SU391124A1 - METHOD OF OBTAINING SPATIALLY DIFFICULT HEXAFENOLS - Google Patents
METHOD OF OBTAINING SPATIALLY DIFFICULT HEXAFENOLSInfo
- Publication number
- SU391124A1 SU391124A1 SU1733001A SU1733001A SU391124A1 SU 391124 A1 SU391124 A1 SU 391124A1 SU 1733001 A SU1733001 A SU 1733001A SU 1733001 A SU1733001 A SU 1733001A SU 391124 A1 SU391124 A1 SU 391124A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hexafenols
- butyl
- obtaining spatially
- spatially difficult
- hydroxybenzyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1one
Изобретение относитс к химической отрасли народного хоз йства, к получению высокомолекул рных полифенолов, содержащих пространственно-затрудненные гидроксильные группы, которые могут быть применены как ингибиторы окислени полиолефинов.The invention relates to the chemical industry of the national economy, to the production of high molecular weight polyphenols containing sterically hindered hydroxyl groups, which can be used as inhibitors of the oxidation of polyolefins.
Предлагаемый способ, основанный на известной реакции алкилировани фенолов спиртом , позвол ет получать не описанные в литературе соединени .The proposed method, based on the known phenyl alcohol alkylation reaction, allows to obtain compounds not described in the literature.
В качестве исходных фенолов впервые применены бисфенолы с четырьм свободными реакционными центрами. Вследствие этого, можно было предвидеть образование смеси моно-, ДИ-, три- и тетраалкированных продуктов. По предлагаемому способу к 1 молекуле бисфенола присоедин ютс 4 молекулы алкилируюшего агента и образуютс индивидуальные тетразамещенные продукты. Способ заключаетс в алкилировании алкилен-, тио- или дитиобисфенолов 3,5-ди-трег-бутил-4-оксибензиловым спиртом в мол рном соотношении 1 :4 в присутствии кислого катализатора, например -толуолсульфскислоты, в среде органического растворител при температуре кипени реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известными приемами.Bisphenols with four free reaction centers were used for the first time as starting phenols. Consequently, it was possible to anticipate the formation of a mixture of mono-, DI-, tri- and tetraalkylated products. According to the proposed method, 4 molecules of an alkylating agent are attached to 1 molecule of bisphenol and individual tetrasubstituted products are formed. The method consists in alkylation of alkylene-, thio- or dithio-bisphenols 3,5-di-treg-butyl-4-hydroxybenzyl alcohol in a molar ratio of 1: 4 in the presence of an acidic catalyst, for example -toluene-sulphonic acid, in an organic solvent at the boiling point of the reaction mass with the subsequent selection of the target product by known techniques.
1 моль исходного бисфеиола, например 4,4тиобисфенола , и 4 моль 3,5 ди-грег-бутил-4оксибепзилового спирта раствор ют в подход щем органическом растворителе, например в бензоле, добавл ют каталитическое количество катализатора, например п-толуолсульфокислоты , и кип т т до прекращени отделени реакционной воды в ловушке. Реакционную массу отфильтровывают в спирте, например в этаноле, и выливают по капл м в холодную воду при энергичном перемешивании. Выделившийс порошкообразный осадок отфильтровывают и сушат при 60°С, затем в вакуумэксикаторе над Р2О5. Выход продуктов реакции 85-90% от теоретического.1 mol of the starting bispheiol, for example 4,4-thio-bisphenol, and 4 mol of 3.5 di-greg-butyl-4-oxybepzyl alcohol are dissolved in a suitable organic solvent, for example in benzene, a catalytic amount of catalyst, for example p-toluenesulfonic acid, is added and boiled t until the separation of the reaction water in the trap. The reaction mass is filtered off in alcohol, for example ethanol, and poured dropwise into cold water with vigorous stirring. The precipitated powdery precipitate is filtered and dried at 60 ° C, then in a vacuum desiccator over P2O5. The yield of reaction products 85-90% of theoretical.
Синтезированные соединени представл ют собой порошки от белого до светло-желтогоSynthesized compounds are from white to light yellow powders.
цвета, растворимые в большинстве органических растворителей. Они охарактеризованы данными элементарного анализа, ИК-спектроскопии , молекул рным весом. В ИК-спектрах полученных соединений имеютс характеристические полосы поглощени при 3650 с. (ОН) и 3530 см-1 (пространственно-затрудненна ОН-группа).colors soluble in most organic solvents. They are characterized by elemental analysis, IR spectroscopy, molecular weight. In the IR spectra of the compounds obtained, there are characteristic absorption bands at 3650 s. (OH) and 3530 cm-1 (spatially obstructed by the OH group).
Полученные соединени обладают лучшими свойствами по сравнению с аналогичными соединени ми .The compounds obtained have better properties than similar compounds.
Пример 1. Получение 2,2,6,С-тетра (3,5-дитрет-бутил-4-оксибензил )дифенилолпропана.Example 1. Getting 2,2,6, C-tetra (3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzyl) diphenylolpropane.
