SU533597A1 - Карборансодержащие имиды фенолфталеина дл синтеза полимеров и способ их получени - Google Patents
Карборансодержащие имиды фенолфталеина дл синтеза полимеров и способ их получениInfo
- Publication number
- SU533597A1 SU533597A1 SU2099825A SU2099825A SU533597A1 SU 533597 A1 SU533597 A1 SU 533597A1 SU 2099825 A SU2099825 A SU 2099825A SU 2099825 A SU2099825 A SU 2099825A SU 533597 A1 SU533597 A1 SU 533597A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenolphthalein
- carboran
- polymers
- aminophenyl
- synthesis
- Prior art date
Links
Description
зом на содержание гидроксильных групп (по методу Верле ) данными ло определению молекул рных весов (эбулиоскопическим методом в растворе спирта).
В ИК-опектрах обнаружены полосы поглощени , характерные дл валент ых колебаний группировок В-Н, ОН, С--Н (карборана ) и амидной.
Дл лучшего понимани данного изобретени привод тс .примеры получени N-(4-o:карборанилфенил )-имида фенолфталеина и N,N-(o-«apбopaнилeндифeнил)-диимидa дифенолфталеина .
Пример 1. iB 50 мл |бензилозого спирта раствор ют 5 г (0,02 моль} 1-(аминофенил)о-карборана , 1,9 г (0,012 моль} сол нокислого 1-(аминофенил) - о - карборана и 3,8 г (0,012 моль) фенолфталеина. Реакцию прозод т при 200° С В течение 10 час при непрерывном перемешивании. После этого большую часть бензилового спирта отгон ют в вакууме и остаток выливают в 200 мл бензола. Выпавший при этом осадок отфильтровывают, промывают на фильтре бензолом и сушат до .посто нного веса. Получают 4,6 (72% от теории) N-(4-0карборанилфепил )-имида фенолфталеина формулы I а; т. пл. 168-170° С.
Найдено, %:
С 63,18; Н N 2,29.
C28H29BioN03.
Вычислено, °/,
С 62,80; Н N 2,62.
Количество ОН-группы (по Варлею)
Найдено, %:6,18
Вычислено, %:6,30
Пример 2. Аналогично примеру 1 из 5 г (0,02 моль) 1- (аминофенил) - о - карборана, 1,9 г (0,007 моль) сол нокислого 1-(аминофенил )-о-карборана и 3,8 г (0,012 моль) фенолфталеина в 30 мл о-дихлорбензола при 160°С в течение 13 час лолучают 4,7 г (73,5% от теоретич .) М-(4-о-карборапилфенил)-имида фенолфталеина .
П р и м е р 3. 10 г (0,04: моль) 1-(аминофенил )-о-карборана и 7,6 (0,012 моль фенолфталеина расплавл ют и на1гревают расплав при 200° С в течение 10 час при непрерывном перемешивании. Полученный плав охлаждают , раство.р ют при .кип чении IB 50 мл этилового спирта и .выливают в 500 мл бензола. Выпавший лри этом осадок отфильтровывают , лромывают на фильтре бензолом и сушат до посто нного згса. Получают (70% от теории) -(4-о-карборанилфенил) фенолфталеина.
П р и м е р 4. В 30 мл бензилового спирта
раствор ют 1 г (0,003 моль) 1,2-ди(аминофенил )-о-карборана, 1 г (0,0029 моль) дигидрохлорида 1,2-ди(аминофенил)-о-карборана и 6 г (0.018 моль) фенолфталеина. Реакцию
провод т ири 200° С IB течение 10 час при непрерывном перемешивании. Затем реакционную массу выливают в 300 мл этилового спирта. Выпавший осадок промывают на фильтре этиловым спиртом и сушат до посто нного веса.
Получают 2,32 г (80% от теории) N,N (о-карборанилендифенил)-диимида фенолфталеина формулы 1 б с т. .пл. 97-98° С.
Найдено, %: С 69,93; Н 4.58; Б 11,72; N 3.25.
C54H48BioN206.
