SU443023A1

SU443023A1 - The method of producing isopropyl- / 2,4-dinitro-6-fluoro-butylphenyl / carbonate

Info

Publication number: SU443023A1
Application number: SU1878455A
Authority: SU
Inventors: Юрий Николаевич Безобразов; Светлана Семеновна Лерманова; Альбина Васильевна Чесалина; Владимир Николаевич Трепаков; Елизавета Семеновна Погодина; Альберт Николаевич Борцов; Лариса Михайловна Мыльникова
Original assignee: Предприятие П/Я Р-6225
Priority date: 1973-02-02
Filing date: 1973-02-02
Publication date: 1974-09-15

Description

1one

Изобретение относитс к способу получени изопронил- (2,4-динитро-6-втор. бутилфенил) карбоната (динобутона) - известного пестицида , который находит широкое применение в сельском хоз йстве.The invention relates to a process for the preparation of isopronyl- (2,4-dinitro-6-sec. Butylphenyl) carbonate (dinobuton), a known pesticide that is widely used in agriculture.

Известен способ получени изопропил-(2,4динитро-6-втор .бутилфенил) - карбоната взаимодействием 2,4-динитро-б-втор. бутилфенола и изопропилхлоркарбоната в среде растворител , не смешивающегос с водой, например толуола, в присутствии карбоната или бикарбоната ш,елочного металла и каталитического количества третичного амина с последующим выделением целевого продукта известными приемами почти с количественным выходом. Целевой продукт перекристаллизовывают из раствора алифатического спирта. Однако относительно большое врем реакции (около 2 ч) и необходимость применени другого (т. е. второго) растворител на стадии очистки динобутона снижают эффективность известного способа.A known method for producing isopropyl- (2,4-dinitro-6-sec. Butylphenyl) carbonate by reacting 2,4-dinitro-b-sec. butylphenol and isopropyl chlorocarbonate in a solvent that is not miscible with water, for example toluene, in the presence of carbonate or bicarbonate, a spruce metal and a catalytic amount of a tertiary amine, followed by isolation of the target product in almost quantitative yield. The target product is recrystallized from a solution of aliphatic alcohol. However, the relatively long reaction time (about 2 hours) and the need to use a different (i.e. second) solvent at the dinobuton purification stage reduce the effectiveness of this method.

Дл интенсификации и упрощени технологического процесса предлагаетс в качестве растворител использовать алифатический спирт нормального или изостроени , содержащий от 1 до 4 атомов углерода, например изопропиловый спирт.To intensify and simplify the technological process, it is proposed to use normal or iso-aliphatic alcohol containing from 1 to 4 carbon atoms, for example isopropyl alcohol, as a solvent.

При проведении процесса описываемым способом , после отфильтровывани осадка хлорида щелочного металла при температуре реакции , из фильтрата ири охлаждении его до температуры от плюс 2 до 0°С выпадает динобутон , не требующий дополнительной очистки . Маточный раствор, после отделени динобутона , может быть повторно использован в качестве растворител в следующем процессе получени дпкобутопа, причем в этом случае добавление катализатора не требуетс .When carrying out the process by the described method, after filtering off the precipitate of alkali metal chloride at the reaction temperature, a dinobuton, which does not require additional purification, drops out of the filtrate and cool it to a temperature of from 2 to 0 ° C. The mother liquor, after separation of the dinobuton, can be reused as a solvent in the next process of producing a dredger, and in this case, the addition of a catalyst is not required.

Таким образом, на стадии выделени динобутона исключаетс необходимость отгонки растворител от реакционного раствора и иерекристаллизации целевого продукта.Thus, at the stage of dinobuton isolation, the necessity of distilling off the solvent from the reaction solution and re-recrystallizing the target product is eliminated.

