SU440370A1 - The method of obtaining - (-carboxymethyl) -imide cyclic orthodicarboxylic acid - Google Patents
The method of obtaining - (-carboxymethyl) -imide cyclic orthodicarboxylic acidInfo
- Publication number
- SU440370A1 SU440370A1 SU1770700A SU1770700A SU440370A1 SU 440370 A1 SU440370 A1 SU 440370A1 SU 1770700 A SU1770700 A SU 1770700A SU 1770700 A SU1770700 A SU 1770700A SU 440370 A1 SU440370 A1 SU 440370A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- imide
- calculated
- found
- carboxymethyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ы-( -КАРБОКСИМЕТИЛ)ИМИДА ЦИКЛИЧЕСКОЙ ОРТОДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ(54) METHOD OF OBTAINING Y-(-CARBOXIMETHYL) IMID CYCLIC ORTHODICARBONIC ACID
(61,0%) имида 3; т. пл. 192-193°С (из воды), по литературным данным т. пл. 192-194°С, кислотное число 268,2 (найдено), 265,9 (вычислено ). Найдено, %: С 56,51; Н 0,57; N 0,62.(61.0%) of imide 3; m.p. 192-193 ° С (out of water), according to literary data, t. Pl. 192-194 ° C, acid number 268.2 (found), 265.9 (calculated). Found,%: C 56.51; H 0.57; N 0.62.
CioHi3 NO4.CioHi3 NO4.
Вычислено, %: С .56,80; Н 0,61; N 0,66.Calculated,%: C .56.80; H 0.61; N 0.66.
Пример 4. Ы-(а-Карбоксиметил)нмид 1,1,4,4,5,6-гексахлор - 5 -. Циклогексен-2,3-дикарбоновой кислоты (4).Example 4. N- (a-Carboxymethyl) nmide 1,1,4,4,5,6-hexachlor - 5 -. Cyclohexene-2,3-dicarboxylic acid (4).
Смесь 10,0 г Ы-(р-оксиэтил)имида 1,1,4,4,5,6гек1сахлор-5-циклогексен-2 ,3-дикарбоновой кислоты и 30 мл азотной кислоты кип т т 4 час и получают 8,0 г (77,3%) имида 4, т. пл. 311-312°С (гептан/ацетон I : 10), кислотное число 143,0 (найдено), 13:9,3 (вычислено).A mixture of 10.0 g of N- (p-hydroxyethyl) imide 1,1,4,4,5,6,6-hexachlor-5-cyclohexene-2, 3-dicarboxylic acid and 30 ml of nitric acid is boiled for 4 hours and 8.0 are obtained g (77.3%) imide 4, so pl. 311-312 ° C (heptane / acetone I: 10), acid number 143.0 (found), 13: 9.3 (calculated).
Найдено, %: С 28,70; Н 1,08; С1 50,92; N 3,32.Found,%: C 28.70; H 1.08; C1 50.92; N 3.32.
CioHsGlgNOi.CioHsGlgNOi.
Вычислено, %: С 28,80; Н 1,20; С1 51,20; N 3,36.Calculated,%: C, 28.80; H 1.20; C1 51.20; N 3.36.
Пример 5. Ы-(а-Карбоксиметил)имид 1,2,3,4,7,7 - гексахлорбицикло 2,2,1 гентен-5дика|рбоновой-7 ,8 кислоты (5).Example 5. The N- (a-Carboxymethyl) imide 1,2,3,4,7,7 - hexachlorobicyclo 2,2,1 Genten-5dica | rboic-7, 8 acid (5).
Смесь 10,0 г Ы-(р-оксиэтил) имида 1,2,3,4,7, 7-гексахлорби1Цикло 2,2,.1 гептен - 5-дикарбоновой-7 ,8-кислоты (имид хлорэндиковой кислоты ) и 40 мл азотной кислоты кип т т 3 час и получают 7,0 г (08,0%) имида 5, т. пл. 288- 289°С (из дихлорэтана), кислотное число 125,0 (найдено), 131,1 (вычислено).A mixture of 10.0 g of N- (p-hydroxyethyl) imide 1,2,3,4,7, 7-hexachlorobi-Cyclo 2.2, .1 hepten — 5-dicarboxylic-7, 8-acids (imide of chlorendicic acid) and 40 ml of nitric acid is boiled for 3 hours and 7.0 g (08.0%) of imide 5 are obtained, m.p. 288-289 ° C (from dichloroethane), acid number 125.0 (found), 131.1 (calculated).
