SU415886A3 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU415886A3 SU415886A3 SU1375442A SU1375442A SU415886A3 SU 415886 A3 SU415886 A3 SU 415886A3 SU 1375442 A SU1375442 A SU 1375442A SU 1375442 A SU1375442 A SU 1375442A SU 415886 A3 SU415886 A3 SU 415886A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dyeing
- dyes
- dye
- fibers
- residue
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/025—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups of azo-pyridone series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
- C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
- C09B31/14—Heterocyclic components
- C09B31/153—Heterocyclic components containing a six-membered ring with one nitrogen atom as the only ring hetero-atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/12—Disazo dyes in which the coupling component is a heterocyclic compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
- C09B35/03—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a heterocyclic compound
- C09B35/031—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a heterocyclic compound containing a six membered ring with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
- C09B44/02—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group
- C09B44/08—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group from coupling components containing heterocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
- C09B62/006—Azodyes
- C09B62/0067—Azodyes with heterocyclic compound as coupling component
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к области крашени и печати текстильиых материалов с нрименеиием азокраснтелей.The invention relates to the field of dyeing and printing textiles with the use of azo redox.
Известно применение в качестве азокрасител дл крашени и печати текстильиых материалов соедииеии , в состав которого входит по меиьн1ей мере одни остаток формулыIt is known to use as an azo dye for dyeing and printing textiles soyediyeii, which includes at least one residue of the formula
СН.CH.
I I
/Ч/ H
C-CN C-CN
он-с he is with
где D - остаток диазосоставл ющей.where D is the diazo-compound residue.
С целью расширени цветовой гаммы красител с одновременным углублением тоиа иредлагают примеи ть в качестве азокрасител дл крашени и нечати текстильиых материалов соединени , в состав которого входит по меньшей мере один остаток формулыIn order to expand the color range of the dye with simultaneous deepening of it, it is proposed to use as azo dye for dyeing and non-textile materials of the compound, which contains at least one residue of the formula
1}21} 2
/Ч/ H
D-lJ }sl-iD-lJ} sl-i
с-в.sv
но- с but with
V 1V 1
где D -остаток дназосоставл ющей;where D is the residue of a dna-component;
R - любой органический радикал илиR is any organic radical or
амнногруппа;amnogroup;
Rz - алкнльный, арнльный нли гетероциклический остаток;Rz is an alknl, arylnl heterocyclic residue;
RS - циан или св занный через 5О2-ил11 СО-мостнк ацильный остаток.RS is cyan or bonded acO residue via a 5O2-yl11 CO-most acyl residue.
Предлагаемые азокрасители обладают хорошими колористическими ноказател мп и также высокой избирательностью.The proposed azo dyes have good color nokazatel MP and also high selectivity.
Предлагаемые азокрасители имеют значительно лучшую крас щую сносг JnocTb по сравнению с аналогичиыми красител ми и пригодны дл крашеии самых различиых материалов , папример шелка, шерсти, суперполиамидных волокон, снитетнческих волокои, ианрпмер , из регеиерированной целлюлозы или вискозных волокон, а также естественных материалов , нанример нолотна или нрежде всего хлонка. Эти красители уже в слабо кислой, а также в кислой среде обладают высоким сродством к прпведеиным выше, содержащим азот, материалы и в особегнюстн к целлюлозе.The proposed azo dyes have a significantly better JnocTb dye stain compared to analogous dyes and are suitable for dyeing the most diverse materials, for example silk, wool, superpolyamide fibers, plastic fibers, ianrpmer, from regenerated cellulose or rayon fibers, and also natural patterns. or most likely a hlonka. These dyes, already in weakly acidic and also in acidic medium, have a high affinity for the proteins above, containing nitrogen, materials, and especially for cellulose.
Окрашенные матерналы отлнчаютс хорошей ирочностью к стнрке н устойчивостью к вал иию.Painted materials are characterized by good tolerance to stannion and resistance to the shaft.
