SU485116A1 - Method for preparing 2,3-dioxo-2,3-dihydroimidazo (1,2-a) benzimidazole derivatives - Google Patents

Method for preparing 2,3-dioxo-2,3-dihydroimidazo (1,2-a) benzimidazole derivatives

Info

Publication number
SU485116A1
SU485116A1 SU1987165A SU1987165A SU485116A1 SU 485116 A1 SU485116 A1 SU 485116A1 SU 1987165 A SU1987165 A SU 1987165A SU 1987165 A SU1987165 A SU 1987165A SU 485116 A1 SU485116 A1 SU 485116A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dihydroimidazo
dioxo
preparing
benzimidazole derivatives
filtered
Prior art date
Application number
SU1987165A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Андрей Михайлович Симонов
Галина Михайловна Суворова
Юрий Владимирович Кощиенко
Original Assignee
Ростовский Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ростовский Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет filed Critical Ростовский Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет
Priority to SU1987165A priority Critical patent/SU485116A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU485116A1 publication Critical patent/SU485116A1/en

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

осадок отфильтровывают и дл  удалени  гидрохлорида триэтиламина кип т т его с 25 мл хлороформа. Осадок 2,3-диоксо-2 ,3-дигидроимидазо- 1,2-Э бензимидазола отфильтровывают и промывают гор чим хлороформом. Выход 2,5 г (66%), т. ал,-324-325 2 (из лед ной уксусной кислоты). Соединение трудно растворимо в снирте, нераство римо в воде, бензоле,эфире. Найдено, %: С 57,45; И 2,39; А122,13. Вычислено, %: С 57,75; 2,69; N22,45. Пример 2. К гидрохлориду 2-имино-1-метил-3-хлороксалилбензимида золнна, нолуче)ному из 1,47 г (0,01 мол 2-ами}1о-1-метилбензимидазола и 1,9 г (0,О15 моль) оксалилхлорида в 70 мл диоксана добавл ют раствор 2 г (0,02 моль триэтиламина в 5 мл диоксана. Кин т тЗО мин, Гор чий раствор отфильтровывают от осадка гидрохлорнда триэтиламина и фильтра оставл ют на 10-12 час нри комнатной темнературе. Выпавшие кристаллы 9-мети -2,3-диоксо-2,3-дигидроимидазо р.,2-aj бензнмидазола оч-фильтровывают, промывают гор чей водой и высушивают. Выход 1,81- (90%), т. нл. (из спирта). Соединение растворимо в ди океане, спирте, нерастворимо в воде, эфире , трудно растворимо в xnofiotfJopMe. { айдено, %: С 59,8; 11 3,6; N21,0. Н 3,51; С 59,7О; Вычисле ю, /2O,9. -1 ИК-спектры, см : 762 (о-дизамещен ное бензольное кольпо); 1606 (ароматические С-С св зи); 1632 (С-N ); 1695 1748 (группы С-О). Пример 3. Аналогично из 2-af.in НО- -бен илбензимидазола попучанэт 9-бен ил-2,3-диоксо-2,3-дигидроимидазо fl ,2- j а бензимидазол. После кип чени  диоксанового раствора в течение 2 час гидрохлорид- Триэтиламина отфильтровывают. ильтрат упаривают в вакууме до половиы объема и разбавл ют гексаном. Вьнтавие кристаллы отфильтровывают, промыват гор чей водой. Выход 66%. Бесцветные кристаллы с . нл. 172-173°С (из спирта), раствориы в хлороформе, снирте, диоксане, неастворимы в воде, эфире. Найдено, %: С 69,10; 11 4,1О; А/15,1. Н 4,0; С 69,36; Вычислено, К/15,1. НК-спектры, 762 1о-дизамещенное бензольное кольцо); 1604 (ароматические С-С св зи); 1624 (С- Д ); 17О5 , 1759 (группы С-С). Предмет изоб зетени  1. Способ получени  производных 2,3диоксо-2 ,3-дигидроимидазо 1,2- о бен- зимидазола формулы 1 „О где Я - водород, алкил или аралкил, о т л и ч а ю щ и it с   тем, что 2-аминобензимидазолы формулы 2 ГГ , ft где R, имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с оксалилхлоридом в среде абсолютного диоксана с последующей циклиэвцней полученного продукта путем нагревани  до температуры кипени  реакционной смеси с триэтиламином и выделением пелевого продукта известными приемами.the precipitate is filtered off and to remove triethylamine hydrochloride boil it with 25 ml of chloroform. The precipitate of 2,3-dioxo-2, 3-dihydroimidazo-1,2-E benzimidazole is filtered off and washed with hot chloroform. Yield 2.5 g (66%), t.al, -324-325 2 (from glacial acetic acid). The compound is difficult to dissolve in the product, the inefficiency of Rome in water, benzene, ether Found,%: C 57.45; And 2.39; A122.13. Calculated,%: C 57.75; 2.69; N22.45. Example 2. To hydrochloride 2-imino-1-methyl-3-chlorooxalylbenzimide soln, but can be obtained from 1.47 g (0.01 mol 2-ami) 1o-1-methylbenzimidazole and 1.9 g (0, O15 mol ) oxalyl chloride in 70 ml of dioxane was added a solution of 2 g (0.02 mol of triethylamine in 5 ml of dioxane. Kintroz min. The hot solution was filtered from the precipitate of triethylamine hydrochloride and the filter was left for 10-12 hours at room temperature. The precipitated 9-methi-2,3-dioxo-2,3-dihydroimidazo p., 2-aj benznmidazole och-filtered, washed with hot water and dried. Yield 1.81- (90%), t.nl. (From alcohol ). Connection pa dichroic in the ocean, alcohol, insoluble in water, ether, hardly soluble in xnofiotfJopMe. {found,%: C 59.8; 11 3.6; N21.0. H 3.51; C 59.7 O; Calculated; / 2O, 9. -1 IR spectra, cm: 762 (o-disubstituted benzene colpo); 1606 (aromatic C – C bonds); 1632 (C – N); 1695 1748 (C – O groups). Example 3. Similarly from 2-af.in HO- -ben-ilbenzimidazole popuchanet 9-ben il-2,3-dioxo-2,3-dihydroimidazo fl, 2- j and benzimidazole. After boiling the dioxane solution for 2 hours, the triethylamine hydrochloride is filtered off. The filtrate is evaporated in vacuo to half the volume and diluted with hexane. Into the crystals are filtered off, washed with hot water. Yield 66%. Colorless crystals with. nl. 172-173 ° C (from alcohol), soluble in chloroform, dimerio, dioxane, insoluble in water, ether. Found,%: C 69.10; 11 4.1O; A / 15.1. H 4.0; C, 69.36; Calculated, K / 15.1. NK-spectra, 762 1o-disubstituted benzene ring); 1604 (aromatic C-C bond); 1624 (C-D); 17О5, 1759 (С-С groups). Subject of izzenia 1. The method of obtaining the derivatives of 2,3 dioxo-2, 3-dihydroimidazo 1,2-o-benzimidazole of the formula 1 "O where I is hydrogen, alkyl or aralkyl, about tl and h and y with it that 2-aminobenzimidazoles of the formula 2 GG, where R, has the indicated values, is reacted with oxalyl chloride in absolute dioxane, followed by cycling the resulting product by heating to boiling temperature of the reaction mixture with triethylamine and isolating the pellet product by known techniques.

