SU509242A3 - Self curing mixture - Google Patents
Self curing mixtureInfo
- Publication number
- SU509242A3 SU509242A3 SU1826233A SU1826233A SU509242A3 SU 509242 A3 SU509242 A3 SU 509242A3 SU 1826233 A SU1826233 A SU 1826233A SU 1826233 A SU1826233 A SU 1826233A SU 509242 A3 SU509242 A3 SU 509242A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mixture
- water
- kgf
- self
- flexural strength
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/26—Di-epoxy compounds heterocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
- C08G59/3236—Heterocylic compounds
- C08G59/3245—Heterocylic compounds containing only nitrogen as a heteroatom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
п - 4 или 5n - 4 or 5
где R означает преимущественно водородwhere R means mostly hydrogen
или метил.or methyl.
Особенио активным вл етс соединение, в котором X - группаAn especially active is a compound in which X is a group
СНз НзО-Си R - водород.CHz NzO-Cu R - hydrogen.
Соединени триглицидила представл ют собой прозрачные, бесцветные или окрашенные в коричневый цвет и очень в зкие при комнатной температуре жидкости, которые не выкристаллизовываютс .Triglycidyl compounds are clear, colorless or brown colored and very viscous at room temperature liquids that do not crystallize.
Их можно легко обрабатывать при 60- 120°С вместе с отвердител ми, например ангидридами дикарбоновой кислоты, такими как ангидрид фталевой кислоты или ангидрид гексагидрофталевой кислоты.They can be easily processed at 60-120 ° C together with hardeners, for example dicarboxylic anhydrides, such as phthalic anhydride or hexahydrophthalic anhydride.
Способ получени соединений формулы I осуществл ют преимущественно при азеотропном удалении воды в присутствии акцептора галогеноводорода. В качестве такого служит, например, гидроокись щелочного металла, преимущественно гидроокись натри , вз та в эквивалентном количестве или в небольшом избытке (5-30%). В качестве эпигалогенгидрина примен ют эпихлоргидрин. В соответствующем случае используют еще катализатор, например четвертичный галогенид аммони , как гидроокись тетраметиламмони , бромид тетраэтиламмони или хлорид бензилтриметиламмони .The process for the preparation of compounds of formula I is carried out predominantly by azeotropic removal of water in the presence of a hydrogen halide acceptor. As such, an alkali metal hydroxide, preferably sodium hydroxide, is used, taken in an equivalent amount or in a slight excess (5-30%). Epichlorohydrin is used as an epihalohydrin. If appropriate, another catalyst is used, for example, a quaternary ammonium halide, such as tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium bromide or benzyltrimethylammonium chloride.
Пример 1. В стекл .ниой аппаратуре объмомбл , снабженной мещалкой, термометром, капельной воронкой, водоотделителем дл циркул ционной перегонки растворителей высокого удельного веса, обратным холодильником и вакуум-аппаратом, перемещивают в течение 30 мин при 90°С смесь 500 г 1,3-бис (5, 5-диметилгидантоинил-3) - пропан-2-ола (1,6 моль), 17 г 50%-него водного хлорида тетраметиламмони и 5328 г эпихлоргидрина (57,6 моль). Затем устанавливают при температуре бани 150-160°С сильную циркул ционную перегонку в вакууме при 50-70 торр так, что реакционна смесь имеет температуру 60°С. Затем прибавл ют по капл м в течение 150 мин при сильном перемешивании 480 г 50%-ного водного раствора едкого натра (6,0 моль). При этом наход щуюс в реакционной смеси воду непрерывно азеотропно отгон ют из исходной смеси, отдел ют от эпихлоргидрина и удал ют. После