Новые содержащие сульфогруииы реактивиые ио отношению к волокнам красители также иригодиы к крашению целлюлозы путел фулардировани ио так называемому плюсовочиому способу крашени , по которому материал пропитывают водным и в соответствуюП1 ,ем случае содержащим соль раствором красителей и ф1п ;сируют иа окрашиваемый материал путем обработки ше почью предпочтительно в теплой среде. Вследствие этого способа получаютс крашени , отличаюш иес прежде всего превосходпой водоустойчивостью п, как правило, хорошей светостойкостью. Они в особенности пригодны дл пр мого крашени . По способу набивки с реактивпыми по отпошеиию к красител м па целлюлозных волокнах получают также ценные и прочные пабивки, если красители фиксируют путем термообработки в присутствии шелочи па набитый материал. После крашени или набивки реактивными красител ми необходимо по возможности полностью удалить нефиксированный краситель. С этой целью окрашенный материал прополаскивают теплой и холодной водой и подвергают омылению в присутствии неионогенных диснергируюших и/или смачивающих средств. Описаиные выше дисперсные красители, не содержащие св занных в комплексе атомов металла или сульфогрупп, примен ют в топкораснределепной форме при добавленнн днспергирующих свойств, таких как отработанный раствор сульфит-целлюлозы или синтетические промывные жидкости, или их употребл ют дл крашени в комбииацип различных смачиваюни-1х и диспергирующих средств. Как правило, необходимо перевести употребл емые красители перед крашением и красильный ирепарат , содержащий диснергнруюнгее средство и тонкораспределенный краентель, в такую форму, чтобы нри разбавлении краснтельпого препарата водой получать мелкую днснерс1 ;() Дл получени интенсивного окранн шанн на нолиэтнлентерефталатных волокнах необходимо нрнбавл ть к красильной ванне средство, иредуиреждаюн1,ее осаждение пигментов, нлн проводить процесс крашени под дав. при температурах выше , панрнмер при 20°С, в соответствующем случае в уксуснокислой среде. В качестве средств, предупреждающих осаждение нигмеитов, можно примен ть ароматические карбоновые кислоты, например бензойную или салициловую кнс/юты, феноль, как например о-илн ;;-оксндифсч;|1Л, ароматические галогенсоедига-нн , панриме хлорбензол, о-дихлорбензол или тпихлорбензол , фенилметилкарбинол илм днфенил. Получаемые дисперсные краснтели особен1И) пригодиы дл кран1енп по так называемом} способу термофнксацнн, по которому окраьниваемую ткань пропитывают водной диснерс :ей красител , содержащей целесообразно 1-50% мочезииы п сгустител:., в особеиности альгинат натри , при температурах не зьипе 60°С, п отжимают по обычному методу. Дл фиксац 1и дисперсного краентел проантаниую таким образов ткань нагревают до емператур выше 100°С, например до 180- 10°С, лучше после предыдушего )1сушивани , анример, в тенлой струе воздуха. Особенно интересным вл етс только что пом нутый способ термофиксации дл крашени смешанных тканей из волокон сложного полиэфира и целлюлозпых волокон, в особепности хлопка, дисперсными краеител ми. В этом случае плюеовочна жидкость кроме употребл емого по изобретению красител содержит пригодные дл крашени хлопка красители , нанример пр мые, кубовые или реактивные красители, в особенности представители онисанных выше реактивных красителей. Полученные при помощи дисиерсных красителей кращени на волокнах сложного полиэфира целесообразно нодвергают дополнительной обработке, нанример, путем пагревани с водным раствором свободного от ионов .моющего средства. Указаиные дисперсные красители также иригодны дл крашени смешанных тканей из волокон сложного полиэфира и шерсти, причем шереть не окрашиваете и может быть окраи:ена шерст ным красителем. Они того иригодны дл крашени нолиолефиновых волокон , воеобенноетн нолипропилена, триацетата целлюлозы, и дл крашени ноередетвом снособа нереноеом (способом субли.мации) при помощи поснтелей вспомогательных красителей . Названные днспереные краснтелн пр 1годны, также как и красители металлокомплексов, дл крашепи пр дильиой массы иолиамидов. Повые, еодержащие хром и кобальт красители , которые евободны от сульфогрунн, можно днснергировать в воде и в слабо кислой среде . Oi-n-i пригодны дл крашени и набивки таких .