SU504518A3 - Pressure Sensitive Recording Material - Google Patents

Pressure Sensitive Recording Material

Info

Publication number
SU504518A3
SU504518A3 SU1700242A SU1700242A SU504518A3 SU 504518 A3 SU504518 A3 SU 504518A3 SU 1700242 A SU1700242 A SU 1700242A SU 1700242 A SU1700242 A SU 1700242A SU 504518 A3 SU504518 A3 SU 504518A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
diphenyl
isopropyl
mixture
isopropyl diphenyl
diphenyls
Prior art date
Application number
SU1700242A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Спаджар Филлипс Пауль
Original Assignee
Нэшнл Кэш Рэджистер Компани (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Нэшнл Кэш Рэджистер Компани (Фирма) filed Critical Нэшнл Кэш Рэджистер Компани (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU504518A3 publication Critical patent/SU504518A3/en

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/124Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
    • B41M5/165Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components characterised by the use of microcapsules; Special solvents for incorporating the ingredients
    • B41M5/1655Solvents
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2984Microcapsule with fluid core [includes liposome]
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2984Microcapsule with fluid core [includes liposome]
    • Y10T428/2985Solid-walled microcapsule from synthetic polymer

Landscapes

  • Color Printing (AREA)
  • Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Measurement Of Unknown Time Intervals (AREA)
  • Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)

Description

(54) ЧУВСТВИТЕЛЬНЫЙ К ДАВЛЕНИЮ РЕГИСТРИРУЮШИЙ(54) SENSITIVE TO PRESSURE RECORDED

МАТЕРИАЛMATERIAL

НИИ в результате воздействи  воздуха и света.SRI as a result of exposure to air and light.

Дл  достижени  поставленной цели предлагаетс  в качестве углеводородного растворигел  использовать не содержащую галоге- g нов смесь диарилов, включающую иэопропилдифенил , полиизопропилдифенил и дифенип.с содержанием иэопропилдифенила, по меньшей мере, 30 %, полиизопропилдифенила - не более 55% и дифенила не более 15%, счита  на общий вес диарильных компонентов . При этом желательно в качестве изо- пропилдифенила примен ть смесь М -изопропилдифенила и и.-йзопропилдифеннла. Предпочтительно также, чтобы углеводородный растворитель содержал высококип щий насыщенный,-алифатический углеводород преимущественно фракцию с т. к«п. в интервале 160-288 0,f Желательно, кроме того, чтобы углеводородный растворитель содержал моноапкил бензопы с числом углеродных атомов 1О-1 предпочтительно 11 или 12, Такие растворители сохран ют преимущества хлорированных дифенилов без повыщени - скорости выцветани  отпечатка. Изопропилдифенилом называют соединени  или смеси соединений, которые соответствуют формуле (CHj). Изопропипьна  группа может быть св зана с бензольным кольцом в о-, м- и и,-положени х. Путем синтеза в больщинст- ве случаев получают смесь двух из трех возможных изопропилдифенилов. Практически используют смеси, в которых преобладают М -изопропилдифенил и к - изопропипди- фенил. Два этих изомера обеспечивают, как оказалось, возможность создани  регистрирующих систем, обпадак дих либо такими же хорошими качествами, как и из одного 6 -изопропилдифенила, либо более высокими качествами. Установлено, что изопропилдифенил обес печивает получение более интенсивных отпечатков , KOTOijf ie обладают более высокой стойкостью к выцветанию по сравнению с от чатками, образованными с применением алкилированных дифенилов, в частности таких , как бутилдифенил, амиддифенип, гексил дкфенил, децилдифенил, диизонропилдифенил и триизопропилдифенил. Повышение содержа ни  алкнльных групп в алкилированных ди- фенилах приводит, кроме того, в большинстве случаев к ухудшению их раствор ющей (способности, в частности ;тогда, .когда в To achieve this goal, it is proposed to use as a hydrocarbon solvent a halogen-free mixture of diaryls, including isopropylphenyl, polyisopropyl biphenyl, and diphenyl. With at least 30% isopropylphenyl, polyisopropyldiphenyl is not more than 55%, and biphenyl is not more than 15% based on the total weight of the diaryl components. It is desirable to use a mixture of M-isopropyl diphenyl and i.-isopropyl diphenyl as isopropyl diphenyl. It is also preferable that the hydrocarbon solvent contains a high-boiling saturated, -aliphatic hydrocarbon predominantly a fraction with t. in the range of 160-288 ° C, f It is desirable, in addition, that the hydrocarbon solvent contains mono-benzyl benzopes with 1 O-1 carbon atoms, preferably 11 or 12. Such solvents retain the advantages of chlorinated biphenyls without an increase in the rate of fading. Isopropyl diphenyl refers to compounds or mixtures of compounds that correspond to the formula (CHj). The isopropyl group can be bonded to the benzene ring in the o, m, and u positions. By synthesis, in most cases, a mixture of two of the three possible isopropyl diphenyls is obtained. In practice, mixtures are used in which M-isopropyl diphenyl and k are isopropyl diphenyl. These two isomers provide, as it turned out, the possibility of creating recording systems, obadak dikh or the same good qualities as from one 6-isopropyl diphenyl, or higher qualities. It was established that the preparation is ensured izopropildifenil more intense prints, KOTOijf ie have a higher resistance to fading compared with from Chatka formed with alkylated biphenyls, in particular such as butyldiphenyl, amiddifenip, hexyl dkfenil, detsildifenil, and diizonropildifenil triizopropildifenil. An increase in the content of alkylene groups in alkylated diphenyls also leads, in most cases, to a deterioration in their dissolving (ability, in particular; then, when

