SU428601A3 - METHOD OF OBTAINING INDOL - Google Patents
METHOD OF OBTAINING INDOLInfo
- Publication number
- SU428601A3 SU428601A3 SU1692412A SU1692412A SU428601A3 SU 428601 A3 SU428601 A3 SU 428601A3 SU 1692412 A SU1692412 A SU 1692412A SU 1692412 A SU1692412 A SU 1692412A SU 428601 A3 SU428601 A3 SU 428601A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- catalyst
- ethylaniline
- nitrobenzene
- reaction
- reactor
- Prior art date
Links
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 14
- MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC=C1N MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 26
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- PXWYZLWEKCMTEZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-nitrobenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O PXWYZLWEKCMTEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- KURPPWHPIYBYBS-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1C=C KURPPWHPIYBYBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010293 ceramic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-IDEBNGHGSA-N nitrobenzene Chemical group [O-][N+](=O)[13C]1=[13CH][13CH]=[13CH][13CH]=[13CH]1 LQNUZADURLCDLV-IDEBNGHGSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 nitrogen-ethylaniline Chemical compound 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Изобретение относитс к новому способу получени индола, который находит широкое применение в органическом синтезе. Известен способ получени индола дегидрированием о-этиланилина в присутствии двуокиси титана в качестве катализатора. Целью насто щего изобретени вл етс повышение селективности процесса. Предлагаемый новый способ получени индола заключаетс в том, что о-этиланилин окисл ют нитробензолом в паровой фазе при высокой температуре в присутствии катализатора на основе двуокиси кремни в среде инертного растворител . Катализатор состоит из двуокиси кремни или содержит в своем составе различные кремнистые материалы с развитой поверхностью , например целлит. Используемый катализатор в сочетании с инертным растворителем снижает количество образующихс побочных продуктов. Врем контактировани парофазной смеси реагентов с контактным катализатором выбираетс в интервале 0,1-20 сек, причем оптимальна продолжительность контактного взаимодействи равна 1 -10 сек. Под време .нем контактировани реагирующих веществ и катализатора следует понимать отнощение между объемом сло катализатора и объемом потока реагентов, которые в услови х реакции наход тс в паровой (газообразиой) фазе. Процесс можно проводить при температурах 300-700° С, оптимальна температура 450-600° С. Давление, при котором протекает реакци , можно варьировать в щироких пределах, ио оно не вл етс определ ющим (критическим ) параметром при проведении процесса. Лучше всего реакцию проводить при атмосферном давлении. Положительным фактором при проведении этой реакции вл етс использование разбавител , инертного по отношению к реагирующим веществам и катализатору . Примером таких инертных разбавителей может быть вода, азот, аргон, углекислый газ, насыщенные углеводороды, причем предпочтительным с точки зрени оптимального режима патентуемого процесса вл етс использование воды, мол рное отношение которой к амину в реакционной смеси можио варьировать в пределах 5:1 - 50 : 1. Мол рное отнощение между о-этиланилином и нитробензолом может варьироватьс в пределах 0,2 : 1 - 10 : 1, более предпочтптельным вл етс интервал 0,5 : 1 - 5:1. В приведенных ииже примерах термины «конверси (степень конверсии) и «селективность (степень селективности) означают: Количество прореагировавшего Степень вещества (моли) 100 конверсии Количество загруженного вещества (моли). Количество полученного Степень продукта (люли) 100 селективности : Количество прореагировавщего вещества (моли). Пример 1. о-Этр ланилин окисл ют до пндола с помощью нитробензола. Дл проведени реакции используют аппарат с внутренним диаметром 2,24 см и высотой 1,3 м. Реакции провод т нри температуре 565- 570° С и атмосферном давлении. Врем контактировани 5 сек. Мол рное отнощение о-этиланилин:нитробензол 3:2. Инертный разбавитель реакционной смеси - газообразный азот. Мол рное отнощение азотго-этиланилин 10:1. В табл. 1 приведены