SU487888A1

SU487888A1 - Method for preparing 1-carboxymethyl-3, 5-dially isocyanurate esters

Info

Publication number: SU487888A1
Application number: SU1877095A
Authority: SU
Inventors: Ольга Арсеньевна Новикова; Маргарита Ильинична Самойленко; Алла Николаевна Дьякова; Анатолий Сергеевич Шевляков
Original assignee: Институт химии высокомолекулярных соединений
Priority date: 1973-01-29
Filing date: 1973-01-29
Publication date: 1975-10-15

Description

В трехгорлый реа/ктор, снабженный мзханичеокой мешаЛ|Кой, капельной воровкой и термометром, помещают триметилолпропа , довод т телшературу до 52°С (темпгратура плавлени т;рим.ет.илолпронана) и постепенно при лосто ниой продувке аргоиом добавл ют маленькими кусочками металлический иатрий , не допуска того, чтобы температура стала вьпие 100С. Когда металлический натрий НОЛИ01СТЫО прореагировал, добавл ют ио част м 1-Ка)бметоксиметил-3,5-диаллил.изоцианурат .A trimethylol propane is placed in a three-necked rea / ktor equipped with an intergrated mesh | Koy, a dropping thief and a thermometer; And sodium, do not allow the temperature to exceed 100 ° C. When metallic sodium NOLI01STYO reacted, 1 parts of 1-ka) bmethoxymethyl-3,5-diallyl. Isocyanurate was added.

Реакционную смесь нагревают при 90 -The reaction mixture is heated at 90 -

CH COOflHCH COOflH

- 100°С и перемешивают еще в течение 12 ч. Затем содержимое реактора выливают в гор чую воду. Осадок отдел ют от раствора. Раствор упаривают в фарфоровой чашке на вод ной бане. Получают технический продукт желтого цвета. Чистый продукт получают отмывкой технического продукта ацетоHOAf . Выход 85-90%, т. пл. 72°С.- 100 ° C and stirred for another 12 hours. Then the contents of the reactor are poured into hot water. The precipitate is separated from the solution. The solution is evaporated in a porcelain dish in a water bath. A yellow product is obtained. The pure product is obtained by washing the technical product acetoHOAf. Output 85-90%, so pl. 72 ° C.

П р и м е р 2. Синтез 1- (6-гидрокси-5-этокси-3-этил-2-карб-1-метил )-3,5-диаллилизоцианурата .PRI mme R 2. Synthesis of 1- (6-hydroxy-5-ethoxy-3-ethyl-2-carb-1-methyl) -3,5-diallyl isocyanurate.

В трехгорлый реактор, снабженный мешалкой и термометром, помещают 31,8 г диСНаСООСНхСН ОСНгСНгОНIn a three-necked reactor equipped with a stirrer and a thermometer, placed 31.8 g of diSNaCOOCHNCCH OCHNGNHON

НСНгСК NSNgSK

11 HOCH-jCH OH-1I11 HOCH-jCH OH-1I

CHv.CQOC HjШ СООСНгСН ОНCHv.CQOC HjШ СООСНгСН HE

0.00.0

IIIIIiii

fсfc

X X

HOH CH-jCN NCH CH-jOH HOH CH-jCN NCH CH-jOH

II +IIII + II

CH jCOOC HsCH CH OHCH jCOOC HsCH CH OH

гС БСН7С- GS BSN7S-

/Ч/ H

СНгСН Ш7:SNGSN Sh7:

0 C0 C

4four

iH-гСООСНоСНгiH-gCOOSNoSNg

0 C .Q0 C .Q

C:H, C: H,

ViVi

II 0II 0

этнлеиглг кол и 2,3 г металлического натри (по част м). FiaTpHft бурно реагирует в течение 2 ч, после этого добавл ют 56,2 г 1-карбметокс11метил-3 ,5-диаллилизоцианурата. Температура поддерживаетс в пределах 90 - -- - юбС еще в течение 2 ч. Образовавшуюс С1)етло-кор11чневую в зкую массу раствор ют в ацетоне и продукт высаждают еерпым эфиром . Выход 60%,т. пл. 62-64°С.ethnyleglg count and 2.3 g of metallic sodium (in parts). FiaTpHft reacts violently for 2 hours, then 56.2 g of 1-carbomethoxymethyl-3, 5-diallyl isocyanurate is added. The temperature is maintained within 90 - - - yC for an additional 2 hours. The resulting C1) ethyl acetate viscous mass is dissolved in acetone and the product is precipitated with ether. Yield 60%, t. square 62-64 ° C.

