SU422148A3

SU422148A3 - METHOD OF OBTAINING INDENOPYRIDINE DERIVATIVES

Info

Publication number: SU422148A3
Application number: SU1706050A
Authority: SU
Original assignee: Иностранцы Антон Эбнетер, Жан Мишель Бастиан , Эрвин Рисси; Иностранна фирма Сандос
Priority date: 1969-09-23
Filing date: 1970-09-23
Publication date: 1974-03-30
Also published as: AT314538B; CH517746A

Description

1one

Изобретение относитс к области получени новых соединений пиридинового р да, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.The invention relates to the field of the preparation of new compounds of the pyridine series, which can be used in the pharmaceutical industry.

Использование известной в органической химии реакции алкилировани аминов ненасыщенными кетонами применительно к соединени м пиридинового р да дает возможность получить новые производные инденопиридина общей формулыThe use of the amine alkylation of unsaturated ketones, known in organic chemistry, for the pyridine compounds gives the opportunity to obtain new derivatives of indenopyridine of the general formula

N-CH-CH-CO-R RTN-CH-CH-CO-R RT

где RI представл ет собой низшую алкильную, циклоалкильную или монозамещенную в данном случае хлором, бромом, фтором, метокси, метилтио или низшим алкилом арильную группу и R2 и Rs обозначает водород или алкилгруппу с одним-двум атомами углерода. Предлагаемый способ заключаетс в том, что соединение общей формулыwherein RI represents a lower alkyl, cycloalkyl or monosubstituted aryl group in this case, aryl group and R2 and Rs denote hydrogen or an alkyl group with one to two carbon atoms. The proposed method is that the compound of the general formula

или его соли подвергают взаимодействию с соединением общей формулыor its salts are reacted with a compound of the general formula

R,-CH G-CO-RnR, -CH G-CO-Rn

..

где RI, R2 и RS имеют указанные значени .where RI, R2 and RS are as indicated.

Процесс ведут в инертном при реакционных услови х растворителе, например в низшемThe process is carried out in a solvent which is inert under the reaction conditions, for example, in a lower

спирте, таком как этанол, или в диалкиламиде (низший алкил) низшей карбоновой кислоты, гаком как диметилформамид, предпочтительно при повышенной температуре, например от 50°С до температуры кипени реакционнойalcohol, such as ethanol, or dialkylamide (lower alkyl) lower carboxylic acid, such as dimethylformamide, preferably at elevated temperatures, for example from 50 ° C to the boiling point of the reaction

смеси; в данном случае процесс провод т в присутствии органического основани , например триэтиламина, и/или сильноосновного катализатора , например гидроокиси бензилтриметиламмони .mixtures; in this case, the process is carried out in the presence of an organic base, for example triethylamine, and / or a strongly basic catalyst, for example benzyltrimethylammonium hydroxide.

Полученные соединени могут быть переведены в соли известными приемами.The compounds obtained can be converted into salts by known methods.

Пример 1. 1,3,4,9б-Тетрагидро-5-метил-2 (3-оксобутил)-2Н-индено 1,2-с пиридин. Раствор 10,0 г 1,3,4,9б-теграгидро-5-метил2Н-индено 1,2-с пиридина и 4,54 г метилвинилкетона в 150 мл этанола разогревают 2 час до 80°С. Выпаривают досуха, раствор ют остаток в небольшом количестве этанола и прибавл ют к нему вычисленное количествоExample 1. 1,3,4,9b-Tetrahydro-5-methyl-2 (3-oxobutyl) -2H-indeno 1,2-c pyridine. A solution of 10.0 g of 1,3,4,9b-tegrahydro-5-methyl2H-indeno 1,2-c pyridine and 4.54 g of methyl vinyl ketone in 150 ml of ethanol is heated for 2 hours to 80 ° C. Evaporate to dryness, dissolve the residue in a small amount of ethanol, and add the calculated amount to it.

этанольной сол ной кислоты. Выдел ющийс ethanolic hydrochloric acid. Exuding