SU472941A1

SU472941A1 - Method for producing phosphorylated imidazolines

Info

Publication number: SU472941A1
Application number: SU1903730A
Authority: SU
Inventors: Николай Николаевич Мельников; Алевтина Федоровна Прокофьева; Ирина Леонидовна Владимирова
Original assignee: Предприятие П/Я Р-6225
Priority date: 1973-04-04
Filing date: 1973-04-04
Publication date: 1975-06-05

Description

33

Найдено, %: Р 12,92; 12.81; N 17,0(5: 16,93.Found,%: P 12.92; 12.81; N 17.0 (5: 16.93.

CsHisNsOPS.CsHisNsOPS.

Вычислено, %: Р 13,16; X 17,86.Calculated,%: P 13,16; X 17.86.

Пример 3. Как в примере 1, пз1,5 г 2метилшмидазолина , 3,25 г О-бутил-К-метилампдохлортиофосфата и 2,22 г карбоната кали в сухом ацетонитриле в течение 7 час при комнатной температуре с выходом 75,6% получают О-бутнл-Х-метиламидо-Х- (2-метили .мидазолинил)-тиофосфат, т. ил. 43-45° С (гексаи).Example 3 -butnl-X-methylamido-X- (2-methyl. imidazolinyl) -thiophosphate, t. Il. 43-45 ° C (hexa).

Найдено, %: Р 11,76; 11,71; N 17,08; 17,10; S 12,62, 12.83.Found,%: P 11.76; 11.71; N 17.08; 17.10; S 12.62, 12.83.

СэНгоХзОРЗ.SenHoHzORZ.

Вычислено, %; Р 12,42; N 16,86; S 12,86.Calculated,%; P 12.42; N 16.86; S 12.86.

П Р и м е Р 4. К раствору 3,78 г 0,О-диэтилхлортиофосфата в спирте ири 20-10° С прибавл ют одновременно раствор 1,68 г 2-метилимидазолина в спирте и раствор 1,6 г едкого натра в 10 мл воды, перемешивают 3,5 час при комнатной температуре, добавл ют эфир, водный слой отдел ют, эфирный слой промывают несколько раз водой, сушат сульфатом натри , отгон ют эфир и получают 0,0-диэтил-N - (2-метилимидазолинпл) - тиофосфат, EXAMPLE 4. To a solution of 3.78 g of 0, O-diethyl chlorothiophosphate in alcohol, 20-10 ° C, a solution of 1.68 g of 2-methylimidazoline in alcohol and a solution of 1.6 g of sodium hydroxide in 10 are added simultaneously. ml of water, stirred for 3.5 hours at room temperature, ether is added, the aqueous layer is separated, the ether layer is washed several times with water, dried with sodium sulfate, the ether is distilled off to obtain 0.0-diethyl-N - (2-methylimidazoline) - thiophosphate

С/0,12 мм; По выход 80%; т. кип. 971 ,5032; Jf 1,1508,C / 0.12 mm; By yield of 80%; m.p. 971, 5032; Jf 1.1508,

1,50; 11,50.1.50; 11.50.

ЫS

Найдено, %: Р 12,71; 12,45;Found,%: P 12.71; 12.45;

CsHiyNaO.PS.CsHiyNaO.PS.

Вычислено, %; Р 13,11; X 11,86.Calculated,%; P 13.11; X 11.86.

Пример 5. В услови х примера 4 из 1,68 г 2-метилимидазолина, 4,05 г О-этил-0-нпропилхлортиофосфата и 1,6 г едкого натра через 2,5 час при 20-36° С получают 0-этил0-и-пропил-Х- (2 - метилимидазолинил) - тиофосфат , выход 86%; т. кип. 119-121° С/0,3 ,«.и; п о 1,5010.Example 5. Under the conditions of example 4, from the 1.68 g of 2-methylimidazoline, 4.05 g of O-ethyl-0-npropylchlorothiophosphate and 1.6 g of sodium hydroxide, after 2.5 hours at 20-36 ° C, 0-ethyl0 is obtained -i-propyl-X- (2 - methylimidazolinyl) - thiophosphate, yield 86%; m.p. 119-121 ° C / 0.3, ". And; p about 1,5010.

Найдено, %: X 10,86; 10,89; S 12,43; 12,19.Found,%: X 10.86; 10.89; S 12.43; 12.19.

CsHigNaOaPS.CsHigNaOaPS.

Вычислено, %; X 1,19; S 12,81.Calculated,%; X 1.19; S 12.81.

П Р и .м е Р 6. Как в примере, 4 из 1,68 г 2-метил И|Мидазолина, 4,8 г 0,0-дипроиилхлортиофосфата и 1,6 г едкого натра черезP R and. M e R 6. As in the example, 4 of 1.68 g of 2-methyl and | Midazolin, 4.8 g of 0,0-diproyl chlorothiophosphate and 1.6 g of sodium hydroxide through

4four

2,5 час при 30° С получают О,О-дипропил-Х (2- у1стилимидазолини;1) -тиофосфат, выход 118-120° С/О,21 мм; по2.5 hours at 30 ° C get O, O-dipropyl-X (2 - 1stilimidazolini; 1) -thiophosphate, yield 118-120 ° C / O, 21 mm; by

1,4970; 1.4970;

77,6%; т. кип. d f 1,0952;77.6%; m.p. d f 1.0952;

Найдено, %: X 10,00; 10,00; S 11,73; li,66; ДШ л 70,62.Found,%: X 10.00; 10.00; S 11.73; li, 66; LH 70.62.

CioHaiNgOgPS.CioHaiNgOgPS.

Вычислено, %: X 10,60; S 12,13; ЛШд 70,49.Calculated,%: X 10.60; S 12.13; LST 70.49.

Пример 7. Аналогично примеру 4 из 1,68 г 2-метилимидазолина, 5,70 г 0,0-дифепилхлортиофосфата и 1,6 г едкого иатра через 3 час получают 0,О-дифеиил-Х-(2-метилимидазолин1;л )-тиофосфг:т, выход 92%; т. пл. 56-57,5 С {гексаи-беизол, 1 : 1).Example 7. Analogously to Example 4, from 1.68 g of 2-methylimidazoline, 5.70 g of 0,0-dipepylchlorothiophosphate, and 1.6 g of caustic acid, after 3 hours, 0, O-dipheiyl-X- (2-methylimidazoline 1; l) is obtained - tiofosfg: t, yield 92%; m.p. 56-57.5 C {hexai-Beisol, 1: 1).

Найдено, %; N 8,66; 8,62; Р 9,68; 9,81.Found,%; N 8.66; 8.62; P 9.68; 9.81.

CieHiyXgOgPS.CieHiyXgOgPS.

Вычислено, %: X 8,43; Р 9,32.Calculated,%: X 8.43; R 9.32.

Предмет изобретени Subject invention

Claims

1 Method of producing phosphorylated imidazoliums of the general formula

SNS I

where R is alkyl, aryl; R-or. XHR or

R-C; -C-alkyl, characterized in that the thiophosphoric acid chloride of the general formula (RO) RP (S) C1, where R and R have the above meanings, is reacted with 2-methylimidazoline in the presence of a hydrogen chloride acceptor at (-30 ) - 80 ° C.

2. A method according to claim 1, characterized in that the hydroxides of silk metals or their carbonates are used as an acceptor of hydrogen chloride.

3. A method according to claim 1, characterized in that the process is carried out in an inert organic solvent. in water-alcohol environment.