SU537067A1

SU537067A1 - Method for preparing heterocyclic onium betaines of 1,3-indanedione

Info

Publication number: SU537067A1
Application number: SU2073659A
Authority: SU
Inventors: Ояр Янович Нейланд; Инта Кришевна Райскума
Original assignee: Рижский Ордена Трудового Красного Знамени Политехнический Институт
Priority date: 1974-11-11
Filing date: 1974-11-11
Publication date: 1976-11-30

Description

1one

Изобретение относитс к получению внутренних солей - ониевых бетаинов 1,3-нндандиона , которые обладают полупроводниковыми свойствами и фоточувствительностью с высоким квантовым выходом и могут быть использованы в электронной промышленности.The invention relates to the preparation of internal salts, the onium betaines of 1,3-nndanedione, which have semiconductor properties and photosensitivity with a high quantum yield and can be used in the electronics industry.

Известен способ получени 2-М-пиридиний1 ,3-индапдиона взаимодействием пиридина и окиси 2-диц.ианометилен-1,3-индандиона в среде тетрагидрофурана. Выход целевого продукта достигает 60% .A known method for the preparation of 2-M-pyridinium1, 3-indapdione by the interaction of pyridine and 2-diacyanide-1,3-indanedione oxide in tetrahydrofuran medium. The yield of the target product reaches 60%.

Недостатком известного способа получени гетероциклических бетаинов 1,3-индандиона вл етс невысокий выход целевого продукта (не более 60%) и, как следствие этого, сложность его концентрировани и выделени в чистом виде.The disadvantage of the known method of producing 1,3-indanedione heterocyclic betaines is the low yield of the target product (no more than 60%) and, as a result, the complexity of its concentration and isolation in pure form.

С целью увеличени выхода целевого продукта и упрощени технологии процесса предложен способ получени гетероциклических бетаинов 1,3--индандиона общей формулыIn order to increase the yield of the target product and simplify the process technology, a method has been proposed for the preparation of heterocyclic betains of 1,3-indanedione of the general formula

ОABOUT

где 1 Н, Ri Cl;where 1 H, Ri Cl;

R, H, R C1;R, H, R C1;

В - гетероциклическое азотсодержащее основание, отличительна особенность которого состоит в том, что в качестве растворител используют диоксан. Проведение процесса таким образом позвол ет увеличить выход целевого продукта до 90%, что, в свою очередь, приводит к упрощению выделени его в чистом виде.B - heterocyclic nitrogen-containing base, the distinguishing feature of which is that dioxane is used as a solvent. Carrying out the process in this way allows an increase in the yield of the target product up to 90%, which, in turn, leads to the simplification of its isolation in pure form.

Пример 1. Бетаин 2-Ы-пиридиний-1,3-нндандиона .Example 1. Betaine 2-Y-pyridinium-1,3-nndandione.

2,5 г (0,01 .моль) окиси 2-дицианометилен1 ,3-индандиона, 1,4 мл (0,022 моль) пиридина и 40 1МЛ диоксана перемещивают при температуре 66°С в течение 1 час. По охлаждении раствора из него выпадают желтые кристаллы бетаина 2-Ы-пиридиний-1,3-индандиона.2.5 g (0.01. Mol) of 2-dicyanomethylene1, 3-indanedione oxide, 1.4 ml (0.022 mol) of pyridine and 40 1ML of dioxane are transferred at 66 ° C for 1 hour. As the solution cools, yellow crystals of betaine 2-N-pyridinium-1,3-indanedione fall out of it.

Выход целевого продукта 2 г (82%); т. пл. 258°С (разложение).The yield of the target product is 2 g (82%); m.p. 258 ° C (decomposition).

Пример 2. Бетаин 2-Ы-пиридиний-1,3индандиона .Example 2. Betaine 2-Y-pyridine-1,3 indandione.

5 г (0,022 моль) окиси 2-дициапометилен-1,3индандиона , 2,8 мл (0,044 моль) пиридина и 150 мл диоксана нагревают «а вод ной бане 5 мин. По охлаждении выдел ютс лселтые кристаллы.5 g (0.022 mol) of 2-diacipomethylene-1,3 indanedione oxide, 2.8 ml (0.044 mol) of pyridine and 150 ml of dioxane are heated in a water bath for 5 minutes. Upon cooling, isolated crystals are released.

Пример 3. Бетаин 2-М-(у-пиколиний)-1,3индандиона .Example 3. Betaine 2-M- (y-picolinium) -1.3 indandione.

0,5 г (0,0022 моль) окиси 2-дицианометилен-1 ,3-индандиона, 0,4 мл (0,004 моль) пи0.5 g (0.0022 mol) of 2-dicyanomethylene-1, 3-indanedione oxide, 0.4 ml (0.004 mol) of pi