SU503854A1 - The method of producing azo sulfides - Google Patents

The method of producing azo sulfides

Info

Publication number
SU503854A1
SU503854A1 SU1996482A SU1996482A SU503854A1 SU 503854 A1 SU503854 A1 SU 503854A1 SU 1996482 A SU1996482 A SU 1996482A SU 1996482 A SU1996482 A SU 1996482A SU 503854 A1 SU503854 A1 SU 503854A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
sulfides
mol
azo
producing azo
alcohol
Prior art date
Application number
SU1996482A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Елена Александровна Карсанина
Петр Петрович Трунов
Степан Дмитриевич Володкович
Степан Сафронович Кукаленко
Елена Юрьевна Маврина
Original Assignee
Предприятие П/Я Р-6225
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я Р-6225 filed Critical Предприятие П/Я Р-6225
Priority to SU1996482A priority Critical patent/SU503854A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU503854A1 publication Critical patent/SU503854A1/en

Links

Description

Изобретение относитс  к способу полу- 1чвни  азосульфидов общей формулы где 1 2 или 3, которые представл ют интерес в качестве бицлогнчески активных веществ. Известны способы получени  азосуль фидов путем диазотировани  ароматических аминов нитритом натри  в кислой I среде с последующим взаимодействием со «лей диазони  с соответствующими аромаIтическими тиолами в присутствии основан I Известно также, что диазотирование ароматических аминов осуществл ют при п |мОщи амилнитрита. Известен способ получени  азосульфи , дшдиазотированием соответствующего : анИлина, например 2, 4, 6 - трихлорадил на, азотной кислотой и хлористым тиони- |л6м или сульфурилом с последующим вза .имодействием полученного соединени  с |п- хлортиофеноло,м, Недостатком этого способа  вл етс  использование коррозионноагрессивных реагентов - азотной кислоты хлористого тионила или сульфурила, наличие трудноутилизируемых отходов производства. С целью устранени  перечисленных не достатков в реакции используют изоамипI нитрит и диазотирование провод т в присутствии Н - хлортиофенола. Предлагаетс  способ получени  азосульi фидов указанной формулы, заключающийс  i в том, что хлорпроизводные анилина, например 2,5 « дихлор 2,4,5 - и 2,4,6игрихлоранилина , подвергают взаимодейстj ВИЮ с изоамилнитритом в присутствии И1хлортиофенола в среде органического рас;творител , например этилового спирта, с i последующим выделением целевого продукi та известным способом. Преимущество предлагаемого способа состоит в упрощении технологического оформлени  процесса и отсутствии отходов производства. П р и м е р 1, в трехгорл)то колбу, снабженную мешалкой и об лтнУМ холодильником , пометают 9, 8 г (О.ОхЗмол ) 2, 4, 5 тризшороиилина 7.Эг (О,О5мол ) П- хлорт офенола   120 мл этилового спирта. Смесь перемеигивают по растворетт    затем  абавл ют к ней 6,4 г (0,О55 мол ) нзоактлнитрита. После гтерек%шпватг  реакционной смеси в течение часа осадок отфильтровывают, промывают SO мл этилового спирта и сушат . Получают 2,4,5 - трихлорфон паэоМ- хлорфешшсу ьфида с т.пл, 115 . выход 84,5%. Пр мер2.К раствору 9, 8 г ( 0,О5 мол ) 2,4,6 - трихлоранилина и 7,3 г (О,О5 мол ) 4 - зспортиофенола в 7О мл irpommoBoro спирта добавл ют 6,4г (0,055 мол ) изоамилинтрита. Реапгао  нуто смесь перемешивают в течение 6 час Осадок отфипьтровыва1рт, промывают пропилового спирта и сушат. Получают 15,4 г 2,4,6 - трихлорфенилазо - 4 -хлорфенилсульфида с т.пл. 78 . Выход87% П р и м е р 3. К раствору 32,О г К0,2 мол ) 2,5-Ш1хлоран лина, и 29,3 г (О,2 мол ) н - хлортиофено а в 500мл изоамилового спирта добавл ют 23,4 г (0,2 мол ) изоамил1штрита. Реакапонпую смесь перемешивают в течение часа. Осп док отфильтровывают, промывают 2ООмл жэоамнлового спирта и сушат. Получают 48,0 г 2.5 двхлорфенилазо- 4-хлорфенилсульфнда с т.пл. 111 . Выход 78%. Фор м у ла изобретений Способ получени  ааосульфидов обшей формулы где ц. - 2 или 3, на основе хлорпроизводных и тио фенола с применением процесса диазотировани  с последуюпгам выделением целе. вого продукта известным способом, отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса, диазотирование провод т нзоамилнитритом в присутствии Н - хлортиофенола в среде органического растворител , например спирта.The invention relates to a method of semi-1 azosulfide of the general formula </ BR> where 1 2 or 3, which are of interest as bi-logically active substances. There are known methods for the preparation of azo sulphides by diazotization of aromatic amines with sodium nitrite in an acidic medium, followed by reaction with leu diazonium with the corresponding aromatic thiols in the presence of based I. It is also known that diazotization of aromatic amines is carried out with n-amyl nitrite. A known method for the preparation of azo-sulfonic acid is the diazotation of the corresponding: aniline, for example 2, 4, 6 - trichloroyl, nitric acid and thionyl chloride or sulfuryl followed by the interaction of the compound obtained with | p - chlorothiophenol, m. The disadvantage of this method is the use of corrosive agents - nitric acid, thionyl chloride or sulphuryl, the presence of hardly utilizable production waste. In order to eliminate the aforementioned deficiencies in the reaction, isoamipI nitrite is used and diazotization is carried out in the presence of H-chlorothiophenol. A method for the preparation of azo-sulphides of the indicated formula is proposed, which consists in i that chlorine derivatives of aniline, for example 2.5 "dichloro 2,4,5 - and 2,4,6 polychlororaniline, are subjected to interaction of VIA with isoamyl nitrite in the presence of I1 chlorothiophenol in an organic medium; , for example ethanol, with i followed by isolation of the target product in a known manner. The advantage of the proposed method is to simplify the process design process and the absence of waste. PRI me R 1, in a three-neck bottle, equipped with a stirrer and a freezer, 9, 8 g (O. Ohmmol) 2, 4, 5 trizshoroyilina 7. Eg (O, O 5 mol) P-chloroforten of phenol 120 ml of ethyl alcohol. The mixture is mixed in solution and then 6.4 g (0, O55 mol) of nzo-aclnitrite are ablated to it. After gterek% shpatg reaction mixture within an hour, the precipitate is filtered off, washed with SO ml of ethyl alcohol and dried. Get 2,4,5 - trichlorfon paeoM - chlorofeshsfida with m.p., 115. yield 84.5%. Ex. 2. To a solution of 9, 8 g (0, O5 mol) 2,4,6 - trichloroaniline and 7.3 g (O, O5 mol) 4 - zsportiofenol in 7 O ml of irpommoBoro alcohol is added 6.4 g (0.055 mol) isoamyntrite. The mixture is stirred for 6 h. The precipitate is washed off, washed with propyl alcohol and dried. Obtain 15.4 g of 2,4,6 - trichlorphenylazo - 4-chlorophenylsulfide with so pl. 78 Yield: 87% PRI me R 3. To a solution of 32, O g K0.2 mol) 2.5-S1 chloroan lin, and 29.3 g (O, 2 mol) n - chlorothiopheno and 23 ml of isoamyl alcohol are added , 4 g (0.2 mol) isoamyl 1sht. The mixture is stirred for one hour. Osp dock filtered off, washed with 2 ml of alcohol and dried. 48.0 g of 2.5 dichlorophenylazo-4-chlorophenylsulphide are obtained with a mp. 111. The yield is 78%. The formulas of the inventions. The method of producing aaosulfides of the general formula, where c. - 2 or 3, based on chlorine derivatives and thio phenol using a diazotization process followed by release of the target. product in a known manner, characterized in that, in order to simplify the process, the diazotization is carried out with nzoamyl nitrite in the presence of H-chlorothiophenol in an organic solvent medium, for example alcohol.

