SU458558A1

SU458558A1 - Method for preparing 3-indolylphosphonic or phosphonous acid esters

Info

Publication number: SU458558A1
Application number: SU1789503A
Authority: SU
Inventors: Александр Иванович Разумов; Петр Аронович Гуревич; Сара Юсуфовна Байгильдина
Original assignee: Казанский Химико-Технологический Институт Им.С.М.Кирова
Priority date: 1972-05-29
Filing date: 1972-05-29
Publication date: 1975-01-30

Description

го сто ни продукт закристаллизовываетс . Температура плавлени 54-55°С.even the product crystallizes. Melting point 54-55 ° C.

Найдено, %: Р8,91; 9,00; N 3,88; 3,92. CsoHieNOsPFound,%: P8.91; 9.00; N 3.88; 3.92. CsoHieNOsP

Вычислеио, %: Р 8,88; N 4,01.Calcd.,%: P 8.88; N 4.01.

Пример 2. Дибутиловый эфнр З-индоли; фосфонистой кислоты.Example 2. Dibutyl ester Z-indoli; phosphonic acid.

К суспензии 1,2 г (0,05 моль) магни в абсолютном эфире (30 мл) при иеремешиваиии и охлаждении прикапывают раствор 7,1 г (0,05 моль) йодистого метила в 20 мл эфира. Смесь кип т т до полного растворени магпи (1 час). К охлажденной реакциоиной массе медленно добавл ют раствор 5,85 г (0,05 моль) индола в 10 мл эфира. Смесь кип т т 2 час. Охлаждеииый раствор N-ипдолилмагниййодида в токе аргона медленно прикапывают к раствору 10,6 г (0,05 моль) свежеперегнанного дибутилхлорфосфнта в 10 мл эфира. Полученную смесь кип т т 30 мин, после чего выливают в смесь льда с водной сол ной кислотой (1:1). Эфирный слой быстро отдел ют, промывают раствором бикарбоната натри до нейтральной среды и высушивают над сернокислым натрием .A solution of 7.1 g (0.05 mol) of methyl iodide in 20 ml of ether is added dropwise to a suspension of 1.2 g (0.05 mol) of magnesium in absolute ether (30 ml) while cooling and cooling. The mixture was boiled until the magpi was completely dissolved (1 hour). To the cooled reaction mass, a solution of 5.85 g (0.05 mol) of indole in 10 ml of ether is slowly added. The mixture was boiled for 2 hours. A cooled solution of N-ipdolylmagnesium iodide in a stream of argon is slowly added dropwise to a solution of 10.6 g (0.05 mol) of freshly distilled dibutylchlorophosphate in 10 ml of ether. The resulting mixture was boiled for 30 minutes, then poured into a mixture of ice and aqueous hydrochloric acid (1: 1). The ether layer is quickly separated, washed with sodium bicarbonate solution until neutral and dried over sodium sulfate.

В результате удалени эфира при пониженном давлении и перегонки в вакууме получают 5,86 г (40,1% от теоретического) целевого продукта; т. кип. 122- 24°С/ /2 ммрт. ст.; «20 1,5311; d 1,0571.Removal of the ether under reduced pressure and distillation in vacuo gives 5.86 g (40.1% of theory) of the desired product; m.p. 122-24 ° С / / 2 mm Hg v .; “20 1.5311; d 1.0571.

Найдено, %: Р 10,34; 10,47; N 4,83; 4,56.Found,%: P 10.34; 10.47; N 4.83; 4.56.

С,бН2402НРC, bN2402NR

Вычислено, %: Р 10,58; N 4,78.Calculated,%: R 10,58; N 4.78.

Пример 3. Диамиловый эфир 3-индолилфосфонистой кислоты.Example 3. 3-Indolyl phosphonous acid diamyl ester.

Реакцию провод т по примеру 2.The reaction is carried out according to example 2.

Выдел ют 7,4 г (46,2% от теоретического) целевого продукта; т. кип. 120-122°С/ /2 мм. рт. ст.; «2 1,5018; d 0,9985.7.4 g (46.2% of theoretical) of the desired product are recovered; m.p. 120-122 ° C / / 2 mm. Hg v .; “2 1,5018; d 0.9985.

Найдено, %: Р 9,35; 9,58; N 4,41; 4,28.Found,%: P 9.35; 9.58; N 4.41; 4.28.

CisHzgOgNP Вычислено, %: Р 9,66; N 4,36.CisHzgOgNP Calculated,%: P 9.66; N 4.36.

Предмет изобретени I. Снособ получени эфиров 3-ипдолилфосфоповой или фосфоннстой кислоты общей формулыThe subject of the invention I. The method of obtaining the esters of 3-ipdolylphosphoric or phosphonous acid of the general formula

оabout

-P(OR,-P (OR,

P(OFl,P (OFl,

илиor

где R-алкил или арил,where R is alkyl or aryl,

отличающийс тем, что N-нидолилмагнийгалогенид подвергают взаимодействию с хлор25 ангидридами фосфорной или фосфористой кислоты общей формулыcharacterized in that the N-nitolyl magnesium halide is reacted with chlorine anhydrides of phosphoric or phosphorous acid of the general formula

(RO)2PC1 или (RO)2PC1(RO) 2PC1 or (RO) 2PC1

ОABOUT

где I имеет указанные значени , с последующим выделением целевого продукта известпыми приемами.where I has the indicated meanings, followed by release of the target product by lime techniques.

2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что 35 процесс провод т при кип чении в среде эфира .2. The method according to claim 1, wherein the process is carried out at reflux in an ether medium.