SU387989A1 - METHOD OF OBTAINING SALTS OF DIHYDRO- OR TETRAHYDRO-ISOUNDDOLINE - Google Patents

METHOD OF OBTAINING SALTS OF DIHYDRO- OR TETRAHYDRO-ISOUNDDOLINE

Info

Publication number
SU387989A1
SU387989A1 SU1681750A SU1681750A SU387989A1 SU 387989 A1 SU387989 A1 SU 387989A1 SU 1681750 A SU1681750 A SU 1681750A SU 1681750 A SU1681750 A SU 1681750A SU 387989 A1 SU387989 A1 SU 387989A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dihydro
isounddoline
tetrahydro
salts
bromide
Prior art date
Application number
SU1681750A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
изобретени Авторы
Original Assignee
А. Т. Баба К. Ц. Тагмаз , Г. О. Торос Институт органической химии Арм нской ССР
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by А. Т. Баба К. Ц. Тагмаз , Г. О. Торос Институт органической химии Арм нской ССР filed Critical А. Т. Баба К. Ц. Тагмаз , Г. О. Торос Институт органической химии Арм нской ССР
Priority to SU1681750A priority Critical patent/SU387989A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU387989A1 publication Critical patent/SU387989A1/en

Links

Landscapes

  • Indole Compounds (AREA)