2,28 г (0,01 г-моль) дифенилолпропана и 9,55 г (0,04 г-моль) 3,5-ди-грег-бутил-4-оксибензилового спирта раствор ют при нагреваНИИ и перемешивании в 50 мл бензола и добавл ют к раствору каталитическое количество rt-толуолсульфокислоты. Реакционную массу кин т т до прекращени отделени реакционной воды в ловушке, после чего отфильтровывают от катализатора и отгон ют бензол. Остаток при сто нии затвердевает в хрупкую смолу , которую раствор ют при комнатной температуре в этаноле -и выливают но капл м при энергичном перемешивании в воду. Выделившийс осадок отфильтровывают и сушат при 60°С, затем в вакуум-эксикаторе над P20s. Получают 9,9 г (90% от теоретического) светлокремового порошка с т. нл. 92-94°С.2.28 g (0.01 g-mol) of diphenylol-propane and 9.55 g (0.04 g-mol) of 3,5-di-greg-butyl-4-hydroxybenzyl alcohol are dissolved with heating and stirred in 50 ml of benzene. and a catalytic amount of rt-toluenesulfonic acid is added to the solution. The reaction mass was thrown in until the reaction water was separated in the trap, after which it was filtered from the catalyst and the benzene was distilled off. The residue, on standing, solidifies into a brittle resin, which is dissolved at room temperature in ethanol, and is poured, but dropwise, with vigorous stirring, into water. The precipitate was filtered off and dried at 60 ° C, then in a vacuum desiccator over P20s. Obtain 9.9 g (90% of theoretical) of the light cream powder with t. Nl. 92-94 ° C.
Найдено, %: С 80,91; Н 9,62; мол. в. 1055.Found,%: C 80.91; H 9.62; a pier at. 1055.
С75Н104Об.C75H104Ob.
Вычислено, %: С 81,76; Н 9,51; мол. в. 1101.Calculated,%: C 81.76; H 9.51; a pier at. 1101.
Пример 2. Получение 2,2,6,6-тетра-(3,5ди-трет-бутил-4-оксибензил )-4,4тиобисфенола.Example 2. Obtaining 2,2,6,6-tetra- (3,5di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) -4,4thio-bisphenol.
Соединение получают, как описано в нримере 1, исход из 8,72 г (0,04 г-моль 4,4-тиобисфенола и 37,76 г (0,16 г-моль} 3,5-ди-третбутил-4-оксибензилового спирта. Конечный продукт представл ет собой светло-желтый порошок с т. пл. 82-84°С, выход 40,0 г (91% от теоретического).The compound is prepared as described in Nimer 1, starting from 8.72 g (0.04 g-mol 4.4-thiobisphenol and 37.76 g (0.16 g-mol} 3.5-di-tert-butyl-4- hydroxybenzyl alcohol. The final product is a light yellow powder with mp 82-84 ° C, yield 40.0 g (91% of the theoretical).
Найдено, %: С 79,34; Н 9,18; S 3,13; мол. в. 1037.Found,%: C 79.34; H 9.18; S 3.13; a pier at. 1037.
СггНдвЗОбSrgNdVZob
Вычислено, %; С 79,21; Н 9,05; S 2,93; мол. в. 1091.Calculated,%; C 79.21; H 9.05; S 2.93; a pier at. 1091.
П р И м е р 3. Получение 2,2,6,6-тетра(3,5-диГуСег-бутил-4-оксибензил-4 ,4дитиобисфенола.EXAMPLE 3. Preparation of 2,2,6,6-tetra (3,5-diGuSeg-butyl-4-hydroxybenzyl-4, 4-dithiobisphenol.
Соединение получают, как описано в примере 1, исход из 2,5 г (0,01 г-моль 4,4-дитиобисфенола и 9,44 г (0,04 г-моль 3,5-дигрег-бутил-4-оксибензилового спирта. Образуетс 9,6 г (85% от теоретического) белого порошка с т. пл. 85-87°С.The compound was prepared as described in example 1, starting from 2.5 g (0.01 gmol of 4,4-dithiobisphenol and 9.44 g (0.04 gmol of 3,5-digreg-butyl-4-hydroxybenzyl alcohol. 9.6 g (85% of theoretical) of a white powder with mp 85-87 ° C is formed.
Найдено, %: С 76,80; Н 8,61; S 5,45; мол. в. 1136.Found,%: C 76.80; H 8.61; S 5.45; a pier at. 1136.
С72Н9852ОбC72H9852About
Вычислено, %: С 76,96; Н 8,61; S 5,70; мол. в. 1123.Calculated,%: C, 76.96; H 8.61; S 5.70; a pier at. 1123.
