SU392063A1

SU392063A1 - METHOD OF OBTAINING 2,4-DIAMINOPHENYLALKYL ALCOHOL

Info

Publication number: SU392063A1
Application number: SU1378556A
Authority: SU
Inventors: изобретени Авторы
Original assignee: В. Г. Син вский, В. Ф. Ковалева , Р. А. Корниенко Институт химии высокомолекул рных соединений Украинской ССР
Priority date: 1969-11-17
Filing date: 1969-11-17
Publication date: 1973-07-27

Description

1one

Изобретение касаетс усовершенствованиого способа получени 2,4-диамипофенилалкНловых спиртов, которые иаход т широкое нрименение в препа ратив:ной ортанической химии , в частности, аминофенилэтанол «спользуют дл синтеза а1миностирола, из которого в свою очередь синтезируют полимеры, ионообменные смолы.The invention relates to an improved method for the preparation of 2,4-diamipophenylalkyl alcohols, which are widely used in preparative orthanic chemistry, in particular, aminophenyl ethanol, which is used to synthesize alminostyrene, which in turn synthesizes polymers and ion exchange resins.

Известен способ получени (2,4-диамипофенил )-этилового эфира восстановлением 3 - (2.4 - дшштрофенил) - этилнитрата-водородом в спиртовом растворе в присутствии скелетного никел .A known method of producing (2,4-diamipophenyl) ethyl ether by reducing 3- (2.4-shstrophenyl) ethyl nitrate with hydrogen in an alcohol solution in the presence of skeletal nickel.

Характерными особенност ми данного способа вл ютс : сложность аннаратурного оформлени («еобходимссть прилюнени автоклава при восста1иовлении под давлением), трудность получени больших количеств аминоиродуктов восстановлением водородом при атмосферном давлении и особые требовани техники безопасности, св занные с примененпем водорода в закрытых помещени х.Characteristic features of this method are: the complexity of the annuity design ("the need for priming the autoclave under pressure reduction), the difficulty of obtaining large quantities of amino-products by reducing it with hydrogen at atmospheric pressure and the special safety requirements associated with applying hydrogen in closed rooms.

Целью насто ш,его изобретени вл етс уирощение процесса, дл чего восстановление 2,4-динитрофенилаЛ:КИЛовых нитратов ведут с помощью гидразингидрата в присутствии никел Рене в спиртаво,м распворе при темнературе 20-60°С.The purpose of the present invention is to improve the process, for which the reduction of 2,4-dinitrophenyl: KIL nitrates is carried out using hydrazine hydrate in the presence of Rene nickel in alcohol, m dissolution at temperature 20-60 ° C.

Описываемый способ предусматривает одновременное восстановотение нптрогруппы и омыление иитроэфирной группы до алкилСНИрТОВО .The described method provides for the simultaneous reduction of an ntprogroup and the saponification of an ietroester group to an alkylCHNIRTOVO.

Химизм способа сводитс к тому, что гидразингидрат в присутствии никел Рене распадаетс на азот и водород. Водород в момент выделени обладает высокой активностью , что позвол ет восстанавливать 2,4-динитрофенилалмилнитраты с высокилги выходами 1ДО 70-80%).The chemistry of the process is that hydrazine hydrate in the presence of Rene nickel is decomposed into nitrogen and hydrogen. Hydrogen at the time of release has a high activity, which allows the reduction of 2,4-dinitrophenylmyl nitrates with high yields (1: 70-80%).

Восстановление ио предлагае.юму методу провод т следующим образолк к спиртовому раствору иитропродукта поочередно небольшими порци ми (2-4 г) прибавл ют иикель Рене и гидразингидрат (но стехпометр1гческому расчету на моль нитропродукта следует брать 5 моль гидразингидрата. однако практически примен ют 6-8 кратный избыток ). После иолного разложени гидразиигидрата отфильтровывают катализатор и отгон ют растворитель. Сырой продукт очищают ва:Куумно1 | перегонкой в атмосфере инертного газа или кристаллизацией при темнературе ниже 0°С.The reduction of the proposed method is carried out as follows: Iiquel Rene and hydrazine hydrate are added alternately in small portions (2-4 g) and 5 mol of hydrazine hydrate should be used, but practically 6 to 6 moles are used per mole of the nitroproduct. multiple excess). After the hydrolysis of the hydrazihydrate is complete, the catalyst is filtered off and the solvent is distilled off. The crude product is purified va: Kuumno1 | by distillation in an inert gas atmosphere or crystallization at temperature below 0 ° C.

Пример. В трехгорлый реактор, снабженный обратным холодильником, капельной воронкой и .воронкой дл прибавлени катализатора , загружают 12,85 г (0,05 моль) 3 (2,4-дпнитрофенил)-этилнитрата в 130 мл метанола . При температуре поочередно небольшими порци ми прибавл ют 15 г никел Рене и 60 мл гидразингидрата. После полного разложени гидразиигидрата раствор наIpcBaurr на вод пой баке до кипени дл полного удалени растворенных газов. Охлажденный раствор быстро отфильтровывают от никел Рене , в токе инертного газа (азота) в вакууме .водоструйного иасоса отгон ют мета.нол. Из остатка перегонкой при пониженном давлении 1выдел ют 5,68 г (75% от теоретического й-(2,4-диаминофенил)-этилового спирта.Example. In a three-necked reactor, equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a funnel to add the catalyst, 12.85 g (0.05 mol) 3 (2,4-dnitrophenyl) ethyl nitrate is charged into 130 ml of methanol. At the temperature, 15 g of Rene nickel and 60 ml of hydrazine hydrate are alternately added in small portions. After the hydrazihydrate is completely decomposed, the solution on the IpcBaurr on the water in the seawater will boil to remove the dissolved gases. The cooled solution is rapidly filtered from Rene nickel, in a stream of inert gas (nitrogen) in a vacuum. The water jet pump is distilled off by meta.nol. 5.68 g (75% of theoretical y- (2,4-diaminophenyl) ethyl alcohol) was isolated from the residue by distillation under reduced pressure.

Т. кип. при 0,5-1 мм. рт. ст., т. ил. 76-7°С.T. Kip. with 0.5-1 mm. Hg Art., t. Il. 76-7 ° C.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени 2,4-диами«офенилалкиловых слиртов восстановлением соответствуюндих динитрофенилалкилнит.ратОВ в спиртовой среде, отличающийс тем, что, с це.тыо упрощени процесса, восстановлеЕие недуг гидрази.нгндратом в присутствии «икел Рене .A method for preparing 2,4-diam "ofenylalkyl snoats by reducing the corresponding dinitrophenylalkylnitrates in an alcohol medium, characterized in that, in order to simplify the process, the ailment is restored by hydrazine by an ungate in the presence of Nickel René.