SU40978A1 - Method for producing furoyl ecgonine methyl ester - Google Patents
Method for producing furoyl ecgonine methyl esterInfo
- Publication number
- SU40978A1 SU40978A1 SU147801A SU147801A SU40978A1 SU 40978 A1 SU40978 A1 SU 40978A1 SU 147801 A SU147801 A SU 147801A SU 147801 A SU147801 A SU 147801A SU 40978 A1 SU40978 A1 SU 40978A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- furoyl
- methyl ester
- producing
- ecgonine
- ecgonine methyl
- Prior art date
Links
- QIQNNBXHAYSQRY-UYXSQOIJSA-N ecgonine methyl ester Chemical compound C1[C@H](O)[C@H](C(=O)OC)[C@H]2CC[C@@H]1N2C QIQNNBXHAYSQRY-UYXSQOIJSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical class Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PHMBVCPLDPDESM-FKSUSPILSA-N Ecgonine Chemical compound C1[C@H](O)[C@H](C(O)=O)[C@H]2CC[C@@H]1N2C PHMBVCPLDPDESM-FKSUSPILSA-N 0.000 claims description 3
- PHMBVCPLDPDESM-YWIQKCBGSA-N Ecgonine Natural products C1[C@H](O)[C@@H](C(O)=O)[C@H]2CC[C@@H]1N2C PHMBVCPLDPDESM-YWIQKCBGSA-N 0.000 claims description 3
- 229930002959 ecgonine Natural products 0.000 claims description 3
- OFTKFKYVSBNYEC-UHFFFAOYSA-N 2-Furoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CO1 OFTKFKYVSBNYEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- ZPUCINDJVBIVPJ-BARDWOONSA-N cocaine Natural products O([C@@H]1C[C@H]2CC[C@H](N2C)[C@@H]1C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZPUCINDJVBIVPJ-BARDWOONSA-N 0.000 description 10
- 229960003920 cocaine Drugs 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003444 anaesthetic Effects 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N furane Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L cacl2 Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 methyl ester hydrochloride Chemical class 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000003247 radioactive fallout Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Description
Известно, что замена бензольной группы в кокаине другими кислотными радикалами имеет большое вли ние на его действие. Так, например, при замене бензольной группы алифатическими или ароматическими радикалами, анестезирующее действие кокаина или совсем исчезает или сильно уменьшаетс .It is known that the replacement of the benzene group in cocaine with other acid radicals has a great influence on its action. For example, when replacing the benzene group with aliphatic or aromatic radicals, the anesthetic effect of cocaine either completely disappears or is greatly reduced.
Лвторами насто щего изобретени при исследовании фуранового р да с целью изучени взаимоотношений между анестезирующим действием и химическим строением в этом р ду впервые синтезирован так называемый фуран-кокаин (фурановый изолог кокаина ), который получаетс при действии хлорида на метиловый эфир экгонина или фуроил-хлорида на экгонин с дальнейшим метилированием фуроил-экгонина . Полученное основание плавитс при температуре 142-143°. Хлористоводородна соль получаетс растворением свободного основани в вычисленном количестве абсолютно спиртовой сол ной кислоты и осаждением сухим эфиром. Хлористоводородна соль плавитс при температуре 175-176°. Возможно, что фармакологические свойства нового изолога ко (214)In the study of the furan series, in order to study the relationship between the anesthetic effect and the chemical structure in this series, the so-called furan cocaine (the furan cocaine isolog) was synthesized for the first time. ecgonine with further methylation of furoyl ecgonine. The resulting base melts at a temperature of 142-143 °. The hydrochloride salt is obtained by dissolving the free base in a calculated amount of absolute alcoholic hydrochloric acid and precipitating with dry ether. The hydrochloride salt melts at a temperature of 175-176 °. It is possible that the pharmacological properties of the new isologo (214)
каина близки к кокаину. Новое вещество может найти применение в медицине .Cain close to cocaine. A new substance can be used in medicine.
Пример 1. Смесь 5 ч. хлоргидрата метилового эфира экгонина с 5 ч. хлорангидрида пирослизевой кислоты нагреваетс в колбе с холодильником и хлоркальциевой трубкой на вод ной бане до прекращени выделени НО. После этого еще гор ча смесь выливаетс в 15 ч. воды и прибавл етс раствор соды до сильно щелочной реакции. Выпавший кристаллический осадок отфильтровываетс , промываетс водой и после сушки в эксикаторе перекристаллизовываетс из лигроина. Полученный таким путем метиловый эфир фуроил-экгонина представл ет собой кристаллическое вещество с температурой плавлени 142-143°. Из насыщенного содой раствора можно получить еще некоторое количество основани .Example 1. A mixture of 5 parts of ecgonine methyl ester hydrochloride with 5 parts of pyros-lysic acid chloride is heated in a flask with a condenser and a calcium chloride tube in a water bath until the release of HCl is stopped. After that, the hot mixture is poured into 15 parts of water and a solution of soda is added to a strongly alkaline reaction. The precipitated crystalline precipitate is filtered, washed with water and, after drying in a desiccator, is recrystallized from ligroin. The furoyl-ecgonine methyl ester obtained in this way is a crystalline substance with a melting point of 142-143 °. From a solution saturated with soda, some more base can be obtained.