25 Вычислено, %: С 69,82; Н 4.52; В 11,63; N 3,02.
Количество ОН-группы Молекул рный вес
(по Верлею), %(эбулиоскопически
в растворе спирта)
Найдено:6.95
Вычислено:7.3
Карборансодержащие имиды фенолфталеина , в которых атом азота фталимидиновой группировки св зан через ароматическое кольцо с карборановым дром, могут быть использованы в качестве исходных соединеНИИ дл получени полимеров различного строени. , например, полиэфиров, фенолформальдэгидных Полимеров и т. п. Такие полимеры обладают повышенной тепло- и термостойкостью .
Фгнолформальдегидные поли.меры на основе (о-карборанил)-фенил-им11да фенолфталеина имеют лучшие термические и теплофизические показатели ло сравнению с
обычными фенилформальдегидными полимер а м и.
Дл сравнительной характеристики в качестве примеров, иллюстрирующих .преимущества полимеро на основе (о-карборанил )-фенил -имида фенолфталеина, приведе;;ы данные термомеханических испытаний (та-бл. 1), результаты динамического (табл. 2) и изотермического (табл. 3) термогравиметрического анализа (ТГА) на воздухе фени.иформальдегидных полимеров, полученных на основе -карборансодержащих имидов фенолфталеина и известного фенолфенолфталеинсодержащего сополимера ФФ-40.
Результаты термомеханических испытаний отвержденных резолов
на основе фенола и (о-карборанил)фенил -имида фенолфталеина,
вз тых в весовом соотношении 9 : 1 (образец 1), 8:2 (образец 2)
и 6: 4 (образец 3) и фенолфталеинсодержащего сополимера
Таблица I
ФФ-40 (образец 4)
Результаты динамического ТГА на воздухе (скорость подъема температуры Ь°1м1т), отвержденных резолов на основе фенола и (o-кapбopaнил)фенил -имида фенолфталеина, вз тых в весовом соотношении 9:1 (образец 1), 8 : 2 (образец 2) и 6:4 (образец 3) н ФФ-40 (образец 4)
Результаты изотермического ТГА на воздухе при телшературе 400 С
(отвержденных резолов на основе фенола и (o-кapoopaн лфeнliл - l.
фенолфталеина, вз тых в весовом соотношении 9: (образец 1), 8:2 (образец 2)
и 6 : 4 (образец 3) и фенолфталеинсодержащего сополимера ФФ-40 (образец 4)
Ф О р iM у Л а изобретени
Claims (3)
1. Карборансодержащие имиды фенолфталеина общей формулы
ОБ ОН
ФЙ
lgr -for|f
BjoHu
II
о
Таблица 2
Таблица 3
он ОН
fp) (О)
R li c(f.
s.-C Ч
-С
о
10 7 дл синтеза полимеров.
2.Способ .получени соединени по п. 1, ст л и ч а ю ш, и и с тем, что фенолфталеин подзергают взаимодействию с 1-(аминофенил )-о-карбораном или 1,2-ди(аминофенил)-5 о-«арбораном в органическом растворителе, или расплаве.
