SU422262A1 - Method of obtaining carbonate-containing polymers - Google Patents

Method of obtaining carbonate-containing polymers

Info

Publication number
SU422262A1
SU422262A1 SU7101710355A SU1710355A SU422262A1 SU 422262 A1 SU422262 A1 SU 422262A1 SU 7101710355 A SU7101710355 A SU 7101710355A SU 1710355 A SU1710355 A SU 1710355A SU 422262 A1 SU422262 A1 SU 422262A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
carbonate
containing polymers
groups
polymers
content
Prior art date
Application number
SU7101710355A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Г.Н. Петров
Л.Я. Раппопорт
И.И. Тростянская
Б.И. Файнштейн
Б.Е. Куценок
М.Ю. Лейзерович
В.А. Ренькас
А.Л. Шапиро
Original Assignee
Petrov G N
Rappoport L Ya
Trostyanskaya I I
Fajnshtejn B I
Kutsenok B E
Lejzerovich M Yu
Renkas V A
Shapiro A L
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Petrov G N, Rappoport L Ya, Trostyanskaya I I, Fajnshtejn B I, Kutsenok B E, Lejzerovich M Yu, Renkas V A, Shapiro A L filed Critical Petrov G N
Priority to SU7101710355A priority Critical patent/SU422262A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU422262A1 publication Critical patent/SU422262A1/en

