RU2680599C1 - Method of obtaining para tertiary butyl phenol and acetone - Google Patents

Method of obtaining para tertiary butyl phenol and acetone Download PDF

Info

Publication number
RU2680599C1
RU2680599C1 RU2017142575A RU2017142575A RU2680599C1 RU 2680599 C1 RU2680599 C1 RU 2680599C1 RU 2017142575 A RU2017142575 A RU 2017142575A RU 2017142575 A RU2017142575 A RU 2017142575A RU 2680599 C1 RU2680599 C1 RU 2680599C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acetone
tertiary butyl
hydroperoxide
butyl phenol
tert
Prior art date
Application number
RU2017142575A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Георгий Николаевич Кошель
Елизавета Михайловна Яркина
Екатерина Анатольевна Курганова
Александр Сергеевич Фролов
Original Assignee
Общество с ограниченной ответственностью "Ярославские Химические Технологии" (ООО "ЯрХимТех")
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Общество с ограниченной ответственностью "Ярославские Химические Технологии" (ООО "ЯрХимТех") filed Critical Общество с ограниченной ответственностью "Ярославские Химические Технологии" (ООО "ЯрХимТех")
Priority to RU2017142575A priority Critical patent/RU2680599C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2680599C1 publication Critical patent/RU2680599C1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C27/00—Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/08—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by decomposition of hydroperoxides, e.g. cumene hydroperoxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/53—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of hydroperoxides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

FIELD: technological processes.SUBSTANCE: present invention relates to a process for producing para tertiary butyl phenol and acetone by oxidizing para tertiary butyl phenol with an oxygen-containing gas at elevated temperature to hydroperoxide and acid decomposition of the latter. Oxidation is carried out in the presence of a phthalimide catalyst of following formula (1) for 15–60 minutes, and the subsequent acid decomposition of para tertiary butyl phenol hydroperoxide is carried out in an acetone medium for 15 minutes in the presence of 0.001–0.1 % wt. from loading para tertiary butyl phenol hydroperoxide with concentrated sulfuric acid.(1)R, R, R, R=H (a); R, R, R=H, R=CH(b); R, R, R=H, R=CH(c); R, R, R=H, R=CH(d); R, R, R=H, R=CH(e); R, R, R=H, R=Cl (f); R, R, R=H, R=Cl (g); R, R, R=H, R=Br (h); R, R, R=H, R=Br (i); R, R, R, R, R, R=Cl (k); R, R, R, R=Br (I); R, R, R=H, R=NO(m).EFFECT: proposed method allows to obtain para tertiary butyl phenol and acetone in 94–97 and 90–95 %, respectively.3 cl, 6 ex

Description

Изобретение относится к нефтехимическому синтезу, в частности к способам получения пара-трет-бутилфенола (ПТБФ) и ацетона.The invention relates to petrochemical synthesis, in particular to methods for producing para-tert-butylphenol (PTBP) and acetone.

ПТБФ используется в производстве поликарбонатов, лаковых смол, оптических материалов, шинной продукции, косметических средств, а также в качестве добавок к адгезивам на основе различных эластомеров, ингибиторов коррозии и антиоксидантов [Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук Воронина И.О. «Изучение кинетических закономерностей алкилирования фенола изобутиленом на сульфокатионитном катализаторе»]. Ацетон применяется как сырье для синтеза многих важных химических продуктов, является популярным растворителем.PTBF is used in the production of polycarbonates, varnishes, optical materials, tire products, cosmetics, as well as additives to adhesives based on various elastomers, corrosion inhibitors and antioxidants [The dissertation for the degree of candidate of chemical sciences Voronin I.O. "The study of the kinetic laws of alkylation of phenol with isobutylene on a sulfocationite catalyst"]. Acetone is used as a raw material for the synthesis of many important chemical products and is a popular solvent.