качестве хромогена .используют ЛКФ, котоРмй необходимо растворить. Тем не менее допустимо присутствие определенных коли;честв более высокомолекул рных алкили- jQ рованных дифенилов в качестве примесей в составе изопропилдифенилов, В тех случа х, когда примеси представл ют собой полиизопропилдифенилы, которые в основном 5ШЛЯЮТСЯ диизопропилдифенилами и следами или очень незначительными количествами трииаопропилдифенилов, не более, приблизительно 55 вес, % от общего содержани  биарильных компонентов должно приходитьс  на долю таких вьющих алкилзамещенных продуктов. Пред почтите льно , чтобы содержание полиизопропилдифенвла было приблизительно 25 - ЗО вес, % от общего количества биарильных соединений , В качестве примеси в изопропилдифениле допустимо присутствие ,неалкилированного дифенила который может представл ть собой собственно дифенил. В качестве примеси дифенил не у:|Гудщает в заметной степени технических качеств изопропилдифенила в составе предлагаемого, регистрирующего материала, однако в тех случа х, когда содержание дифенилаI превышает приблизительно 10 вес,% от общего количества содержащего диарильного компонента, его вли ние обычно делает такие материалы коммерчески неприемлемым. Выражение общее содержание диарильного компонента означает количество присутствующего изо- пропилдифенила вместе с присутствующими в нем примес ми, полиизопропилдифенилами и дифенилом. Термин полиизопропилдифенил относитс  к дифенилу, в молекулах которого имеетс  две или больше иаопропильных групп, К изопропилдифенилу можно прибавл ть не содержащие галогенов разбавители, не оказывакшие какого-либо нежелательного воздействи  на качество материала, В качестве разбавителей дл  изопропилдифенила iMOiyT быть использоганы высококип щие алифатические углеводороды и алкилбензолы, молекулы которых содержат 1О - 15 углеродных атомов. Поскольку такие разбавители в большинстве слочаев дешевле изопропилдифенила , с экономической точки зрени  их выгодно употребл ть. Растворимость бесцветного хромогенного предшественника красител  в конкретном растворителе определ ет максимальное количество разбавите л , который следует использовать, В том случае, когда изопропилдифенил необходимо разбавл ть другими растворител ми, разбав-i ленный изопропилдифенил должен характеризоватьс  способностью раствор ть по мень- шей мере 1 %, предпочтительно 1,5 % или больше, конкретного предшественника краси .теп . Если в качестве предшественника красител  используют ЛКФ, в качестве разбавителей предпочтительны насыщенные алифатические углеводородные масла, которые представл ют собой фракцию продуктов, ки П шую в интервале 160 - 288 С, причем эти маспа можно добавл ть к изопропилдифе нилу в количестве, которое составл ет приблизительно 1/3 от общего количества растворите л  дл  ПКФ Алкилбензол, молекулы которого содержат 11-12 углеродных .атомов, пригодный дл  использовани , ввод т в количестве 2/3 от общего весового .количества этого растворител . Помимо упом нутых разбавителей можно примен ть многие масла, которые хорошо известны в обычной технологии в качестве растворителей дл  растворени  изопропилдифенила , при условии, что они не содержат галоидов и споссгбны хот  бы частично смешиватьс  с изопропилдифенилом, в результате чего образуетс  однородна  фаза, причем такие растворители не должны также вступать в химическую реакцию с изопропил дифенилом или другими компонентами жидкост Так, например, в качестве; разбавителей могут быть использован низкомолекул рные ароматические углеводороды, такие как ксилол и толуол, эфиры органических кислот, например сложные эфиры жирных кислот и сложные эфиры фталевой кислоты, сложные ;эфирь1 фосфорной КИСЛОТЫ, В частности ди бутилфосфат , диоктилфосфат и дикрезилфос- |фат, а также дифенилоксид. : Преимуществом предлагаемого материала  вл етс  и то, что по эффективности (окраски он превосходит известные материа|лы , которые содержат хлорированные дифениды . Это позвол ет использовать меньшие количества маркировочной жидкости дл  достижени  той же интенсивности окраски . Интенсивность окраски регистрирующих материалов, которые покрыты слоем ;микрокапоул, дисперсна  фаза которых сос (Тоит на 1,7% из ЛКФ, растворенного в смеси (2:1) изопропилдифенипа с насьЕценным углеводородом (масло), на 16% превьлиает интенсивность окраски материала, :покрытого слоем микрокапсул, дисперсна  фаза которых на 1,5 % состоит из ЛКФ, растворенного в смеси (2:1) хлорирован|ного дифенила (содержание хлора состав1л ет 42%) и насыщенного углеводорода I (масло). Эта повышенна  интенсивность окраски позвол ет понизить стоимость материалов и весовую долю покрывающего I сло  в готовом материале. В ходе проведени  экспериментов изопро- /пилдифенильные системы, составы которых /приведены в табл. 1, подвергали испытани м, ;в результате было, установлено, что они пре1восход т по своим качествам системы с хло|рированным дифенилом. о I Таблица Лучше всего испопьзовать композицию, котора  содержит приблизительно 50% М-изопропилдифенипа, 30% н -изопропилдифенила , 25% полииэопропилдифенила и 0,5% дифенила. Предпочтительному варианту соот ветствуют композиции Г и Н , Было установлено, .