SU383292A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-НИТРО-9-(ДИАЛКИЛАМИНАЛКИЛАМИН)-АКРИДИНА1Предлагаетс способ получени новых производных акридина, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности в качестве физиологически активных веществ.Известен способ получени 1-нитро-9-(диал- килам налкиламин)-акридина или его производных конденсацией 1-нитро-9-хлоракридина с соответствующими аминами в присутствии алифатических спиртов, фенола или его производных.Исходный продукт — 1-нитро - 9-хлоракри- дин получают путем циклизации Ы- - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-НИТРО-9-(ДИАЛКИЛАМИНАЛКИЛАМИН)-АКРИДИНА1Предлагаетс способ получени новых производных акридина, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности в качестве физиологически активных веществ.Известен способ получени 1-нитро-9-(диал- килам налкиламин)-акридина или его производных конденсацией 1-нитро-9-хлоракридина с соответствующими аминами в присутствии алифатических спиртов, фенола или его производных.Исходный продукт — 1-нитро - 9-хлоракри- дин получают путем циклизации Ы-Info
- Publication number
- SU383292A1 SU383292A1 SU138827A SU138827A SU383292A1 SU 383292 A1 SU383292 A1 SU 383292A1 SU 138827 A SU138827 A SU 138827A SU 138827 A SU138827 A SU 138827A SU 383292 A1 SU383292 A1 SU 383292A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- nitro
- derivatives
- chloroacridine
- nalkylamine
- acridine
- Prior art date
Links
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 title description 5
- JOUFIQVFVDNYRT-UHFFFAOYSA-N 9-chloro-1-nitroacridine Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=C3C([N+](=O)[O-])=CC=CC3=NC2=C1 JOUFIQVFVDNYRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title description 2
- 150000001251 acridines Chemical class 0.000 title 1
- 229940027998 antiseptics and disinfectants Acridine derivatives Drugs 0.000 title 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 title 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 title 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000005020 pharmaceutical industry Methods 0.000 title 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 title 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 title 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- WYSFRKRTNWKBCD-UHFFFAOYSA-N 9-chloro-3-nitroacridine Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3C(Cl)=C21 WYSFRKRTNWKBCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N Acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L mgso4 Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- XEKAUTDWPYQNFU-UHFFFAOYSA-L dichloride;hydrochloride Chemical compound Cl.[Cl-].[Cl-] XEKAUTDWPYQNFU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
Description
виде дихлористоводородной -соли, обработки эфирным раствором хлористого водорода и окончательной кристаллизации из растворителей . Целевые продукты в виде хлористоводородной соли можно выделить также непосредственно ИЗ реакционной смеси путем добавлени безводного эфИра и последующей кристаллизации из растворителей.
Пример 1. 30 г смеси 1-и З-нитро-9-хлоракридин , который промывают в 5 мл пиридина и выкристаллизовывают из бензола. Получают 8 г чистого З-нитро-9-хлоракридина с т. пл. 213-214°С. Пиридиновый фильтрат нагревают в течение 20 мин при 60°С, после чего выдерживают одну ночь при комнатной температуре. Выделившиес кристаллы пиридинового соединени 1-нитро-9хлоракридина промывают бензолом, хлороформом , а затем из смеси метилового спирта и эфира выкристаллизовывают их. Получают 16 г пиридинового соединени 1-нитро-9-хлоракридина с т. пл. 154-156°С.
Пример 2. 0,8 г пиридинового соединени 1-нитро-9-хлоракрид,ина нагревают вместе с 0,4 г дихлористоводородной соли диметиламинпропиламина в течение 30 мин при 80-100°С. После охлаждени реакционную смесь подщелачивают 10%-ным водным раствором гидроокиси кали и отдел ют выделившийс осадок, который затем раствор ют в эфире. Эфирный раствор сущат безводным сульфатом магни и путем добавлени эфирного раствора хлористого водорода осаждают дихлористоводородную соль 1-нитро-9-(3-диметиламинпропиламин ) акридина. После кристаллизации из смеси метилового спирта и эфира получают продукт с т. пл. 223-224С, выход 90 %.