В настоящее время известны способы получения ПТБФ заключающиеся в алкилировании фенола изобутиленом в различных условиях. К примеру, в патенте США №4532368 раскрыт способ получения мета- и пара-алкилфенолов из фенола и олефинов в присутствии силикатов и ZSM-5 в качестве катализатора при температуре от 200 до 500°С. В патенте США №5475178 раскрыт способ алкилирования фенола олефинами с использованием фосфорвольфрамовой кислоты, нанесенной на МСМ-41, в диапазоне температур от 0°С до 500°С, при давлении от 0,2 до 250 атмосфер. В патенте РФ 2502718 описан способ получения ПТБФ путем алкилирования фенола на гетерогенном сульфокатионитных катализаторах и разделения реакционной массы методом вакуумной ректификации в двух колоннах с отбором фенола и орто-трет-бутилфенола в виде дистиллята, роторно-пленочному испарению для отделения от нее высококипящих примесей, выделение товарного продукта осуществляют в дополнительной ректификационной колонне в виде дистиллята, на вакуумной линии осуществляют абсорбционное улавливание несконденсировавшихся паров ПТБФ.Currently known methods for producing PTBF consisting in the alkylation of phenol with isobutylene under various conditions. For example, US Pat. No. 4,532,368 discloses a process for the preparation of meta- and para-alkylphenols from phenol and olefins in the presence of silicates and ZSM-5 as a catalyst at a temperature of from 200 to 500 ° C. US Pat. No. 5,475,178 discloses a method for alkylating phenol with olefins using phosphor tungsten acid deposited on an MCM-41, in the temperature range from 0 ° C. to 500 ° C., at a pressure of from 0.2 to 250 atmospheres. RF patent 2502718 describes a method for producing PTBF by alkylation of phenol on heterogeneous sulfocation-cation catalysts and separation of the reaction mixture by vacuum distillation in two columns with the selection of phenol and ortho-tert-butylphenol in the form of distillate, rotor-film evaporation to separate high-boiling impurities from it, isolation commercial product is carried out in an additional distillation column in the form of a distillate, on the vacuum line carry out absorption capture of non-condensed vapors of PTBF.

Общим среди многообразия методов алкилирования фенола является образование наряду с ПТБФ большого количества побочных продуктов, в том числе орто-трет-бутилфенол, мета-трет-бутилфенол, ди-трет-бутилфенолы, три-трет-бутилфенолы и др., обуславливающие необходимость использования сложных систем выделения ПТБФ, что оказывает значительное влияние на экономическую эффективность производства [Патент РФ 2502718, Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук Воронина И.О. «Изучение кинетических закономерностей алкилирования фенола изобутиленом на сульфокатионитном катализаторе»)].Common among the variety of phenol alkylation methods is the formation of a large number of by-products along with PTBF, including ortho-tert-butylphenol, meta-tert-butylphenol, di-tert-butylphenols, tri-tert-butylphenols, etc., which necessitate the use of complex PTBF separation systems, which has a significant impact on the economic efficiency of production [RF Patent 2502718, Thesis for the degree of candidate of chemical sciences Voronin I.O. "The study of the kinetic laws of the alkylation of phenol with isobutylene on a sulfocationite catalyst")].

Наиболее близким к предлагаемому способу получения ПТБФ является окисление пара-трет-бутилкумола (ПТБК) до гидропероксида (ГП), при температуре 65-204, предпочтительно 90-150, наиболее предпочтительно 110-140, при давлении 0,1-10 МПа, в присутствии органических пероксидов или гидропероксидов и солей щелочных металлов последних в качестве инициаторов. Описанным способом удается достичь содержания ГП ПТБК в продуктах реакции 16,05% за 5 часов. Кислотное разложение ГП ПТБК описано в статье

Figure 00000001
J. Decomposition of organic hydroperoxides on cation exchangers. Kinetic pathway of p-tert-butylcumene hydroperoxide decomposition/ J.
Figure 00000001
P. Fejes, K. Varga, F. Berger // Applied Catalysis A: General/. - 1995. №.122 - C. 33-40. В работе подробно рассмотрена кинетика процесса, но не указаны количественные характеристики, условия проведения процесса разложения и метода получения исходного ГП ПТБК.Closest to the proposed method for producing PTBF is the oxidation of para-tert-butylcumol (PTBK) to hydroperoxide (GP), at a temperature of 65-204, preferably 90-150, most preferably 110-140, at a pressure of 0.1-10 MPa, the presence of organic peroxides or hydroperoxides and alkali metal salts of the latter as initiators. Using the described method, it is possible to achieve a content of GP PTBA in the reaction products of 16.05% in 5 hours. The acid decomposition of GP PTBK is described in the article
Figure 00000001
J. Decomposition of organic hydroperoxides on cation exchangers. Kinetic pathway of p-tert-butylcumene hydroperoxide decomposition / J.
Figure 00000001
P. Fejes, K. Varga, F. Berger // Applied Catalysis A: General /. - 1995. No. 122 - C. 33-40. The kinetics of the process is considered in detail in the work, but quantitative characteristics, the conditions for the decomposition process, and the method of obtaining the initial PTBK GP are not indicated.