что пробы, которые содержат приблизительно 75% полиизОпропилдифенипа и приблизительно 2Э% изопропилдифенила (смесьW и к-изомеров), при смешении в соотношении 2:1 с насыщенным углеводородным маслом характеризуютс  несколько меньшей интенсивностью окраски на сенсибилизированной фенольной смолой бумаге по сравнению с интенсивностью растворов ЛКФ в смес х хлорированный дифе- НИЛ - насыщенный .углеводород в соотношени х 2:1 и не обладают большой стойкость к выцветанию. Пригодный дл  указанной цели изопропи -;20 :но дифенил можно получать промышленным путем или синтезировать путем алкилировани  дифенила по реакции Фридел  - Крафтса. В качестве предшествующих красител м материалов помимо ЛКФ, который может быть растворен в изопропилдифениле, могут быть использовгны любые бесцветные хроматогенные предшественники красителей.; Капсулы, описанные в приводимых примерах , получены известными способами из материалов, раннее примен вшихс  дл  этих же целей. Процессы изол ции капелек маркировочной жидкости можно с успехом осуществл ть также при образовании капсул путем обволакивани  микрокапель сухой эмульсионной пленкой. В примерах, за исключением особо отмеченных случаев, все части и проценты весовые .. . Пример 1. Капсул ци  раствора ЛКФ в изопропилдифениле. Раствор ЛКФ с концентрацией 1,7% в изопролилдифениле (проба Г) используют в качестве дисйерсной фазы капсул. В смеси , тепе Уорнинга при 55°С дл  проведени  on рации приготовлени  микрокапель диаметром в среднем 4 мк из дисперсной фазы эмульгированию подвергают смесь, содержа щую 150 г дисперсной фазы, 150 г желатины (рН среды 6,5) и 62 г деионизи рованной воды. Коацервацию осуществл ют добавлением в указанную эмульсию при непрерывном перемешивании при 55С 100 г 10%-ного раствора аравийской камеди, 1О г 5%-ного раствора сополимера винилметилового эфира и малеинового ангидрида (ПВМ/МА) и 600 г деионизированной воды. После этого при непрерывном перемешивании и пос1ТОЯННОЙ температуре смесь обрабатывают достаточным количеством 2О%-HOio раствора гидрата окиси натри  до рН среды 9,0 с поспедукицим добавлением по капл м 12,5 мл уксусной кислоты. Затем реакционную массу постепенно охлаждают при непрерьгоном перемешивании до 12 С и обрабатывают 7,5 мл 25%-ного раствора альдегида глутаровой кислоты. По исте.чении 4 час перемешивани  добавл ют по капл м 12,0 мл основного 59в-ного ПВМ/МА при рН среды 9,0 в упом нутую реакционную смесь, которую затем перемешивают в течение 2,5 час, причем температуру ее при этом постепенно повышают до комнатной ;рН смеси, котора  представл ет собой суспензию микрокапсуп, довод т затем до 9,5, добавл   2О%-ный раствор гидрата окиси натри . Готовые микрокапсулы можиспользовать в виде водной суспензии или можно выделить путем фильтровани  с .п.оследук цей сушкой на воздухе. П р и м е р 2. Капсул ци  раствора ЛКФ в системе изопропилдифенил-угпеводород. В соответствии с примером 1 приготовл ют микрокапсугь, использу  вместо изопропилдифенила смесь (2:1) изопрош;лдифенила и насыщенных углеводородов (фракци  с т.кип. в интервале 188-260 С). гГример 3. Капсул ци  раствора ЛКФ .истеме изопропилдифенил-алкилбензол. В соответствии с примером 1 микрокапсулы приготовл ют с использованием вместо изопропилдифенила системы (1:2) изопропилдифенила и моноалкилбензола, молекула которого содержит 11-12 углеродных атомов. Пример 4. Капсул ци  раствора фенольной смолы. в соответствии с примером 1 капсул - цйи подвергают 10%-ный раствор л-ф нилфенолформальдегидной новолачной смолы в / - , 2;1) изопропилдифенила и ксилола. Первоначально эмульси  содержит 180 г дисперсной фазы, 191 г 11%-ной желатины при рН 4,3 и 15,8 г деионизированной воды. Коацервацию осуществл ют, добавл   127 г 11%-ного раствора аравийской камеди , 135 г 5%-ного ПВМ/МА и 817 г , деирнизированной воды,При проведении конечных операций вместо количества, которое указано в примере 1, добавл ют 21 мл 14%-ной уксусной кислоты, 10 мл 25%-кого альдегида глутаровой кислоты и 2О мл основного 5%-ного ПВМ/МА. Кроме того, измен ют продолжительность конечных one- раций перемешивани , в частности после добавлени  альдегида глутаровой кислоты перемешивание продолжают в течение 16 час, а после добавлени  оснданогоi ПВМ/МА перемешивание осуществл ют в течение 1 час. При этом исключают стади