Предмет изобретени Subject invention
1.Способ получени пространственно-затрудненных гексафенолов, отличающийс тем,1. A method for preparing hindered hexaphenols characterized in
что алкилен-, тио- или дитиобисфенолы подвергают взаимодействию с 3,5-ди-гре7-бутил-4-оксибензиловым спиртом в присутствии кислого катализатора, например -толуолсульфокислоты , в среде органического растворител при температуре кипени реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известными приемами.that alkylene-, thio-, or dithio-bisphenols are reacted with 3,5-di-7-butyl-4-hydroxybenzyl alcohol in the presence of an acidic catalyst, for example, α-toluene sulfonic acid, in an organic solvent at the boiling point of the reaction mass, followed by isolation of the target product by known methods .
2.Способ по Н. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при мол рном соотношении исходного бисфенола и 3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензилового спирта, равном 1 : 4.2. A process according to H. 1, characterized in that the process is carried out at a molar ratio of the starting bisphenol and 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl alcohol, equal to 1: 4.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1733001A SU391124A1 (en) | 1972-01-03 | 1972-01-03 | METHOD OF OBTAINING SPATIALLY DIFFICULT HEXAFENOLS |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1733001A SU391124A1 (en) | 1972-01-03 | 1972-01-03 | METHOD OF OBTAINING SPATIALLY DIFFICULT HEXAFENOLS |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU391124A1 true SU391124A1 (en) | 1973-07-25 |
Family
ID=20498698
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1733001A SU391124A1 (en) | 1972-01-03 | 1972-01-03 | METHOD OF OBTAINING SPATIALLY DIFFICULT HEXAFENOLS |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU391124A1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010011523A3 (en) * | 2008-07-21 | 2010-04-15 | Albemarle Corporation | Multi-ring antioxidants with antiwear properties |
-
1972
- 1972-01-03 SU SU1733001A patent/SU391124A1/en active
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010011523A3 (en) * | 2008-07-21 | 2010-04-15 | Albemarle Corporation | Multi-ring antioxidants with antiwear properties |
US8580718B2 (en) | 2008-07-21 | 2013-11-12 | Albermarle Corporation | Multi-ring antioxidants with antiwear properties |
US9796939B2 (en) | 2008-07-21 | 2017-10-24 | Si Group, Inc. | Multi-ring antioxidants with antiwear properties |
EP2323975B1 (en) * | 2008-07-21 | 2019-04-24 | SI Group, Inc. | Multi-ring antioxidants with antiwear properties |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN110330475B (en) | Preparation method of alpha, alpha-disubstituted isochroman compounds | |
SU391124A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SPATIALLY DIFFICULT HEXAFENOLS | |
TAMURA et al. | β-Arylaminoacrolein Derivatives. I. The Investigation of Combes Reaction and the Syntheses of β-Arylaminoacrolein Derivatives as the Possible Reactant | |
Mayfield et al. | The Preparation of Hexaphenylcyclotrisilthiane and of Tetraphenylcyclodisilthiane1 | |
Reitze et al. | The further chemistry of ellagic acid: I. synthesis of tetramethylellagic acid and associated polymer precursors | |
Laćan et al. | Ferrocene compounds. I. Acetylferrocene and diethyl oxalate condensation products and their derivatives | |
SU379570A1 (en) | METHOD OF OBTAINING TIOKETONOV | |
SU414247A1 (en) | ||
SU1740376A1 (en) | Method of preparation monohydrate of 1-hydroxigermatrane | |
SU595322A1 (en) | Method of preparing 1-organilsilatranes | |
SU450792A1 (en) | Method of producing methyl benzyl ketone | |
SU379557A1 (en) | WAY OF OBTAINING 2,4-DIALKYL-2,4--DINITROPENTANDIOLOV-1,5 | |
Johnson | A convenient synthesis of 2-substituted 1, 3, 5-trithians | |
SU423796A1 (en) | ||
SU462825A1 (en) | Method for preparing 4n-cyclopenta-quinoxalin-1,2,3-tricarboxylic acid esters | |
SU368221A1 (en) | METHOD OF OBTAINING XYLITANE EASY ETHER | |
SU368259A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2-ARYLETHINYL-KHINO-SALON-3 | |
CN105330704A (en) | Preparation method of 2-deoxy-D-glucose | |
SU518499A1 (en) | The method of obtaining 9-hydroxybic- (3.3.1) nonen-2-yl-9-phosphonous acids | |
SU363705A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SULFOLANOL ETHERS | |
SU430103A1 (en) | METHOD OF OBTAINING CARBORANE-CONTAINING ACETOPHENONE F? !! ^ ^^? T ^ B | |
Madhavan et al. | Studies in claisen rearrangement-novel thermal and mercuric trifluroacetate induced transformations of 2, 4-di (N-aryl) amino-1, 3, 5-triazin-6yl-prop-2-y | |
SU385963A1 (en) | ALL-UNION | |
SU475366A1 (en) | The method of obtaining oxide Tris / aminopropyl / phosphine | |
SU455095A1 (en) | The method of obtaining copper complexes ortho-nitrosophenol |