SU52804A1 - Method for producing lacquer dyes - Google Patents
Method for producing lacquer dyesInfo
- Publication number
- SU52804A1 SU52804A1 SU52804A1 SU 52804 A1 SU52804 A1 SU 52804A1 SU 52804 A1 SU52804 A1 SU 52804A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- substrate
- water
- dyes
- dye
- brown
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 9
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 8
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L Chromic acid Chemical class O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 238000007792 addition Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical class [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 claims 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 5
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L Copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJBUBXIDMQBSQW-UHFFFAOYSA-N 4-(4-diazoniophenyl)benzenediazonium Chemical compound C1=CC([N+]#N)=CC=C1C1=CC=C([N+]#N)C=C1 HJBUBXIDMQBSQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-Nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H Aluminium sulfate Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L Barium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ba+2] WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N Sulfanilic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEDPPCHNEOMTJV-UHFFFAOYSA-N Sulfoxone Chemical compound C1=CC(NCS(=O)O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(NCS(O)=O)C=C1 NEDPPCHNEOMTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N Tolidine Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 229910001626 barium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- JNIGYQOBELCEIZ-MAKDUZDQSA-L barium(2+);5-chloro-4-methyl-2-[(2Z)-2-(2-oxonaphthalen-1-ylidene)hydrazinyl]benzenesulfonate Chemical compound [Ba+2].C1=C(Cl)C(C)=CC(N\N=C/2C3=CC=CC=C3C=CC\2=O)=C1S([O-])(=O)=O.C1=C(Cl)C(C)=CC(N\N=C/2C3=CC=CC=C3C=CC\2=O)=C1S([O-])(=O)=O JNIGYQOBELCEIZ-MAKDUZDQSA-L 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000001049 brown dye Substances 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
Description
в американском патенте №1880932 описано получение азокрасителей из о-и п-оксидифенила. В примерах указываетс на получение растворимых азокрасителей сочетанием оксидифенилов с сульфаниловой кислотой и с последующим метилированием.US patent No. 1880932 describes the preparation of azo dyes from o- and p-oxydiphenyl. In the examples, the preparation of soluble azo dyes by the combination of oxyphenyls with sulfanilic acid and subsequent methylation is indicated.
Было найдено, что при сочетании оксидифенилов с диазосоставл ющими, не содержащими кислых солеобразующих групп, получаютс неизвестные ранее нерастворимые в воде азокрасители, которые, при смешивании с соответственными субстратами , с предварительной обработкой сол ми меди или хромовой кислоты или без нее, дают лаковые красители , преимущественно коричневого цвета. Полученные таким образом красители могут найти применение в полиграфии, в лакокрасочной промышленности и т. п. Произведенные испытани показали, что по прочности лаки могут быть отнесены к высшей группе как по отношению к свету, так и к воде.It has been found that when oxidiphenyls are combined with diazo-components that do not contain acidic salt-forming groups, previously unknown water-insoluble azo dyes are obtained, which, when mixed with appropriate substrates, with or without pretreatment with copper or chromic acid salts, mostly brown. The dyes obtained in this way can be used in the printing industry, in the paint industry, etc. The tests carried out have shown that, by their strength, varnishes can be assigned to the highest group both in relation to light and water.
Пример 1. Раствор диазони из 5,72 г а-нафтиламина вливают при перемешивании и охлаждении в раствор 6,8 г оксидифенила 11 млExample 1. A solution of diazon from 5.72 g of a-naphthylamine is poured with stirring and cooling into a solution of 6.8 g of oxyphenyl 11 ml
15%-го раствора едкого натра и 10 г соды в 600 мл воды.15% sodium hydroxide solution and 10 g of soda in 600 ml of water.
По окончании сочетани темнокоричневый краситель отфильтровывают и промывают водой. Краситель кристаллизуетс из хлорбензола в призматических иглах с температурой плавлени 121-123°. Субстрат готовитс добавлением при 50° к раствору 50 г сульфата алюмини в 500 мл воды, растворов 35 г хлористого бари в 330 мл воды, и 20 г кальцинированной соды в 200 мл воды. По окончании осаждени раствор еще некоторое врем помешивают, дают отсто тьс , фильтруют, промывают. Затем осадок разбалтывают в воде и довод т до 500 мл.At the end of the combination, the dark brown dye is filtered and washed with water. The dye crystallizes from chlorobenzene in prismatic needles with a melting point of 121-123 °. The substrate is prepared by adding at 50 ° to a solution of 50 g of aluminum sulfate in 500 ml of water, solutions of 35 g of barium chloride in 330 ml of water, and 20 g of soda ash in 200 ml of water. At the end of the precipitation, the solution is stirred for some time, allowed to stand, filtered, and washed. The precipitate is then stirred in water and made up to 500 ml.