Задачей данного изобретения является повышение скорости и селективности окисления ПТБК до ГП, чистоты получаемых продуктов.The objective of the invention is to increase the rate and selectivity of the oxidation of PTBA to GP, the purity of the resulting products.

Данная задача решается путем использования способа получения ПТБФ и ацетона окислением ПТБК до ГП и последующим кислотным разложением до ПТБФ и ацетона.This problem is solved by using the method of producing PTBF and acetone by oxidation of PTBK to GP and subsequent acid decomposition to PTBF and acetone.

Исходный углеводород (ПТБК) может быть получен по стандартным методикам алкилирования кумола (Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза: учебник для вузов, 4-е изд., прераб. и доп. / Репринтное воспроизведение издания 1988 г. - М.: Альянс, 2013 г. - 592 с.), например, с использованием в качестве алкилирующего агента трет-бутилового спирта или изобутилена. По данной методике удается получить ПТБК с выходом 35-45% (об.).The initial hydrocarbon (PTBK) can be obtained by standard cumene alkylation techniques (Lebedev N.N. Chemistry and technology of basic organic and petrochemical synthesis: a textbook for high schools, 4th ed., Rev. And add. / Reproduction of a 1988 edition - M .: Alliance, 2013 - 592 p.), For example, using tert-butyl alcohol or isobutylene as the alkylating agent. Using this technique, it is possible to obtain PTBK with a yield of 35-45% (vol.).

Окисление ПТБК проводится кислородсодержащими газами (с содержанием кислорода от 10 до 30%) или чистым кислородом, при атмосферном давлении, температуре 110-140°С, присутствии в качестве катализатора соединений следующей формулы (1), где R1, R2, R3, R4 - одинаковые или различные заместители, например водород, галоген, алкильная, гидроксильная, циклоалкильная, фенильная группа, предпочтительно соединения а-m и особенно N-гидроксифталимид (а), в количестве 0,01-4% масс (предпочтительно 0,05-1% масс.). Совместно с катализаторами допускается использование инициатора ГП ПТБК в количестве не более 0,01 моль/л.The oxidation of PTBK is carried out with oxygen-containing gases (with an oxygen content of 10 to 30%) or pure oxygen, at atmospheric pressure, at a temperature of 110-140 ° C, the presence of the following compounds of the formula (1) as a catalyst, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are the same or different substituents, for example hydrogen, halogen, alkyl, hydroxyl, cycloalkyl, phenyl group, preferably compounds a-m and especially N-hydroxyphthalimide (a), in an amount of 0.01-4% by weight (preferably 0, 05-1% of the mass.). Together with the catalysts, it is allowed to use the initiator GP PTBK in an amount of not more than 0.01 mol / l.

Figure 00000002
Figure 00000002

R1, R2, R3, R4=Н (a); R2, R3, R4=Н, R1=СН3 (b); R1, R3, R4=H, R2=CH3 (с); R2, R3, R4=H, R1=C6H5 (d); R1, R3, R4=H, R2=C6H5 (e); R2, R3, R4=H, R1=Cl (f); R1, R3, R4=H, R2=Cl (g); R2, R3, R4=H, R1=Br (h); R1, R3, R4=H, R2=Br (i); R2, R3, R1, R2, R3, R4=Cl (k); R1, R2, R3, R4=Br (I); R1, R3, R4=H, R2=NO2 (m).R 1 , R 2 , R 3 , R 4 = H (a); R 2 , R 3 , R 4 = H, R 1 = CH 3 (b); R 1 , R 3 , R 4 = H, R 2 = CH 3 (s); R 2 , R 3 , R 4 = H, R 1 = C 6 H 5 (d); R 1 , R 3 , R 4 = H, R 2 = C 6 H 5 (e); R 2 , R 3 , R 4 = H, R 1 = Cl (f); R 1 , R 3 , R 4 = H, R 2 = Cl (g); R 2 , R 3 , R 4 = H, R 1 = Br (h); R 1 , R 3 , R 4 = H, R 2 = Br (i); R 2 , R 3 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 = Cl (k); R 1 , R 2 , R 3 , R 4 = Br (I); R 1 , R 3 , R 4 = H, R 2 = NO 2 (m).