Description

Изобретение относитс  к области получений солей дигидро- или тетрагидроизоиндолини , Которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов в синтезе биологически активных соединений.5 Известен способ получени  дигидроизоиндолиниевых солей циклизацией диалкилаллил (у-алкенилпропаргил)-аммониевых солей в присутствии каталитических количеств основа- 10 ки . Выход 80-85%. Предлагаетс  в качестве исходных соединений использовать Ы,Ы-диалкнлпропаргил (или аллил)-(нентаднен-2,4-ил)-аммони . Это позвол ет циклизацию проводить простым нагреванием соли в среде органического растворител  и повысить выход целевого продукта до колнчественного. Предлагаемый снособ нолученн  солей дигидро- или тетрагидроизои1гдолини  заклю- 20 чаетс  в том, что Ы,Ы-диалкиЛ-(пентаднен-2,4ил )-N-пpo.нapгил (или соответственно N-аллил )-аммони  иагревают в среде органического растворител , иапример ацетонитриле или диметилформаммде. После отгоики раствори- 25 тел  с количествеипым выходом получают -целевой продукт. Строеиие иродуктов циклизации установлено даннымн ПК- и УФ-спектров, а также фактом образовапи  соответствующих диалкил- ЗО 15 бензиЛамиНов в результате щелочного расщеплени  продуктов циклизации. Пример 1. Бромистый М,Ы-днметилдигидрОИЗОИНДОЛИНИЙ . Раствор 4,6 г (0,02 г-моль бромистого диметилпронаргил- (пентадиен-2,4-ил) - аммони  (т. пл. 103-104°С) в 20 мл днметилформамнда подогревают на кип щей вод ной бане. После отгонки диметилформамида иолучают 4,6 г (0,02 г-моль} 100%-ного бромистого диметилгидроизоин .а;олини  с т. нл. 182-183°С. Найдено, %: N 5,75; Вг 34,52. CioHisNBr. Вычислено, %: N 6,09; Вг 34,79. Пример 2. Бромистый М,Ы-пентамстилендигидроизоиндолиний . Раствор 13,5 г (0,05г-,ио.г)) бромистого про .паргил-(пентадиен-2,4-ил)-ппперидини  с т. пл. 102-103°С в 50 мл диметилформамнда подогревают па кип щей вод ной бане. После отгонки диметилформамида получают 13,5 г 100%-ного бромистого К ,М-пентаметил:ендсгидроизоиндоли щ  с т. |ПЛ. 283-284°С. Найдено, %: N 5,31; Вг 29,86. CisHsoNBr. Вычислено, %: N 5,18; Вг 29,63. Пример 3. Бромистый М,М-диметил-3-метилдигидроизоиндолиний . Раствор 10 г (0,04 г-м.оль) бромистого диметилбутин-2-ил (пентадиен 2,4-ил)-аммони  с т. пл. 102- 103°С в 40 мл диметилформамида подогревают на кип щей вод ной бане. После отгонки диметилформамида шолучают 10 г (0,04 г-моль 100%-.ного бромистого диметил-3-метилдигидроизоиндблйни  с т. пл. 198°С. Найдено, %: ,N 5,92; Вг 32,60. CioHisNBr. Вычислеио, %: N 5,74; Вг 32,79. Пример 4. Бромистый Ы,М-пентаметилентетрагидроизоиндолЕний . Раствор 13,6 г (0,05 г-моль) бромистого аллил- (пентадиен-2,4-ил)-пиперидини  с т. пл. 118-119°С в 50 мл диметилформамида подогревают на кип щей вод ной бане. После отгонки диметилформамида .получают 13,6 г 100%- ого бромистого М,М-пентаметилентет:рагидроизоиндолини  с т. пл. 298°С. Найдено, % : N 5,22; Вг .29,25. Ci3H22NBr. Вычислено, %: N 5,14; Вг 29,41. Результаты опытов по получению солей предлагаемым способом сведены в таблицу. 7 Предмет изобретеви  Способ .получени  солей дигидро- или тетрагидроизоиндолини , отличающийс  тем, что, с целью повышени  выхода целевого продукта 5 и упрощени  процесса, соли М,К-диалкил-Ы8 {пентадиен-2,4-ил)-М-пропаргил (или соответственно М-аллил)-аммО:Ни  нагревают в среде органического |растворител , например ацетонитриле или диметилформамиде, с последуюш ,им выделением целевого продукта известн 11ми приемами.This invention relates to the preparation of dihydro or tetrahydroisoindolini salts, which can be used as intermediates in the synthesis of biologically active compounds.5 A known method for obtaining dihydroisoindolinium salts by cyclizing dialkylallyl (y-alkenylpropargyl) -ammonium salts in the presence of catalytic amounts of bases in the presence of catalytic amounts of bases. The yield of 80-85%. It is proposed to use L, L-dialklpropargil (or allyl) - (nentadnen-2,4-yl) -ammonium as starting compounds. This allows the cyclization to be carried out by simply heating the salt in an organic solvent medium and increasing the yield of the target product to a qualitative one. The proposed snoot of the obtained dihydro- or tetrahydroiso1-doline salts consists in the fact that L, N-dialkyl- (pentadenyl-2,4-yl) -N-prop.napgyl (or N-allyl-ammonium, respectively, is aggravated in an organic solvent, and for example, acetonitrile or dimethylformamde. After the removal of solvents from 25 bodies, the target product is obtained in a small yield. The design of cyclization products has been established by the PC and UV spectra, as well as by the fact that the corresponding dialkyl-ZO 15 benzyl-amines were formed as a result of alkaline cleavage of cyclization products. Example 1. Methyl M, L-dnmetildihydroindoin. A solution of 4.6 g (0.02 g-mol of dimethylpronargyl- (pentadiene-2,4-yl) - ammonium bromide (m.p. 103-104 ° C) in 20 ml of dnmethylformand is heated in a boiling water bath. After distilling off dimethylformamide yields a volume of 4.6 g (0.02 gmol} of 100% dimethylhydroizoine bromide .a; olini with t.nl 182-183 ° C. Found: N: 5.75; Bg 34.52. CioHisNBr. Calculated,%: N, 6.09; Br, 34.79. Example 2. M methyl, L-pentamethyl dihydroisoindoline, solution of 13.5 g (0.05 g, Io.g)) of methyl b.pargil- (pentadiene 2,4-yl) -pperidini with mp 102-103 ° C in 50 ml of dimethylformamnd is heated with a boiling water bath. After distillation methylformamide, 13.5 g of 100% methyl bromide K, M-Pentamethyl: Endshydroisoindoles p is obtained with m.p. | P. 283-284 ° C. Found: N: 5.31; Bg 29.86. CisHsoNBr. Calculated,% : N 5.18; Br 29.63. Example 3. M methyl, M-dimethyl-3-methyldihydroisoindolinium bromide A solution of 10 g (0.04 gmol) of dimethylbutin-2-yl bromide (pentadiene 2,4- ammonium ammoniums with mp 102-103 ° C in 40 ml of dimethylformamide are heated in a boiling water bath. After distilling off dimethylformamide, 10 g are obtained (0.04 gmol of 100% bromide dimethyl 3-methyldihydroisoindbline with mp 198 ° C. Found,%: N, 5.92; Br 32.60. CioHisNBr. Calculated,%: N, 5.74; Br, 32.79. Example 4. Sulfur bromide, M-pentamethylene tetrahydroisoindoleenium A solution of 13.6 g (0.05 gmol) of allyl bromide (pentadiene-2,4-yl) - piperidini with mp 118-119 ° C in 50 ml of dimethylformamide is heated in a boiling water bath.After distillation of dimethylformamide, 13.6 g of 100% methyl bromide M, M-pentamethylenetetate: rahidroizoindolini with mp 298 is obtained. ° C. Found,%: N 5.22; Br .29.25. Ci3H22NBr. Calculated,%: N 5.14; B g 29.41. The results of experiments on the preparation of salts by the proposed method are summarized in. 7 Object of the invention The method of obtaining dihydro or tetrahydroisoindolini salts, characterized in that, in order to increase the yield of the desired product 5 and simplify the process, salt M, K-dialkyl -Y8 {pentadiene-2,4-yl) -M-propargyl (or, respectively, M-allyl) -amMO: Neither is heated in an organic | solvent, such as acetonitrile or dimethylformamide, followed by their release of the target product by known methods.