конечного регулировани  рН среды.as a chromogen. use LKF, which must be dissolved. Nevertheless, the presence of certain amounts of higher molecular weight alkyl-jQ diphenyls as impurities in the composition of isopropyl diphenyls is acceptable. In cases where the impurities are polyisopropyl diphenyls, which are mainly HERE diisopropyldiphenyls and traces of very small amounts of triophenyl diphenyls, they are mainly SEE diisopropyldiphenyls and traces of very small amounts of triophenyl diphenyls and mostly insipid diphenyls and traces or very insignificant amounts of triophenyl diphenyls, mainly HERE diisopropyldiphenyls and traces of very small amounts of Thiopropyl Diphenyls, or in very small amounts of Thiopropyl Diphenyls and trace amounts of very small amounts of Thiopropyl Diphenyls, or in very small amounts of Thiopropyl Diphenyls. more than about 55% by weight of the total content of the biaryl components should be accounted for by such extinct alkyl substituted products. It is preferable that the content of polyisopropyldiphenol be approximately 25% by weight,% of the total amount of biaryl compounds. As an impurity in isopropyl diphenyl, the presence of a non-alkylated diphenyl is permissible, which can be diphenyl itself. As an impurity, biphenyl does not have: | Wonders the appreciable degree of the technical qualities of isopropyl diphenyl in the composition of the proposed recording material, however, in cases where the content of diphenyl I exceeds about 10 weight,% of the total diaryl-containing component, its effect usually materials commercially unacceptable. The expression total content of the diaryl component means the amount of isopropyldiphenyl present, together with the impurities, polyisopropyldiphenyls and diphenyl present in it. The term polyisopropyl diphenyl refers to a biphenyl, in the molecules of which there are two or more iopropyl groups, halogen-free diluents that did not have any undesirable effect on the quality of the material can be added to the isopropyl biphenyl. alkyl benzenes, the molecules of which contain 1 O - 15 carbon atoms. Since such diluents are cheaper than isopropyl diphenyl in most slots, it is advantageous to use them from an economic point of view. The solubility of the colorless chromogenic dye precursor in a particular solvent determines the maximum amount of diluent to be used. In the case where isopropyl diphenyl needs to be diluted with other solvents, the diluted isopropyl diphenyl should be able to dissolve at least 1%, preferably 1.5% or more of a specific precursor of beauty. If LKF is used as a dye precursor, saturated aliphatic hydrocarbon oils are preferred as diluents, which are the fraction of products that can be used in the range of 160 - 288 ° C, and these masses can be added to isopropylphenyl diphenyl in an amount that is approximately 1/3 of the total amount of solvent for PCF Alkylbenzene, the molecules of which contain 11–12 carbon atoms, suitable for use, are introduced in the amount of 2/3 of the total weight of the amount of this solvent. In addition to the aforementioned diluents, many oils that are well known in the art as solvents for dissolving isopropyl diphenyl can be used, provided that they do not contain halides and are at least partially mixed with isopropyl diphenyl, resulting in a homogeneous phase, and such solvents must not also enter into a chemical reaction with isopropyl biphenyl or other components of the liquid. For example, as; diluents can be used low molecular weight aromatic hydrocarbons, such as xylene and toluene, esters of organic acids, such as esters of fatty acids and esters of phthalic acid, esters; phosphoric acid esters, in particular di-butylphosphate, dioctylphosphate and dicresylphosphate, and diphenyloxide. : The advantage of the proposed material is that it is effective (the coloration surpasses the known materials that contain chlorinated diphenides. This allows the use of smaller quantities of marking liquid to achieve the same color intensity. The color intensity of the recording materials that are coated; a micro droplet, the dispersed phase of which is soc (Toit is 1.7% from LKF dissolved in a mixture (2: 1) of isopropyl diphenip with nACE hydrocarbon (oil), 16% more than the color intensity of the mother ala: covered with a layer of microcapsules, the dispersed phase of which is 1.5% consists of LCF dissolved in a mixture (2: 1) of chlorinated biphenyl (chlorine content is 42%) and saturated hydrocarbon I (oil). This increased intensity staining can reduce the cost of materials and the weight fraction of the coating layer I in the finished material. During the experiments, the