В роли кислородсодержащих газов может выступать воздух или кислород, в том числе разведенные инертными газами (азот, гелий и др.). По завершении процесса, при необходимости, продукты окисления (оксидат) промываются водой и кислотами и/или щелочами. Разделение продуктов реакции может быть произведено, к примеру, методами фильтрования, так как ГП ПТБК выпадает в осадок из реакционной смеси при комнатной температуре. После выделения, катализатор и непрореагировавший ПТБК может быть возвращен в рецикл.The role of oxygen-containing gases can be air or oxygen, including those diluted with inert gases (nitrogen, helium, etc.). Upon completion of the process, if necessary, oxidation products (oxidate) are washed with water and acids and / or alkalis. Separation of reaction products can be carried out, for example, by filtration methods, since GP PTBK precipitates from the reaction mixture at room temperature. After isolation, the catalyst and unreacted PTBA can be recycled.

После окисления ГП ПТБК подвергают кислотному разложению в среде ацетона и присутствии концентрированной серной кислоты в количестве 0,001-0,1% (масс) от загрузки ГП ПТБК. Разложение проводят при температуре 30-45°С, время реакции 10-30 минут. Разделение продуктов реакции может быть произведено, к примеру, методами фильтрования, так как пара-трет-бутилфенол выпадает в осадок из реакционной смеси при комнатной температуре. Выход ПТБФ и ацетона в данных условиях составляет 94-97 и 90-95% соответственно.After the oxidation of GP, PTBK is subjected to acid decomposition in acetone and in the presence of concentrated sulfuric acid in an amount of 0.001-0.1% (mass) from the load of GP PTBK. Decomposition is carried out at a temperature of 30-45 ° C, the reaction time is 10-30 minutes. The separation of reaction products can be carried out, for example, by filtration methods, since para-tert-butylphenol precipitates from the reaction mixture at room temperature. The yield of PTBF and acetone under these conditions is 94-97 and 90-95%, respectively.

Настоящее изобретение иллюстрируется следующими примерами:The present invention is illustrated by the following examples:

Пример 1Example 1

В стеклянный реактор емкостью 10 см3 загружали 5 см3 ПТБК и 0,2% масс. N-гидроксифталимида. Реакционную смесь нагревали до температуры 140°С под атмосферным давлением воздуха. При достижении 140°С через реакционную массу пропускали воздух в таком количестве, чтобы содержание кислорода в отходящих газах составляло 4-6%. Время реакции составило 60 минут.In a glass reactor with a capacity of 10 cm 3 was loaded 5 cm 3 PTBK and 0.2% of the mass. N-hydroxyphthalimide. The reaction mixture was heated to a temperature of 140 ° C. under atmospheric air pressure. Upon reaching 140 ° C, air was passed through the reaction mass in such an amount that the oxygen content in the exhaust gases was 4-6%. The reaction time was 60 minutes.

Оксидат анализировали на содержание исходных веществ и продуктов реакции, ГП ПТБК отделяли от оксидата фильтрованием. Конверсия ПТБК составила 41%, содержание ГП ПТБК в оксидате - 38%, при селективности образования 92%.The oxidate was analyzed for the content of starting materials and reaction products, and the PTBK GP were separated from the oxidate by filtration. The conversion of PTBA was 41%, the content of GP PTBA in the oxidate was 38%, with a selectivity of formation of 92%.