3.Способ по п. 2, отличающийс 8 тем, что -примен ют органические раствор,ители с температурой кипени 150-220° С, например бензиловый спирт, тетралин, нитробензол , о-дихлорбензол. Источники информации, прин тые во внимание лри экспертизе изобретени : 1. Авт. свид. Х 172489, С 08 G 5/16, 1965 ( прототип).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2099825A SU533597A1 (ru) | 1975-01-22 | 1975-01-22 | Карборансодержащие имиды фенолфталеина дл синтеза полимеров и способ их получени |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2099825A SU533597A1 (ru) | 1975-01-22 | 1975-01-22 | Карборансодержащие имиды фенолфталеина дл синтеза полимеров и способ их получени |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU533597A1 true SU533597A1 (ru) | 1976-10-30 |
Family
ID=20608386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2099825A SU533597A1 (ru) | 1975-01-22 | 1975-01-22 | Карборансодержащие имиды фенолфталеина дл синтеза полимеров и способ их получени |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU533597A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114736228A (zh) * | 2022-04-11 | 2022-07-12 | 陕西师范大学 | 基于邻碳硼烷修饰的均苯四甲酸二酰亚胺衍生物的荧光传感薄膜及制备方法和应用 |
-
1975
- 1975-01-22 SU SU2099825A patent/SU533597A1/ru active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114736228A (zh) * | 2022-04-11 | 2022-07-12 | 陕西师范大学 | 基于邻碳硼烷修饰的均苯四甲酸二酰亚胺衍生物的荧光传感薄膜及制备方法和应用 |
| CN114736228B (zh) * | 2022-04-11 | 2024-01-30 | 陕西师范大学 | 基于邻碳硼烷修饰的均苯四甲酸二酰亚胺衍生物的荧光传感薄膜及制备方法和应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Crivello | Polyaspartimides: Condensation of aromatic diamines and bismaleimide compounds | |
| Zhang et al. | Preparation and properties of novel low dielectric constant benzoxazole‐based polybenzoxazine | |
| Chaisuwan et al. | Highly processible maleimide and nitrile functionalized benzoxazines for advanced composites applications | |
| Hsuan Lin et al. | Synthesis of a benzoxazine with precisely two phenolic OH linkages and the properties of its high‐performance copolymers | |
| He et al. | Investigation of synthesis, thermal properties and curing kinetics of fluorene diamine-based benzoxazine by using two curing kinetic methods | |
| Lin et al. | Soluble high‐Tg polyetherimides with good flame retardancy based on an asymmetric phosphinated etherdiamine | |
| Yu et al. | Synthesis and properties of thermoplastic polyimides with ether and ketone moieties | |
| Su et al. | The structure and thermal properties of novel DOPO-containing 1, 3-benzoxazines | |
| CN105153144B (zh) | 主链双胺型喹喔啉基苯并噁嗪及其制备方法 | |
| Ren et al. | An m‐phenylenediamine‐based benzoxazine with favorable processability and its high‐performance thermoset | |
| SU533597A1 (ru) | Карборансодержащие имиды фенолфталеина дл синтеза полимеров и способ их получени | |
| Galanti et al. | The synthesis of biscitraconimides and polybiscitraconimides | |
| Liu et al. | Synthesis of a novel series of propargyloxyphenyl maleimides and their characterization as thermal‐resistance resins | |
| Wang et al. | Polymerization of epoxide with hydroxylamides as thermally latent initiators | |
| CN105061417B (zh) | 单胺‑双酚型不对称三官能度喹喔啉基苯并噁嗪及其制备方法 | |
| Kumar et al. | Fire‐and heat‐resistant polymer based on maleimido‐substituted 2, 2‐bis (anilino)‐4, 4, 6, 6‐tetrakis‐(4‐aminophenoxy)‐cyclotriphosphazene | |
| Kudo et al. | Synthesis of optically active alicyclic polyimides from a chiral, nonracemic dianhydride | |
| Khurana et al. | Curing and thermal behavior of epoxy resin in the presence of silicon‐containing amide amines | |
| Leu et al. | Synthesis and properties of polyimides containing bisphenol unit and flexible ether linkages | |
| Mushtaq et al. | Synthesis of cardo containing asymmetric poly (ether‐naphthalimide‐phthalimide) s | |
| JPH03292307A (ja) | ビスマレイミド化合物及びポリイミドの製造方法 | |
| SU879985A1 (ru) | Способ получени термоотверждаемых полимеров | |
| Spiliopoulos et al. | Rigid-rod polyamides and polyimides prepared from 4, 3′-diamino-3, 5-diphenyl-biphenyl and 4-amino-4′-carboxy-3, 5-diphenyl-biphenyl | |
| Hedberg et al. | The synthesis and thermal curing parameters of a novel quinoxaline monomer with terminal ethynyl thermoset and phenylethynyl intramolecular cycloaddition postcure capability | |
| CN105153194B (zh) | 单胺‑单酚型喹喔啉基苯并噁嗪及其制备方法 |