Links

Landscapes

  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

Предлагаемое изобретение относитс  к способу получени  полимеров и сонолнмероп е карбонатными группами, которые могут быть использованы в качестве покрытий, адгезивов , клеев, герметиков. Известен способ получени  карбонатсодержащих нолимеров, а именно ннзкомолекул рных полиэфиров, содержащих две или более циклокарбонатных групп, взаимодействием нолиглицидиловых нолиэфиров и двуокиси углерода при 120-150°С в присутствии катализатора - галоидных солей щелочных металлов и галогенидов тетраалкиламмонн . Такие циклокарбонатные полнэфиры могут быть иснользованы в качестве исходных продуктов дл  получени  уретановых материалов. Однако известным способом получают лишь полиэфиры с концевыми циклокарбонатными группами формулы -СН-СНг где R - двух- или поливалентный кислородсодержащий радикал. Така  структура карбонатсодержащих полиэфиров предопредел ет их хорошую масло-, оензостоикость, стойкость к р ду агрессивных сред, хорошие адгезионные свойства, но в то же врем  плохую морозостойкость, сравнительно пнзкую эластичность, высокое водопоглощенпе , плохне днэлектрические показатели и сильную зависимость величины модул  от температуры. Цель нзобретенн  - расширение ассортимента используемых циклокарбонатов н получение ненасыщенных углеводородных полнциклокарбонатов , которые могут вулканизоватьс  как по двойным св з м, так и по циклокарбон&ным группам. Сущность предлагаемого изобретени  заключаетс  в том, что карбонатсодержащие полимеры получают взаимодействием эпоксиднроваппых полидиеиов с двуокисью углерода, вз той в избытке, при 120-150°С и давлении 60-70 атм в присутствии катализатора - галогенндов тетраалкнламмони  в течение 14-20 ч. В качестве эноксидированных полидиенов используют оксирановые смолы, полидивинилнзонрен н прочие ненасыщенные полимеры и сополимеры, проэпоксиднрованные по двойным св з м. При проведении нроцесса в более м гких услови х (70-100°С, врем  реакцни 5-10 ч) возможно получить нолиниклокарбонатполндиены , карбонизовапные частично, т. е. содержащпе как циклокарбонатные, так и эпоксидные группы. Пример 1. В автоклав емкостью 1 л загружают 428 г оксирановой смолы молекул рного веса 2000, 0,31 г тетраэтиламмони  бромистого и пропускают двуокись углерода. Процесс ведут при 150°С и давлепии, СО2 75 атм до прекращени  падени  давлени  в автоклаве в течение 16 ч. Показатели полученного продукта следующие: Содержание карбонатных групп, % 36,9 Содержание эпоксидных групп, % О В зкость при 80°С, П 1030 Температура стекловани , °С -25 Пример 2. В автоклав загружают 250 г эпоксидированного полиизопрепа молекул рного веса 8000 (содержание эпоксидных групп 6,4%), 3,7 г тетраэтиламмони  бромистого и пропускают двуокись углерода. Процесс ведут при 120°С и давлении С02 6 атм до прекращепи  падени  давлени  в автоклаве в течение 10 ч. Показатели полученного продукта следующие: Содержание карбонатных групп, % 12 В зкость при 80°С, П750 Температура стекловани , °С-49,5 Пример 3. В автоклав загружают 317 г эпоксидированного полидивинилизопрена (содержание эпоксидных групп 18%), 64 г тетраэтиламмони  бромистого и пропускают двуокись углерода при давлении 75 атм в течение 14 ч при 150°С. Полученнын продукт имеет следующие показателн: Содержание карбонатных групп, % Содержание эпоксидных групп, % В зкость при 80°С, П Температура стекловани , °С Таким образом, предлагаемый способ позвол ет расширить ассортимент карбонатсодержащих полимеров и получить ненасыщенные углеводородные нолициклокарбонаты, способные вулканизоватьс  как по двойным св з м, так и по циклокарбонатным группам. Варьиру  услови  процесса, можно синтезировать полициклокарбонатполидиены с различной степенью карбонизации, что позвол ет получать материалы с самым широким диапазоном свойств. Формхла изобретени  Способ получени  карбонатсодержащих полимеров взаимодействием эпоксидсодержащих соединений и двуокиси углерода в присутствии галогенидов тетраалкиламмони  при 120 -150°С, отличающийс  тем, что, с целью расщирени  ассортимента карбонатсоержащих полимеров и получени  ненасыщенных углеводородных полициклокарбонаов , способных вулканизоватьс  как по двойым св з м, так и по циклокарбонатным руппам, в качестве исходных продуктов исользуют эпоксидированные полидиепы.The present invention relates to a method for producing polymers and sun-molar carbonate groups that can be used as coatings, adhesives, adhesives, sealants. A known method for producing carbonate-containing polymers, namely, molecular weight polyesters containing two or more cyclocarbonate groups, by the interaction of noliglycidyl nolyesters and carbon dioxide at 120-150 ° C in the presence of a catalyst — alkali metal halides and tetraalkyl ammonium halides. Such cyclocarbonate polyesters can be used as starting materials for the preparation of urethane materials. However, in a known manner, only polyethers with terminal cyclocarbonate groups of the formula —CH — CHg are obtained, where R is a two- or polyvalent oxygen-containing radical. Such a structure of carbonate-containing polyesters predetermines their good oil and ozone resistance, resistance to a number of aggressive media, good adhesion, but at the same time poor frost resistance, relatively low elasticity, high water absorption, poor dielectric performance and a strong dependence of the modulus on temperature. The goal of the acquisition is to expand the range of cyclocarbonates used and to produce unsaturated hydrocarbon polycyclocarbonates, which can be cured both by double bonds and by cyclocarbonate groups. The essence of the proposed invention is that carbonate-containing polymers are obtained by reacting epoxy-coated polydiacs with carbon dioxide, taken in excess, at 120–150 ° C and pressure of 60–70 atm in the presence of a catalyst — tetraalkan ammonium halide 14-20 hours. enoxidated polydienes use oxirane resins, polydivinylnonrene and other unsaturated polymers and copolymers, which are epoxidized by double bonds. When performing the process in milder conditions (70-100 ° С, reaction time 5-10 hours), zhno receive noliniklokarbonatpolndieny, karbonizovapnye partially, ie. e. how soderzhaschpe tsiklokarbonatnye and epoxy groups. Example 1. A 1 liter autoclave was charged with 428 g of an oxirane resin of molecular weight 2000, 0.31 g of tetraethylammonium bromide and carbon dioxide was passed. The process is carried out at 150 ° C and pressure of CO2 at 75 atm until the pressure drop in the autoclave is stopped for 16 hours. The indicators of the product obtained are as follows: Content of carbonate groups,% 36.9 Content of epoxy groups,% O Viscosity at 80 ° C, P 1030 Glass transition temperature, ° C -25 Example 2. 250 g of epoxidized polyisoprep of molecular weight 8000 (content of epoxy groups 6.4%), 3.7 g of tetraethylammonium bromide and carbon dioxide are passed into the autoclave. The process is carried out at 120 ° C and a C02 pressure of 6 atm until the pressure drop in the autoclave is terminated for 10 hours. The indicators of the obtained product are as follows: Content of carbonate groups,% 12 Viscosity at 80 ° C, P750 Glass transition temperature, ° C-49.5 Example 3. An autoclave was charged with 317 g of epoxidized polydivinisoprene (content of epoxy groups 18%), 64 g of tetraethylammonium bromide and carbon dioxide was passed at a pressure of 75 atm for 14 hours at 150 ° C. The resulting product has the following indications: Content of carbonate groups,% Content of epoxy groups,% Viscosity at 80 ° C, P Glass transition temperature, ° C Thus, the proposed method allows to expand the range of carbonate-containing polymers and to obtain unsaturated hydrocarbon nolycyclocarbonates that can vulcanize double bonds as well as cyclocarbonate groups. By varying the process conditions, polycyclocarbonate polydienes can be synthesized with varying degrees of carbonation, which allows materials to be obtained with the widest range of properties. Formhla invention process for preparing carbonate polymers by reacting epoxy-containing compounds and carbon dioxide in the presence of a tetraalkylammonium halide at 120 -150 ° C, characterized in that, in order Rasschirennaya karbonatsoerzhaschih range of polymers and producing unsaturated hydrocarbon politsiklokarbonaov capable vulkanizovats both dual bonds m, so and on cyclocarbonate ropps, epoxidized polydiepes are used as starting materials.