Кислотное разложение ГП ПТБК проводили в среде ацетона (соотношение ГП : ацетон 1:10 по массе) при температуре 40°С в течение 30 минут, в присутствии серной кислоты в количестве 0,1% масс от загрузки ГП. Реакционную массу после разложения охлаждали до комнатной температуры и нейтрализовали, а образовавшийся ПТБФ отделяли фильтрованием. Выход ПТБФ и ацетона составил 95% и 92% соответственно.The acid decomposition of GP PTBK was carried out in acetone (ratio of GP: acetone 1:10 by weight) at a temperature of 40 ° C for 30 minutes, in the presence of sulfuric acid in an amount of 0.1% by weight of the charge of GP. After decomposition, the reaction mass was cooled to room temperature and neutralized, and the resulting PTBF was separated by filtration. The yield of PTBF and acetone was 95% and 92%, respectively.

Пример 2Example 2

Окисление ПТБК и разложение ГП ПТБК проводят по примеру 1, но окисление ведут при температуре 130°С.The oxidation of PTBK and the decomposition of GP PTBK are carried out according to example 1, but the oxidation is carried out at a temperature of 130 ° C.

Конверсия ПТБК составила 39%, содержание ГП ПТБК в оксидате - 36%, при селективности образования 92%.The conversion of PTBA was 39%, the content of GP PTBA in the oxidate was 36%, with a selectivity of formation of 92%.

Выход ПТБФ и ацетона составил 94% и 91% соответственно.The yield of PTBF and acetone was 94% and 91%, respectively.

Пример 3Example 3

Окисление ПТБК и разложение ГП ПТБК проводят по примеру 1, но окислению ведут при концентрации N-гидроксифталимида 4% масс, при температуре 120°С в течение 15 минут.The oxidation of PTBA and the decomposition of GP PTBA is carried out according to example 1, but the oxidation is carried out at a concentration of N-hydroxyphthalimide 4% of the mass, at a temperature of 120 ° C for 15 minutes.

Конверсия ПТБК составила 20%, содержание ГП ПТБК в оксидате - 19% при селективности образования 94%.The conversion of PTBA was 20%, the content of GP PTBA in the oxidate was 19% with a selectivity of formation of 94%.

Выход ПТБФ и ацетона составил 95% и 93% соответственно.The yield of PTBF and acetone was 95% and 93%, respectively.

Пример 4Example 4

Окисление ПТБК и разложение ГП ПТБК проводят по примеру 1, но при окислении в качестве катализатора используется 4-метил-N-гидроксифталимид (с), при температуре 120°С в течение 30 минут.The oxidation of PTBK and the decomposition of GP PTBK are carried out as in Example 1, but 4-methyl-N-hydroxyphthalimide (s) is used as a catalyst for oxidation at a temperature of 120 ° C for 30 minutes.

Конверсия ПТБК составила 42%, содержание ГП ПТБК в оксидате - 38%, при селективности образования 91%.The conversion of PTBA was 42%, the content of GP PTBA in the oxidate was 38%, with a selectivity of formation of 91%.

Выход ПТБФ и ацетона составил 96% и 91% соответственно.The yield of PTBF and acetone was 96% and 91%, respectively.

Пример 5Example 5

Окисление ПТБК и разложение ГП ПТБК проводят по примеру 1, но при окислении в качестве катализатора используется 4-фенил-N-гидроксифталимид (е), при температуре 120°С в течение 20 минут.The oxidation of PTBK and the decomposition of GP PTBK are carried out according to example 1, but 4-phenyl-N-hydroxyphthalimide (e) is used as a catalyst for oxidation at a temperature of 120 ° C for 20 minutes.

Конверсия ПТБК составила 26%, содержание ГП ПТБК в оксидате - 24%, при селективности образования 93%.The conversion of PTBA was 26%, the content of GP PTBA in the oxidate was 24%, with a selectivity of 93%.

Выход ПТБФ и ацетона составил 95% и 92% соответственно.The yield of PTBF and acetone was 95% and 92%, respectively.

