SU450800A1 - Способ получени 6-алкил(арил)производных1,2,3,4-тетрагидрохинолина - Google Patents
Способ получени 6-алкил(арил)производных1,2,3,4-тетрагидрохинолинаInfo
- Publication number
- SU450800A1 SU450800A1 SU1889242A SU1889242A SU450800A1 SU 450800 A1 SU450800 A1 SU 450800A1 SU 1889242 A SU1889242 A SU 1889242A SU 1889242 A SU1889242 A SU 1889242A SU 450800 A1 SU450800 A1 SU 450800A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tetrahydroquinoline
- aryl
- alkyl
- derivatives
- obtaining
- Prior art date
Links
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к области получени соединений, которые могут найти применение в качестве антиоксидантов каучуков и резин.
Известны производше 2,3,4 триметш1 тетрагидрохинолина, примен ющиес в качестве противоокислителей .
Предлагаевшй способ отличаетс тем, что, применив известную реакцию алкилировани , получают ранее неизвестные 6 алкш1(арил) производные 1,2,3,4 тетрагидрохйнолина , обладающие улучшенными свойствами и имеющие форлулу
Me
где R - метил , арил.
По этому способу 2,2,4-триметил-1 ,2,3,4-тетрашдрохинолин алкилируют изобутаденом шш «л метилстиролом в присутствии хлористого алюмини при 100--1Ю С
Услови синтеза:
Iпри R-Me давление 25-40 ат
в автоклаве, температура 120-140 С. На I моль амина берут 1,5-2 моль
0 изобутилена, 0,1-0,2 вес,ч. катализатора от веса амина-.
При P-Ph давдение атмосферное , соотношение реагентов, мольное , 0,1-0,2 вес.ч. катализатора
5 от веса амина, температура 100120 С.
Новые антиоксдцанты представл ют собой масл нистые малолетучие жидкости. Из-за наличи в положении 6-алкильного заместител они не образуют при окислении окрашенных п хинон а окисей. При окислении ( +NajWO) образуютс стабильные азотокислые радикалы , которые такке вл ютс эффективными антиоксидантами. Пример I. (Адкилирование изобутиленом) В стальной 0,5 л вращащийс автоклав загружают 60 г 2,2,4 триметил 1.2,3,4 тетрагадрохинолина , 4 г AlCI,, 20 г изобутилена (при охлаждении автоклава). РеакI щш провод т при 120° в течение 5 чао . Реакционную смесь экстрагируют бензолом и перегон ют в ва;кууме . Отбирают фракцию с Т кип 122-125С/4 MM.pT.CT. Ейэсод 35 г (50 от теоретического) в виде бесцветной жиЩобти, . 25 .20 - : По 1,555; d 0,86/ Найдено, %1 С 83.21; Н 10,7 N 6,35 (wacc-спектр) CieHagN C23I). : v Вычислено, I: G 83,05; Н 10,81; N 6,07. : ЯМР спектр., М.Д.: 6,50 (орто протон), 7.14 мета протон, отсутствует пик 6,8/ (пара протон который имеетс в ЯМР спект1ое исходного 2,2,4 триметил 1,2,3,4 тетрагйдрохинолина. Пример 2. (Алкилирование -метилстиролом) В 0,0 л колбу, снабженную обратным холодильником, загружают 20 г 2,2,4 триметил 1.2,3,4 тетрагидрохинолина , 2 г AlCI,, 15 г (А-метилстирола. Смесь нагревают на кип щей вод ной бане в токе ар гона в течение 8 час, а затем смесь экстрагируют бензолом и фраеционируют в вакуума, Вначале отгон ют исходные продукты реакции пр остаточном давлении 1015 лм.рт.ст. Остаток перегон ют в высоком вакууме. Отбирают фракцию с Т 72 С/6 10 мм.рт.ст, Выход 14 г (53$ от теоретического ), масл ниста жидкость, п 1,5§10;а 0,88. Найдено, %i С 86,12; Н 9,14; N4,65. Мол.в. 293 (масс сдектр). CziH27N(293). вычислено, %1 С 86,01; Н 9,20; N 4,77. ПРЩМЕГ ШОБРЕГНШ Способ получени 6-алкил (арил) производных 1,2,3,4-тетрагидрохинолина формулы где R-мвтил, арил отличающийс тем, что 2,2,4 триметш -1,2,3,4-та рагидрохинолин алкилируют изоб ттменом или а-метил стирол ом в 1шисутствии Хйорастого алюмини при 100-140 С.:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1889242A SU450800A1 (ru) | 1973-03-02 | 1973-03-02 | Способ получени 6-алкил(арил)производных1,2,3,4-тетрагидрохинолина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1889242A SU450800A1 (ru) | 1973-03-02 | 1973-03-02 | Способ получени 6-алкил(арил)производных1,2,3,4-тетрагидрохинолина |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU450800A1 true SU450800A1 (ru) | 1974-11-25 |