материа; ов, как , кожа и в оеобенпостм нерсть, iio также и дл крашени и пабпвки синтетических волокои еунериолпамидов и с у 11 с J) 11 о л н р ет а и о в и н а б н в к и с н н т ет и ч е с к и . волокон 113 еуиерполиамидов и супернолиуретанов , а также из полииропилена. Они нрежде глего иригодны дл краикчн-ш в слабо Н1,елочiiofi . нейтральиой и елабо кислоГ среде, нред1 очт1 тельно в уксуснокислой бане. ПолучаcMi )ie такп.м образов шерст ные окраншвании ()т.ч - Ча10тс равномерноетью, устойчивостью к мокрыд обработка.м превосходной устойчивост1 .ю к карбонизации и декатировке, а также светостойкостью. 11|М ведеи;1ые красители пре сде всего пригодны к трихро; краи.1енню. Из-за устойчивости к гндролизу их можно унотребл ть дл крашени нри высоких те.мнературах. Их можно апоеить на волокна н путе.м набивкн. Дл этого употребл ют, например, печатную насту. содержан,ую краситель и всиомогательиые вещества. Они кроме того пригодны дл краиюни в массе полимеризационных нродуктои акрилнитрила. П р II м е р 1. Раствор ют 2 ч. хромового комплекса смеси красителей формул 4000 ч. воды, и в получаемую таким образом красильную баию прибавл ют при 40-50°С 100 ч. хорошо смоченной шерсти. Затем прибавл ют 1 ч. 40%-ной уксусной кислоты, в течение получаса нагревают до кипени п 1 час окрашивают на кину. Наконец промывают шерсть холодной водой и высушивают. Шерсть теперь имеет темно-синий цвет, и крашение отличаетс равномерностью, прочностью к стирке, устойчивостью к валке, светостойкостью , устойчивостью к декатировке и устойчивостью к карбонизации. Крашение в темно-синий цвет получают также без прибавлени уксусной кислоты к красильной бане или в том случае, если вместо niepCTH окраишвают по указанному вьиие способу суиерполпамидиые волокна (найлон). ri р и м е р 2. Краше п и е n.i е р с т п и л и и а и л она с в о б о д н ы м и о т с у л ь ф ог р у п п мет а л :i о к о м п л е к с ы м и к р ас и тел м и. Раствор ют 0,5 ч. азокрасител , содержащего хром, формулы TviHoO S раствор ют в 4000 ч. воды, прибавл ют кристаллизированного сульфата натри получаемую таким образом красильную прибавл ют нрп 40-50°С 100 ч. хорошо ченной 1персти. Затем прибавл ют 3 ч. 40%ной уксусной кислоты, в течепие получаса нагревают до книепи н Д час окрапп-шают па кипу. Наконец шерсть промывают холодиой водой н высушивают. Нолучают равномерное крашеiH-ie в красный цвет хорошей прочности к стпрке н светостойкости. Вместо шерсти можно нримен ть также 100 ч. супернолиамидного во локна (пайлоповые волокна) и также получать в красный цвет. Без нрпбавлсни уксусной кислоты н/илн сульфата натри получают ирактическн такие же самые Kpanieпи . н 1 и м 1 р 3. К р а Hi е и п е п о л н у ф п v п ы X во л о к о н д п с п е р с п ы м к ) а с нт е л е Л1 н р и в ы с о к о и т е .м н е р а т у р е. 1 ч. красител обплей формулы ( CHj,VA0.;, -о CHsffloOCO 12ч. 50%-ного водного раствора натриевой соли динафтилметандисульфокислоты из.мельчаIOT во влажном состо н1 н п высушивают. Этот краспльный препарат перемешнвают вместе с 40 ч 10%-ного водного раствора натрпевой солн Л-бепзил-л/-гентадецнлбензнмндазолднсульфокпелоты н прибавл ют 4 ч. 40%ного раствора уксусноГ кислоты. Разбавленнем водо приготовл ют красильную банк) в количестве 4000 ч. В эту баню прпбавл ют при 50°С 100 ч, очнщенного нолиэтилентсрефталатного волокнистого вещества, в теченне нолучаса новьппают температуру до н при этой температуре 1 ;(( окрапивают в закрытом сосуде. Зате л хороню промывают. Получают интенсппное чистое к %1П1епие желтого цвета иревосходiioii снетостопкостп п устойчивости к суб.чнмацгш . Пример 4. К краснльно бане из 400 г. воды, 0,2 ч. хромового комплекса красптел пз компонентов 6-гпдрокси-4-мстил-3-циа11Л-метнл-2-пнридона и 2-амипо-1 -гидрокеш ензола , 0,2 ч. .-бензнл-лг-гептадецп;1нафталпндпсу .чьфокпслого iiaTiMiH, 0,2 ч. 50%-пого нейтрализованного продукта реакцни обмеиа из 1 MO.ib более вь:сокого алкпламипа с прпблизительно 20 атомалш углерода и 30 моль окиси еульфата аммони нрнбавл ют тплена. 