прибавлени щелочного раствора продолжают перегонку еще 60 мин при циркул ции эпихлоргидрина в данных услови х, пока не выдел ютс последние следы воды. Затем реакционную смесь охлаждают приблизительно до 40°С. Путем вакуум-фильтрации отдел ют образовавщийс хлорид натри . Раствор эпихлоргидрина промывают 500 мл воды. Органическую фазу концентрируют в ротационном выпарном аппарате при температуре бани 60-70°С в вакууме, получаемом с помощью водоструй- . ного насоса. Дл удалени летучих в вод ном пару веществ прибавл ют к смеси 200 мл воды и затем полиостью отгон ют в данных услови х. Дл удалени последних следов воды массу смещивают с 100 мл толуола и затем полностью концентрируют. Высущивание до посто нного веса осуществл етс в ротационном выпарном аппарате при 65-70°С и 0,2 торр. Получают 770 г прозрачного слабожелтого высоков зкого при комнатной температуре соединени триглицидила (100% от вычисленного), содержание эпоксида которогоExample 1. In a glass apparatus equipped with a broom, thermometer, dropping funnel, water separator for circulation distillation of high-density solvents, a reflux condenser and a vacuum apparatus, the mixture of 500 g 1.3 -bis (5, 5-dimethylhydantoinyl-3) - propan-2-ol (1.6 mol), 17 g of 50% aqueous tetramethylammonium chloride and 5328 g of epichlorohydrin (57.6 mol). Then, at a bath temperature of 150-160 ° C, a strong circulation distillation in vacuum at 50-70 Torr is set so that the reaction mixture has a temperature of 60 ° C. Then, 480 g of a 50% aqueous solution of sodium hydroxide (6.0 mol) is added dropwise over 150 minutes with vigorous stirring. In this case, the water in the reaction mixture is continuously azeotropically distilled from the initial mixture, separated from the epichlorohydrin and removed. After addition of the alkaline solution, the distillation is continued for another 60 minutes while the epichlorohydrin is circulated under these conditions until the last traces of water are released. Then the reaction mixture is cooled to approximately 40 ° C. The sodium chloride formed is separated by suction filtration. The solution of epichlorohydrin is washed with 500 ml of water. The organic phase is concentrated in a rotary evaporator at a bath temperature of 60-70 ° C in a vacuum, obtained by means of a water jet. foot pump. To remove volatile substances in water, 200 ml of water is added to the mixture and then completely distilled off under these conditions. To remove the last traces of water, the mass is shifted from 100 ml of toluene and then fully concentrated. Drying to constant weight is carried out in a rotary evaporator at 65-70 ° C and 0.2 Torr. 770 g of a clear, slightly yellow triglycidyl compound which is highly viscous at room temperature (100% of the calculated one) are obtained, the epoxide content of which
составл ет 6,20 эквивалента на кг (99,2% от вычисленного).6.20 equivalents per kg (99.2% of the calculated).
Новый триэпоксид не выкристаллизовываетс даже при выдерживании в течение 4 мес цев при 5°С при комнатной температуре. После прибавлени ацетона или хлороформа через 4 мес ца при этих температурах не обнаруживаетс склонности к кристаллизации.The new tri-epoxide does not crystallize, even when kept for 4 months at 5 ° C at room temperature. After addition of acetone or chloroform after 4 months at these temperatures, no tendency to crystallization is found.
Пайдено, %: общее содержание С1 1; С 54,6: Н 6,8:N 11,0.Paydeno,%: total content of C1 1; C 54.6: H 6.8: N 11.0.
Вычислено, %: С 54,9; Н 6,7; N 11,6.Calculated,%: C 54.9; H 6.7; N 11.6.