5 г красител затирают в ступке с глицерином в кашицу, котора смываетс небольшим количеством воды в стакан и при помешивании добавл етс 80 мл субстрата . ,5 g of the dye is ground in a mortar with glycerin into a slurry, which is rinsed with a small amount of water into a glass and 80 ml of the substrate is added with stirring. ,
Лак отфильтровываетс , промываетс и высушиваетс . Цвет лака красновато-коричневый. Если затертый на глицерине краситель до добавлени субстрата разбавить водой и обработать в течение 10 минут приThe lacquer is filtered, washed and dried. The color of the lacquer is reddish brown. If the dye wiped with glycerol is diluted with water before adding the substrate and treated for 10 minutes at
кипении раствором хромпика, содержащим равное красителю весовое количество хромпика (с добавлением или без добавлени уксусной кислоты), то при последующем добавлении субстрата получаетс лак темно-коричневого цвета.By boiling a solution of chromic, containing a dye equal to the amount of chromic, with or without the addition of acetic acid, a dark brown lacquer is obtained by the subsequent addition of the substrate.
При аналогичной обработке медным купоросом получаетс коричневый лак.In a similar treatment with copper sulfate, brown varnish is obtained.
Пример 2. Яналогичным путем получают коричневый азокраситель из 6,8 г п-оксидифенила и 3,66 г бисдиазотированного бензидина. При обработке 5 г красител 80 мл указанного в п. 1 субстрата получаетс лак коричневого цвета. При обработке хромпиком в указанных в примере 1 услови х получаетс лак темно-коричневого цвета.Example 2. By analogy, a brown azo dye is obtained from 6.8 g of p-oxydiphenyl and 3.66 g of bis-diazotized benzidine. When processing 5 g of the dye with 80 ml of the substrate indicated in paragraph 1, a brown varnish is obtained. When treated with chrome coating in the conditions indicated in Example 1, a dark brown varnish is obtained.
Пример 3. Из 6,8 г п-оксидифенила и 5,52 г диазотированного п-нитроанилина, в услови х примера 1, получаетс красный краситель, который кристаллизуетс из бензола в блест щих красных чешуйках с температурой плавлени 174-175.Example 3. From 6.8 g of p-oxyphenyl and 5.52 g of diazotized p-nitroaniline, under the conditions of Example 1, a red dye is obtained which crystallizes from benzene in brilliant red flakes with a melting point of 174-175.
Цвет лака-красный. При обработке хромпиком получаетс шоколадный лак, с медным купоросом - темнокоричневый .Color varnish red. When processing with chrome pick, chocolate lacquer is obtained, with copper sulphate - dark brown.
Аналогично получаютс красители из бисдиазотированных дианиздина и толидина. Первый из этих красителей дает лаки коричневого дзета, второй дает лак красного цвета, при обработке хромпиком переход щий в желтый .Similarly, colorants are prepared from bis-diazotized dianidine and tolidine. The first of these dyes gives lacquers of brown zeta, the second gives a lacquer of red color, which turns into yellow when treated with chrome coating.
Предмет изобретени .The subject matter of the invention.
Claims (2)
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1170254A (en) | Dyes containing imidazolylmethylene groups | |
SU52804A1 (en) | Method for producing lacquer dyes | |
US2187816A (en) | Salt of phthalocyanine sulphonic acid | |
US4124582A (en) | Process for the purification of azo pigments by stirring an aqueous, alkaline suspension of crude pigment | |
US1986116A (en) | Oil-soluble azo dye | |
AT139442B (en) | Process for the preparation of mixed chromium-containing azo dyes. | |
US2351119A (en) | Coloring matter of the phthalo | |
US4460410A (en) | Process for the manufacture of a perylene tetracarboxylic acid dianhydride pigment | |
JPS5825698B2 (en) | Ganryōso Seibutsu Oyobi Sono Seihou | |
CA2271400C (en) | Heterocyclic-substituted quinacridone pigments | |
US1979913A (en) | Chromiferous azo-dyestuffs and process of making same | |
US2034390A (en) | Blue, red, and brown metallized acid azo dyes | |
DE664053C (en) | Process for the preparation of water-insoluble compounds of the phthalocyanine series | |
US2112920A (en) | Azo dyestuffs and their production | |
DE588608C (en) | Process for the production of chromium-containing azo dyes | |
US1989567A (en) | Chromiferous azo-dyestuff and process of making same | |
US808919A (en) | Red azo dye and process of making same. | |
US650757A (en) | Azo dye for lakes. | |
SU436A1 (en) | The method of obtaining azo pigments | |
SU162263A1 (en) | ||
US458283A (en) | Werke | |
SU1659440A1 (en) | Method for obtaining active vinylsulfonic azo dyes | |
US2385088A (en) | N-substituted derivatives of 4, 4'-diaminodiphenyl ether | |
DE170819C (en) | ||
SU1229215A1 (en) | Water-polymeric paint for decorative and designing work |