0.8 нрп 10 найлон-Схб-трпкотажных тканей (Xелаик: Реа чцноппую массу в теченне 30--40 .////-/ ревают до кнпепн . Затем ii)ii . ч. 80%-Hoii уксусной кислоть бавл к) 0.1 Ш). i 0 .;;///. Затем ткань промывают II кип т т ЗО п и затем холодной водо1 и выеначала 1ор чеп cyiHiiBaioT. П1) 10Т пайл:.ч1овую ткань крае11О-б пог () цвета. 1 р е л i о V и 3 о о р е т е н п Г р;;: 1е:;е п;с алокрасителм, содержащего но MeiibUieii ;;ере чдпи остаток форму.чы 11-х -N-с С-Б, НО-С , / 7 где D - остаток диазосоставл ющей; R - любой органический заместитель или аминогруппа; RZ - алкильный, арильный или гетероциклический остаток;5 8 - циан или св занный через 5О2-нл11 СО-мостик ацильный остаток дл крашени и печати текстильных волокон,New dyes containing sulfogruiii with respect to fibers and also dyes for cellulose dyeing and the so-called plus-dye dyeing method, in which the material is impregnated with water and, in accordance with PC1, it contains salt solution of dyes and phyla; in a warm environment. As a result of this method, dashes are obtained, distinguished primarily by superior water resistance and, as a rule, good light resistance. They are particularly suitable for direct dyeing. By the method of packing with reagents on the dye for cellulose fibers, valuable and durable pabivka are also obtained if the dyes are fixed by heat treatment in the presence of silk on a stuffed material. After dyeing or stuffing with reactive dyes, it is necessary to remove the non-fixed dye as completely as possible. To this end, the painted material is rinsed with warm and cold water and subjected to saponification in the presence of non-ionic disnergiruyushchimi and / or wetting agents. The dispersed dyes described above, which do not contain metal atoms or sulfo groups bound in the complex, are used in top-standard form with added doping properties, such as spent sulphite-cellulose solution or synthetic washing liquids, or they are used for dyeing in combination with various wetting-1x and dispersing agents. As a rule, it is necessary to convert the used dyes before dyeing and dye and preparation containing a disinfecting agent and a finely distributed cradle into such a form that, when diluted with a red preparation with water, to obtain a fine dnsner1; () the bath is a means, iredouireydun1, its deposition of pigments, nln carry out the process of dyeing under the pressure. at temperatures above, panrnmer at 20 ° C, in an appropriate case in acetic acid medium. As a means of preventing precipitation of nigmeites, aromatic carboxylic acids can be used, for example, benzoic or salicylic acids / phenyls, phenol, such as o-yln ;; - oxindiffs; 1L, aromatic halogenoedigonn, panrime chlorobenzene, o-dichlorobenzene; tpichlorobenzene, phenylmethyl carbinol or dimethyl. The resulting disperse redtels are especially useful for cranes using the so-called thermofuction method, in which the tissue being dyed is impregnated with a water dissolver: a dye containing expediently containing 1–50% of urine and thickener is sodium impurity, at temperatures not less than 60 Å. , n wring out according to the usual method. For fixation 1 and dispersed cradle of proanthia, such a fabric is heated to temperatures above 100 ° C, for example, to 180-10 ° C, preferably after the previous drying, anti-aging, in a tenley air stream. Of particular interest is the newly denoted heat-setting method for dyeing blended fabrics from polyester fibers and cellulose fibers, in particular cotton, dispersed koreiteli. In this case, in addition to the dye used in accordance with the invention, the poulet liquid contains dyes suitable for dyeing cotton, such as direct, vat or reactive dyes, in particular, representatives of those above the reactive dyes. The splices obtained with the help of disiser dyes on polyester fibers are expediently subjected to additional treatment, for example, by agglomeration with an aqueous solution of an ion-free detergent. The indicated disperse dyes are also iridescent for dyeing blended