SU389070A1

SU389070A1 - METHOD OF OBTAINING 4,4'-DIISOPROPENYDIPHENYL METHANE

Info

Publication number: SU389070A1
Application number: SU1602653A
Authority: SU
Priority date: 1970-12-16
Filing date: 1970-12-16
Publication date: 1973-07-05

Description

Изобретение относитс -к способу получени 4,4 - диизопрОпеиилдифенидметана - тетрафункционального мономера, используемого дл получени сшитых полимеров.The invention relates to a method for the preparation of 4,4-diisopropion di-diphenide methane, a tetra-functional monomer, used to prepare cross-linked polymers.

Известен способ синтеза 4,4-диизопропенилдифеиилметана п-ри ацетили.ровании дифенила по Фриделю-Крафтсу, обработке продукта ацетилировани магп йорганическим соединением и последующей дегидратации полученного бисдиметилкарбинола дифепилметапа путем отгонки паров воды с этиленгликолем.A known method of synthesizing 4,4-diisopropenyl dipheylmethane is acetylating diphenyl according to Friedel-Crafts, processing the acetylation product of an organo-magmatic compound and then dehydrating the resulting bisdimethylcarbinol difepilmetap by distilling water vapor with ethylene glycol.

Известный способ позвол ет получить чистый продукт, но вл етс многостадийным, сложным в технологическом оформлении и носит препаративный характер.The known method allows to obtain a pure product, but it is multistage, difficult to process and preparative.

С .целью упрощени процесса предлагаетс 4,4 - диизопропилдифенилметан (дикумилметан ) дегидрировать на окисных катализаторах при 500-700°С в присутствии инертного .разбавител , например вод иого пара.To simplify the process, 4.4-diisopropyl diphenylmethane (dicumylmethane) is proposed to be dehydrated on oxide catalysts at 500-700 ° C in the presence of inert diluent, for example water vapor.

Исходный промышленный днкумилметан может быть получен конденсацией кумола с формальдегидом.The original industrial dnkumilmetan can be obtained by the condensation of cumene with formaldehyde.

Дегидрирование провод т в проточном реакторе со стационарным «.ли кип щим слоем промыщлеи 1ых акисных катализаторов таких, как «стирол-контакт, К-1, К-93, катализаторы дегидрировани этилбензола, в присутствии разбавителей, например вод ного пара, азота или углекислого газа, при 500-700°С,The dehydrogenation is carried out in a flow reactor with a stationary "fluidized bed", the production of first acid catalysts such as styrene contact, K-1, K-93, ethylbenzene dehydrogenation catalysts, in the presence of diluents, such as water vapor, nitrogen or carbon dioxide. gas, at 500-700 ° C,

скорости подачи сырь 0,1 -1,0 чйс- и весовом соотнощении между сырьем и разбавителем (вод ной пар) 1 : 1 - 1 ; 5.feed rates of the raw material 0.1 -1.0 weight and weight ratio between the raw material and the diluent (water vapor) 1: 1 - 1; five.

В указанных услови х изоиропильные группы дикумилметана переход т в изопропениль:ные , отщепл водород. Деструкци сырь иUnder these conditions, the iso-iropyl groups of dicumylmethane are transformed into isopropenyl, split off hydrogen. Destruction of raw materials and

основного продукта реакции незначительна.the main reaction product is negligible.

Полученный дегидрогенизат содержитThe resulting dehydrogenate contains

(вес. %): 15-74,5 непрореагировавшего дикумилметана , 5-25 4-изопропил-4-изопропенилдифенилметана , 20-50 4,4-диизоиропенилдифенилметана и 0,5-10 легкокип щих продуктов деструкции. Выход дегидрогенизата 70-(wt.%): 15-74.5 unreacted dicumylmethane, 5-25 4-isopropyl-4-isopropenyl diphenylmethane, 20-50 4,4-diisoiphenyl diphenylmethane, and 0.5-10 light boiling degradation products. The output of the dehydrogenase 70-

97%, газа 2,5-27%, потери 0,5-3%.97%, gas 2.5-27%, loss of 0.5-3%.

Дробной разгонкой на вакуумной ректификационной колонке эффективностью 40 т.т. при орошении 15-20:1 и остаточном давлении 10-0,5 мм выдел ют продукты реакции. По данным хроматографии выход щие газыFractional distillation on a vacuum distillation column with an efficiency of 40 tons. with irrigation of 15–20: 1 and a residual pressure of 10–0.5 mm, the reaction products are separated. According to chromatography, the effluent gases

содержат до 76% водорода, до 5% алканов и алкенов, а остальное приходитс на долю СО и СОд (продзкты ауторегеиерации катализатора , удалени кокса парами воды). Избирательность дегидрировани дикумилметана высока. Выход мономера на израсходованный днкумилметан 86-95%.contain up to 76% of hydrogen, up to 5% of alkanes and alkenes, and the rest falls on CO and CO2 (products for catalyst autoregeation, removal of coke with water vapor). The selectivity of dicumylmethane dehydrogenation is high. The output of the monomer consumed dnkumilmetan 86-95%.