isopropyl-pheniphenyl systems, the compositions of which are shown in Table 1, were subjected to tests, and as a result, it was found that they by its quality system with x by biphenyl. о I Table It is best to use a composition that contains approximately 50% M-isopropyl diphenip, 30% n-isopropyl diphenyl, 25% poly-isopropyl diphenyl, and 0.5% diphenyl. Compositions G and H correspond to the preferred variant. It was found that the samples, which contain approximately 75% of polyisopropyl diphenip and approximately 2E% of isopropyl diphenyl (a mixture of W and k-isomers), when mixed in a 2: 1 ratio with a saturated hydrocarbon oil, are somewhat less intense staining on sensitized phenolic resin paper as compared with the intensity of LKF solutions in mixtures of chlorinated dif-NILE — saturated hydrocarbon in ratios 2: 1 and do not possess high resistance to fading to Isopropyl - 20 suitable for this purpose: but diphenyl can be obtained industrially or synthesized by the alkylation of diphenyl by Friedel Crafts reaction. In addition to LKF, which can be dissolved in isopropyl diphenyl, any colorless chromatogenic precursors of dyes can be used as the preceding dyes of materials .; The capsules described in the examples are obtained by known methods from materials previously used for the same purpose. Isolation processes of the marking liquid droplets can also be successfully carried out when capsules are formed by wrapping the microdroplets with a dry emulsion film. In the examples, except for specially noted cases, all parts and percentages are by weight ... Example 1. Capsule LKP solution in isopropyl diphenyl. The solution LKF with a concentration of 1.7% in isoprolylbiphenyl (sample D) is used as the disiers phase of the capsules. In the mixture, waking up at 55 ° C, to conduct the preparation of microdroplets with an average diameter of 4 microns from the dispersed phase, the mixture containing 150 g of the dispersed phase, 150 g of gelatin (pH 6.5) and 62 g of deionized water are emulsified . Coacervation is carried out by adding to the specified emulsion with continuous stirring at 55 ° C 100 g of a 10% solution of gum arabic, 1O g of a 5% solution of a copolymer of vinyl methyl ether and maleic anhydride (PVM / MA) and 600 g of deionized water. After this, with continuous stirring and at a set temperature, the mixture is treated with a sufficient amount of a 2O% -HOio sodium hydroxide solution to a pH of 9.0 with a drop of 12.5 ml of acetic acid. Then the reaction mass is gradually cooled with uninterrupted stirring to 12 ° C and treated with 7.5 ml of a 25% aqueous solution of glutaric aldehyde. After 4 hours of stirring, 12.0 ml of basic 59 ml PVM / MA are added dropwise at pH 9.0 into the said reaction mixture, which is then stirred for 2.5 hours, while the temperature is gradually increase to room temperature; the pH of the mixture, which is a suspension of microcaps, is then adjusted to 9.5 by adding a 2O% sodium hydroxide solution. The finished microcapsules can be used in the form of an aqueous suspension or can be isolated by filtration with a subsequent step by air drying. Example 2: Capsule of a solution of LCF in the system of isopropyl diphenyl-ugperhydrogen. In accordance with Example 1, microcapsules are prepared using, instead of isopropyl diphenyl, a mixture (2: 1) of isoprosh; biphenyl and saturated hydrocarbons (fraction with a bp in the range 188-260 ° C). Grimmer 3. Capsule LKF solution. Isopropyl diphenyl-alkyl benzene system. In accordance with Example 1, microcapsules are prepared using, instead of isopropyl diphenyl, the system (1: 2) of isopropyl diphenyl and monoalkylbenzene, the molecule of which contains 11-12 carbon atoms. Example 4. Capsule solution of phenolic resin. In accordance with example 1, capsules - cy are subjected to a 10% solution of l-f nilphenol-formaldehyde novolac resin in / -, 2; 1) isopropyl diphenyl and xylene. Initially, the emulsion contains 180 g of the dispersed phase, 191 g of 11% gelatin at pH 4.3 and 15.8 g of deionized water. The coacervation is carried out by adding 127 g of a 11% gum arabic solution, 135 g of 5% PVM / MA and 817 g of degirnised water. During the final operations, 21 ml of 14% is added instead of the quantity indicated in Example 1. acetic acid, 10 ml of 25% aldehyde glutaric acid and 2O ml of basic 5% PVM / MA. In addition, the duration of the final mixing mixes is changed, in particular, after the glutaric aldehyde is added, the stirring is continued for 16 hours, and after the addition of the PVM / MA is added, the stirring is carried out for 1 hour. At the same time, the stage of final adjustment of pH of the medium is excluded.