fabrics from polyester and wool fibers, and the wool does not dye and can be marginal: wool dye. They are also iridescent for dyeing niolefinic fibers, especially nolypropylene, cellulose triacetate, and for dyeing, unreduced (by sublimation method) using auxiliary dyes. These dnsperse redtels can be used, as well as metal complex dyes, for the cracking of a mass of iolamides. Doped, chromium and cobalt-containing dyes, which are free from sulfogrunn, can be concentrated in water and in a weakly acidic medium. Oi-n-i are suitable for dyeing and packing such. Materials; ov, as well as skin, and in yours, noost, iio, also for dyeing and dressing of synthetic fibers, euneriolpamides, and from 11 to 11 J) 11 o ln a rt a and o v i n a b v to n i nn and to with and. fibers 113 euierpolyamidov and supernoliuretanov, as well as polypropylene. They are mostly glacially irregular for paints in slightly H1, herringiiofi. neutral and slightly acidic medium, often in an acetic bath. Obtain cMi) ie such patterns of wool dyeing () t.ch - Cha10ts with uniformly, weak-resistant processing and excellent resistance to carbonization and de-coating, as well as light fastness. 11 | M Veda; the 1st dyes above all are suitable for trichro; krai.1ennyu. Because of their resistance to hindrolysis, they can be consumed to be painted at high temperatures. They can be aerated onto fibers n way. For this, for example, a printed crust is used. contains, dye dye and all-extinguishing substances. They are furthermore suitable for krayi in the mass of polymerization products and acrylonitrile. Example II 1. 2 parts of a chromic complex of a mixture of dyes of formulas 4000 parts of water are dissolved, and 100 parts of a well-moistened wool are added to the dye obtained in this way at 40-50 ° C. Then 1 hour of 40% acetic acid is added, heated to boiling for half an hour and stained for 1 hour with kin. Finally wash the coat with cold water and dry. Wool is now dark blue in color, and dyeing is uniform, resistant to washing, resistant to rolls, light fastness, resistant to deciling and resistant to carbonization. Dyeing in dark blue is also obtained without adding acetic acid to the dye bath or if instead of niepCTH, suiperpolamide fibers (nylon) are dyed according to the indicated method. ri p and m e p 2. Painted p and e ni e r s t p and l and a and l and she s in a b about dnym and about with with l f f ro p n p m a a l: i o k o m o p p lek smyk and r ac and tel i. Dissolve 0.5 parts of chromium containing azo dyes of formula TviHoO S dissolved in 4000 parts of water, crystallized sodium sulphate is added, and the dye thus obtained is added at 40-50 ° C. 100 parts of a well colored powder. Then 3 hours of 40% acetic acid are added, and they are heated for a half hour to a book in the N hour and turn over a pile. Finally, the wool is washed with cold water and dried. They get a uniform color iH-ie in red color of good strength for building and light resistance. Instead of wool, it is also possible to use 100 parts of supernolamide fiber (paylope fibers) and also be obtained in red. Without acetic acid n / a sodium sulphate, the same practical Kpaniepy is obtained. n 1 and m 1 p 3. K ra Hi e and p p p a n y f p v p y X vol l a k o p d p s p re p y m k) a cn fel e L1 N p i v y s so ko and m e n m e rt u r e. 1 part dye dye of formula (CHj, VA0.,, -o CHsffloOCO 12 h. 50% aqueous solution of sodium The salts of dinaphthylmethanedisulfonic acid from Melchita in the wet state n1 np are dried.This kraplny preparation is mixed together with 40 hours of a 10% aqueous solution of sodium L-bepzil-l / -generalbenznmndazoldnsulfohpelotte and added 4 h. 40% 40% 40%. Diluted water is prepared dye bank) in the amount of 4000 At 50 ° C for 100 hours, this bath is filled with polyethylene tetraphthalate fiber, and at the same time, the temperature is kept at this temperature 1; ((they are rinsed in a closed vessel. Then the funeral is washed. The intensity is clear to% 1P1 yellow) irioshodiiii sneostopikosti p resistance to sub ch.mansgsh.Example 4. To a red bath of 400 g of water, 0.2 parts of the chrome complex of sprays of the components of 6-gpdroxy-4-cors-3-cya-11L-methnl-2-pyridone and 2-amipo-1-hydroxyl enzol, 0.2 h. -Benznl-lg-heptadex; 1 naphthalpndpsu. Bitfoxl iiaTiMiH, 0.2 parts of the 50% neutralized reaction product of 1 MO.ib, is more abundant: alkymplip with about 20 carbon atoms and 30 moles of ammonium eulphate ammonium oxide. 