Пример 1. 500 г дикумилметаиа (Шосткинский химкомбинат, т. кип. 160-16ГС/2 мм; 1,5442; d 4 0,9458) избирательно дегидрируют в проточном изотермическом реакторе изExample 1. 500 g of dicumilmetaia (Shostkinsky chemical plant, bp. 160-16GS / 2 mm; 1.5442; d 4 0.9458) are selectively dehydrated in an isothermal flow reactor from

нержавеющей стали со стационарным слоем катализатора «стирол-контакт при 625°С, скорости подачй сырь 0,5 час- и весовом соотношении между сырьем и вод ным паро,м 1 : 2. Высушенный дегидрогенизат (420 г) ректифицируют на колонке (40 т.т.) при кратности орошени 15-20 : 1 и остаточном давлении 2 мм. Получают 143,4 г ,(34,2% смеси, 30% от теории) 4,4-диизопропенилдифенилметана , т. кип. 1в8-178°С/2 мм; По 1,5792; 0,9883; MRo 81,806 (вычислено 83,417).stainless steel with a stationary catalyst bed "styrene-contact at 625 ° C, feed feed rates of 0.5 hour and weight ratio between raw materials and water vapor, m 1: 2. Dried dehydrogenate (420 g) is rectified on a column (40 t . t.) with a multiplicity of irrigation 15-20: 1 and a residual pressure of 2 mm. Receive 143.4 g, (34.2% of the mixture, 30% of theory) 4,4-diisopropenyl diphenylmethane, t. Bales. 1B8-178 ° C / 2 mm; 1.5792 each; 0.9883; MRo 81.806 (calculated 83.417).

Повторной перегонкой этой фракции при 170-17ГС/2 мм получают продукт, застывающий при 45°С. Кроме того, выдел ют 23,2 г (5,5% смеси) 4-изопропил-4-изопропенилдифенилметана (т. кип. 165-167°С/2 мм), исходный дикумИлметаи, промежуточные фракции, и 9,7 г (2,3% смеси) продукта, выкипающего до исходного дикумилметана и представл ющего собой продукт крекинга.Re-distillation of this fraction at 170-17ГС / 2 mm gives the product, solidifying at 45 ° С. In addition, 23.2 g (5.5% of a mixture) of 4-isopropyl-4-isopropenyl diphenylmethane (b.p. 165-167 ° C / 2 mm), starting solution, and intermediate fractions, and 9.7 g (9 2.3% of the mixture) of the product boiling up to the initial dicumylmethane and representing the cracking product.

Пример 2. 500 г дикумилметана, указанного в примере 1, дегидрируют в изотермическом кварцевом реакторе с кип щим слоем катализатора «стирол-контакт при 650°С, скорости подачи сырь 0,6 чac и весовом соотношении между Сырьем и вод ным паром 1:2. После вакуумной ректификации, как вExample 2. 500 g of dicumylmethane, mentioned in example 1, are dehydrated in an isothermal quartz reactor with a boiling catalyst bed “styrene-contact at 650 ° С, raw materials feed rate 0.6 hours and weight ratio between Raw and water vapor 1: 2 . After vacuum rectification, as in

примере 1, 385 г еысушеиного дегидрогенизата выдел ют 155 г (40,3% -смеси, 32,3% от теории) 4,4 - диизоп.ропеиилдифенил,метана, 20,2 г (5,2% смеси) 4-изопропил-4-изопропенилдифенилметана и 202 г исходного дикумилметана .of Example 1, 385 g of a virgin dehydrogenizate were isolated 155 g (40.3% of the mixture, 32.3% of theory) 4.4 - diisopropionyl diphenyl, methane, 20.2 g (5.2% of the mixture) 4-isopropyl -4-isopropenyl diphenylmethane and 202 g of the starting dicumylmethane.

Пример 3. Провод т опыт, как в примере 1, при 500°С, скорости подачи сырь 0,5 и весовом соотношении между сырьем и вод ным паром 1 : 4. Получают 442 г высушенного делидрогенизата, после ректификации которого выдел ют 118 г (26,7% смеси) 4,4-диизопропенилдифенилметана, 38 г (8,6% смеси) 4-изопропил-4-изопропенилдифенилметана и 278 г исходного дикумилметана.Example 3. The experiment was carried out as in example 1, at 500 ° C, the feed rate was 0.5 and the weight ratio between the raw material and steam was 1: 4. 442 g of dried delidrogenizate were obtained, after rectification of which 118 g were isolated ( 26.7% of a mixture of 4,4-diisopropenyl diphenylmethane, 38 g (8.6% of a mixture) of 4-isopropyl-4-isopropenyl diphenylmethane and 278 g of the starting dicumylmethane.

Таким образом, по предлагаемому способу по простой технологии в одну стадию получают целевой продукт с высоким выходом.Thus, according to the proposed method using a simple technology in one stage, the desired product is obtained in high yield.

Предмет изобретен и The subject is invented and

Способ получени 4,4-диизопропенилдифенилметаиа , отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса получени 4,4-диизопропеиилдифенилметана , 4,4 - диизопропилдифенилметал дегидрируют на окисных катализаторах при 500-700°С в присутствии инертного разбавител , например вод ного пара.A method of producing 4,4-diisopropenyl diphenylmetaia, characterized in that, in order to simplify the process of obtaining 4,4-diisopropyl diphenylmethane, 4,4-diisopropyl diphenylmetal is dehydrated on oxide catalysts at 500-700 ° C in the presence of an inert diluent, for example water vapor.