Найдено, %: С 30,79; Н 1,10; С1 49,51; N 3,18.Found,%: C 30.79; H 1.10; C1 49.51; N 3.18.
СиН5С1бМ04.SiN5S1bM04.
Вычислено, %: С 30,84; Н 1,20; С1 49,76; N 3,27.Calculated,%: C 30.84; H 1.20; C1 49.76; N 3.27.
Пример 6. N-(la-Kapбoкcимeтил)имид 1,2,3,4,11,11 - гексахлортрицикло 2,1,0,4 ундецен-2-дикарбоновой-7 ,8 кислоты (6).Example 6. N- (la-Kapboxomethyl) imide 1,2,3,4,11,11 - hexachlorotricyclo 2,1,0,4 undecen-2-dicarboxylic-7, 8 acid (6).
Смесь 20,0 г М-(р-оксиэтил) имида 1,2,3,4,11, 11-гексахлортрицикло 2,1,0,4 ундецен - 2-дикарбоноБОй-7 ,8 кислоты и 80 мл азотной кислоты кип т т 2 час и получают 15,5 г (75,7%) имида 6, т. пл. 320°С (из дихлорэтана), по литературным данным т. пл. 321 С, кислотное число 112,5 (найдено), 116,4 (вычислено).A mixture of 20.0 g of M- (p-hydroxyethyl) imide 1,2,3,4,11,11-hexachlorotricyclo 2,1,0,4 undecene-2-dicarboxy-7,8 acid and 80 ml of nitric acid boil t 2 hours and get 15.5 g (75.7%) of imide 6, so pl. 320 ° C (from dichloroethane), according to literary data, t. Pl. 321 C, acid number 112.5 (found), 116.4 (calculated).
Найдено, %: С 37,30; Н 2,80; С1 44,00; N 2,81.Found,%: C 37.30; H 2.80; C1 44.00; N 2.81.
CisHuCleNOi.CisHuCleNOi.
Вычислено, %: С 37,34; Н 2,28; С1 44,19; N 2,90.Calculated,%: C 37.34; H 2.28; C1 44.19; N 2.90.
Пример 7. Н-(|Ос-Карбок;симетил)имид 1,2,3,4,11,11 - гексахлор - 7 - метилтрицикло 2 ,1,0,4 ундецен-2-дикарбоновой-7,8 кислоты (7).Example 7. H- (| Os-Karbok; simethyl) imide 1,2,3,4,11,11 - hexachlor - 7 - methyltricyclo 2, 1,0,4 undecene-2-dicarboxylic-7,8 acid (7 ).
Смесь 20,0 г Н-(р-оксиэтил) имида 1,2,3,4,11, Г1-гексахлортрицикло 2,1,0,4 ундецен - 2 - дикарбоновой-7 ,8 кислоты и 80 мл азотной кислоты кип т т 2 час и получают 15,0 г (73,2%) имида 7, т. пл. 294-295°С (из дихлорэтана), кислотное число 110,3 (найдено), 113,1 (вычислено ).A mixture of 20.0 g of H- (p-hydroxyethyl) imide 1,2,3,4,11, G1-hexachlorotricyclo 2,1,0,4 undecen - 2 - dicarboxylic-7, 8 acid and 80 ml of nitric acid boil t 2 hours and receive 15.0 g (73.2%) of imide 7, so pl. 294-295 ° С (from dichloroethane), acid number 110.3 (found), 113.1 (calculated).
Найдено, %: С 38,59; Н 2,59; С1 42,90; N 2,80.Found,%: C 38.59; H 2.59; C1 42.90; N 2.80.
CieHiaClfiiNOi.CieHiaClfiiNOi.
Вычислено, %: С 38,70; Н 22,62; С1 42,94; Н 2,82.Calculated,%: C 38.70; H 22.62; C1 42.94; H 2.82.