0.8 nrp 10 nylon-CX-interwoven fabrics (Helaik: Reca pn mass within 30--40 .////-/ rush to knppn. Then ii) ii. h. 80% -Hoii acetic acid bavl k) 0.1 W). i 0 ;; ///. Then the fabric is washed II is boiled at 30 and then with cold water and the first cory cyiHiiBioT. P1) 10T pile: .ch1u fabric edge 11O-b pog () color. 1 p e l i V and 3 o p e te nn G p ;;: 1e: e e; with alokrasitelm, containing but MeiibUieii; t ere chdpi residue form.ch 11-x -N-C -B, HO-C, / 7 where D is the residue of the diazo component; R is any organic substituent or amino group; RZ is an alkyl, aryl or heterocyclic residue; 5 8 is cyan or an acyl residue connected via a 5O2-nl11 CO-bridge for dyeing and printing textile fibers,
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1691868A CH552661A (en) | 1968-11-12 | 1968-11-12 | PROCESS FOR PRODUCING NEW AZO DYES. |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU415886A3 true SU415886A3 (en) | 1974-02-15 |
Family
ID=4421345
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1375442A SU415886A3 (en) | 1968-11-12 | 1969-11-11 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5432804B1 (en) |
BE (1) | BE741507A (en) |
CA (1) | CA946377A (en) |
CH (1) | CH552661A (en) |
DE (1) | DE1956142C2 (en) |
FR (1) | FR2023044B1 (en) |
GB (1) | GB1296857A (en) |
NL (1) | NL6916969A (en) |
PL (1) | PL83001B1 (en) |
RO (1) | RO62496A (en) |
SE (1) | SE366767B (en) |
SU (1) | SU415886A3 (en) |
Families Citing this family (52)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4032532A (en) * | 1968-05-15 | 1977-06-28 | Sandoz Ltd. | 1-aminoalkylene-3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-1,2-dihydropyrid-2-ones |
CA972353A (en) * | 1970-12-22 | 1975-08-05 | Ciba-Geigy Ag | Azo compounds, their manufacture and use |
BE786726A (en) * | 1971-07-27 | 1973-01-26 | Ciba Geigy | AZOIC COMPOUNDS, THEIR PROCESS FOR OBTAINING AND THEIR USE AS COLORING MATERIALS |
US4083842A (en) * | 1971-08-20 | 1978-04-11 | Sandoz Ltd. | Diazo compounds containing two optionally substituted-5-arylazo-6-hydroxypyridone-2 radicals linked through their nitrogen atoms |
US4208324A (en) | 1971-12-28 | 1980-06-17 | Ciba-Geigy Corporation | Disperse diaminopyridine-3-azo dyestuffs |
GB1398741A (en) * | 1972-05-17 | 1975-06-25 | Ici Ltd | Water-insoluble monoazo dyestuffs |
AR207988A1 (en) | 1974-07-16 | 1976-11-22 | Ciba Geigy Ag | COPPER NICKEL CHROME AND COBALT COMPLEXES OF AZOIC AND AZOMETINIC COLORS AND PROCEDURE FOR THEIR OBTAINMENT |
CA1067070A (en) * | 1975-06-30 | 1979-11-27 | Helmut Moser | Azo dyestuffs |
FI66893C (en) | 1975-06-30 | 1984-12-10 | Sandoz Ag | SAOSOM FAIRGAEMNEN ANVAENDBARA BISKATJONISKA AZOFOERENINGAR FORFARANDE FOER DERAS FRAMSTAELLNING OCH DERAS ANVAENDNING |
SU871736A3 (en) * | 1975-07-25 | 1981-10-07 | Циба-Гейги Аг (Фирма) | Method of preparing active azodye |
DE2544247C3 (en) | 1975-10-03 | 1980-09-18 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Process for dyeing and printing nickel-containing polyolefins |
CH621813A5 (en) * | 1976-03-30 | 1981-02-27 | Sandoz Ag | |
CH623844A5 (en) * | 1976-09-23 | 1981-06-30 | Sandoz Ag | |
FR2381808A1 (en) * | 1976-12-27 | 1978-09-22 | Sandoz Sa | Cationic azo dye prepn. from pyridone couplers - for dyeing and printing polyacrylonitrile, acid modified polyester, leather etc. |
DE2708418A1 (en) * | 1977-02-26 | 1978-08-31 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | HYDRO-INSOLUBLE AZO DYES AND PROCESS FOR THEIR PRODUCTION, AS WELL AS THEIR COUPLING COMPONENTS AND PROCESS FOR PRODUCING THE COUPLING COMPONENTS |
LU78454A1 (en) * | 1977-11-04 | 1979-06-13 | Ciba Geigy Ag | NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE |
DE2751785A1 (en) * | 1977-11-19 | 1979-05-23 | Bayer Ag | REACTIVE COLORS |
US4283331A (en) * | 1978-01-25 | 1981-08-11 | Ciba-Geigy Corporation | Azo dyes, their preparation and use |
EP0005222B1 (en) * | 1978-04-28 | 1983-02-09 | Ciba-Geigy Ag | Salts of sulphonated azo dyes and their use |
DE2842186A1 (en) * | 1978-09-28 | 1980-04-10 | Basf Ag | AZO DYES |
DE2845863A1 (en) * | 1978-10-21 | 1980-04-30 | Cassella Ag | METHOD FOR PRODUCING 6-HYDROXYPYRID-2-ONES |
EP0093828B1 (en) * | 1980-05-08 | 1987-11-19 | Sandoz Ag | Sulpho-free basic azo compounds in metal-free or 1:1 or 1:2 metal complex form |
WO1981003179A1 (en) * | 1980-05-13 | 1981-11-12 | Sandoz Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
US4673735A (en) * | 1982-04-15 | 1987-06-16 | Sandoz Ltd. | Azo compounds having at least one 6-hydroxypyrid-2-one coupling component radical metal complexes thereof and intermediates therefor |
DE3213826A1 (en) * | 1982-04-15 | 1983-10-27 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Basic and/or cationic pyridone-containing dis- or polyazo compounds, their preparation and use |
US4780106A (en) * | 1982-04-15 | 1988-10-25 | Sandoz Ltd. | Use of metal-free azo _compounds having at least one _6-hydroxypyrid-2-one _coupling component radical and metal _complexes thereof for dyeing _substrates and substrates dyed therewith |
FR2536083B1 (en) * | 1982-11-11 | 1987-03-20 | Sandoz Sa | POLYAZOIC COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DYES |
FR2536407B1 (en) * | 1982-11-22 | 1986-08-22 | Sandoz Sa | NOVEL PYRIDONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DYES |
CH663417A5 (en) * | 1984-05-19 | 1987-12-15 | Sandoz Ag | BASIC CONNECTIONS, THEIR PRODUCTION AND USE. |
US5352334A (en) * | 1985-03-30 | 1994-10-04 | Sandoz Ltd. | The use of metal-free sulfo group free basic disazo compounds containing two identical 6-hydroxypyrid-2-one coupling component radicals for producing colored paper |
CH667464A5 (en) * | 1985-03-30 | 1988-10-14 | Sandoz Ag | SULPHONIC ACID-FREE BASIC AZO COMPOUNDS. |
FR2581073A1 (en) * | 1985-04-27 | 1986-10-31 | Sandoz Sa | NOVEL DISAZOIC COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE AND THEIR MIXTURES AS DISPERSION DYES |
CH672496A5 (en) * | 1986-05-14 | 1989-11-30 | Sandoz Ag | |
GB2200364B (en) * | 1987-01-31 | 1990-12-19 | Sandoz Ltd | Fibre reactive phthalocyamine-monoazodyes |
DE3801814A1 (en) * | 1987-01-31 | 1988-08-11 | Sandoz Ag | Fibre-reactive phthalocyanine azo compounds |
DE3815481A1 (en) * | 1988-05-06 | 1989-11-16 | Sandoz Ag | SULPHONIC ACID-FREE BASIC COMPOUND |
FR2637289B1 (en) * | 1988-10-05 | 1992-11-06 | Sandoz Sa | PYRIDONE SERIES AZO COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DYES |
US5143409A (en) * | 1989-08-30 | 1992-09-01 | Titeflex Corporation | Stress relief device |
CH690650A5 (en) * | 1995-07-21 | 2000-11-30 | Clariant Finance Bvi Ltd | Basic azo compounds having two Pyridonringen, their preparation and use. |
EP1055709A1 (en) * | 1999-05-25 | 2000-11-29 | Clariant International Ltd. | Anthraquinone-azo dyes and colouration process involving such compounds |
KR20030090664A (en) | 2001-03-09 | 2003-11-28 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | Pyridone dyes, a process for their preparation and their use in the production of coloured plastics or polymeric colour particles |
EP1366752A1 (en) | 2002-05-28 | 2003-12-03 | Kao Corporation | Hair dye composition |
EP1369105B1 (en) * | 2002-05-28 | 2008-03-19 | Kao Corporation | Use and method for dyeing hair |
ES2625119T3 (en) | 2006-07-28 | 2017-07-18 | Archroma Ip Gmbh | Basic hinge compounds |
JP2009013293A (en) * | 2007-07-04 | 2009-01-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | Azo compound or its salt |
EP2078737A1 (en) | 2008-01-11 | 2009-07-15 | Clariant International Ltd. | Basic monoazo compounds |
EP2098573A3 (en) | 2008-01-17 | 2009-10-07 | Clariant International Ltd. | Basic monoazo compounds |
EP2103656A3 (en) | 2008-01-24 | 2009-10-28 | Clariant International Ltd. | Basic monoazo compounds |