Пример 3. 0,08 г пиридинового соединени 1-нитро-9-хлорак1ридина нагревают с 0,45 г дихлористоводородной соли диметиламинбутиламина в течение 30 мин, при 80-ШО С. После выделени , как в примере 2, и кристаллизации из смеси метилового -спирта и эфира получают дихлористоводородную соль 1-нитро9- (4-диметиламинбутиламин) акридина с т. пл. 189°С (разложение), выход 90%.
Предмет изобретени
Способ получени 1-Еитро-9-(диалкиламиналкиламин ) акридина общей формулы
NOj (R2)2 V
где Ri-группа-(СН2)71-;
R2 - алкил.
отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, на смесь 1- и 3-«итро-9-хлоракридина действуют пиридином, полученное при этом пиридиновое соединение 1-нитро-9-хлоракрндина подвергают взаимодействию с хлористоводородной солью амина общей формулы
(RalzNRiNH
35 где R и R2 имеют указанные значени , при 60-120°С с последующими подщелачиванием реакционной смеси и выделением целевого продукта известными приемами.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU383292A1 true SU383292A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4767859A (en) | Process for the preparation of pteridine derivatives | |
| CZ20013658A3 (cs) | Syntéza a krystalizace sloučenin obsahujících piperazinový kruh | |
| SU383292A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-НИТРО-9-(ДИАЛКИЛАМИНАЛКИЛАМИН)-АКРИДИНА1Предлагаетс способ получени новых производных акридина, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности в качестве физиологически активных веществ.Известен способ получени 1-нитро-9-(диал- килам налкиламин)-акридина или его производных конденсацией 1-нитро-9-хлоракридина с соответствующими аминами в присутствии алифатических спиртов, фенола или его производных.Исходный продукт — 1-нитро - 9-хлоракри- дин получают путем циклизации Ы- | |
| US3201406A (en) | Pyridylcoumarins | |
| US6576764B2 (en) | Synthesis and crystallization of piperazine ring-containing compounds | |
| Bogert et al. | THE DIRECT SYNTHESIS OF KETODIHYDROQUINAZOLINS FROM ORTHOAMINO ACIDS. | |
| US3939172A (en) | 4-Aminothiazole | |
| JPH0536433B2 (ru) | ||
| RU2160255C2 (ru) | Способ превращения замещенных 8-хлорхинолинов в замещенные 8-гидроксихинолины | |
| US1629873A (en) | Acridine derivatives and process of making same | |
| US2377395A (en) | Pyrimidine derivatives and peocesb | |
| US4178292A (en) | Process for the preparation of oxaziridine | |
| US2265217A (en) | D - lysergic acid - | |
| US3821231A (en) | Method for preparation of n-substituted 4-aniline piperidines | |
| US3378592A (en) | Process for the production of 3, 4-dihydroxybenzyloxyaminehydrobromide | |
| US3951995A (en) | Method for industrial production of N-substituted dipropylacetamides | |
| RU2804884C2 (ru) | Способ получения замещенных тетрагидробензо [b] [1,6]-нафтиридинов | |
| Zoltewicz et al. | Preparation and reactivity of model compounds related to oligomers from thiamin. A mechanism for oligomerization | |
| US3145229A (en) | Process for the production of nu-substituted-1-phenylcyclohexylamines | |
| SU356847A1 (ru) | ||
| KR101170192B1 (ko) | 1,2-벤즈이속사졸-3-메탄술폰아미드의 원-포트 제조방법 | |
| SU247289A1 (ru) | Способ получения производных дифенилмочевины | |
| SU523090A1 (ru) | Способ получени производных хиназолина | |
| US2517496A (en) | Preparation of symmetrical monoaminodihydroxytoluene | |
| SU252343A1 (ru) | Способ получения четвертичных солей n-aлkhл-2' -алкил-5-йодметил'1,3-оксазолидина |