SU1996482A 1974-02-15 1974-02-15 The method of producing azo sulfides SU503854A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1996482A SU503854A1 (en) 1974-02-15 1974-02-15 The method of producing azo sulfides

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1996482A SU503854A1 (en) 1974-02-15 1974-02-15 The method of producing azo sulfides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU503854A1 true SU503854A1 (en) 1976-02-25

Family

ID=20575868

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1996482A SU503854A1 (en) 1974-02-15 1974-02-15 The method of producing azo sulfides

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU503854A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0742200B1 (en) Manufacturing method of sulphides
SU503854A1 (en) The method of producing azo sulfides
US3133086A (en) Cochj
UA75598C2 (en) Process for the preparation of aniline compounds, intermediate compound and use thereof
Kharasch et al. Derivatives of sulfenic acids. XV. A new synthesis of thiophenols
Gassman et al. Anilenium ions. Intermediates in the nucleophilic substitution of anilines
JP3919215B2 (en) Process for producing carboxyarene sulfonic acid and its carboxylic acid derivative
JPS6034534B2 (en) Monodiazotization method of aromatic diamine
US2571740A (en) Preparation of aromatic disulfides
SU414253A1 (en) A METHOD OF OBTAINING NANOSULPHIDES
KR960010613A (en) Azo Coupling of 2,4-Disubstituted Phenols with 2-nitroaniline
Funk et al. Some New Derivatives of Synthetic Adrenaline (Suprarenine)
RU2076126C1 (en) Method for production of azo dyes
US3549657A (en) N-aryl-4,6-dibromo-3-hydroxyphthalimide derivatives
JP3744032B2 (en) Method for producing sulfides
US3049561A (en) Process for hydroxynaphthalenealkanoic acids
SU1210399A1 (en) Method of producing 3-alkoxy-4-nitrosophenols
SU128024A1 (en) The method of obtaining 2-nitro-1-alkoxynaphthalene-4-sulfonic acid and its unsubstituted or N-substituted amides.
SU219048A1 (en) Method of preparing water-soluble dyes
Beech 53. Preparation of certain nuclear-substituted 2-aminophenolsulphonic acids
US3262848A (en) Poultry enterohepatitis treating compositions and methods of using same
RU2068407C1 (en) Process for preparing 4-and/or 6-nitro-2-aminophenols
JPS56158749A (en) Synthesis of n,n-dimethyl-n&#39;-(2-bromo-4- methyl-phenyl)-triazene
SU340658A1 (en) METHOD OF OBTAINING TERTIARY FAT-AROMATIC Amines
RU2004537C1 (en) Method of synthesis of aromatic amines bromo-derivatives