SU396344A1 - VP TB - Google Patents

VP TB

Info

Publication number
SU396344A1
SU396344A1 SU1742363A SU1742363A SU396344A1 SU 396344 A1 SU396344 A1 SU 396344A1 SU 1742363 A SU1742363 A SU 1742363A SU 1742363 A SU1742363 A SU 1742363A SU 396344 A1 SU396344 A1 SU 396344A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
ethyl
added
acetophosphonic
mol
ester
Prior art date
Application number
SU1742363A
Other languages
Russian (ru)
Original Assignee
Авторы изобретени А. Н. Пудовик, Р. Д. Гареев , С. Е. Штильман
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Авторы изобретени А. Н. Пудовик, Р. Д. Гареев , С. Е. Штильман filed Critical Авторы изобретени А. Н. Пудовик, Р. Д. Гареев , С. Е. Штильман
Priority to SU1742363A priority Critical patent/SU396344A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU396344A1 publication Critical patent/SU396344A1/en

Links

Description

Изобретение относитс  к области фосфорорганической химии, а именно, К снособу получени  новых диал кокси-а-гидрокси-а-.ка|рбоэто-ксидиазОМетилэтилфосфонатов общей формулы ( RO),P - С - С - СООС.Н, II I II О СНз N, где R - метил или этил. Известна реакци  взаимодействи  этилового эфира диазоуксусной кислоты с некоторыми кетонами. Однако диаЛКиловые эфиры ацетофосфоновых кислот в реакцию с этиловым эфиром диазоуксусной кислоты ранее не вовлекались. Полученные в результате этой реакции соединени  формулы (I) В литературе не оШ1саны . Они могут найти применение в качестве иолуиродуктов элементоорганического синтеза физиологически-активных веществ. Предлагаемый способ нолучени  соединений формулы (I) заключаетс  в том, что диалк«ловые эфиры ацетофосфоновой кислоты подвергают взаимодействию с этиловым эфиром диазоуксусной кислоты. Целевые продукты, представл ющие собой кристаллические илп маслообразные вещества , растворимые в большинстве органически.х ра-створителей, выдел ют известными приемами . Выход 76-85%. Пример 1. К 15,2 г (0,1 г-моль) диметилового эфира ацетофосфоновой кислоты при кo нaтнoй температуре и энергичном перемешивании добавл ют 11,4 г (0,1 г-моль) этилдиазоацетата . В этих услови х реакционную смесь выдерживают 15 дней, затем к ней добавл Еот 100 ли смеси диэтилового эфира и гексана (соотношение 1:1) и охлаждают до - 10°С. При этой те.мпературе выдерживают 2 час. Получают 22,6 г (85%) димето.кси-агидрокси-сс - карбоэтоксидиазометилэтилфосфоната с т. пл. 68-69°С. Найдено, %: С 36,52; П 5,62; N 10,42; Р 11,42. CsH.sOeNsP. Вычислено, С 36,09; Н 5,64; N 10,53; Р 11,65. Пример 2. К 18,0 г (0,1 г-моль диэтплового эфира ацетофосфоновой кислоты при комнатной температуре и энергичном перемещиванин добавл ют 11,4 г (0,1 г-моль) этилдиазоацетата . В этих услови х реакционную смесь выдерживают 15 дней, затем к ней добавл ют 100 мл воды. ВыдеЛИБШ 1Йс  желтый маслообразный слой отдел ют, к нему добавл ют 70 мл диэтилового эфира, сушат сульфатом натри , растворитель удал ют в ваку3 уме (при Q мм рт. ст.) до посто нного веса. Получают 22,3 г (76%) диэтокси-а-гидроксиа - карбоэтокси иазометилэтилфосфоната с Пд 1,4670. Пайдено, %: С 40,42; Н 6,60; N 9,68; Р 10,32. CioHjgOeNaP. Вычислено, %: С 40,82; Н 6,46; N 9,52; Р 10,54. 4 Предмет изобретений Способ получени  диалкокси-а-гидрокси-акарбоэтоксидиазометилэтилфосфонатов , отличающийс  тем, что диалкиловые эфиры ацетофосфоновой кислоты подвергают взаимодействию с этиловым эфиром диазоуксусной к-ислоты с последующим выделением целевого продукта известными приемами.This invention relates to the field of organophosphorus chemistry, namely, to the method of obtaining new dialkoxy-a-hydroxy-a-.ka | rboetho-xydiazomethyl ethyl phosphonates of the general formula (RO), P - C - C - COOC. N, where R is methyl or ethyl. The reaction of the diazo acetic acid ethyl ester with certain ketones is known. However, the dialkyl esters of acetophosphonic acids were not previously involved in the reaction with ethyl diazo acetic acid. Compounds of formula (I) obtained as a result of this reaction. The literature does not describe shan. They can be used as organovolume organometallic synthesis of physiologically active substances. The proposed method for the preparation of compounds of formula (I) is that dialactate acetophosphonic acid esters are reacted with ethyl diazo acetic acid ester. Target products, which are crystalline or oily substances, soluble in most organic solvents, are isolated by known methods. Yield 76-85%. Example 1. To 15.2 g (0.1 g-mol) of acetophosphonic acid dimethyl ester, 11.4 g (0.1 g-mol) of ethyl diazoacetate were added with vigorous stirring. Under these conditions, the reaction mixture is kept for 15 days, then Eto 100 li mixtures of diethyl ether and hexane (1: 1 ratio) are added to it and cooled to –10 ° C. At this temperature, it is kept for 2 hours. 22.6 g (85%) of dimethoxy-agroxy-ss - carboethoxydiazomethylethylphosphonate with m.p. 68-69 ° C. Found,%: C 36.52; P 5.62; N 10.42; R 11.42. CsH.sOeNsP. Calculated C, 36.09; H 5.64; N 10.53; R 11.65. Example 2. To 18.0 g (0.1 g mol of acetophosphonic acid diethyl ester at room temperature and 11.4 g (0.1 g mol) of ethyl diazoacetate were added vigorously displaced. Under these conditions, the reaction mixture was kept for 15 days then 100 ml of water is added to it. A yellow oily layer is isolated, it is added with 70 ml of diethyl ether, dried with sodium sulfate, and the solvent is removed in a vacuum (3 mm (Q mm Hg)) to constant weight 22.3 g (76%) of diethoxy-a-hydroxy - carboethoxyazomethylethylphosphonate are obtained with a Pd of 1.4670. Paideno,%: C 40.42; H, 6.60; N 9.68; P 10.32. CioHjgOeNaP. Calculated: C 40.82; H 6.46; N 9.52; P 10.54. 4 The subject of the inventions by the fact that the dialkyl esters of acetophosphonic acid are reacted with ethyl ester of the diazo acetic acid, followed by isolation of the target product by known methods.