SU7101710355A 1971-11-01 1971-11-01 Method of obtaining carbonate-containing polymers SU422262A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU7101710355A SU422262A1 (en) 1971-11-01 1971-11-01 Method of obtaining carbonate-containing polymers

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU7101710355A SU422262A1 (en) 1971-11-01 1971-11-01 Method of obtaining carbonate-containing polymers

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU422262A1 true SU422262A1 (en) 1978-02-28

Family

ID=20491763

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU7101710355A SU422262A1 (en) 1971-11-01 1971-11-01 Method of obtaining carbonate-containing polymers

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU422262A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005082943A1 (en) * 2004-03-01 2005-09-09 Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha Novel polymer compound and method for producing same

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005082943A1 (en) * 2004-03-01 2005-09-09 Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha Novel polymer compound and method for producing same
JPWO2005082943A1 (en) * 2004-03-01 2008-01-17 トヨタ自動車株式会社 Novel polymer compound and production method thereof
JP4817449B2 (en) * 2004-03-01 2011-11-16 トヨタ自動車株式会社 Novel polymer compound and production method thereof

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101544744B (en) Acrylic acid rosin and epoxy resin prepolymer and preparation method thereof
Inoue et al. Stereochemistry of copolymerization of carbon dioxide with epoxycyclohexane
CN111333825A (en) Preparation method of carbon dioxide-based polyester-polycarbonate quaternary block copolymer
IT1016841B (en) PROCEDURE FOR THE PRODUCTION OF A POLYMER WITH OXYDRI LICA TERMINATION
Uryu et al. Selective ring-opening polymerization of 1, 4-anhydro-α-D-ribopyranose derivatives and synthesis of stereoregular (1→ 4)-β-D-ribopyranan
Unnikrishnan et al. Synthesis and characterization of cardanol-based epoxy systems
CN103333329B (en) Method for preparing polycarbonate by copolymerizing carbon dioxide and alpha-pinene derivatives
CN112351980B (en) Furfuryl alcohol derived difunctional furan epoxy resin and method for producing the same
SU422262A1 (en) Method of obtaining carbonate-containing polymers
Inoue et al. Copolymerization of Carbon Dioxide with Optically Active Propylene Oxide
JPS584053B2 (en) HMF6 trialkyloxonium epihalohydrin
CN100422165C (en) Synthesis method of allyl glycidyl ether
Van Craeynest et al. Cyclic oligomers in the cationic polymerization of cis-and trans-2, 3-dimethylthiirane
US2883398A (en) Epoxy-vinyl monomers and method of preparing the same
US3271363A (en) Epoxide resin process and composition
Mantecón et al. Synthesis of asymmetric diglycidyl ester compounds. Reaction with aromatic diamines
CN108084426B (en) Poly (propylene carbonate) polyol with side chain containing carboxyl and preparation method thereof
SU671318A1 (en) Method of obtaining epoxy resins
CN111574687A (en) Synthetic method of liquid epoxy resin and epoxy resin prepared by using same
CN110563943A (en) Bio-based polymer and preparation method thereof
Miyaki et al. Three‐component coupling polymerization of bisallene, aryl dihalides, and nucleophiles via π‐allylpalladium complex. II. Effect of nucleophiles on polymerization
US4672141A (en) Polyalkylene ether glycols
SU513994A1 (en) The method of producing epoxy resins
AU646154B2 (en) Method of preparing polyethercyclicpolyols
KR20240067719A (en) Preparation method of isosorbide-based epoxy compounds