Claims (3)
В качестве хлорацетилирующего агента можно использовать ангидрид или галогенангидрид хлоруксусной кислоты. Процесс целесообразно проводить в среде инертного органического растворител , например углеводорода, в нрисутствин кислотосв зывающего агента, например третичного амина. Пример 1. а) Получение исходного вещества . К раствору 24,2 г (0,2 моль) 2,6-диметиланилина и 17,8 г (0,24 моль) метоксиацетальдегида в 150 мл бензола добавл ют 1 мл 25%-ного раствора триметиламина в метаноле . Смесь кин т т в течение 4 ч ири температуре дефлегмации с водоотделителем. После вьшариваии реакционной смеси под вакуумом вакуумной нерегоикой остатка получают 1 - (2-метоксиэтилиденамино) -2,6-диметилбензол с т. кип. 58-61°С прн давлении 0,1 торр. Раствор 16,3 г (0,092 моль) этого промежугочного продукта в 200 мл абсолютного этанола гидрируют при 25°С и обычном давлении, добавл при этом 2 г 5%-ного палладиевого угл . После удалени катализатора фильтрацией и упаривани фильтрата под вакуумом вакуумной нерегонкой получают Ы-(2-метоксиэтил)-2,6-кснлидин с т. кип. 65- 64°С/0,2 торр.... б) К суспензии из 4,4 г Ы-(2метоксиэтил)2 ,6-ксилиднна и 2,6 г гидрокарбоиата кали в 30 мл абсолютного бензола добавл ют но канл м раствор 2,94 г хлорацетилхлорида в 10 мл бензола, после чего перемешивают смесь в течение 2 ч при 25°С. Дл дальнейшей переработки ее разбавл ют 100 мл простого эфира. Органическую фазу нромывают несколько раз водой и высушивают ее. После упаривани растворител под вакуумом получают в виде масла чистый N (2-метокснэтил)-2,6 - диметилхлорацетанилид (соединение I) с большим выходом, при выдерживании на холоду соединение выкристаллизовываетс (т. пл. 42-45°С). Ниже приведены другие соединени формулы I, полученные по описанному способу с использованием в качестве исходного производного анилина следующих соединений: °С/торр N- (2-метоксиэтил) -2,6-ксилидина 64-65/0,2 N- (2-этоксиэтил) -2,6-ксилидина 74-79/0,2 N- (2-н-пропоксиэтил) -2,6-кснлидина 83-89/0,3 N- (2-изопропоксиэтил) -2,5-ксилидина 84-92/0,3 Формула изооретенп 1. Способ получени N-замещенного хлорацетанилида обш.ей формулы А- OR, СО-ШгС где А - незамещенный этилен; RI - метил, этил, н-пропил, изопропил, отличающийс тем, что замещенный аииЛИН формулы NK-A-m где Ri, А имеют указаиное выше значение, подвергают взаимодействию с хлорацетилирующим агентом при О-200°С с последующим выделением целевого продукта известным приемом. Anhydride or chloroacetic acid halide may be used as chloroacetylating agent. The process is expediently carried out in an inert organic solvent, for example a hydrocarbon, in the presence of an acid binding agent, for example, a tertiary amine. Example 1. a) Obtaining the original substance. To a solution of 24.2 g (0.2 mol) of 2,6-dimethylaniline and 17.8 g (0.24 mol) of methoxy acetaldehyde in 150 ml of benzene was added 1 ml of a 25% aqueous solution of trimethylamine in methanol. The mixture was injected for 4 hours at reflux temperature with a water separator. After evaporation of the reaction mixture under vacuum by vacuum, the residue gives 1 - (2-methoxyethylideneamino) -2,6-dimethylbenzene with m.p. 58-61 ° C prn pressure of 0.1 Torr. A solution of 16.3 g (0.092 mol) of this period product in 200 ml of absolute ethanol is hydrogenated at 25 ° C and normal pressure, while adding 2 g of 5% palladium carbon. After removal of the catalyst by filtration and evaporation of the filtrate under vacuum by vacuum, non-distillation yielded L- (2-methoxyethyl) -2,6-cnlidine with m.p. 65-64 ° C / 0.2 Torr .... b) To a suspension of 4.4 g of L- (2methoxyethyl) 2, 6-xylidene and 2.6 g of potassium hydrogen carbonate in 30 ml of absolute benzene is added but canals a solution of 2.94 g of chloroacetyl chloride in 10 ml of benzene, after which the mixture is stirred for 2 hours at 25 ° C. For further processing, it is diluted with 100 ml of ether. The organic phase is washed several times with water and dried. After evaporation of the solvent under vacuum, pure N (2-methoxynethyl) -2,6-dimethylchloroacetanilide (compound I) is obtained as an oil in a high yield, while keeping cold, the compound crystallizes out (mp 42-45 ° C). The following are other compounds of formula I, obtained by the described method using the following compounds as an initial aniline derivative: ° C / torr N- (2-methoxyethyl) -2,6-xylidine 64-65 / 0.2 N- (2- ethoxyethyl) -2,6-xylidine 74-79 / 0.2 N- (2-n-propoxyethyl) -2,6-xnlidine 83-89 / 0.3 N- (2-isopropoxyethyl) -2.5-xylidine 84-92 / 0.3. The formula isoooretenp 1. The method of obtaining N-substituted chloroacetanilide of general formula A- OR, CO-ShgC where A is unsubstituted ethylene; RI is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, characterized in that the substituted aiILIN of the formula NK-A-m where Ri, A have the above mentioned value, is reacted with a chloroacetylating agent at O-200 ° C, followed by isolation of the target product by a known technique.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве хлорацетилирующего агента используют ангидрид или галогенангидрид хлоруксусной кислоты. 2. A method according to claim 1, characterized in that anhydride or chloroacetic acid halide is used as the chloroacetylating agent.
3.Способ по пп. 1 и 2, отличающийс тем, что процесс ведут в среде инертного органического растворител , например углеводорода в присутствии кислотосв зывающего агента, например третичного амина, при 20- 100°С.3. Method according to paragraphs. 1 and 2, characterized in that the process is carried out in an inert organic solvent, for example a hydrocarbon in the presence of an acid binding agent, for example a tertiary amine, at 20-100 ° C.