Пример 6Example 6

Окисление ПТБК и разложение ГП ПТБК проводят по примеру 1, но кислотное разложение ведут при температуре 45°С, в течение 10 минут. Выход ПТБФ и ацетона составил 94% и 91% соответственно.The oxidation of PTBA and the decomposition of GP PTBA is carried out according to example 1, but the acid decomposition is carried out at a temperature of 45 ° C for 10 minutes. The yield of PTBF and acetone was 94% and 91%, respectively.

Claims (5)

1. Способ получения пара-трет-бутилфенола и ацетона окислением пара-трет-бутилкумола кислородсодержащим газом при повышенной температуре до гидропероксида и кислотным разложением последнего, отличающийся тем, что окисление проводят в присутствии фталимидного катализатора, следующей формулы (1), где R1, R2, R3, R4 - одинаковые или различные заместители, например водород, галоген, алкильная, гидроксильная, циклоалкильная, фенильная группа, в течение 15-60 минут, а последующее кислотное разложение гидропероксида пара-трет-бутилкумола проводят в среде ацетона в течение 15 минут в присутствии 0,001-0,1% мас. от загрузки гидропероксида пара-трет-бутилкумола концентрированной серной кислоты1. The method of producing para-tert-butylphenol and acetone by oxidation of para-tert-butylcumol with an oxygen-containing gas at an elevated temperature to hydroperoxide and acid decomposition of the latter, characterized in that the oxidation is carried out in the presence of a phthalimide catalyst, of the following formula (1), where R 1 , R 2, R 3, R 4 - same or different substituents such as hydrogen, halogen, alkyl, hydroxyl, cycloalkyl, phenyl group, for 15-60 minutes, and the subsequent acid decomposition of the hydroperoxide, para-tert carried butilkumola acetone for 15 minutes in the presence of 0.001-0.1% by weight. from loading of para-tert-butylcumol hydroperoxide concentrated sulfuric acid
Figure 00000003
(1)
Figure 00000003
(one) R1, R2, R3, R4=Н (a); R2, R3, R4=Н, R1=CH3 (b); R1, R3, R4=H, R2=CH3 (c); R2, R3, R4=H, R1=C6H5 (d); R1, R3, R4=H, R2=C6H5 (e); R2, R3, R4=H, R1=Cl (f); R1, R3, R4=H, R2=Cl (g); R2, R3, R4=H, R1=Br (h); R1, R3, R4=H, R2=Br (i); R2, R3, R1, R2, R3, R4=Cl (k); R1, R2, R3, R4=Br (I); R1, R3, R4=H, R2=NO2 (m).R 1 , R 2 , R 3 , R 4 = H (a); R 2 , R 3 , R 4 = H, R 1 = CH 3 (b); R 1 , R 3 , R 4 = H, R 2 = CH 3 (s); R 2 , R 3 , R 4 = H, R 1 = C 6 H 5 (d); R 1 , R 3 , R 4 = H, R 2 = C 6 H 5 (e); R 2 , R 3 , R 4 = H, R 1 = Cl (f); R 1 , R 3 , R 4 = H, R 2 = Cl (g); R 2 , R 3 , R 4 = H, R 1 = Br (h); R 1 , R 3 , R 4 = H, R 2 = Br (i); R 2 , R 3 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 = Cl (k); R 1 , R 2 , R 3 , R 4 = Br (I); R 1 , R 3 , R 4 = H, R 2 = NO 2 (m). 2. Способ по п. l, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют N-гидроксифталимид (а).2. The method according to p. L, characterized in that the catalyst used is N-hydroxyphthalimide (a). 3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что совместно с имидным катализатором используют инициатор гидропероксида пара-трет-бутилкумола в количестве не более 0,01 моль/л.3. The method according to p. 1, characterized in that together with the imide catalyst, a para-tert-butylcumol hydroperoxide initiator is used in an amount of not more than 0.01 mol / l.
RU2017142575A 2017-12-06 2017-12-06 Method of obtaining para tertiary butyl phenol and acetone RU2680599C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2017142575A RU2680599C1 (en) 2017-12-06 2017-12-06 Method of obtaining para tertiary butyl phenol and acetone

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2017142575A RU2680599C1 (en) 2017-12-06 2017-12-06 Method of obtaining para tertiary butyl phenol and acetone

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2680599C1 true RU2680599C1 (en) 2019-02-25