SU1987165A 1974-01-18 1974-01-18 Method for preparing 2,3-dioxo-2,3-dihydroimidazo (1,2-a) benzimidazole derivatives SU485116A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1987165A SU485116A1 (en) 1974-01-18 1974-01-18 Method for preparing 2,3-dioxo-2,3-dihydroimidazo (1,2-a) benzimidazole derivatives

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1987165A SU485116A1 (en) 1974-01-18 1974-01-18 Method for preparing 2,3-dioxo-2,3-dihydroimidazo (1,2-a) benzimidazole derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU485116A1 true SU485116A1 (en) 1975-09-25

Family

ID=20572980

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1987165A SU485116A1 (en) 1974-01-18 1974-01-18 Method for preparing 2,3-dioxo-2,3-dihydroimidazo (1,2-a) benzimidazole derivatives

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU485116A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Sheehan et al. An improved procedure for the condensation of potassium phthalimide with organic halides
SU451244A3 (en) The method of obtaining derivatives of phenylimidazolyl
WO1986003203A1 (en) Thienylthiazole derivatives
JP6799178B2 (en) Method for producing intermediate of 4-methoxypyrrole derivative
SU581868A3 (en) Method of preparing furo(2,3-d) pyrimidine derivatives
SU793403A3 (en) Method of preparing 7-/2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxyiminoacetamino/-3-cephem-4-carboxylic acid derivatives
SU485116A1 (en) Method for preparing 2,3-dioxo-2,3-dihydroimidazo (1,2-a) benzimidazole derivatives
SU955860A3 (en) Process for producing derivatives of 3-amino-1-benzoxepin-5-(2h)-ones or their salts
SU493974A3 (en) The method of obtaining the derivatives of thiazolo (5,4-d) pyrimidine
GB1592295A (en) Sulphamoylbenzoic acids
NO134153B (en)
US4093627A (en) 3-[(4-Chromanylidene)amino]-2-oxazolidinones
NO133230B (en)
SU490801A1 (en) Method for producing perchlorates 1,3-diphenylpyrimido (1,2-a) benzimidazole
SU455108A1 (en) Method for producing 1,3,4-thiadiazole derivatives
SU478833A1 (en) The method of obtaining derivatives of thieno - (3,2-in) -pyrrole
US858143A (en) Salts of methylene citryl salicylic acid.
SU333171A1 (en) Method for preparing acridine derivatives of 0,0-dialkylphosphonates
SU388593A1 (en)
SU454739A3 (en) Method for preparing 5 (6) -acylbenzimidazolyl alkyl carbamates
SU364610A1 (en) METHOD OF OBTAINING N-KETINYLINATED
SU701535A3 (en) Method of preparing 1,2,4-triazole derivatives or their salts
SU528848A1 (en) Antimicrobic-active n,n'-(dithiooxalyl)-bis-g-butyrolactam and method of preparing same
SU467075A1 (en) The method of obtaining 2,5-bis = (oxytetrafluorophenyl) -1,3,4-oxadiazole
SU390088A1 (en) METHOD OF OBTAINING AIRS