Пример 3. Синтез 1-(4-гидрокс1 -3-этоксп-2-карб-i-метил )-3,5-диаллилнзоцианурата.Example 3. Synthesis of 1- (4-hydrox1 -3-ethoxp-2-carb-i-methyl) -3,5-diallylnzocyanurate.

В трехгорлый реактор, снабженный мешалкой и термометром, загружают 34 мл этиленглнкол и при посто нном пронусканни азота добавл ют но част м 4,6 г металлического натрн . Темиературу поднимают до 90°С. Поддерживают эту температуру масл ной баней. Добавл ют 162 г этилового эфира карбокснметилдиаллилизоцнанурата и при 90-100С продолжают перемешивание реакционной массы в течение 12 ч. Продукт выдел ют вакуумной нерегонкой при 160°С п 3 мм рт. ст., 1,5170.34 ml of ethylene glycol is charged into a three-necked reactor equipped with a stirrer and a thermometer, and with constant nitrogen permeation, 4.6 g of metallic sodium oxide is added in portions. The temperature of the temperature is raised to 90 ° C. Maintain this temperature with an oil bath. 162 g of carboxyl methyl diallyl isyl isothenate are added and the reaction mixture is stirred at 90-100 ° C for 12 hours. The product is isolated by vacuum under reflux at 160 ° C and 3 mm Hg. Art., 1.5170.

Пример 4. Синтез 1-{4-дигидроксиэтилизоцианурат )-3-метил-2-карб-1-метил-3,5-диаллплизоцианурата .Example 4. Synthesis of 1- {4-dihydroxyethyl isocyanurate) -3-methyl-2-carb-1-methyl-3,5-diallylplisocyanurate.

В трехгорлый реактор загружают 156.6 г тр1ппдрокснэт1 л;13оги ап)рг1т; и 150 M/I сухого толуола. Те.мпературу в реакторе довод т до ЮОС н при пенрерывпом продувапип аргопом добавл ют небольп1нмп норцп мп 4,6 г металличеекого натри . После добавлени всего количества натри в реактор ввод т 118 г раснлавлепного этилового эфира карбоксиметнл-3,5-дпаллнлпзоцианурата. Реакциоиную массу продолжают нагревать нри 100°С и неремешпвать в течение 12 ч, после чего нродукт экстрагнруют из реакционной смеси гор чей дистиллированной водой.In a three-necked reactor load 156.6 g tr1ppdroksnat1 l; 13og an) rg1t; and 150 M / I dry toluene. The temperature in the reactor was adjusted to 10 ° C with the addition of a purge of argop and a small amount of 4.6 g of metallic sodium was added. After the total amount of sodium was added, 118 g of carboxymethyl-3,5-dpallnylzocyanurate rasplavlepny ethyl ester was introduced into the reactor. The reaction mass is continued to be heated at 100 ° C and unmixed for 12 hours, after which the product is extracted from the reaction mixture with hot distilled water.

В таблице прнведена характеристнка эфнров 1-карбоксиметил-3,5-диаллилизоцианурата .In the table, the characteristics of the 1-carboxymethyl-3,5-diallylyl isocyanurate are given.

Формула и 3 о б р е т е и и Formula and 3 about b and e and

1.Способ получени эфиров 1-карбокснметил-3 ,5-диаллилизоцианурата, отличаюи пис тем, что -карбоксиметил-3,5-дпаллилизоцианурат подвергают взаимодействию с1. A method for producing 1-carboxylmethyl-3, 5-diallyl isocyanurate esters, distinguished by the fact that -carboxymethyl-3,5-dallylisocyanurate is reacted with

многоатомным спиртом или нолпгликолем и присутствии алкогол та патри .polyhydric alcohol or nolpglycol and the presence of an alcoholic patri.

2.Способ ио п. 1, отличающийс тем, что процесс нровод т в атмосфере пперт юго газа нрп 90-ШО С.2. Method 1 p. 1, characterized in that the process is carried out in the atmosphere of a spert gas south of the NPP 90-SHO C.