SU1681750A 1971-07-02 1971-07-02 METHOD OF OBTAINING SALTS OF DIHYDRO- OR TETRAHYDRO-ISOUNDDOLINE SU387989A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1681750A SU387989A1 (en) 1971-07-02 1971-07-02 METHOD OF OBTAINING SALTS OF DIHYDRO- OR TETRAHYDRO-ISOUNDDOLINE

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1681750A SU387989A1 (en) 1971-07-02 1971-07-02 METHOD OF OBTAINING SALTS OF DIHYDRO- OR TETRAHYDRO-ISOUNDDOLINE

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU387989A1 true SU387989A1 (en) 1973-06-22

Family

ID=20483078

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1681750A SU387989A1 (en) 1971-07-02 1971-07-02 METHOD OF OBTAINING SALTS OF DIHYDRO- OR TETRAHYDRO-ISOUNDDOLINE

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU387989A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Macdonald et al. A highly stereoselective synthesis of podophyllotoxin and analogues based on an intramolecular Diels-Alder reaction
SU387989A1 (en) METHOD OF OBTAINING SALTS OF DIHYDRO- OR TETRAHYDRO-ISOUNDDOLINE
US3794642A (en) Oxidation of substituted methanes to the corresponding substituted methanols
DE2934614C2 (en) Process for the production of terephthalaldehyde or isophthalaldehyde
D'ALELIO et al. Reactions of Furan Compounds. XIX. Synthesis of 2-Methoxyfuran and its 5-Methyl-and 5-Methoxymethyl Derivatives1
US4097522A (en) Synthesis of m-benzoyl-hydratropic acid
DE2621831A1 (en) 2 (2,2-DIHALOGENVINYL) -3,3-DIMETHYLCYCLOPROPANE DERIVATIVES, METHOD OF MANUFACTURING THE SAME AND USING THE SAME FOR THE MANUFACTURE OF INSECTICIDES
Brasen et al. Self-alkylation of α-Phenylethyl Chloride to Form Isomeric Dimeric Halides and Dimeric Olefins by Amide Ion. Isomerization of cis-α, α'-Dimethylstilbene to trans Isomer1
US3119814A (en) Preparation of caprqlactam
US3016376A (en) Process of separating epsiloncaprolactam
Shimo et al. Organic Syntheses with Anion Exchange Resins. I. The Malonic Ester Synthesis and Related Reactions
JPS5811847B2 (en) Acyl cyclopropane container
Sherman et al. Three 2-fluoroalkyl-5-nitrofurans
Sakai et al. NOVEL NAZAROV-TYPE CYCLIZATION OF TETRAHYDRO-4-OXOPYRAN-3-CARBOXYLIC ESTERS BY THE USE OF Me3SiCl–NaI REAGENT
SU487870A1 (en) Method for preparing adamantyl, aryl, or nitroalkyl methyl ketones
US4262124A (en) Bicyclic lactams and process for their preparation
SU438643A1 (en) The method of obtaining polynitrobenzotrigalogenidov
JPS5838414B2 (en) Cyclopentenolone
JPS60202839A (en) Manufacture of dihydroxybenzophenone
SU380657A1 (en)
SU128460A1 (en) Method for producing alpha-fluoro-alpha-chloro-beta hydroxypropionic acid
US2802835A (en) 3-benzyloxyphthalide
GB588377A (en) Improvements in and relating to the production of furan derivatives
SU148062A1 (en) The method of obtaining beta-phenylisopropylhydrazine hydrochloride
US3439000A (en) Aldehydes and ketones of trifluoromethylfurans