SU466224A1

SU466224A1 - The method of obtaining derivatives 1,1di- (furyl-2) -cyclohexane

Info

Publication number: SU466224A1
Application number: SU1893100A
Authority: SU
Inventors: Юрий Моисеевич Шапиро; Владимир Григорьевич Кульневич
Original assignee: Краснодарский политехнический институт
Priority date: 1973-03-12
Filing date: 1973-03-12
Publication date: 1975-04-05

Description

1one

Изобретение относитс к снособу получени новых соединений - производных 1,1-ди (фурнл-2)-циклогексана общей формулыThe invention relates to a procedure for the preparation of new compounds, derivatives of 1,1-di (furl-2) -cyclohexane of the general formula

R,R,

где R и RI - водород или алкил,where R and RI are hydrogen or alkyl,

которые могут найти применение в полимерной промышленности, в производстве фармакологических препаратов и как продукты в органическом синтезе.which can be used in the polymer industry, in the production of pharmacological preparations and as products in organic synthesis.

Предлагаемый способ, основанный на известной в органическом синтезе кислотнокатализируемой реакции взаимодействи производных фурана с карбонильными соединени ми, заключаетс в том, что незамещенный или алкилзамещенный фуран подвергают взаимодействию с незамещенным или алкилзамещенным циклогексаном в присутствии кислоты.The proposed method, based on the acid-catalyzed reaction of the interaction of furan derivatives with carbonyl compounds known in organic synthesis, is that an unsubstituted or alkyl-substituted furan is reacted with an unsubstituted or alkyl-substituted cyclohexane in the presence of an acid.

Процесс осуществл ют при температуре до 65°С в присутствии концентрированной серной кислоты .следующим образом.The process is carried out at a temperature of up to 65 ° C in the presence of concentrated sulfuric acid as follows.

К смеси фурана или его гомолога, содержащих а-водород, и цнклогексанона или его гомолога с молекул рным соотношением 2 : 1A mixture of furan or its homolog containing a-hydrogen, and tsclohexanone or its homolog with a molecular ratio of 2: 1

при интенсивном перемещивании приливают концентрированную серную кислоту в количестве 0,02-0,03 моль на 100 г реакцнонной смеси . Реакци протекает с выделением тепла. С помощью охлаждающей бани температуру смеси поддерживают на уровне не выще 65°С. Дл окончани процесса смесь выдерживают при комнатной, температуре на 10-15 час. Затем серную кислоту нейтрализуют уксуснокислым калием или углекислым натрием, смесь фильтруют и выдел ют целевой продукт нерегонкой в вакууме.with intensive movement, concentrated sulfuric acid is added in an amount of 0.02-0.03 mol per 100 g of the reaction mixture. The reaction proceeds with the release of heat. Using a cooling bath, the temperature of the mixture is maintained at a level not higher than 65 ° C. To complete the process, the mixture is kept at room temperature for 10-15 hours. Then sulfuric acid is neutralized with potassium acetate or sodium carbonate, the mixture is filtered and the desired product is isolated by nonregistration in a vacuum.

Пример. Синтез 1,1-ДИ-(5-метилфурил-2)циклогексана .Example. Synthesis of 1,1-DI- (5-methylfuryl-2) cyclohexane.

Смещивают 24,5 г (0,25 моль) циклогексанона и 41 г (0,5 моль) сильвана и при перемешивании прикапывают в теченне 10 мин 1 мл концентрированной серной кислоты. Температуру разогревающейс реакцнонной смеси поддерживают с помощью охлаждающей банн равной 60°С, после чего дают смеси самопроизвольно охладитьс до комнатной температуры и оставл ют на 10 час. Кислоту нeйтpavIИзуют прн перемешивании 3 г уксуснокислого кали , затем смесь фильтруют на фильтре Шотта и перегон ют при пониженном давлении . Получают целевой продукт в виде светложелтого масла, т. кип. 147°С/7 мм рт. ст. или24.5 g (0.25 mol) of cyclohexanone and 41 g (0.5 mol) of sylvan are shifted and 1 ml of concentrated sulfuric acid is added dropwise with stirring for 10 minutes. The temperature of the warming reaction mixture is maintained at 60 ° C with a cooling bath, after which the mixture is allowed to cool spontaneously to room temperature and left for 10 hours. Acid is neutralized. The mixture is stirred with 3 g of potassium acetate, then the mixture is filtered on a Schott filter and distilled under reduced pressure. Get the target product in the form of a light yellow oil, so Kip. 147 ° C / 7 mm Hg Art. or

160°С/17 мм рт. ст., 1,5181. Выход 42,5 г160 ° C / 17 mmHg Art., 1.5181. Yield 42.5 g

(75%). Вещество может длительно хранитьс в виде масла, но легко кристаллизуетс при внесении центров кристаллизации: т. ил. кристаллов . При длительном хранении вещество ие темнеет.(75%). The substance can be stored for a long time in the form of an oil, but easily crystallizes when the crystallization centers are introduced: m. crystals. With prolonged storage, the substance does not darken.

Найдено, %: С 78,2; Н 7,96. Мол. вес (оиределен методом кристаллизации в бензоле) 240.Found,%: C 78.2; H 7.96. Mol weight (determined by crystallization in benzene) 240.

С1бН2оО2.С1бН2оО2.

Вычислено, %: С 78,7; Н 8,20. Мол. вес 244.Calculated,%: C 78.7; H 8.20. Mol weight 244.

ИК-сиектр, CM-I: 1020, 1210 (С-О-С), 1440, 1550 (С С), 3120, 1260, 780 (С-Н), 3000-2800 и 1370-1340 (СНз и СН2-груииы ).IR spectrum, CM-I: 1020, 1210 (С-О-С), 1440, 1550 (С С), 3120, 1260, 780 (С-Н), 3000-2800 and 1370-1340 (СНз and СН2- gruiiy).

УФ-спектр раствора вещества в этаноле имеет Амакс. 222 нм (Ig е 4,0).The UV spectrum of a solution of a substance in ethanol has Amaks. 222 nm (Ig e 4.0).

Предмет изобретени Subject invention

Claims

1. The method of obtaining derivatives of 1,1-di (furyl-2) -cyclohexane of the general formula

RI

where jR and RI are a hydrogen atom or an alkyl, characterized in that the unsubstituted or alkyl-substituted furan is reacted with the unsubstituted or alkyl-substituted cyclohexanone in the presence of an acid and the target product is isolated by known techniques.

2. A method according to claim 1, characterized in that the reaction is carried out in the presence of concentrated sulfuric acid at a temperature not higher than 65 ° C.