EP2085428A1 (en) | 2008-01-24 | 2009-08-05 | Clariant International Ltd. | Basic bisazo compounds |
EP2085429A1 (en) | 2008-01-25 | 2009-08-05 | Clariant International Ltd. | Basic bisazo compounds |
DE102008007552B4 (en) | 2008-02-05 | 2010-01-21 | Siemens Aktiengesellschaft | Device for increasing the bending stiffness of hoses |
TWI461408B (en) * | 2008-07-02 | 2014-11-21 | Clariant Finance Bvi Ltd | Acid dyes |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR767690A (en) * | 1934-07-20 | |||
US2746951A (en) * | 1951-05-07 | 1956-05-22 | Bayer Ag | Pyrimidine azo dyestuffs |
FR1489492A (en) * | 1965-08-13 | 1967-07-21 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | New Water Insoluble Azo Dyes and Their Preparation |
CH503781A (en) * | 1968-05-15 | 1971-02-28 | Sandoz Ag | Process for the production of basic dyes |
JPS5031565A (en) * | 1973-07-21 | 1975-03-28 |
-
1968
- 1968-11-12 CH CH1691868A patent/CH552661A/en not_active IP Right Cessation
-
1969
- 1969-11-07 SE SE1530269A patent/SE366767B/xx unknown
- 1969-11-07 DE DE19691956142 patent/DE1956142C2/en not_active Expired
- 1969-11-07 FR FR6938312A patent/FR2023044B1/fr not_active Expired
- 1969-11-10 BE BE741507D patent/BE741507A/xx not_active IP Right Cessation
- 1969-11-11 SU SU1375442A patent/SU415886A3/ru active
- 1969-11-11 RO RO6154369A patent/RO62496A/en unknown
- 1969-11-11 NL NL6916969A patent/NL6916969A/xx unknown
- 1969-11-12 GB GB1296857D patent/GB1296857A/en not_active Expired
- 1969-11-12 PL PL13687469A patent/PL83001B1/pl unknown
- 1969-11-12 JP JP9040469A patent/JPS5432804B1/ja active Pending
- 1969-11-12 CA CA067,212A patent/CA946377A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2023044A1 (en) | 1970-08-07 |
PL83001B1 (en) | 1975-12-31 |
DE1956142C2 (en) | 1982-03-18 |
CH552661A (en) | 1974-08-15 |
SE366767B (en) | 1974-05-06 |
JPS5432804B1 (en) | 1979-10-17 |
DE1956142A1 (en) | 1970-06-11 |
NL6916969A (en) | 1970-05-14 |
GB1296857A (en) | 1972-11-22 |
BE741507A (en) | 1970-05-11 |
CA946377A (en) | 1974-04-30 |
RO62496A (en) | 1978-09-15 |
FR2023044B1 (en) | 1974-08-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU415886A3 (en) | ||
CH633576A5 (en) | Mixture of disperse dyes of the monoazo series | |
JPS5842316B2 (en) | Polyester Triacetyl Cellulose Senshiyokuhou | |
US3391985A (en) | Process for pad-dyeing and printing wool and synthetic textile fibers in carrier compositions | |
DE1469671A1 (en) | Process for the optical brightening, coloring or printing of fibrous materials | |
US3616473A (en) | Dyeing-assistants for synthetic fibers | |
KR100800720B1 (en) | Use of pigment dyes for dispersion dyeing from aqueous media | |
CH523957A (en) | Water-insoluble azo dyes for cellulose triacetate | |
US4349348A (en) | Process for printing synthetic, hydrophobic fiber material | |
US5882359A (en) | Vat dye mixtures, processes for their preparation and their use for dyeing cellulosic fibre materials | |
US3399028A (en) | Dyeing polyester fibers with 3'-hydroxy-quinophthalones | |
KR100800721B1 (en) | Use of pigment dyes for dispersion dyeing from aqueous media | |
KR100832223B1 (en) | Use of pigments as disperse dyestuffs | |
DE2152536A1 (en) | Azo compounds, their production and use | |
US3971625A (en) | Basic dyeing | |
SU448654A3 (en) | Method of dyeing polyamide and wool fibers | |
JPS6025460B2 (en) | azo dye | |
US3894840A (en) | Process for the single-bath dyeing of unmodified polyolefin fibers with metal complex dyestuffs | |
JPS6143472B2 (en) | ||
JPH01258677A (en) | Heterocyclic compound, dyeing and printing of hydrophobic fibrous material using the same compound | |
US3320020A (en) | Composition for and dyeing cellulose copper and nickel tetrazaporphin-betaine dye compositions and reactive dyeing cellulose therewith | |
US3552906A (en) | Process for dyeing and printing linear polyester fibers and said dyed fibers | |
US3264052A (en) | Process for dyeing polyester fibers | |
DE1644104C3 (en) | See monoazo dyes | |
DE1619407C3 (en) | Process for dyeing and printing hydrophobic fiber material |