectrum of compounds isolated as a base contains a band of 1610 1615 cm of transmission and intensity (stretching vibrations: С 1 «) and a clock in the 3210 area {valeN1 alley р ebani N -H).
Пример 1, Хл рпйвдрат 1-фенил-. -З-шли о-4-мети -1, игидротиеноExample 1, Chl rpyvdrat 1-phenyl-. -Z-go-4-methi -1, igidrotieno
-(3,4-bJ - индола- (3,4-bJ - indole
К смеси 0,19 г (О,ОО,1 г-моль) тиовмнда 1-:метиливдо№-2 -кэд 6оновой. кислоты To a mixture of 0.19 g (O, OO, 1 g-mol) tiovmnd 1-: methyl or 2-ced 6onovoy. acids
дают обралование кристалл1Г1 х;кого хлор- пшрата целевого щюдукта.crystal 1G x; whom the amount of chlorine of the target schuduct is given.
Реакци протекает по схеме:The reaction proceeds according to the scheme:
SH-H01SH-H01
и 0,1О6 г (0,001 г-моль) бензальдегида добавл ют 5 мл спирта, насыщенного хлористым водородом. Смесь раствор етс при перемешивании и через 2-3 мин начинает выпадать осадок. Выход 0,298 г (95%); т. пл. 222 С.and 0.1O6 g (0.001 g-mol) of benzaldehyde was added 5 ml of alcohol saturated with hydrogen chloride. The mixture dissolves with stirring and after 2-3 minutes a precipitate begins to form. Yield 0.298 g (95%); m.p. 222 C.
Спектр ПМР содержит мультиплет ароматических - 9Н; 7,20 мл, N -СН. - синглег ЗН; 4,О6 м.д. бензильгный протон-синглет IH; 6,О4 лм.The PMR spectrum contains an aromatic multiplet - 9H; 7.20 ml, N —CH. - singleg ZN; 4, O6 ppm benzylgene proton singlet IH; 6, O4 lm.
0,25 г хлоргидрата раствор ют в 5 мл 7О%-ного водного аоетошприпа, йодше- - лачивают водным аммиаком, отфильтровывают осадок, промывают его во ой и кристаллизуют из спирта. Выход О,2О г (78%); т.пл. 2ОЗ С. Хроматографи на силуфоле в системе циклогексан-этилацетат (3:1) дает одно п тно- с 4f Р,6О.0.25 g of hydrochloride is dissolved in 5 ml of 7O% aqueous solution of sodium hydroxide, iodine-saturated with aqueous ammonia, the precipitate is filtered off, washed with water and crystallized from alcohol. Output O, 2O g (78%); m.p. 2OZ C. Chromatography on silufol in the cyclohexane-ethyl acetate system (3: 1) gives one spot with 4f P, 6O.
П р и м е р 2. Хлоргидрат 1,1ндамвтил-3-имин о-4-мета1 л-1,3-дигидрогт ено-( 3,4- -Ь)- индола.PRI mme R 2. Chlorohydrate 1,1ndambityl-3-imine of o-4-meta-1 l-1,3-dihydrogt eno- (3,4-b) - indole.
К смеси 0,19 г (р,ОО1 г моль) тиоамида 1-метйлнндо.л 2-карбоновой кислоты и О,58 г (d,01 г-моль) .ацето а добавл ют 3 мл эфира, насыщенного хлористым водородом , выдерживают 1-2 час ир комиат«сй температуре, обрйзукшиес а стенках рис таллы отфильтровывают и юушат. Выход Q,24 г (90%); г.ил. 24О С.To a mixture of 0.19 g (p, OO1 g mol) of 1-methyl alcohol of 2-carboxylic acid and O, 58 g (d, 01 g-mol) of thioamide. 3 ml of ether saturated with hydrogen chloride are added to the acetate. 1-2 hours of the year of the comet, the temperature is suitable, and the walls of the rice are tall and filtered. Yield Q, 24 g (90%); Gil. 24O C.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2160070A SU553248A1 (en) | 1975-07-25 | 1975-07-25 | Method for producing 1,3-dihydrothieno (3,4-b) indoles |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2160070A SU553248A1 (en) | 1975-07-25 | 1975-07-25 | Method for producing 1,3-dihydrothieno (3,4-b) indoles |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU553248A1 true SU553248A1 (en) | 1977-04-05 |
Family
ID=20627849
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2160070A SU553248A1 (en) | 1975-07-25 | 1975-07-25 | Method for producing 1,3-dihydrothieno (3,4-b) indoles |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU553248A1 (en) |
-
1975
- 1975-07-25 SU SU2160070A patent/SU553248A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU697049A3 (en) | Method of producing mercaptoacylamine acids or salts thereof | |
EP1546149A1 (en) | Modified pictet-spengler reaction and products prepared therefrom | |
ES2646331T3 (en) | Ergotionein synthesis procedure and analogues | |
IL89119A (en) | Platinum (iv) complexes for use in the treatment of tumors and pharmaceutical compositions containing them | |
SU553248A1 (en) | Method for producing 1,3-dihydrothieno (3,4-b) indoles | |
SU1205760A3 (en) | Method of producing derivatives of phenylglycine | |
SU558644A3 (en) | The method of obtaining imidazoles or their salts | |
SU577986A3 (en) | Method of preparing phthalazone derivatives or salts thereof | |
US4001276A (en) | α-Alkyl(or aryl)thio-5-hydroxytryptophan derivative and the preparation process thereof | |
RU2045523C1 (en) | Process for preparing 6-beta-(3-aminosubstituted propionyloxy) forscoline derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof | |
JPS6056980A (en) | Preparation of 7-deazapurine derivative | |
US3903108A (en) | Production of 2-arylindoles | |
US2862020A (en) | Derivatives of a-amino-p-hydroxy | |
US3275648A (en) | Azlactones and preparation of same | |
US3932439A (en) | N-substituted cycloserine compounds, salts thereof, and processes for preparing them | |
Campaigne et al. | Synthesis of a novel 8‐thia‐1, 4‐diazacycl [3.3. 2] azine | |
SU1252326A1 (en) | Method of producing alkyl-substituted 6-oxytetrahydro-1,3-thiazin-2-thiones | |
SU1001657A1 (en) | 1-(2-chloroethyl)-3-(3,5-di-tret-butyl-4-oxycyclohexadiene-2,5-ilene)-urea displaying antitumor activity | |
HU181054B (en) | Process for producing triptamine derivatives | |
SU598900A1 (en) | Method of obtaining derivatives of 8-azaxanthine | |
SU1342899A1 (en) | Method of producing 2-amino-2-methylpropanthiosulfuric acid | |
SU559921A1 (en) | Method for preparing phthalimidines | |
SU512705A3 (en) | Method for producing aminated derivatives 4,8 dimethoxyfuro (3,2-) benzoxazole | |
US4985569A (en) | Pyrrolizine derivative and its manufacture | |
SU445283A1 (en) | Method of preparing 6-aminomethylpyrimido-/4,5-b/ /1,4/thiazines |