Пример 8. Ы-(|а-Карбоксиметил)имид 1,2,3,4,11,11 - гексахлор - 9 - метилтрицикло 2 ,1,0,4 ундецен-2-дикарбоновой-7,8 кислоты (8).Example 8. N- (| a-Carboxymethyl) imide 1,2,3,4,11,11 - hexachloro - 9 - methyltricyclo 2, 1,0,4 undecen-2-dicarboxylic-7,8 acid (8).
Смесь 20,0 г N-.(p-oкcиэтил) имида 1,2,3,4,11, 11-гексахлор - 9 - метилтркцикло 2,1,0,4 ундецен-2-дикарбоновой-7 ,8 кислоты и 80,0 мл азотной кислоты кип т т 2 час и получают 15,2 г (74,1%) имида 8, т. пл. 299-300°С (из дихлорэтана), кислотное число 115,7 (найдено ), 113,1 (вычислено).A mixture of 20.0 g of N -. (P-oxyethyl) imide 1,2,3,4,11, 11-hexachlor - 9 - methyltrcyclo 2,1,0,4 undecen-2-dicarboxylic-7, 8 acid and 80 , 0 ml of nitric acid is boiled for 2 hours and 15.2 g (74.1%) of imide 8 are obtained, m.p. 299-300 ° C (from dichloroethane), acid number 115.7 (found), 113.1 (calculated).
Найдено, %: С 38,67; Н 2,57; CI 42,90; N 2,59.Found,%: C 38.67; H 2.57; CI 42.90; N 2.59.
Ci6Hi3Cl6N04.Ci6Hi3Cl6N04.
Вычислено, %: С 38,71; Н 2,62; CI 42,94; N 2,63.Calculated,%: C 38.71; H 2.62; CI 42.94; N 2.63.
Пример 9. Ы-(:а-Карбоксиметил)имид 1,2,3,4,11,11 - гексахлор - 7,8 - диметилтрицикло 2 ,1,0,4 ундецен-2-дикарбоновой-7,8 кислоты (9).Example 9. N - (: a-Carboxymethyl) imide 1,2,3,4,11,11 - hexachlor - 7,8 - dimethyltricyclo 2, 1,0,4 undecene-2-dicarboxylic-7,8 acid (9 ).
Смесь 10,0 г Ы-(р-оксиэтил)имид 1,2,3,4,11, 11-гексахлор-7,8 - диметилтрицикло 2,1,0,4 ундецен-2-дика|рбоновой-7 ,8 кислоты и 27,8 мл азотной кислоты кип т т 6 час и получают 8,0 г (77,5%) имида 9, т. пл. 310-312°С (из хлороформа), кислотное число 122,5 (найдено ), 126,1 (вычислено).A mixture of 10.0 g of N- (p-hydroxyethyl) imide 1,2,3,4,11, 11-hexachlor-7,8 - dimethyltricyclo 2,1,0,4 undecen-2-wild | rbonova-7, 8 acids and 27.8 ml of nitric acid are boiled for 6 hours and 8.0 g (77.5%) of imide 9 are obtained; 310-312 ° C (from chloroform), acid number 122.5 (found), 126.1 (calculated).
Найдено, %: С 32,3; Н 2,12; С1 47,87; N 3,15.Found,%: C 32.3; H 2.12; C1 47.87; N 3.15.
С12НцС1бЫ04.С12НцС1бЫ04.
Вычислено, %: С 32,40; Н 2,00; С1 47,90; N 3,20.Calculated,%: C 32.40; H 2.00; C1 47.90; N 3.20.
Пример 10. Н-(;а-Карбоксиметил)имид 1,2,3,4-тетрахлор - 11,11-диметокси 2,1,0,4 ундецен-2-дикарбоновой-7 ,8 кислоты (10).Example 10. H - (; a-Carboxymethyl) imide 1,2,3,4-tetrachloro-11,11-dimethoxy 2,1,0,4 undecene-2-dicarboxylic-7, 8 acid (10).