Спектр протонного магнитного резонанса (60 Мс-Н ЯМР, в CDCls по отнощению к TMS) подтверждает наличие следующих сигналов:The proton magnetic resonance spectrum (60 MS-H NMR, in CDCls with respect to TMS) confirms the presence of the following signals:
6 1,38; 1,49 дублет : 12 протонов6 1.38; 1.49 doublet: 12 protons
-: -:
/ г/ g
СН,CH,
6 2,52-2,96 мультиплет : 6 протонов6 2.52-2.96 multiplet: 6 protons
6 3,05-3,20 - мультиплет : 3 протона6 3.05-3.20 - multiplet: 3 protons
//
ЗхСН-СНShxN-CH
6 3,30-4,20 мультиплет : 11 протонов 4 1 -СНг+1х СН-0-СИ2.инфракрасный спектр (капилл рна регистраци ) показывает наличие полос поглощенп , характерных как дл гидантоинкарбонила, так и дл эпоксидных групп и св зи С-О-С.6 3.30-4.20 multiplet: 11 protons 4 1 -СНг + 1х СН-0-С.i. Infrared spectrum (capillary registration) shows the presence of absorption bands characteristic of both hydantoincarbonyl and epoxy groups and bond C -O-C.
Осмометрическое определение давлени пара среднего молекул рного веса (Mechrolab 302 в; измерено в диоксане при 50°С) дает Мп 470 (теоретически 480). Кроме того, гель-хроматограмма в тетрагидрофуране показывает , что вещество имеет приблизительно 85% одинаковых молекул.Osmometric determination of vapor pressure of average molecular weight (Mechrolab 302 V; measured in dioxane at 50 ° C) gives Mn 470 (theoretically 480). In addition, a gel chromatogram in tetrahydrofuran indicates that the substance has approximately 85% identical molecules.
Пример 2. Приготовл ют смесь из 54 частей полученного по примеру 1 триэпоксида с 6,2 эпоксидными эквивалентами на кг цExample 2. A mixture of 54 parts of triopoxide prepared according to Example 1 with 6.2 epoxy equivalents per kg c is prepared.
46 частей ангидрида фталевой кислоты. Смесь обрабатывают при перемешивании при 120- 130°С до получени гомогенного, почти бесцветного расплава, который наливают в предварительно нагретые до 120°С алюминиевые формы. Их отверждают 2 час при 120°С п 11 час при 150°С и получают прозрачные формованные издели со следующими механическими свойствами:46 parts of phthalic anhydride. The mixture is treated with stirring at 120-130 ° C until a homogeneous, almost colorless melt is obtained, which is poured into aluminum molds preheated to 120 ° C. They are cured for 2 hours at 120 ° С for 11 hours at 150 ° С and transparent molded products are obtained with the following mechanical properties:
Прочность при изгибеFlexural strength
(VSM 77 103), КГС/ММ213-16(VSM 77 103), ASG / MM213-16
Прогиб (VSM 77 103), мм4,5-5,1Deflection (VSM 77,103), mm4,5-5,1
Поглощение воды (4 дн ) при 20°С, %0,7Water absorption (4 days) at 20 ° С,% 0.7
Пример 3. При 50°С приготовл ют прозрачный , почти бесцветный расплав из 167 частей триэноксида с 6,2 эпоксидными эквивалентами на кг и 146 частей ангидрида гексагидрофталевой кислоты.Example 3. At 50 ° C, a clear, almost colorless melt was prepared from 167 parts of trienoxide with 6.2 epoxy equivalents per kg and 146 parts of hexahydrophthalic anhydride.
К этой смеси прибавл ют 2 г бензилдиметиламина и гомогенную смесь наливают в предварительно нагретые до 100°С алюминиевые формы. Отверждение осуществл етс в течение 2 час при 100°С, в течение 2 час при 120°С и в течение 11 час при 150°С. Врем желатинизации 100 г пробы выщеуказанпой смеси при 100°С составл ет 20 мин.To this mixture was added 2 g of benzyldimethylamine and the homogeneous mixture was poured into aluminum molds preheated to 100 ° C. Curing is carried out for 2 hours at 100 ° C, for 2 hours at 120 ° C and for 11 hours at 150 ° C. The gel time for a 100 g sample of the above mixture at 100 ° C is 20 minutes.