т а б п и ц а 2 Пример 5. Регистрирующий материал со слоем покрыти  из капсул. Путем перемешивани  приготовл ют водный шлам дл  нанесени  сло , состав кото- iporo приведен в табл. 2.T b a b c i c 2 Example 5. Recording material with a coating layer of capsules. By stirring, water slurry is prepared to apply a layer, the composition of which is given in table. 2

После этого на листы бумаги нанос т спои с использованием шлама и стержн  Мэйера № 15, После сушки вес стопы бумаги (5ОО листов форматом 96x63 см) равен приблизительно 1,6 кг. Дл  нанесени  слоев покрытий испольау- ют капсулы, которые описаны в примерах 1,2 и 3, в результате чего получают реги- стрирукицие материалы, дакндие окрашенные в интенсивный голубой цвет отпечатки при использовании приемных листов, сенсибилизированных кислотой. Интенсивность окраски и стойкость к выцветанию полученных таким образом отпечатков при воздействии на них света и воздуха превышают|идвнтич« ные параметры меток, которые были получены с применением регистрирующих материалов , в которых дисперсна  фаза ЛКФ содержитс  в смеси (2:1) хлорированного дифенила и углеводородного масла. Аналогичные результаты получают в случа х , когда на поверхности материалов со,держатс  микрокапсулы, описанные в примере 4. Эти материалы примен ют в качестве копировальных материалов дл  печатных листов, чувствительность которым предварительно сообщают путем погружени  их в раствор бесцветного хромогенного предшественника красител  в ацетоне с последук щей сушкой. В качестве бесцветных хромо- генных предшественников красителей могут быть использованы ЛКФ,, Лактон малахитового зеленого, К-(2,5-дйхлорфенил) лейко-, аурамин. К/ -бензоилаурамий, метиловый красный, 4-аминоазобензол, 8 -метоксибен- зоиндолиноспирог.лран и лактам родамина Б, Формула Изобретени  1, (Чувствительный к давлению регистрирующий материал, включающий подложку и расположенный на ней регистрирующий слой, содержащий изолированные капельки раство|ра основного бесцветного хромогенного пред- щественника красител  и реагирующего с (НИМ полимерного материала в углеводородном |растворителе, отличающийс  тем, что, с целью понижени  скорости выЦветани  полученного изображени  в резуль- ;тате воздействи  воздуха и света в качестве углеводородного растворител  применено не содержаща  галогенов смесь диарилов, включающа  изопропилдифенил, полииэопропилди|фенил и дифенил с содержанием изопропил- дифенила, пО меньщей мере ЗО%, полиизопропилдифенила ие более 55% и дифенила не более 15%, счита  на обший вес ди |рильных компонентов. , 2. Материал по п. 1, отличающий -с   тем, что в качестве изопропил дифенила применена смесь м-изопропилдифе нила и г изопропилдифенила. 3,Материал по пп. 1и2, отличающийс  тем, что углеводорюдный растворитель содержит высококип щий насышенн ) алифатический углеводород. 4.Материал по п, 3, отличающийс  тем, что в качестве вы- сококип щего углеводорода испол1 зована ракци  с т.кип. в интервале 160-288 С. 5, Материал попп. 1и2, отличающийс  тем, что углевопоро ный растворитель содержит моноалкилбензолы числом углеродных aTONfo 10 - 15. II ( , Материал по п. Г, о т п и ч а о Hi и и с   тем, что использованы моноап5О451 .в 12 кнлбензолы с числом углеродных атомов 11 или 12.After that, sheets of paper are applied to the sheets of paper using sludge and Mayer rod No. 15. After drying, the weight of the foot of paper (5OO sheets, 96x63 cm) is approximately 1.6 kg. For coating layers, capsules are used, which are described in Examples 1, 2 and 3, resulting in registration of materials, which are dyed to intense blue color prints using acid sensitized receiving sheets. The color intensity and resistance to fading of the prints obtained in this way when exposed to light and air exceed | and the same parameters of the marks that were obtained using recording materials in which the dispersed phase of LCF is contained in a mixture (2: 1) of chlorinated biphenyl and hydrocarbon oils. Similar results are obtained when the microcapsules described in Example 4 are kept on the surface of co materials, these materials are used as copiers for printed sheets, the sensitivity of which is previously reported by immersing them in a solution of a colorless chromogenic dye precursor in acetone with follow dry drying. LKF, malachite green lactone, K- (2,5-dichlorophenyl) leuco-, auramine can be used as colorless chromogenic precursors of dyes. K / -benzoylaurami, methyl red, 4-aminoazobenzene, 8-methoxybenzoindolinospirogl.lran and rhodamine B lactam, Formula of the Invention 1, (Pressure-sensitive recording material, comprising a substrate and a recording layer on it containing isolated solution droplets | the main colorless chromogenic precursor of the dye and the polymer that reacts with BAT (polymeric material in a hydrocarbon solvent), characterized in that, in order to decrease the rate of decay of the resulting image as a result of Air and light used a halogen-free mixture of diaryls as a hydrocarbon solvent, including isopropyl diphenyl, polyeopropyl di (phenyl) and diphenyl with an isopropyl diphenyl content of less than 30%, polyisopropyl diphenyl more than 55% and diphenyl not more than 15%, considered the weight of the diryl components. 2. The material according to claim 1, characterized in that a mixture of m-isopropyl diphenyl and g of isopropyl diphenyl is used as isopropyl diphenyl. 3, Material on PP. 1 and 2, characterized in that the hydrocarbon solvent contains a high boiling aliphatic hydrocarbon. 4. Material according to claim 3, characterized in that as a high-boiling hydrocarbon, cancer is used with a so-called boiling point. in the range of 160-288 C. 5, Material popt. 1 and 2, characterized in that the carbonaceous solvent contains monoalkylbenzenes by carbon number aTONfo 10 - 15. II (, The material according to claim D, Hi and with the use of monoapp5O451. 12 carbonyl benzenes with carbon number atoms 11 or 12.

