SU442184A1

SU442184A1 - Method for preparing imidazoline derivatives

Info

Publication number: SU442184A1
Application number: SU1781696A
Authority: SU
Inventors: Абиджан Сафаев; Абдувасит Кадыров; Жахонгис Ганиевич Сайдалиев
Original assignee: Ташкентский Политехнический Институт
Priority date: 1972-05-06
Filing date: 1972-05-06
Publication date: 1974-09-05

Description

1one

Изобретение относитс к способу получени новых производных имидазолина, которые вл ютс эффективными ускорител ми вулканизации каучука.The invention relates to a process for the preparation of new imidazoline derivatives, which are effective accelerators for the vulcanization of rubber.

Основанный на известной реакции взаимодействи вторичных аминов и формальдегида с соединени ми, содержащими функциональные группы и -SH,Based on the known reaction of reacting secondary amines and formaldehyde with compounds containing functional groups and -SH,

предлагаемый способ получени соединений общей формулыThe proposed method for the preparation of compounds of the general formula

-N -N

С J-S-CH7RWith J-S-CH7R

где R - N-морфолил, N-цетизил или 2-анабазил , заключаетс в том, что 2-меркаптои.мидазолин обрабатывают формальдегидом и аминосоединени ми общей формулы R-Н, где R имеет вышеуказанные значени , в среде органического растворител при нагревании (50-80°С) с последующим выделением целевого продукта обычным способом. Выход 75- 85%.where R is N-morpholyl, N-cetisyl or 2-anabasil, is that 2-mercaptoimide imidazoline is treated with formaldehyde and amino compounds of general formula RH, where R has the above values, in an organic solvent medium when heated (50 -80 ° C), followed by separation of the target product in the usual way. Yield 75-85%.

В качестве растворителей используют спирт или его смесь с диоксаном.An alcohol or its mixture with dioxane is used as a solvent.

Строение полученных соединений доказывают данными элементарного анализа и ПКспектроскопии .The structure of the compounds obtained is proved by the data of elementary analysis and PC spectroscopy.

Пример 1. Ы-Тиометил-(морфолино)-2тиометил- (морфолино) -имидазолпн.Example 1. N-Thiomethyl- (morpholino) -2-thiomethyl- (morpholino) -imidazole.

В трехгорлой колбе, снабженной механической мещалкой и обратным холодильником, 4,8 мл (0,025 моль) морфолина, 1,5 г (0,025 моль) параформа, 10 мл этилового спирта и 2,45 г (0,025 моль) 2-меркаптоимидазолина перемещнвают 1-3 час при 60-80°С, отдел ют кристаллы, перекристаллизовывают их из бензола и получают 6,1 г (78.7%) целевого продукта, т. пл. 145-146°С. При использовании в качестве растворител смеси спирта и диоксана выход 85%.In a three-necked flask equipped with a mechanical mesher and reflux condenser, 4.8 ml (0.025 mol) of morpholine, 1.5 g (0.025 mol) of paraform, 10 ml of ethyl alcohol and 2.45 g (0.025 mol) of 2-mercaptoimidazoline are displaced 1- 3 hours at 60-80 ° C, the crystals are separated, they are recrystallized from benzene and 6.1 g (78.7%) of the desired product are obtained, m.p. 145-146 ° C. When using a mixture of alcohol and dioxane as a solvent, the yield is 85%.

Пример 2. Н-Тиометил- 2-(3-пиридил)пиперидино -2-тиометил- 2- (3 - пиридил) - пиперидино -имидазолин.Example 2. N-Thiomethyl- 2- (3-pyridyl) piperidino -2-thiomethyl- 2- (3-pyridyl) - piperidino-imidazoline.

В трехгорлой колбе, снабженной механической мещалкой и обратным холодильником, к 2,45 г (0,025 моль) 2-меркантоимидазолина, 1,5 г (0,025 моль) параформа и 10 мл этилового спирта при перемещивании добавл ют 8,1 мл (0,05 моль) 2-(3-пиридил)-пиперидина, пере-мещивают 2 час при 50-60°С, образовавщуюс густую массу сливают в фарфоровую чащку, выпаривают растворитель и переосаждают продукт из днэтилового эфира. Выход 9,1 г (84,2%), т. пл. 152-153°С.In a three-necked flask equipped with a mechanical blender and reflux condenser, to 2.45 g (0.025 mol) of 2-mercantoimidazoline, 1.5 g (0.025 mol) of paraform and 10 ml of ethanol were added, while transferring, 8.1 ml (0.05 mol) 2- (3-pyridyl) -piperidine, move for 2 hours at 50-60 ° C, the resulting thick mass is poured into porcelain paper, the solvent is evaporated and the product is precipitated from dethyl ether. The output of 9.1 g (84,2%), so pl. 152-153 ° C.

33

П р и м е р 3. Х-Тиометил- (цетизино) -2-тиоыетил- (цетизиьс) -имидазолин.PRI me R 3. X-Thiomethyl- (cetisino) -2-thioyl-ethyl (cetisis) -imidazoline.

Аналогично примеру 2 из 2,45 г (0,025 моль) 2-меркаптоимидазолина, 1,5 г (0,05 моль) параформа и 4,7 г (0,05 моль) цетизина в этиловом спирте при 50- -60°С в течение 1,5 час получают 11,1 г (88,4%) продукта, т. пл.Analogously to example 2 of 2.45 g (0.025 mol) of 2-mercaptoimidazoline, 1.5 g (0.05 mol) of paraform and 4.7 g (0.05 mol) of cetisin in ethanol at 50-60 ° C in for 1.5 hours, 11.1 g (88.4%) of the product are obtained, m.p.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени производных нмидазолипа общей формулыThe method of obtaining derivatives nmidazolip General formula

..

ЛО-С.Н,РLO-C.N, R

S-f.H,RS-f.H, R

где R - N-морфолил, N-цетизил или 2-анабазил , отличающийс тем, что 2-меркаптоимидазолин подвергают взаимодействию с формальдегидом и аминосоединени ми общей формулы R-Н, где R имеет приведенные выще значени , в среде органического растворител при нагревании с последующим выделением целевого продукта обычным способом.where R is N-morpholyl, N-cetisyl or 2-anabasil, characterized in that the 2-mercaptoimidazoline is reacted with formaldehyde and amino compounds of the general formula RH, where R has the above values, in an organic solvent medium when heated followed by isolation of the target product in the usual way.