SU45288A1

SU45288A1 - The method of producing esters of 1-amino-naphthalene-4-carboxylic acid

Info

Publication number: SU45288A1
Application number: SU164676A
Authority: SU
Inventors: В.В. Несвадьба; С.И. Сергиевская; С.И. Сергиевска
Original assignee: В.В. Несвадьба; С.И. Сергиевская; С.И. Сергиевска
Priority date: 1935-03-07
Filing date: 1935-03-07
Publication date: 1935-12-31
Also published as: SU45289A1

Description

1-амино-нафталин-4-карбонова кислота известна уже давно, но ее сложные эфиры еще не описаны. Причину этого следует искать в неустойчивости кислоты в кислой среде и при нагревании. Сложные эфиры зтой кислоты представл ют интерес с зрени их анестезирующих свойств, так как 1-амино-нафталин4-карбонова кислота вл етс аналогом р-амино-бензойной кислоты в р денафталина . Анестезирующие свойства эфиров р-амино-бензойной кислоты давно известны; некоторые представители этого р да соединений (новокаин и др.) полу; 1ЧИЛИ широкое практическое применение И частично заменили природный анесте ТйК кокаин. Однако, как и новые синте УйРЧёскй полученные анестезирующие ,,|:рёдства, так и кокаин по своему дей ;|:твию не могут считатьс безупречными, апбэтому работа по изысканию новых анестезирующих веществ в насто щее врем ведетс во всех странах в разнообразных направлени х.1-amino-naphthalene-4-carboxylic acid has been known for a long time, but its esters have not yet been described. The reason for this should be sought in the acid instability in an acidic medium and when heated. Esters of this acid are of interest from the standpoint of their anesthetic properties, since 1-amino-naphthalene-4-carboxylic acid is an analog of p-amino-benzoic acid in a range of denaphthalene. The anesthetic properties of p-amino-benzoic acid esters have long been known; some representatives of this range of compounds (novocaine, etc.) to the floor; 1TOR widespread practical application And partially replaced the natural anesthetic TyK cocaine. However, like the new synthetic anesthetics received, | |: relatives and cocaine, by their actions; |: the twig cannot be considered flawless, and in this case work on finding new anesthetic substances is currently carried out in all countries in a variety of ways.

При получении эфиров 1-амино-4нафтойной кислоты в качестве исходногоUpon receipt of the esters of 1-amino-4 naphthoic acid as the source

вещества авторами насто щего изобрете ни бьша вз та 1 - нитро - 4 - нафтойна substances by the authors of the present invention were never taken 1 - nitro - 4 - naphthoic

1 йслспЧ|7к55ТорегаГгп5ж Т быть получена1 service | 7к55ТорегаГгп5ж Т to be received

Ш т нафтена (Journal flmer. Soc. 51.Sh t naphthen (Journal flmer. Soc. 51.

:t3832; flnn. 327, 80; Вег 25, 682) или: t3832; flnn. 327, 80; Veg 25, 682) or

ft-ацетилнафталинамина (Bar. 28, ft-acetylnaphthalinamine (Bar. 28,

::стр. 839).:: p. 839).

1-нитро-4-нафтойна кислота подвергаетс этерификации в обычных услови х и в полученном эфире нитрогруппа восстанавливаетс в аминогруппу.1-nitro-4-naphthoic acid is subjected to esterification under ordinary conditions and in the resulting ester the nitro group is reduced to an amino group.

Пример. Дл получени этилового эфира 1 -амино - нафталин - 4 - карбоновой кислоты, 0,2 г окиси платины, приготовленной по Ядамсу (Огд. Synt. 8 стр. 66), смешиваютс с 10-15 см спирта и взбалтываютс в среде водорода. К полученной таким образом суспензии платиновой черни прибавл етс насыщенный раствор 3 г этилового эфира 1-нитро4-нафтойной кислоты. Прибор заполн етс водородом и взбалтываетс . В течение 15 минут поглощаетс теоретическое количество водорода (1050 см), после чего поглощение прекращаетс .Example. To obtain 1-amino-naphthalene-4-carboxylic acid ethyl ester, 0.2 g of platinum oxide prepared according to Yadams (Ogd. Synt. 8 p. 66) are mixed with 10-15 cm of alcohol and stirred in a hydrogen environment. A saturated solution of 3 g of 1-nitro-naphthoic acid ethyl ester is added to the suspension of platinum black thus obtained. The device is filled with hydrogen and shaken. A theoretical amount of hydrogen (1050 cm) is absorbed within 15 minutes, after which the absorption is stopped.

После отделени катализатора фильтрованием и частичной отгонки растворител выделилось 2,4 г мелких желтых кристаллов этилового эфира аминокислоты температуры плавлени 79,5-80,5. После перекристаллизации из спирта эфир плавитс при 81°.After separation of the catalyst by filtration and partial distillation of the solvent, 2.4 g of fine yellow crystals of ethyl amino acid ether were isolated, melting at 79.5-80.5. After recrystallization from alcohol, the ether melts at 81 °.

Определение азота по Дюма дало содержание азота 6,69% и 6,65%. Теоретически высчитанное 6,51%.The determination of nitrogen by Dumas gave a nitrogen content of 6.69% and 6.65%. Theoretically calculated 6.51%.

Сол нокисла соль этилового эфира аминонафтойной кислоты получаетс действием спиртового раствора хлористого водорода на спиртовый раствор эфира кислоты.The salt of an acid salt of amino naphthoic acid is obtained by the action of an alcohol solution of hydrogen chloride on an alcohol solution of an acid ester.

Получаютс белые высокоплавкие кристаллы.White high melting crystals are obtained.

Ацетильное производное получаетс действием уксусного ангидрида на эфир и плавитс при 183°.The acetyl derivative is obtained by the action of acetic anhydride on ether and melts at 183 °.

Предмет изобретени . Способ получени сложных эфиров 1 амино-нафталин-4-карбоновой кислоты,The subject matter of the invention. The method of producing 1 amino-naphthalene-4-carboxylic esters,

. -:, --..-; ;v - -,.j. - :, --..-; ; v - -,. j

отличающийс тем, что полученный Швестным методом сложный эфир 1-нитро- нафталин-4-карбоновой кислоты восста-. нГШттге1юТ-ТвСГо ЭДШ1- ёта|пюв творе в присутствии платиновой черни и после отделени катализатора и отгонки растворител выдел ют полученный продукт .characterized in that the 1-nitronaphthalene-4-carboxylic acid ester prepared by the well-known method is reduced. nGTtGeTuT-TVHGO ESSh1-eta | pyuv solution in the presence of platinum black and after separating the catalyst and distilling off the solvent, the resulting product is isolated.