SU1700242A 1970-10-19 1971-09-24 Pressure Sensitive Recording Material SU504518A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US8219870A 1970-10-19 1970-10-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU504518A3 true SU504518A3 (en) 1976-02-25

Family

ID=22169670

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1700242A SU504518A3 (en) 1970-10-19 1971-09-24 Pressure Sensitive Recording Material

Country Status (17)

Country Link
US (1) US3627581A (en)
AT (1) AT309474B (en)
AU (1) AU449659B2 (en)
BE (1) BE774127A (en)
BR (1) BR7106910D0 (en)
CA (1) CA965947A (en)
CH (1) CH568857A5 (en)
DK (1) DK129403B (en)
ES (1) ES395698A1 (en)
FR (1) FR2111473A5 (en)
GB (1) GB1320273A (en)
IT (1) IT938851B (en)
NL (1) NL166222C (en)
NO (1) NO133656C (en)
SE (1) SE373071B (en)
SU (1) SU504518A3 (en)
ZA (1) ZA715910B (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2648328C2 (en) * 2008-03-31 2018-03-23 Интернэшнл Пэйпа Кампани Recording sheet with improved printing quality at low levels of additives

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4003589A (en) * 1970-07-11 1977-01-18 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Carbonless copying paper
JPS492126B1 (en) * 1970-10-27 1974-01-18
IT966722B (en) * 1971-03-02 1974-02-20 Nippon Petrochemicals Co Ltd SOLVENT FOR REPRODUCTION MATERIAL GRAPHICS SENSITIVE TO PRESSURE TRACING PAPER AND METHOD FOR ITS PREPARATION
JPS5334527B1 (en) * 1971-03-02 1978-09-21
JPS5016967B1 (en) * 1971-08-04 1975-06-17
GB1361638A (en) * 1971-09-23 1974-07-30 Wiggins Teape Res Dev Pressure-sensitive copying systems
US3976427A (en) * 1972-05-23 1976-08-24 Sandoz Ltd. Organic compounds
US4012554A (en) * 1972-12-15 1977-03-15 Ncr Corporation Single coating record system-solvent loss produces color
US3996405A (en) * 1973-01-24 1976-12-07 Ncr Corporation Pressure-sensitive record material
US4027065A (en) * 1975-04-28 1977-05-31 Ncr Corporation Pressure-sensitive record material
JPS604797B2 (en) * 1975-05-02 1985-02-06 呉羽化学工業株式会社 Dye solvent for pressure-sensitive copying paper
US4064068A (en) * 1975-07-30 1977-12-20 Sun Oil Company Of Pennsylvania Preparation of isopropylnaphthalene mixture
US4266264A (en) * 1977-06-24 1981-05-05 Westinghouse Electric Corp. Meta isopropyl biphenyl insulated electrical apparatus
DE3442268C1 (en) * 1984-03-09 1990-08-02 Papierfabrik August Koehler AG, 7602 Oberkirch Process for encapsulating dissolved reactants of color reaction systems, the capsules that are then available and their use in color reaction papers
US4547222A (en) * 1984-05-21 1985-10-15 Ncr Corporation High print intensity marking fluid
US4795493A (en) * 1986-01-07 1989-01-03 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Solvent for chromogenic dye-precursor material for pressure-sensitive recording paper sheet and pressure-sensitive recording paper sheet prepared by using the solvent
JPS62257880A (en) * 1986-05-02 1987-11-10 Kureha Chem Ind Co Ltd Dye solvent for pressure-sensitive recording paper and pressure sensitive recording paper using said solvent
US4774136A (en) * 1986-05-02 1988-09-27 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Solvent for the chromogenic dye-precursor material for a pressure-sensitive recording paper sheet and a pressure-sensitive recording paper sheet prepared by using the solvent
JPS62257879A (en) * 1986-05-02 1987-11-10 Kureha Chem Ind Co Ltd Dye solvent for pressure-sensitive recording paper and pressure-sensitive recording paper using said solvent
JPS63203376A (en) * 1987-02-19 1988-08-23 Kureha Chem Ind Co Ltd Dye solvent for pressure-sensitive recording paper and pressure-sensitive recording paper using said solvent
GB9221621D0 (en) * 1992-10-15 1992-11-25 Wiggins Teape Group Ltd Solvents for use in pressure-sensitive record material
US5318940A (en) * 1992-12-02 1994-06-07 Koch Industries, Inc. Carbonless paper solvent comprising diisopropylbiphenyl and triisopropylbiphenyl and products utilizing same
US5849412A (en) * 1995-02-17 1998-12-15 Medlogic Global Corporation Encapsulated materials
US5932285A (en) * 1995-02-17 1999-08-03 Medlogic Global Corporation Encapsulated materials
US6939826B2 (en) 2002-06-25 2005-09-06 Appleton Papers, Inc. Product authentication
US20060063125A1 (en) * 2003-04-22 2006-03-23 Hamilton Timothy F Method and device for enhanced dental articulation
US6932602B2 (en) * 2003-04-22 2005-08-23 Appleton Papers Inc. Dental articulation kit and method
US7915215B2 (en) 2008-10-17 2011-03-29 Appleton Papers Inc. Fragrance-delivery composition comprising boron and persulfate ion-crosslinked polyvinyl alcohol microcapsules and method of use thereof
BR112014028735B1 (en) * 2012-05-24 2020-10-20 Firmenich Sa process of preparing a hybrid coacervate capsule and the obtained capsule

