SU386939A1

SU386939A1 - METHOD OF OBTAINING ETHYL ETHER 1-METHYLPIPERIDIN-3-CARBIC ACID

Info

Publication number: SU386939A1
Application number: SU1370688A
Authority: SU
Original assignee: Авторы изобретени
Priority date: 1969-10-14
Filing date: 1969-10-14
Publication date: 1973-06-21

Description

1one

Изобретение относитс к получению этилового эфира N-метил-З-карбоновой (N-метилнипекотииовой ) кислоты, который вл етс промежуточным продуктом дл получени р да веществ, представл ющих формакологический интерес.The invention relates to the preparation of N-methyl-3-carboxylic (N-methyl-nepecioic) acid ethyl ester, which is an intermediate product for the preparation of a number of substances of formacological interest.

Известен способ получени этилового эфира N-мeтилпииeкoти,oвoй кислоты, заключающийс в том, что этиловый эфир никотиновой кислоты гидрируют на никеле Рене при 165°С до этилового эфира нипекотиновой кнслоты с последующнм алкилированием его смесью формалина с муравьиной кислотой.A method is known for producing N-methyl ethyl ester, o-acid, in which the nicotinic acid ethyl ester is hydrogenated on René Nickel at 165 ° C to nipecotinic ethyl ester, followed by alkylation with a mixture of formalin and formic acid.

Способ двухстадиен, требует большого количества растворителей.The two-stage method requires a large number of solvents.

С целью уирощени процесса (проведени его в одну стадию) с сокращением времени реакции, количества растворителей и катализатора предлагаетс этиловый эфлр никотиновой кислоты гидрировать в присутствии эквимолекул рного количества диметилсульфата .In order to accelerate the process (it is carried out in one stage) with a reduction in the reaction time, the amount of solvents and the catalyst, it is suggested that ethyl nicotinic acid effloresum be hydrogenated in the presence of an equimolar amount of dimethyl sulfate.

Реакци проводитс при 50-70°С в течение не более 1 часа в метиловом спирте с использованием в качестве катализатора никел Рене или Уруоибаре. Одна и та же порци катализатора может использоватьс многократно без снижени скорости гидрировани , почти в четыре раза уменьшаетс количество растворнтел .The reaction is carried out at 50-70 ° C for no more than 1 hour in methyl alcohol using Rene or Uruoibar nickel as the catalyst. The same portion of the catalyst can be used many times without reducing the rate of hydrogenation, the amount of solvent is reduced by almost four times.

Пример. В стальной вращающийс автоклав емкостью 610 мл загружают 22,6 гExample. 22.6 g are loaded into a steel rotating autoclave with a capacity of 610 ml

(0,15 моль) этилового эфира НИКОТИНОВО(0.15 mol) of ethyl ether Nikotinovo

кислоты в 100 мл метилового спирта, 23,4 с (0,15 моль) диметилсульфата в 100 мл метанола и 5 г катализатора никел Урусибареacids in 100 ml of methyl alcohol, 23.4 s (0.15 mol) of dimethyl sulfate in 100 ml of methanol and 5 g of catalyst nickel Urusibare

(Рене ). После «промывки автоклава небольшим количеством водорода в него под давлением 100 атм подают (Водород. Реакцию провод т при 50-70°С в течение 45-60 мпп до иолного прекрап1ени поглощени водорода . Автоклав разгружают, катализат сливают , катализатор в автоклаве промывают 20 мл метаиола и на этом катализаторе гидрируют следующую порцию вепгества. Катализат освобождают от следов катализатора.(Rene). After "washing the autoclave with a small amount of hydrogen under pressure of 100 atm, it is supplied (Hydrogen. The reaction is carried out at 50-70 ° C for 45-60 mpp before the hydrogen absorption is stopped completely. The autoclave is unloaded, the catalyst is drained, the catalyst is washed in the autoclave with 20 ml the metaiol and the next portion of the hydrate are hydrogenated on this catalyst and the catalyst is freed from traces of the catalyst.

Растворитель отгон ют при пониженном давлении , остаток выливают в 75 мл воды, насыщают 30-40 г К2СОз. Выдел.нвщеес масло отдел ют, водный остаток экстрагируют эфиром . Эфирные выт жки и масло объедин ютThe solvent is distilled off under reduced pressure, the residue is poured onto 75 ml of water, saturated with 30-40 g of K2CO3. The oil that has been isolated is separated off and the aqueous residue is extracted with ether. Essential extracts and oil combine

и сушат над ирокаленным сульфатом магни . Эфир отгон ют, остаток перегон ют в вакууме . Получают 19,3 г (75% от теоретического ) с т. кип. 82-85°С/10 мм рт. ст.; п20 1,4505; df 0,981; MRn: найдено 46,97;and dried over magnesium irocate sulfate. The ether is distilled off, the residue is distilled in vacuo. Get 19.3 g (75% of theoretical) with t. Kip. 82-85 ° C / 10 mm Hg. v .; p20 1.4505; df 0.981; MRn: found 46.97;

вычислено 46,59. 3 Предмет изобретени Способ получени этилового эфира 1-метилпицеридин-З-карбоновой кислоты на основе гидрировани этилового эфира никоти- 5 новой кислоты и алкилировани , отличаю4 щийс тем, что, с целью упрощени процесса, этиловый эфир никотиновой кислоты гидрируют в присутствии катализатора и эквимолекул рного количества диметилсульфата в спиртовой среде, calculated 46.59. 3 The subject of the invention. A method for producing 1-methylpiperidine-3-carboxylic acid ethyl ester based on the hydrogenation of nicotinic acid 5-ester and alkylation, characterized in that, to simplify the process, the nicotinic acid ethyl ester is hydrogenated in the presence of a catalyst and an equimolecular the amount of dimethyl sulfate in an alcoholic environment,