сравнительные данные , полученные при использовании двух различных контактных катализаторов: колец Ращига из керамического материала (опыт А) и силикагел «Людокс Н. С., экструдированного в форме небольших цилиндрических гранул размером 7X8 мм и обожженного при температуре 500°С (опыт Б). Таблица I Из таблицы нагл дно видны преимущества использовани силикагел «Людокс в качестве контактного катализатора. Пример 2. о-Этиланилин окисл ют до индола при использовании в качестве окисv итeл нитробензола. Окисление провод т в реакторе, с внутренним диаметром 2,24 см и высотой 1,3 м. Были использованы: контактный катализатор: силикагель «Людокс Н. С., экструдированный в виде цилиндрических гранул размером 7X8 мм и обожженный при 500° С. Высота сло катализатора в реакторе 1,20 м. Объем сло катализатора вреакторе 465 см. Средн температура в процессе окислени 565-575° С. Давление в процессе окислени атмосферное. Врем контактировани реагентов с катализатором 5 сек. Мол рное отнощение о-этиланилин : нитробензол 3:2. В табл. 2 приведены результаты окислеи о-этиланилина нитробензолом .в описаных выще услови х в присутствии и отсутстие разбавител . Таблица 2 Преимущества использовани инертного разбавител нри проведении окислительного процесса настолько очевидны, что не требуют дополнительных по снений. Пример 3. о-Этиланилин окисл ют нитробензолом до индола в паровой фазе в реакторе, внутренним диаметром 3,8 см. Контактный катализатор: целит в форме цилиндрических гранул размером 4X4 мм. Высота сло катализатора в реакторе 0,55 м. Объем сло катализатора в реакторе 600 см. Средн температура в процессе реакции 570° С. Давление в процессе реакции атмосферное . Врем контактировани реагентов с катализатором 4 сек. Мол рное отнощение о-этиламилин : нитробензол 2:1. Мол риое отношение разбавител к о-этиланилину 20:1. В табл. 3 приведены данные, полученные при сравнении результатов применени различных инертных разбавителей: Таблица 3This invention relates to a novel process for the production of indole, which is widely used in organic synthesis. A known method for producing indole by dehydrating o-ethylaniline in the presence of titanium dioxide as a catalyst. The object of the present invention is to increase the selectivity of the process. The proposed new method of producing indole is that o-ethylaniline is oxidized by nitrobenzene in the vapor phase at high temperature in the presence of a silica-based catalyst in an inert solvent medium. The catalyst consists of silicon dioxide or contains in its composition various silicon materials with a developed surface, for example, cellite. The catalyst used in combination with an inert solvent reduces the amount of by-products formed. The contact time of the vapor-phase mixture of reagents with the contact catalyst is selected in the range of 0.1-20 seconds, with the optimal duration of contact interaction being 1-10 seconds. The time of contact between the reactants and the catalyst should be understood as the ratio between the volume of the catalyst bed and the volume of the flow of reagents that are in the reaction conditions in the vapor (gaseous) phase. The process can be carried out at temperatures of 300-700 ° C, the optimum temperature is 450-600 ° C. The pressure at which the reaction takes place can be varied within wide limits, and it is not the determining (critical) parameter during the process. It is best to conduct the reaction at atmospheric pressure. A positive factor in carrying out this reaction is the use of a diluent that is inert with respect to the reactants and the catalyst. An example of such inert diluents may be water, nitrogen, argon, carbon dioxide, saturated hydrocarbons, and from the point of view of the optimal mode of the patented process, the use of water is preferable, the molar ratio of which to amine in the reaction mixture may vary from 5: 1 - 50 : 1. The molar ratio between o-ethylaniline and nitrobenzene can vary in the range of 0.2: 1 - 10: 1, the preferred range is 0.5: 1 - 5: 1. In the examples given below, the terms “conversion (degree of conversion) and“ selectivity (degree of selectivity) mean: Amount of reacted Degree of substance (moth) 100 conversion Number of loaded substance (moth). Amount obtained Degree of product (lyuli) 100 selectivity: Amount of reacted substance (moth). Example 1. o-Etr lanillin is oxidized to the pndol using nitrobenzene. An apparatus with an internal diameter of 2.24 cm and a height of 1.3 m is used for the reaction. The reactions are carried out at a temperature of 565-570 ° C and atmospheric pressure. Contact time 5 sec. The molar ratio of o-ethylaniline: nitrobenzene is 3: 2. The inert diluent of the reaction mixture is nitrogen gas. The molar ratio of nitrogen-ethylaniline is 10: 1. In tab. 1 shows the comparative data obtained using two different contact catalysts: Raschiga rings made of ceramic material (experiment A) and silica gel “Lyudoks N. S., extruded in the form of small cylindrical granules of 7X8 mm in size and burned at 500 ° С (experiment B ). Table I The table shows the advantages of using silica gel as a contact catalyst. Example 2. O-Ethylaniline is oxidized to indole when using as an oxide, it is nitrobenzene. The oxidation is carried out in a reactor with an inner diameter of 2.24 cm and a height of 1.3 m. The following were used: contact catalyst: silica gel "Lyudoks N. S., extruded in the form of cylindrical granules 7X8 mm in size and calcined at 500 ° C. Height the catalyst bed in the reactor is 1.20 m. The volume of the catalyst bed in the reactor is 465 cm. The average temperature in the oxidation process is 565-575 ° C. The pressure in the oxidation process is atmospheric. The contact time of the reactants with the catalyst is 5 seconds. The molar ratio of o-ethylaniline: nitrobenzene is 3: 2. In tab. Table 2 shows the results of the oxidation of o-ethylaniline with nitrobenzene. In the conditions described above, in the presence and absence of a diluent. Table 2 The advantages of using an inert diluent when carrying out the oxidation process are so obvious that they do not require additional explanations. Example 3. o-Ethylaniline is oxidized with nitrobenzene to indole in the vapor phase in a reactor with an internal diameter of 3.8 cm. Contact catalyst: Celite in the form of cylindrical granules 4 × 4 mm in size. The height of the catalyst bed in the reactor is 0.55 m. The volume of the catalyst bed in the reactor is 600 cm. The average temperature during the reaction is 570 ° C. The pressure during the reaction is atmospheric. The contact time of the reactants with the catalyst is 4 seconds. The molar ratio of o-ethylamine: nitrobenzene 2: 1. The molar ratio of diluent to o-ethylaniline is 20: 1. In tab. Table 3 shows the data obtained when comparing the results of applying various inert diluents: Table 3
Как видно из таблицы, преимущества использовани в качестве инертного разбавител наров воды бесспорны.As can be seen from the table, the advantages of using water as an inert diluent are indisputable.
Пример 4. Окисл ют о-этиланилин нитробензолом в паровой фазе до индола в реакторе с внутренним диаметром 3,8 см. Дл реакции используют контактный катализатор - целит в форме цилиндрических гранул размером 4X4 мм. Высота сло катализатора в реакторе 0,55 м. Объем сло катализатораExample 4. O-ethylaniline is acidified with nitrobenzene in the vapor phase to indole in a reactor with an internal diameter of 3.8 cm. A contact catalyst — celite in the form of cylindrical granules 4 × 4 mm in size is used for the reaction. The height of the catalyst bed in the reactor is 0.55 m. The volume of the catalyst bed
600 см. Реакцию провод т нри атмосферном давлении. Разбавитель: вода. Мол рное отношение разбавител к смеси о-этиланилина и - нитробензола 10 : 1.600 cm. The reaction is carried out at atmospheric pressure. Thinner: water. The molar ratio of diluent to the mixture of o-ethylaniline and - nitrobenzene is 10: 1.
В табл. 4 приведены данные, полученные в рез1ультате проведени процесса окислен при различном времени контактировани реагентов с катализатором и при различном мол рном отношении о-этнланилпна к нитробензолу в реакционной смеси.In tab. Figure 4 shows the data obtained as a result of the process being oxidized at different times of contacting the reactants with the catalyst and at a different molar ratio of o-ethnyl-aryl to nitrobenzene in the reaction mixture.