Пример. К раствору 3 ч. метилового эфира экгонина в бензоле, полученному путем прибавлени аммиака или соды к хлоргидрату, высушенного над поташем, постепенно прибавл ют 4 ч. хлорангидрида пирослизевой кислоты , разбавленной небольшим количеством бензола. Тотчас выпадает кристаллический осадок. Смесь затем нагревают в течение часа с обратным холодильником. На следующий день отдел ют осадок, представл ющий хлоргидрат метилового эфира зкгонина. Из фильтрата при сто нии выпадают хорошо образованные кристаллы хлористоводородного фуроил - зкгонина. Они перекристаллизовываютс растворением в спирте с последующим осаждением эфиром. Температура плавлени по.пученных кристаллов 175-176°.Example. To a solution of 3 parts of ecgonine methyl ester in benzene, obtained by adding ammonia or soda, to the hydrochloride, dried over potash, gradually added 4 parts of pyroslicic acid chloride, diluted with a small amount of benzene. A crystalline precipitate immediately occurs. The mixture is then heated for one hour under reflux. The next day, a precipitate was separated, representing zkgonin methyl ester hydrochloride. Well-formed crystals of furoyl hydrochloride - zcgonine fall out of the filtrate on standing. They are recrystallized by dissolving in alcohol, followed by precipitation with ether. Melting point of powdered crystals 175-176 °.
Из хлоргидрата при помощи раствора поташа или соды можно получить основание, которое после перекристаллизации из бензина плавитс при 142-143°.From hydrochloride using a solution of potash or soda, you can get a base, which after recrystallization from gasoline melts at 142-143 °.
Навеска 0,1470 вещества далаSuspension 0,1470 substances gave
СОа -0,3302, НзО--0,0399 Вычислено дл COA -0.3302, NZO - 0.0399 Calculated for
Ci5HioO,N-%С-б1/Л; Ci5HioO, N-% C-B1 / L;
VoH -6,52 -б,25; 7оН-6 ,84.VoH -6.52 -b, 25; 7H-6, 84.
Найдено 7оС Found 7 ° C
1 Навеска 0,2414 вещества дала N2 - 10,60 СЖ5 (759,3 ж« и 29°) Вычислено дл 1 Hinge 0.2414 substances gave N2 - 10.60 SZH5 (759.3 g "and 29 °) Calculated for
C,,Hi«0.,N-VoN 4,78 Найдено /оN - 4,76.C ,, Hi “0., N-VoN 4.78 Found / оN - 4.76.
Предмет изобретени .The subject matter of the invention.
Claims (2)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU40978A1 true SU40978A1 (en) | 1935-01-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Orndorff et al. | Fluorescein and some of its derivatives | |
| US2831027A (en) | Isocamphane compounds and processes for preparing the same | |
| SU629881A3 (en) | Method of obtaining thiazole (3,4-b) isoquinoline derivatives or their optical isomers or salts | |
| SU479290A3 (en) | The method of obtaining 2- (furylmethyl) -6,7 benzomorfan | |
| SU40978A1 (en) | Method for producing furoyl ecgonine methyl ester | |
| Bailey et al. | The Mannich Reaction with 1, 2-Dibenzoylethane1, 2 | |
| US2748119A (en) | 6-furyl and 6-thienyl derivatives of 4-trifluoromethyl-2-pyrimidinamines | |
| DE1023039B (en) | Process for the preparation of 5-piperazino-pyridazon- (6) compounds | |
| Koelsch | The Action of Sodium on 9-Methoxy-10-phenylphenanthrene and on 1-Diphenylene-3-phenylindene | |
| DE657526C (en) | Process for the preparation of esters of 9-Oxyfluorencarbonsaeure- (9) | |
| SU504490A3 (en) | The method of obtaining derivatives of theophylline | |
| Lange et al. | Quinazolines. II. The interaction of 2, 4-dichloroquinazoline in alcohol with salts and bases | |
| DE676196C (en) | Process for the preparation of imidazole compounds | |
| US3085110A (en) | Resolution of n-d-and n-1-sec-butylcyclo-hexylamine by methyl hydrogen di-benzoyl-d tartrate | |
| US3133928A (en) | Certificate of correction | |
| JPS6015616B2 (en) | Method for producing N-2-(pyrrolidinylmethyl)-substituted benzamide derivative or salts thereof | |
| US1750082A (en) | manchester | |
| Labriola et al. | Studies in argentine plants. XI. The partial structure of erysovine, erysodine, and erysopine | |
| DE503031C (en) | Process for the preparation of the N-oxyethyl derivatives of core substitution products of -amino-1-oxybenzene | |
| DE720160C (en) | Process for the preparation of 6-aminodihydrocinchonine and -dihydrocinchonidine | |
| Deshapande et al. | CLXIX.—Ring-chain tautomerism. Part II. The effect of the gem-diethyl group on the carbon tetrahedral angle | |
| SU52447A1 (en) | The method of obtaining diethyl-amino-propyl ether | |
| DE704762C (en) | Process for the preparation of dihydrobenzoisoquinolines | |
| Campbell et al. | 286. Studies in the indole series. Part I. Derivatives of 2-phenylindole | |
| Shinoda | CCLIX.—The constitution of gentisin |