Полученные формованные издели обладают следующими свойствами: Прочность при изгибе, кгс/мм 11- 15 Прогиб, мм4- 6The resulting molded products have the following properties: Flexural strength, kgf / mm 11- 15 Flex, mm4- 6
Ударна прочность при изгибе, 12- 14Impact Flexural Strength, 12-14
см- кгс/см Механическа теплостойкость 159cm-kgf / cm Mechanical heat resistance 159
по Мартенсу, °С Термическа деформаци 168-171according to Martens, ° C Thermal deformation 168-171
(DIN 53461), °С Поглощение воды (4 дн ) при 0,5- 0,6(DIN 53461), ° С Water absorption (4 days) at 0.5-0.6
20°С,%20 ° С,%
Диэлектрическа проницаемость (50 Гц)Dielectric Permeability (50 Hz)
Е„: при 23С3,6E „: at 23С3,6
при 130°С3,6at 130 ° C3,6
при 165°С3/8at 165 ° C3 / 8
Тангенс угла диэлектрическихDielectric Angle Tangent
потерь, (50 Гц):losses, (50 Hz):
при 23°С0,008at 23 ° С0.008
при 130°С0,008at 130 ° С0.008
при 165°С0,024at 165 ° С0.024
Проходное сопротивление при 3,5-10Pass resistance at 3.5-10
С, см Стойкость к токам утечки Ступень КА 3с C, cm. Resistance to leakage currents. KA grade 3c
(VDE ОЗОЗ) Дугостойкость (VDE ИЗОЗ)Ступень 4(VDE OZOZ) Arc resistance (VDE IZOZ) Stage 4
Пример 4. Согласно примеру 3 перемешивают , обрабатывают и отверждают 100 частей полученного триэпоксида и 83 частей ангидрида гексагидрофталевой кислоты и 1,5 части бензилдиметиламина. Получают светло-желтые прозрачные формованные издели со следующими свойствами: Прочность при изгибе, кгс/мм- 13-17 Прогиб, мм4-6Example 4. According to example 3, 100 parts of the obtained tri-epoxide and 83 parts of hexahydrophthalic anhydride and 1.5 parts of benzyldimethylamine are stirred, treated and cured. Light yellow transparent molded products are obtained with the following properties: Flexural strength, kgf / mm- 13-17 Flexure, mm4-6
Ударна прочность при изгибе, 14-18,5 см кгс/смImpact strength in bending, 14-18.5 cm kgf / cm
Термическа деформаци , °С 150 Поглощение воды (4 дн при 0,57Thermal deformation, ° С 150 Water absorption (4 days at 0.57
20°C).i%20 ° C) .i%
Пример 5. Согласно примеру 3 перемешивают , обрабатывают и отверждают 85,6 г полученного триэпоксида с 5,84 эпоксидными эквивалентами на кг и 73,3 г ангидрида гексагидрофталевой кислоты. Получают светло-коричневые стеклонрозрачные формованные издели со следующими свойствами:Example 5. According to example 3, 85.6 g of the obtained triepoxide with 5.84 epoxy equivalents per kg and 73.3 g of hexahydrophthalic anhydride are cured, treated and cured. Light brown glass-transparent molded products are obtained with the following properties:
Прочность при изгибе, кгс/мм 10,8-12,0 Прогиб, мм4-5Flexural strength, kgf / mm 10.8-12.0 Flex, mm4-5
Ударна прочность при изгибе, 10,5-11,75Impact Flexural Strength 10.5-11.75
см кгс/см Теплостойкость по Мартенсу, 158cm kgf / cm Heat resistance according to Martens, 158
°С° С
Термическа деформапи , °С 160 Поглощение холодной воды 0,56Thermal deformation, ° С 160 Absorption of cold water 0.56
(4 дн при 23°С), i% Поглощение кип щей воды 0,42(4 days at 23 ° С), i% Absorption of boiling water 0.42
(1 час при 100°С), i%(1 hour at 100 ° С), i%