SU1742363A 1972-01-28 1972-01-28 VP TB SU396344A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1742363A SU396344A1 (en) 1972-01-28 1972-01-28 VP TB

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1742363A SU396344A1 (en) 1972-01-28 1972-01-28 VP TB

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU396344A1 true SU396344A1 (en) 1973-08-29

Family

ID=20501490

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1742363A SU396344A1 (en) 1972-01-28 1972-01-28 VP TB

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU396344A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU396344A1 (en) VP TB
SU508176A3 (en) Method for preparing amino derivatives of benzophenone
US3705895A (en) Process for the direct synthesis of styrylpyridinium chlorides
SU511015A3 (en) The method of producing acyl derivatives of digoxin
US3940423A (en) 1,2-O-dialkylmethylidene-glycero-3-phosphatides
US4656309A (en) Preparation of alpha-pivaloyl-substituted acetic acid esters
SU455116A1 (en) Method for producing vinyl phosphorus derivatives
US3193565A (en) gamma-fluoro-alpha, beta-unsaturated carboxylic acids and their esters
SU445675A1 (en) Production Method = Phenylaminotetrakyl diphosphonomethane
SU367109A1 (en) Method of producing monoalkyl ethers of substituted ethanophosphonic acids
SU436823A1 (en) Method for preparing dialkyl- or diaryl- / 1-acyloxy-1-methyl-2,2,2-trichloroethyl / phosphonates
SU368274A1 (en) METHOD OF OBTAINING N-FOCFORIL-N'-p- (FOSFOHIL) - ETHYLTIOMETRY
SU474536A1 (en) The method of obtaining phosphonic acid anhydrides
US5849949A (en) Process for preparing alkyl- and arylmalonic acids
SU431172A1 (en) Method of producing 2,2-dialkyl-3-hydroxy-pdan-1-opt-3-dialkyl phosphonates
SU407915A1 (en)
SU376388A1 (en) ^ UNION tfAvtorsIc2M1 i ..! J s p V I g-LG!> &; \ l v? lr.j; [BIBLIO7E? 14 | V. V. Rozhkova and T. M. Alexandrova
SU503850A1 (en) Method for preparing fluorofumaric acid
SU362023A1 (en) METHOD FOR PRODUCING ALKYL ETHERS OF p-BROMETHYLAL-ALCHOLOSPHINE ACID-RECEPTION 1; nATERTviO-T? KWH4? "u4f;
SU407902A1 (en) METHOD OF OBTAINING DIETHYL ETHER 3,4,5,6-TETRACHLOROPIRIDYL-2-MALON ACID
SU352554A1 (en) METHOD FOR PRODUCING R-RODANETHYL ETHERES OF PHOSPHONE OR PHOSPHORIC ACID
SU467904A1 (en) The method of obtaining -imidoyl-0,0-dialkyldithiophosphates
SU633865A1 (en) Method of obtaining trialkylselenophosphonates
SU454210A1 (en) The method of obtaining phosphonous acids or their bis-analogues
SU449062A1 (en) Method for producing 3,5-biscarbalkoxy-5- (-hydroxy-dialkoxyphosphinyl ethyl) -pyrazolines