Смесь 10,0 г |Ы-(|р-оксиэтил) имида 1,2,3,4тетрахлор - 11у11-димето.,|1,0,4 ундецен-2дикарбоновой-7 ,8 кислоты и 40 мл азотной кислоты кип т т 2 час и получают 7,9 г (76,4%) имида 10, т. пл. 270-271°С (из дихлорэтана ), кислотное число 115,3 (найдено), 118,5 (вычислено).A mixture of 10.0 g of | L- (| p-hydroxyethyl) imide 1,2,3,4 tetrachloro — 11y11-dimeto., | 1,0,4 undecene-2 dicarboxylic-7, 8 acid and 40 ml of nitric acid are boiled 2 hours and get 7.9 g (76.4%) of imide 10, so pl. 270-271 ° С (from dichloroethane), acid number 115.3 (found), 118.5 (calculated).
Найдено, %: С 44,68; Н 2,48; С1 49,00; N 8,,18.Found,%: C 44.68; H 2.48; C1 49.00; N 8,, 18.
Ci7HnCleN04.Ci7HnCleN04.
Вычислено, %: С 44,81; Н 2,54; С1 49,29; N 3,24.Calculated,%: C 44.81; H 2.54; C1 49.29; N 3.24.
Пример 11. Ы-(:а-Карбоксиметил)имид 1,2,3,4,|МД|1 - гексахлортетрацикло 2,2,1,0,1 додецен-2-дикарбоноБОй-7 ,8 кислоты (11).Example 11. S - (: a-Carboxymethyl) imide 1,2,3,4, | MD | 1 - hexachlorotetracyclo 2,2,1,0,1 dodecene-2-dicarboxy-7, 8 acid (11).
Смесь 10,0 г Н-(р-оксиэтил)имида 1,2,3,4,11, 11 - гексахлортетрацикло 2,2,|1,0,1 додецен - 2дикарбоновой-7 ,8 кислоты и 40 мл азотной кислоты кип т т 4 час и получают 6,75 г (68%) имида 11, т. пл. 286-287°С (из дихлорэтана ), кислотное число 110,7 (найдено), 113,5 (вычислено).A mixture of 10.0 g of H- (p-hydroxyethyl) imide 1,2,3,4,11, 11 - hexachlorotetracyclo 2.2, | 1,0,1 dodecene - 2 dicarboxylic-7, 8 acid and 40 ml of nitric acid bale t 4 4 hours and get 6,75 g (68%) of imide 11, so pl. 286-287 ° C (from dichloroethane), acid number 110.7 (found), 113.5 (calculated).
Найдено, %: С 38,55; Н 2,12; С1 42,8; N 2,72.Found,%: C 38.55; H 2.12; C1 42.8; N 2.72.
Ci6HnCl N04.Ci6HnCl N04.
Вычислено, %: С 38,86; Н 2,22; С1 43,10 N 2,83. 5 Предмет изобретени Способ получени Ы-(а-карбоксиметил)имида циклической ортодикарбоновой кислоты , отличающийс тем, что, с целью уп- 5 рощени технологического процесса, N-{p6 оксиэтил)имид ортодикарбоновой кислоты подвергают окислению избытком 40-67%-ной азотной кислоты при температуре кипени5( реакционной смеси с последующим выделе нием целевого продукта известным приемом, Calculated,%: C 38.86; H 2.22; C1 43.10 N 2.83. 5 Subject of the invention. A method for producing L- (a-carboxymethyl) imide cyclic orthodicarboxylic acid, characterized in that, in order to simplify the technological process, the N- {p6 oxyethyl) imide orthodicarboxylic acid is subjected to oxidation with an excess of 40-67% nitrogen acid at boiling point5 (the reaction mixture followed by isolation of the target product by a known technique,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1770700A SU440370A1 (en) | 1972-04-07 | 1972-04-07 | The method of obtaining - (-carboxymethyl) -imide cyclic orthodicarboxylic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1770700A SU440370A1 (en) | 1972-04-07 | 1972-04-07 | The method of obtaining - (-carboxymethyl) -imide cyclic orthodicarboxylic acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU440370A1 true SU440370A1 (en) | 1974-08-25 |
Family
ID=20510013
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1770700A SU440370A1 (en) | 1972-04-07 | 1972-04-07 | The method of obtaining - (-carboxymethyl) -imide cyclic orthodicarboxylic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU440370A1 (en) |
-
1972
- 1972-04-07 SU SU1770700A patent/SU440370A1/en active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU440370A1 (en) | The method of obtaining - (-carboxymethyl) -imide cyclic orthodicarboxylic acid | |
| SU449041A1 (en) | The method of obtaining 1,2,3,4-tetrachlorotricyclo- (6,2,1,0,5,10) -2-undecen-11-one-7,8-dicarboxy imides or their alkyl- or-substituted derivatives | |