Family

ID=65479288

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017142575A RU2680599C1 (en) 2017-12-06 2017-12-06 Method of obtaining para tertiary butyl phenol and acetone

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2680599C1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2749508C1 (en) * 2020-07-21 2021-06-11 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ярославский государственный технический университет" ФГБОУВО "ЯГТУ" Method for producing para-tert-butylcumol

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5990357A (en) * 1996-03-20 1999-11-23 Rutgers Kureha Solvents Gmbh Process for the oxidation of isoalkylaromatic hydrocarbons, and catalyst for the execution of the process
WO2015066401A1 (en) * 2013-10-31 2015-05-07 Chevron Oronite Company Llc Process for preparing a para-branched alkyl-substituted hydroxyaromatic compound

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5990357A (en) * 1996-03-20 1999-11-23 Rutgers Kureha Solvents Gmbh Process for the oxidation of isoalkylaromatic hydrocarbons, and catalyst for the execution of the process
WO2015066401A1 (en) * 2013-10-31 2015-05-07 Chevron Oronite Company Llc Process for preparing a para-branched alkyl-substituted hydroxyaromatic compound

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
J.Vodnar et al. Decomposition of organic hydroperoxides on cation exchangers. Kinetic pathway of p-tert-butylcumene hydroperoxide decomposition. Applied Catalysis A: General, 1995, 122(1), 33-40. *
J.Vodnar et al. Decomposition of organic hydroperoxides on cation exchangers. Kinetic pathway of p-tert-butylcumene hydroperoxide decomposition. Applied Catalysis A: General, 1995, 122(1), 33-40. Фролов Александр Сергеевич. Гидропероксидный метод получения ксиленолов совместно с ацетоном: диссертация кандидата химических наук: 05.17.04 / Фролов Александр Сергеевич; [Место защиты: "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева"].- Москва, 2016. *
Фролов Александр Сергеевич. Гидропероксидный метод получения ксиленолов совместно с ацетоном: диссертация кандидата химических наук: 05.17.04 / Фролов Александр Сергеевич; [Место защиты: "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева"].- Москва, 2016. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2749508C1 (en) * 2020-07-21 2021-06-11 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ярославский государственный технический университет" ФГБОУВО "ЯГТУ" Method for producing para-tert-butylcumol

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8487138B2 (en) Oxidation of hydrocarbons
KR20080085062A (en) Selective oxidation of alkylbenzenes
JP5340726B2 (en) Method for producing cyclic olefin compound
US3497561A (en) Decomposition of hydroperoxides
TWI624450B (en) Process for producing a t-butyl phenol from a c4 raffinate stream
RU2680599C1 (en) Method of obtaining para tertiary butyl phenol and acetone
FR2489307A1 (en) PROCESS FOR PRODUCING ETHYLENE GLYCOL
US8445729B2 (en) Process for the production of alkylbenzene hydroperoxides under mild conditions and in the presence of new catalytic systems
JPS6317816B2 (en)
US3347763A (en) Production of oxygen-containing organic compounds
US8853471B2 (en) Process for preparing C4-oxygenates
US20230398527A1 (en) Acridinium-based photoredox catalysts, synthesis and use thereof in oxidative cleavage of c-o bonds
JPS5858333B2 (en) Manufacturing method of phenol
US1393191A (en) Process for the manufacture of ethereal salts of ethylenic halogenhydrins
US3239552A (en) Process of preparing borate esters of cycloalkanols
EP3880643B1 (en) Synthesis of triethylene glycol bis(2-ethylhexanoate)
US4156101A (en) Low molecular weight tert.-alcohols
US2404914A (en) Manufacture of cyclic hydrocarbons
US20220380330A1 (en) Process for Producing Substituted Lactones
US10858298B2 (en) Preparation of diphenyl compounds
RU2594162C1 (en) Catalyst and method of alkylating ethanol with isopropanol
RU2715728C2 (en) Method of producing oxygen-containing organic compounds c1-c4
JPS6318580B2 (en)
RU2688226C1 (en) Method of producing cyclohexanol and/or cyclohexanone
US9809518B2 (en) Feed sources for butanediol production processes

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20191207