Пример 1. К раствору 24 г (0,10 г-моль) 2,4-диннтро-6-втор. бутилфенола в 30 мл метанола добавл ют 8 г (0,075 г-моль) КаоСОз, 0,05 г 50%-ного водного раствора пиридина (0,0003 г-моль) и раствора 14 г (0,114 г-моль)Example 1. To a solution of 24 g (0.10 g-mol) 2,4-dintro-6-sec. butylphenol in 30 ml of methanol was added 8 g (0.075 g-mol) of KAOCO3, 0.05 g of a 50% aqueous solution of pyridine (0.0003 g-mol) and a solution of 14 g (0.114 g-mol)

изо пропилхлоркарбоната в 14 мл метилового спирта. По окончании прибавлени реакционную массу перемешивают в течение 5 мин нрп 40-45°С, затем отфильтровывают осадок минеральных солей, промывают на фильтре 10 млfrom propyl chlorocarbonate in 14 ml of methyl alcohol. At the end of the addition, the reaction mass is stirred for 5 minutes at a low pressure of 40-45 ° C, then the precipitate of mineral salts is filtered off and washed on the filter with 10 ml

подогретого метанола, и фильтрат охлаждают до температуры от плюс 2 до 6°С. Выпавший зопропил 2,4-ди1П тро-6-втор. бутилфепилкарбонат отфильтровывают, 1 ромывают на фильВыход 87,4%: т. нл. 50-60 0.heated methanol, and the filtrate is cooled to a temperature of from 2 to 6 ° C. Zopropyl 2,4-di1P tro-6-sec dropped out. butylphenyl carbonate is filtered off, 1 is rummed on the filter. Output 87.4%: t. nl. 50-60 0.

Пример 2. К раствору 36 г (0,15 г-моЛь 2,4-динитро-6-втор. бутилфенола в 75 мл изопропилового спирта добавл ют 12 г Na2CO3 (0,11 г-моль), 0,05 г 50%-ного водного раствора пиридина и 20,3 г (0,17 г-моль) изопропилхлоркарбоната . Смесь перемешивают 10- 12 мин при 35-40°С, после чего от гор чего раствора отфильтровывают осадок хлористого натри и промывают его 20 мл подогретого изопропилового спирта. Из фильтрата при охлаждении его до температуры от плюс 2 до 0°С кристаллизуетс чистый динобутон.Example 2. To a solution of 36 g (0.15 g-MOL of 2,4-dinitro-6-sec. Butylphenol in 75 ml of isopropyl alcohol was added 12 g of Na2CO3 (0.11 g-mol), 0.05 g of 50% arid aqueous solution of pyridine and 20.3 g (0.17 g-mol) of isopropyl chlorocarbonate. The mixture is stirred for 10-12 minutes at 35-40 ° C, after which the sodium chloride precipitate is filtered off from the hot solution and washed with 20 ml of heated isopropyl Pure dinobuton crystallizes from the filtrate when it is cooled to a temperature of from + 2 to 0 ° C.

Выход изопропил-(2,4-дипитро-6-втор. бутилфенил )-карбоната 90,8%; т. пл. 58-59°С.The yield of isopropyl- (2,4-dipitro-6-sec. Butylphenyl) carbonate is 90.8%; m.p. 58-59 ° C.

Пример 3. Способ осуществл ют аналогично примеру 2 с той разницей, что, вместо изопропилового спирта, в качестве растворител используют маточный раствор, после отделени динобутона, Полученный в примере 2.Example 3. The method is carried out analogously to example 2 with the difference that instead of isopropyl alcohol, the mother solution is used as the solvent, after separation of the dinobuton, prepared in example 2.

Выход 92,3%; т. пл. 58-59°С.Yield 92.3%; m.p. 58-59 ° C.

Применение алифатического спирта позвол ет почти в 10 раз Сократить врем процесса, а также значительно упростить стадию выделени и очистки динобутона, но сравнению сThe use of aliphatic alcohol allows almost 10 times Shorter process time, as well as significantly simplify the stage of separation and purification of dinobuton, but compared with

известным способом, в котором после окончани процесса реакционный раствор отфильтровывают от выпввшего осадка соли щелочного металла, из фильтрата отгон ют растворительIn a known manner, in which after the end of the process, the reaction solution is filtered from the precipitated alkali metal salt precipitate, the solvent is distilled off from the filtrate

и остаток перекристаллизовывают из органического растворител .and the residue is recrystallized from an organic solvent.

Предмет изобретени Subject invention

Claims

1. A method for producing isopropyl- (2,4-dinitro-6-sec. Butylphenyl) carbonate by reacting 2,4-dinitro-6-sec. bottlephenol with isopropyl chlorocarbonate in an organic solvent in the presence of alkali metal carbonate or bicarbonate and tertiary

amine followed by isolation of the target product by known methods, characterized in that, in order to intensify and simplify the process, aliphatic alcohol of normal

or isostructures containing from 1 to 4 carbon atoms.

2. A method according to claim 1, characterized in that isopropyl alcohol is used as a solvent.