Пример 6. Согласно примеру 3 перемешивают , обрабатывают и отверждают 188,0 г полученного соединени триглицидила с 5,32 эпоксидными эквивалентами на 1кг и 146,5 г ангидрида гексагидрофталевой кислоты. Полученные светло-желтые прозрачные формованные издели имеют следующие свойства: ДугостойкостьСтупень 3Example 6. According to example 3, 188.0 g of the obtained triglycidyl compound with 5.32 epoxy equivalents per kg and 146.5 g of hexahydrophthalic anhydride are stirred and treated and hardened. The resulting light yellow transparent molded products have the following properties: Arc resistance Step 3
Стойкость к токам утечки Ступень КА 3с Поглощение холодной воды 0,58Resistance to leakage currents KA Step 3c Absorption of cold water 0.58
(4 дн при 23°С),1%(4 days at 23 ° C), 1%
Прочность при изгибе, кгс/мм 11,25-12,48 Прогиб, мм5,1 - 5,3Flexural strength, kgf / mm 11.25-12.48 Deflection, mm5.1 - 5.3
Ударна прочность при изгибе, 10,3 -10,5Flexural strength, 10.3 -10.5
см кгс/см Теплостойкость по Мартенсу, 146cm kgf / cm Heat resistance according to Martens, 146
°С° С
Термическа деформаци , °С 153 П р и м е р 7. Аналогично примеру 3 перемешивают , обрабатывают и отверждают 190,1 г полученной эпоксидной смолы с 5,26 эпоксидными эквивалентами на кг и 146,5 г ангидрида гексагидрофталевой кислоты. Получают светлые прозрачные формованные издели со следующими свойствами:Thermal deformation, ° C 153 PRI me R 7. Similarly to example 3, 190.1 g of the obtained epoxy resin with 5.26 epoxy equivalents per kg and 146.5 g of hexahydrophthalic anhydride are mixed and cured. Light transparent molded products are obtained with the following properties:
Прочность при изгибе, кгс/мм 10,32-11,68 Ударна прочность при изгибе, 12,75Flexural strength, kgf / mm 10.32-11.68 Flexural impact strength, 12.75
см кгс/см Теплостойкость по Мартенсу, 147cm kgf / cm Heat resistance according to Martens, 147
«С"WITH
Термическа деформаци , °С 153-155 Поглоп1енпе воды (4 дн пр 0,38Thermal deformation, ° С 153-155 Ploplopen water (4 days pr 0.38
23°С),% Поглощение воды (1 час при 0,2823 ° C),% Water absorption (1 hour at 0.28
100°С),17о100 ° C), 17 °
Пробивна прочность (50 Гц) 205-215 (по IEC Pub 243), величина в 20 сек, КБ/СМPunch strength (50 Hz) 205-215 (according to IEC Pub 243), the value of 20 seconds, KB / CM
Стойкость к токам утечкиКА 3сResistance to leakage currents 3c
ДугостойкостьСтупень 3Arc resistance Step 3
Тангенс угла диэлектрических потерь, тангенс б:The tangent of dielectric loss angle, tangent b:
при 50°С0.0042at 50 ° С0.0042
при 150° С0,024at 150 ° С0.024
Относительна диэлектрическа проницаемость Е 50 Гц при 50°С3,3The relative dielectric constant is E 50 Hz at 50 ° C3.3
при 100°С3,4at 100 ° C3,4
при 130°С3,4at 130 ° C3,4
Относительна диэлектрическа проницаемость:Relative dielectric constant:
при 140°С3,5at 140 ° C3,5
при 150°С3,6at 150 ° С3,6
Специфическое проходное сопротивление (Q-CM)Specific flow resistance (Q-CM)
при23°С5-10«at 23 ° C5-10 "
при80°С4-1015at 80 ° С4-1015
Пример 8. Согласно примеру 3 перемешивают , обрабатывают и отверждают 92,8 г полученного триэпоксида с 5,39 эпоксидными эквивалентами на кг и 73,2 г ангидрида гексагидрофталевой кислоты. Полученные формованные издели дают следующие результаты Прочность при изгибе, кгс/мм 10,22-13,27 Прогиб, мм4,1 - 5,9Example 8. According to example 3, 92.8 g of the obtained triepoxide with 5.39 epoxy equivalents per kg and 73.2 g of hexahydrophthalic anhydride are stirred, treated and cured. The obtained molded products give the following results: Flexural strength, kgf / mm 10.22-13.27 Deflection, mm4.1 - 5.9