Пример 5. В ЭТОМ примере описываетс взаимодействие о-этиланилина с о-нитроэтилбензолом в реакторе с внутренним диамет .рОМ 3,8 см, залолнениьш ио тактным катализатором , который представл ет целит с размером гранул 4X4 мм. ВысЪта сло катали31атора в реа.ктаре 0,55 м; объем 600 см . Средн температура реакции 535° С, давление - атмосферное. Врем контактировани смеси реагируюш ,их веш,еств с катализатором равно 2,7 сек. Мол рное отношение в реакционной смеси о-этиланилин : о-нитроэтилбензол 1; мол рное отношение используемой в качестве инертного разбавител реакционной смеси воды к исходному о-этиланилину составл ет 15:1.Example 5. In this example, o-ethylaniline is reacted with o-nitroethylbenzene in a reactor with an internal diameter of 3.8 cm in diameter, a heavy-duty catalyst, which is celite with a grain size of 4x4 mm. The exit of the catalyst bed in the reactor is 0.55 m; volume 600 cm The average reaction temperature is 535 ° C, the pressure is atmospheric. The contact time of the mixture reacts, their suspension with the catalyst is 2.7 seconds. The molar ratio in the reaction mixture is o-ethylaniline: o-nitroethylbenzene 1; the molar ratio of water used as the inert diluent to the starting o-ethylaniline is 15: 1.
Таблица 4 Скорость поступлени реагирующих веществ в зону реакции: о-Этиланилин45 г/час о-Нитроэтилбензол 56 г/час Содержание о-этиланилина в реакционной смеси, выводимой из реактора, составл ет 31 г/час. Выход продуктов реакции: индол - 6,1 г/час, о-аминостирол - 6,8 г/час. Предмет изобретени 1.Способ получени индола из о-этиланилина , отличающийс тем, что, с целью повышени селективности процесса о-этиланилип окисл ют нитробензолом в паровой фазе при нагревании в присутствии катализатора на основе двуокиси кремни в среде инертного растворител . 2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при 450-600° С.Table 4 The rate at which the reactants enter the reaction zone: o-Ethylaniline45 g / hour o-Nitroethylbenzene 56 g / hour The content of o-ethylaniline in the reaction mixture withdrawn from the reactor is 31 g / hour. The yield of the reaction products: indole - 6.1 g / hour, o-aminostyrene - 6.8 g / hour. Object of the invention 1. A method for producing an indole from o-ethylaniline, characterized in that, in order to increase the selectivity of the process, o-ethylaniline is oxidized by nitrobenzene in the vapor phase when heated in the presence of a silica based catalyst in an inert solvent. 2. A method according to claim 1, characterized in that the process is carried out at 450-600 ° C.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT2942370 | 1970-09-07 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU428601A3 true SU428601A3 (en) | 1974-05-15 |
Family
ID=11226961
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1692412A SU428601A3 (en) | 1970-09-07 | 1971-09-06 | METHOD OF OBTAINING INDOL |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3824252A (en) |
JP (1) | JPS5127674B1 (en) |
AT (1) | AT307412B (en) |
BE (1) | BE772206A (en) |
CA (1) | CA940532A (en) |
CH (1) | CH542205A (en) |
CS (1) | CS174823B2 (en) |
DD (1) | DD96945A5 (en) |
DE (1) | DE2143846C3 (en) |
ES (1) | ES395294A1 (en) |
FR (1) | FR2107209A5 (en) |
GB (1) | GB1356304A (en) |
HU (1) | HU163778B (en) |
LU (1) | LU63849A1 (en) |
NL (1) | NL7112278A (en) |
NO (1) | NO137386C (en) |
PL (1) | PL85081B1 (en) |
SE (1) | SE390965B (en) |
SU (1) | SU428601A3 (en) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH589054A5 (en) * | 1973-09-12 | 1977-06-30 | Lonza Ag | |
ATE28325T1 (en) * | 1983-03-23 | 1987-08-15 | Lonza Ag | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 7-ALKYLINDOLEN. |
-
1971