Family
ID=20544229
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1889242A SU450800A1 (ru) | 1973-03-02 | 1973-03-02 | Способ получени 6-алкил(арил)производных1,2,3,4-тетрагидрохинолина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU450800A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6180640B1 (en) | 1998-06-25 | 2001-01-30 | Sepracor, Inc. | Di- and tetra-hydroquinoline-indole antimicrobial agents, uses and compositions related thereto |
-
1973
- 1973-03-02 SU SU1889242A patent/SU450800A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6180640B1 (en) | 1998-06-25 | 2001-01-30 | Sepracor, Inc. | Di- and tetra-hydroquinoline-indole antimicrobial agents, uses and compositions related thereto |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Henderson et al. | Some aspects of the chemistry of cyclopolyphosphines | |
| Ishikawa et al. | Aluminum chloride catalyzed skeletal rearrangement of permethylated acyclic polysilanes | |
| Geissman et al. | The reaction of gramine with methyl iodide. The preparation and properties of gramine methiodide | |
| Ludt et al. | Comparison of the synthetic utility of n-butyllithium and lithium diisopropylamide in the metalations of N, N-dialkyltoluamides | |
| EP0183869A1 (en) | Chroman compounds and their use | |
| Fox | Organophosphorus Compounds. Alkyldichlorophosphines1 | |
| Uijttewaal et al. | Reactions of esters with phosphorus ylides. 3. Direct conversion into branched olefins | |
| SU450800A1 (ru) | Способ получени 6-алкил(арил)производных1,2,3,4-тетрагидрохинолина | |
| Streitwieser et al. | Extended lithium ion pair indicator scale in tetrahydrofuran | |
| Bordwell et al. | Rate-equilibrium relationships for reactions of families of carbanion nucleophiles with N-benzyl-N, N-dimethylanilinium cations and with alkyl chlorides, bromides, and iodides | |
| Hamlin et al. | A Synthesis of N-(3-Methoxybenzyl)-N-methyl-3-methoxy-4, 5-methylenedioxyphenethylamine | |
| JPS63233975A (ja) | Ｔｃｎｑ錯体 | |
| SU558641A3 (ru) | Способ получени замещенных индоленинов | |
| Gilman et al. | The Preparation and Rearrangement of 2-Allyl-1, 2-dihydroquinoline | |
| Ishikawa et al. | Silicon-carbon unsaturated compounds. 25. Synthesis and photochemical behavior of bis (disilanyl) benzenes | |
| Oblad et al. | Dynamic structure of oxide cracking catalyst | |
| Cohen et al. | One-step synthesis of complex cyclopropanone phenylthioketals by the reaction of sulfur-stabilized anions with ketene bis (phenylthio) acetal | |
| EP0028999B1 (en) | Process for the preparation of antioxidant amides | |
| MYHRE et al. | Isolation and Proof of Structure of 1, 1, 4, 4-Tetramethyl-6-t-butyl-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalene1 | |
| US5288928A (en) | Asymmetrical hydrogenation | |
| Hoffmann et al. | Organic Phosphorus Compounds. VII. The Preparation of Methylphosphonic Chlorofluoride | |
| SU445673A1 (ru) | Способ получени диалкиламидов бис/0-пара-(фениламино)-фенил/-фосфористой кислоты | |
| Schröck et al. | A Synthetic Pathway to Arylsilyl (silyl) arenes; Selective Si-C Cleavage in Bis (arylsilyl) arenes with Triflic Acid | |
| US3984472A (en) | Preparation of N,N-dialkyl p-vinyl anilines | |
| Blackwell et al. | 57. Alkylation of the aromatic nucleus. Part VIII. Benzylation and cyclohexylmethylation |