Ударна прочность при изгибе, 11,75-15,75Impact Flexural Strength 11.75-15.75
см-кгс/см Теплостойкость по Мартенсу, 147cm-kgf / cm Heat resistance according to Martens, 147
°С° С
Термическа деформаци , °С156-158 Thermal deformation, ° С156-158
Поглощение воды (4 дн при 0,50Water absorption (4 days at 0.50
23°С),1% Поглощение воды (1 час 0,3723 ° C), 1% Water absorption (1 hour 0.37
100°С),1%100 ° C), 1%
Пример 9. (Сравнительный). Как указано в примере 3, получают смесь из 100 г технического триглицидилизоцианурата с 9,3 эпоксидными эквивалентами на кг и 135 г ангидрида гексагидрофталевой кислоты. Обработка и отверждение осуществл ютс согласно примеру 3. При получении известных смесей смещивают при нагревании 100 г 1,3-дипропил-5,7диглицидилгликольурила с 41,6 г ангидрида гексагидрофталевой кислоты и отверждают в вышеуказанных алюминиевых формах 16 часов при 140°С. Результаты сравнительных испытаний указаны в следующей таблице.Example 9. (Comparative). As indicated in Example 3, a mixture of 100 g of technical triglycidyl isocyanurate with 9.3 epoxy equivalents per kg and 135 g of hexahydrophthalic anhydride are obtained. Processing and curing are carried out according to Example 3. In the preparation of known mixtures, 100 g of 1,3-dipropyl-5,7 diglycidyl glycol was displaced with 41.6 g of hexahydrophthalic anhydride and cured in the above aluminum forms for 16 hours at 140 ° C. The results of the comparative tests are shown in the following table.
Из таблицы следует, что обрабатываемость в качестве смолы дл лить у смеси - по примеру 3, механические прочности отвержденной по примеру 3 смеси частично значительно лучше , чем дл сравнительных веществ. Электрические свойства при температурах выщеIt follows from the table that the workability as a resin for casting in a mixture is as in Example 3, the mechanical strength of the mixture hardened in Example 3 is partially significantly better than for comparative substances. Electrical properties at higher temperatures
140°С лучшие у отвержденного по примеру 3 издели , чем у производного гликольурила.140 ° C are the best for the solidified product of Example 3 than for the glycoluril derivative.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH539871A CH550820A (en) | 1971-04-14 | 1971-04-14 | METHOD FOR PREPARING HETEROCYCLIC TRIGLYCIDYL COMPOUNDS. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU509242A3 true SU509242A3 (en) | 1976-03-30 |
Family
ID=4292898
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1826233A SU509242A3 (en) | 1971-04-14 | 1972-04-12 | Self curing mixture |
| SU1821046A SU453838A3 (en) | 1971-04-14 | 1972-04-12 | METHOD OF OBTAINING DOUBLE BENCH HETEROCYCLIC ALCOHOLS |
| SU1772451A SU442599A3 (en) | 1971-04-14 | 1972-04-12 | The method of obtaining derivatives of triglycidyl |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1821046A SU453838A3 (en) | 1971-04-14 | 1972-04-12 | METHOD OF OBTAINING DOUBLE BENCH HETEROCYCLIC ALCOHOLS |