| SU466238A1 (en) | Trimethylgallium release method | |
| SU411073A1 (en) | ||
| SU507225A3 (en) | Production method - propionyl-4-hydroxyproline or its salts | |
| SU529159A1 (en) | Method for producing carbazole derivatives | |
| SU516679A1 (en) | The method of obtaining primary alkylarmatic amines | |
| SU405872A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIHYDRAZIDE ADAMANTANDICARBONIC-1,3 ACID | |
| SU369116A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SPIRO-R-DIKETOLAKTONOV OF INDANDIONAL SERIES | |
| SU411088A1 (en) | ||
| SU407914A1 (en) | METHOD OF OBTAINING CARBO- (M-DIALKYLAMINO) - METHYLAMIDES OF DIALKYLPHOSPHORIC ACIDS | |
| GB1501527A (en) | Process for the preparation of 3-(3,5-dichlorophenyl)-hydantoin | |
| SU371193A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1,3-DICHLORADAMANTAN | |
| SU445659A1 (en) | The method of obtaining -substituted tryptophols | |
| SU320484A1 (en) | The method of obtaining gamma - [(6-mercaptopuryl) -alpha-benzyl-N-carbobenzoxy] -L-glutamic acid | |
| SU383713A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING CARBAZOLUS ACID ACID | |
| SU415261A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING 2-HALOGENPAPTALIN-1,4,5,8-TETRACARBONIC ACID BISIMID1 The invention relates to the production of new intermediate products, in particular 2-halo-naphthalene-1,4,5,8-tetracarbonic acid bisimide, which can be used in as biologically active preparations, and also as intermediates in the synthesis of dyes. A method is known for producing 2,6-dichloro-naphthalene tetracarboxylic acid bisimides by treating 2,6-dichloro-naphthalene tetracarboxylic acid with amines. Target products are not widely practiced and only recently have they been used in the production of blue dyes for dyeing polyester fiber in bulk. The proposed method, although based on the known reaction of the interaction of halogenaphthalene tetracarboxylic acids with amines, allows, however, to obtain new compounds on the basis of which better and cheaper dyes are obtained for chemical fibers. The method consists in the fact that 2-halogenated naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid or its dianhydride is treated with t primary aliphatic, alicyclic or aromatic amine in an organic acid medium, such as acetic acid, at 50-120 ° C, followed by separation of the target product by known techniques. Bisimides of 2-halogeno-naphthal-1,4,5,5-tetracarboxylic acid of the general formula 1015 are obtained. 9 g of 2-chloro-naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid dianhydride and 10 ml of 20 aniline are boiled for 3 hours in 135 ml of acetic acid, cooled, the precipitate is filtered off, washed with 20 ml of acetic acid and water, boil for 30 minutes in 100 ml of a 5% aqueous solution, draw, filter, wash are, su-25 chat. The yield of 2-chloronaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisphenylimide is 11.7 g (95.3%). The product is obtained as small colorless needles that do not melt to 400 ° C. Found,%: N 6.48, 6.37; C1 7.93, 7.87.30 C2bN1zC1Y2O4. | |
| SU354725A1 (en) | The method of obtaining the hydrochloride 3- / bis (2-hydroxyethyl) amino / tricyclo / 4,3,1,1 / undecane | |
| SU375297A1 (en) | METHOD OF OBTAINING O, O-DIALKYL-O-DICHLOROBIHIJ1-N-ACYLIMIDOPHOSPHATES | |
| SU490797A1 (en) | The method of obtaining 2-arylaminopolyfluorobenzoic acids | |
| SU537067A1 (en) | Method for preparing heterocyclic onium betaines of 1,3-indanedione | |
| SU461921A1 (en) | The method of obtaining-acetopropyl alcohol | |
| SU487886A1 (en) | The method of obtaining 1 - chlorhexylcarbamoylbenzimidazolin-2-carbamates | |
| SU517581A1 (en) | Method for producing secondary aromatic amines | |
| SU612922A1 (en) | Method of preparing 2,3,3-trimethyl-1,4-pentadien |