- 1971-08-30 CS CS6200A patent/CS174823B2/cs unknown
- 1971-09-01 DE DE2143846A patent/DE2143846C3/en not_active Expired
- 1971-09-03 CA CA122,141A patent/CA940532A/en not_active Expired
- 1971-09-03 FR FR7131845A patent/FR2107209A5/fr not_active Expired
- 1971-09-03 US US00177866A patent/US3824252A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-09-06 PL PL1971150372A patent/PL85081B1/pl unknown
- 1971-09-06 HU HUSA2238A patent/HU163778B/hu unknown
- 1971-09-06 LU LU63849D patent/LU63849A1/xx unknown
- 1971-09-06 BE BE772206A patent/BE772206A/en unknown
- 1971-09-06 SU SU1692412A patent/SU428601A3/en active
- 1971-09-06 DD DD157561A patent/DD96945A5/xx unknown
- 1971-09-07 CH CH1307871A patent/CH542205A/en not_active IP Right Cessation
- 1971-09-07 NO NO3321/71A patent/NO137386C/en unknown
- 1971-09-07 JP JP46068598A patent/JPS5127674B1/ja active Pending
- 1971-09-07 SE SE7111337A patent/SE390965B/en unknown
- 1971-09-07 AT AT776071A patent/AT307412B/en not_active IP Right Cessation
- 1971-09-07 NL NL7112278A patent/NL7112278A/xx not_active Application Discontinuation
- 1971-09-07 ES ES395294A patent/ES395294A1/en not_active Expired
- 1971-09-09 GB GB4177171A patent/GB1356304A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3824252A (en) | 1974-07-16 |
DD96945A5 (en) | 1973-04-12 |
FR2107209A5 (en) | 1972-05-05 |
JPS5127674B1 (en) | 1976-08-13 |
CS174823B2 (en) | 1977-04-29 |
DE2143846B2 (en) | 1978-03-16 |
CH542205A (en) | 1973-09-30 |
BE772206A (en) | 1972-01-17 |
SE390965B (en) | 1977-01-31 |
DE2143846A1 (en) | 1972-03-16 |
CA940532A (en) | 1974-01-22 |
PL85081B1 (en) | 1976-04-30 |
NO137386B (en) | 1977-11-14 |
HU163778B (en) | 1973-10-27 |
NO137386C (en) | 1978-02-22 |
GB1356304A (en) | 1974-06-12 |
NL7112278A (en) | 1972-03-09 |
ES395294A1 (en) | 1974-11-01 |
AT307412B (en) | 1973-05-25 |
DE2143846C3 (en) | 1978-11-16 |
LU63849A1 (en) | 1972-01-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Macquarrie et al. | Catalysis of the Knoevenagel reaction by γ-aminopropylsilica | |
US3453331A (en) | Catalytic synthesis of ketones from aldehydes | |
US4165299A (en) | Preparation of a single phase vanadium (IV) bis (metaphosphate) oxidation catalyst with an improved surface area | |
US4171316A (en) | Preparation of maleic anhydride using a crystalline vanadium(IV)bis(metaphosphate) catalyst | |
SU428601A3 (en) | METHOD OF OBTAINING INDOL | |
SU1586510A3 (en) | Method of producing methyl isocyanates | |
SU510996A3 (en) | The method of producing indole | |
US3153044A (en) | Process for the preparation of 2-chloropyridine | |
US2398612A (en) | Oxidation of organic compounds | |
US3821245A (en) | Production of n-vinyl pyrrolidone | |
US4705771A (en) | Process and catalyst for the production of formaldehyde from methane | |
JPS5834457B2 (en) | Fuhouwaaldehyde | |
US3347902A (en) | Process for producing 2-cyanobutadienes | |
SU503512A3 (en) | Method for producing methacrylonitrile | |
US4727198A (en) | Process for the production of formaldehyde from methane | |
US3845072A (en) | Process for the oxidative dehydrocyclization of imines | |
US2478452A (en) | Production of pyrrole | |
SU510995A3 (en) | The method of producing indole | |
US2653964A (en) | Preparation of nitriles and catalysts therefor | |
US4046810A (en) | Process for the preparation of diphenylamine and derivatives thereof | |
US3773784A (en) | Process of oxidative catalytic dehydrocyclization of substituted aromatic compounds | |
US4456760A (en) | Process for the preparation of indoles | |
US3833637A (en) | Preparation of unsaturated nitriles | |
US4255341A (en) | Catalyst and process for producing ethylene oxide | |
US3445501A (en) | Catalytic ammoxidation of olefins to nitriles |