| SU1772451A SU442599A3 (en) | 1971-04-14 | 1972-04-12 | The method of obtaining derivatives of triglycidyl |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (3) | JPS5644090B1 (en) |
| AR (2) | AR194476A1 (en) |
| AT (1) | AT318922B (en) |
| AU (1) | AU469852B2 (en) |
| BE (1) | BE782032A (en) |
| BR (2) | BR7202217D0 (en) |
| CA (1) | CA993445A (en) |
| CH (1) | CH550820A (en) |
| DD (3) | DD101408A5 (en) |
| DE (1) | DE2217914A1 (en) |
| ES (1) | ES411737A1 (en) |
| FR (2) | FR2155193A5 (en) |
| GB (1) | GB1380602A (en) |
| IT (1) | IT957186B (en) |
| NL (1) | NL7204979A (en) |
| RO (1) | RO67634B (en) |
| SE (2) | SE389867B (en) |
| SU (3) | SU509242A3 (en) |
| ZA (2) | ZA727802B (en) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH635604A5 (en) * | 1978-06-22 | 1983-04-15 | Ciba Geigy Ag | MIXTURE BASED ON A HARDENABLE EPOXY RESIN, A HARDENER DAFUER AND A HARDENING ACCELERATOR. |
| US4210744A (en) * | 1978-12-11 | 1980-07-01 | Ciba-Geigy Corporation | Adducts containing epoxide groups, from hydantoin trisepoxides and binuclear hydantoins |
| JPH0322904Y2 (en) * | 1985-09-06 | 1991-05-20 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2809942A (en) * | 1955-10-21 | 1957-10-15 | Devoe & Raynolds Co | Process for making polyglycidyl cyanurates |
| NL218410A (en) * | 1956-06-26 | |||
| FR1394438A (en) * | 1964-04-22 | 1965-04-02 | Akad Wissenschaften Ddr | Process for the production of triglycidyl isocyanurates monomers |
| DE1932306A1 (en) * | 1968-09-13 | 1970-03-19 | Akad Wissenschaften Ddr | N-glycidyl glycolurils from clycolurils and epichlorohy - drin |
| DE1932305A1 (en) * | 1968-09-13 | 1970-03-19 | Akad Wissenschaften Ddr | Epoxy resin moulding compounds |
-
1971
- 1971-04-14 CH CH539871A patent/CH550820A/en not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-03-14 CA CA137,006A patent/CA993445A/en not_active Expired
- 1972-03-16 AU AU40083/72A patent/AU469852B2/en not_active Expired
- 1972-03-23 SE SE7203760A patent/SE389867B/en unknown
- 1972-04-06 GB GB1599372A patent/GB1380602A/en not_active Expired
- 1972-04-11 JP JP3581372A patent/JPS5644090B1/ja active Pending
- 1972-04-12 IT IT7244/72A patent/IT957186B/en active
- 1972-04-12 SU SU1826233A patent/SU509242A3/en active
- 1972-04-12 SU SU1821046A patent/SU453838A3/en active
- 1972-04-12 AR AR241428A patent/AR194476A1/en active
- 1972-04-12 SU SU1772451A patent/SU442599A3/en active
- 1972-04-13 DD DD162275A patent/DD101408A5/xx unknown
- 1972-04-13 DD DD172369*A patent/DD106379A5/xx unknown
- 1972-04-13 BE BE782032A patent/BE782032A/en unknown
- 1972-04-13 ZA ZA727802*A patent/ZA727802B/en unknown
- 1972-04-13 AT AT322772A patent/AT318922B/en not_active IP Right Cessation
- 1972-04-13 FR FR7212972A patent/FR2155193A5/fr not_active Expired
- 1972-04-13 ZA ZA722483A patent/ZA722483B/en unknown
- 1972-04-13 NL NL7204979A patent/NL7204979A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-04-13 DE DE19722217914 patent/DE2217914A1/en not_active Withdrawn
- 1972-04-13 DD DD172373*A patent/DD105246A5/xx unknown
- 1972-04-14 RO RO74598A patent/RO67634B/en unknown
- 1972-04-14 BR BR722217A patent/BR7202217D0/en unknown
- 1972-10-11 BR BR007078/72A patent/BR7207078D0/en unknown
- 1972-11-30 FR FR7242601A patent/FR2163160A5/fr not_active Expired