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3432327A (en) * 1964-03-13 1969-03-11 Pilot Pen Co Ltd Pressure sensitive copying sheet and the production thereof
US3488207A (en) * 1965-10-22 1970-01-06 Us Plywood Champ Papers Inc Process of preparing a colored substance and transfer copy set
US3481759A (en) * 1966-08-22 1969-12-02 Minnesota Mining & Mfg Impact marking carbonless paper
US3509174A (en) * 1967-01-30 1970-04-28 Ncr Co 3-(indol-3-yl)-phthalides

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2648328C2 (en) * 2008-03-31 2018-03-23 Интернэшнл Пэйпа Кампани Recording sheet with improved printing quality at low levels of additives

Also Published As

Publication number Publication date
DE2151178B2 (en) 1977-06-08
CH568857A5 (en) 1975-11-14
GB1320273A (en) 1973-06-13
DK129403C (en) 1975-02-24
ES395698A1 (en) 1974-12-16
NO133656B (en) 1976-03-01
NL7114361A (en) 1972-04-21
SE373071B (en) 1975-01-27
AU3337471A (en) 1973-03-22
ZA715910B (en) 1972-05-31
FR2111473A5 (en) 1972-06-02
NL166222C (en) 1981-07-15
AT309474B (en) 1973-08-27
DK129403B (en) 1974-10-07
NL166222B (en) 1981-02-16
NO133656C (en) 1976-06-09
IT938851B (en) 1973-02-10
CA965947A (en) 1975-04-15
DE2151178A1 (en) 1973-01-25
BE774127A (en) 1972-02-14
AU449659B2 (en) 1974-06-20
BR7106910D0 (en) 1973-04-26
US3627581A (en) 1971-12-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU504518A3 (en) Pressure Sensitive Recording Material
USRE33113E (en) Pressure sensitive recording paper
US4721651A (en) Microcapsules having capsule walls formed of aliphatic diisocyanate and diamine
US3936566A (en) Pressure sensitive record material employing diaryl alkane solvents
KR830001711B1 (en) Chromogenic compositions
US4130299A (en) Low-odor dye solvents for pressure-sensitive copying systems
DE2163658A1 (en) Pressure sensitive copier paper
DE3317559A1 (en) PRESSURE SENSITIVE OR HEAT SENSITIVE RECORDING MATERIAL
EP0271081B1 (en) Colour developer material for pressure-sensitive recording sheets, and recording sheets containing this material
US5017546A (en) Alkyl salicylate developer resin for carbonless copy paper and imaging use
US3939095A (en) Dye-containing microcapsules
US4071469A (en) Solvent composition for use in carbonless copy systems
USRE32162E (en) Pressure sensitive record material employing diaryl alkane solvents
US4564679A (en) Chromogenic compounds
JPH01174591A (en) Heat reversible, color changeable microcapsule and production thereof
US3865613A (en) Pressure-sensitive copying systems
US3721576A (en) Mark forming record materials and process for their use
US4587538A (en) Record material
GB2106529A (en) Solvent systems containing a high proportion of diluent for pressure-sensitive copying systems
CA1336477C (en) Alkyl salicylate resin for carbonless copy paper and imaging use
US4216112A (en) Pressure-sensitive microcapsules containing alkylnaphthalene solvent and process for their production
US4839333A (en) Recording material containing leuco dye
JPS6141593A (en) Solvent for dye of pressure-sensitive paper
DE2151178C3 (en) Recording material with a basic chronogenic color former and an acidic polymeric substance as color-forming reagents
EP0486745A1 (en) Improved solvents for chromogens useful in the manufacture of carbonless copying paper