-
1973
- 1973-01-01 AR AR248823A patent/AR204615A1/en active
- 1973-02-17 ES ES411737A patent/ES411737A1/en not_active Expired
-
1974
- 1974-09-17 SE SE7411680-7A patent/SE407684B/en not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-08-09 JP JP55109757A patent/JPS58419B2/en not_active Expired
-
1982
- 1982-05-04 JP JP57075063A patent/JPS5855150B2/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU453838A3 (en) | 1974-12-15 |
| JPS5855150B2 (en) | 1983-12-08 |
| JPS58419B2 (en) | 1983-01-06 |
| CH550820A (en) | 1974-06-28 |
| SE7411680L (en) | 1974-09-17 |
| FR2163160A5 (en) | 1973-07-20 |
| DD105246A5 (en) | 1974-04-12 |
| ZA727802B (en) | 1973-02-28 |
| JPS5686169A (en) | 1981-07-13 |
| BR7202217D0 (en) | 1973-07-17 |
| SE389867B (en) | 1976-11-22 |
| ZA722483B (en) | 1973-02-28 |
| NL7204979A (en) | 1972-10-17 |
| DD106379A5 (en) | 1974-06-12 |
| BR7207078D0 (en) | 1973-08-30 |
| RO67634B (en) | 1984-11-30 |
| FR2155193A5 (en) | 1973-05-18 |
| IT957186B (en) | 1973-10-10 |
| AU469852B2 (en) | 1973-09-20 |
| JPS5644090B1 (en) | 1981-10-17 |
| DE2217914A1 (en) | 1972-11-09 |
| AR204615A1 (en) | 1976-02-20 |
| RO67634A (en) | 1984-10-31 |
| AR194476A1 (en) | 1973-07-23 |
| SE407684B (en) | 1979-04-09 |
| AT318922B (en) | 1974-11-25 |
| JPS57203084A (en) | 1982-12-13 |
| GB1380602A (en) | 1975-01-15 |
| SU442599A3 (en) | 1974-09-05 |
| BE782032A (en) | 1972-10-13 |
| ES411737A1 (en) | 1976-01-01 |
| CA993445A (en) | 1976-07-20 |
| DD101408A5 (en) | 1973-11-05 |
| AU4008372A (en) | 1973-09-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Buchwalter et al. | Cleavable epoxy resins: Design for disassembly of a thermoset | |
| US3629263A (en) | Diglycidyl ethers | |
| US4550203A (en) | Process for the preparation of N-substituted N-cyancarboxylic acid amides | |
| US4284574A (en) | Diglycidyl ethers of di-secondary alcohols, their preparation, and curable compositions containing them | |
| US3787451A (en) | Epoxides of alkoxy-substituted tri(hydroxyphenyl)alkanes | |
| US3318822A (en) | Epoxidized hydroaromatic acetals | |
| US3651098A (en) | Polyglycidyl esters | |
| JPH0212225B2 (en) | ||
| US3975397A (en) | Heterocyclic triglycidyl compounds and process | |
| US3679681A (en) | Diglycidyl ethers | |
| SU509242A3 (en) | Self curing mixture | |
| JPH01283280A (en) | Novel epoxy compound and production thereof | |
| CA1152531A (en) | Curable epoxide resin mixtures | |
| US3644431A (en) | Diglycidyl esters of aliphatic dicarboxylic acids | |
| US3937685A (en) | New polyglycidyl ethers | |
| US4014824A (en) | Triglycidyl compounds and their use | |
| US3726895A (en) | Diglycidyl derivatives of compounds containing two n-heterocyclic rings | |
| US3759954A (en) | Diepoxides, processes for their manufacture and use | |
| US3920683A (en) | Diglycidyloxyalkyl compounds | |
| US4689376A (en) | Heat-hardenable epoxide resin mixtures | |
| US3686174A (en) | Certain diglycidyl esters of n-heterocyclic compounds | |
| US3956317A (en) | Diepoxides, processes for their manufacture and use | |
| US3714198A (en) | Polyglycidyl esters | |
| US3884944A (en) | Cyclic acetals containing epoxide groups | |
| US3978087A (en) | Cyclic acetals containing epoxide groups |