SU382621A1 - METHOD OF OBTAINING 3- (N-3AMElUEHHblX) AMINO-3-CYANOCAPLACTALS - Google Patents
METHOD OF OBTAINING 3- (N-3AMElUEHHblX) AMINO-3-CYANOCAPLACTALSInfo
- Publication number
- SU382621A1 SU382621A1 SU1450084A SU1450084A SU382621A1 SU 382621 A1 SU382621 A1 SU 382621A1 SU 1450084 A SU1450084 A SU 1450084A SU 1450084 A SU1450084 A SU 1450084A SU 382621 A1 SU382621 A1 SU 382621A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- amino
- obtaining
- cyanocaplactals
- found
- preparation
- Prior art date
Links
Description
Р1зОбрете 1ие относитс к способу получени р да З-(Н-замещениых) амино-3-цианкапролакталюв , ранее .не описанных в литературе . Полученные соединени представл ют интерес , как исходные соединепи дл синтеза тфолзводных капролактама, .имеющих в положении 3 остатки аминокислот, а также дл получени новых полимерных материалов. Кроме того, обнаружено, что ампнонитрилы а-оксокапролактама обладают биологической активностью. Предложенный способ получени 3-(Н-замещенных ) амино-З-цианкан.ролактамов может быть представлен следуюндей схемой: CN-3 а)R H Н СбН5 б)R n R n-ClCeH4 в) R n R n-MeOC6H4 г)R n R a-lнaфтил д)RR(Cn2)5 Сущность предложенного способа заклю чаетс IBO взаимодействии циангпдрила а-оксо кап,р:олактама с различпы/ми первичньгми или вторичным амипами Б органическом растворителе (предпочтительно в кип о пх сниртах) с лоследующим выделением целевых продуктов пзвестнь1мп методалш. Пример 1. Получение (фeнил)-aмино-3-цианкапролактама (1а). 1,6 г (0,01 моль) диапридрнн.а а-оксокапролактама (П) и 1,1 г (0,012 моль) анили.на раствор ют при иагреваили в 3-0 мл aalc. метанола и кип т т 6 час. Выпав.шнй осадок отфильтровывают , прОМЫвают метанолом и сушат . Получают 1,4 г (61%) соедипетш 1а, т. пл. 183-186 С. Дл анализа его кристаллизуют из этилацетата (1 :50), пр.:.1змы. т. пл. 185-486°С. Найдено, %: С 68,28; П 6,79; N 18,30. C.sHb.NaO. Вычислено, %: С 68,12; П 6,55; N 18,34. П р и м е р 2. Получение («-xлopфeнил ) амиио-3-цианкапролактама (16). Смесь 2,5 г (0,0162 .ио,гь)цпангиД|рпна а-оксокапролактама и 2,27 г (0,0177 .коль) п-хлора}гил }1а раствор ют при нагревании в 30 мл абс. металола и кип т т 5 час. Раствор унар1гвают в вакууме, остаток растирают со смесью петр. эфир-эфир,. .ф|ильтруют, ио.тучают 1,4 г (33%) сс.единени 1 б, т. пл. 130- 132°С. Дл анализа BeuiecTBO кристаллизуют из бензола (1:20), пластинки, т. пл. 130- 132°С.P1C Conv. 1 relates to a method for producing a series of 3- (H-substitutions) amino-3-cyancaprolactal, previously not described in the literature. The resulting compounds are of interest as starting compounds for the synthesis of four-derivative caprolactam, having amino acid residues at position 3, as well as for the preparation of new polymeric materials. In addition, it has been found that a-oxocaprolactam ampnonitriles have biological activity. The proposed method for the preparation of 3- (H-substituted) amino-3-cyancan lactams can be represented by the following scheme: CN-3 a) RH H C H H 5 b) R n R n-ClCeH4 c) R n R n-MeOC6H4 g) R n R a-l-naphthyl d) RR (Cn2) 5 The essence of the proposed method is IBO interaction of cyancdril a-oxo cap, p: olactam with primary or secondary amides B of an organic solvent (preferably in bales of snippets) followed by isolation target products pzvestn1mp methodals. Example 1. Preparation of (phenyl) -amino-3-cyancaprolactam (1a). 1.6 g (0.01 mol) of diapridine a-oxocaprolactam (P) and 1.1 g (0.012 mol) of aniline are dissolved in i-heating in 3-0 ml aalc. methanol and boil for 6 h. The precipitate is filtered off, washed with methanol and dried. Obtain 1.4 g (61%) of compound 1A, so pl. 183-186 ° C. For analysis, it is crystallized from ethyl acetate (1: 50), ex.: 1.m. m.p. 185-486 ° C. Found,%: C 68.28; P 6.79; N 18.30. C.sHb.NaO. Calculated,%: C 68,12; P 6.55; N 18.34. PRI mme R 2. Preparation of (α-chlorophenyl) amio-3-cyancaprolactam (16). A mixture of 2.5 g (0.0162 .io, gb) and cpangid | rpna a-oxocaprolactam and 2.27 g (0.01777) of p-chlorine} gil} 1a is dissolved by heating in 30 ml of abs. metal and boil for 5 hours. The solution is evaporated under vacuum, the residue is triturated with a mixture of pet. ether-ether ,. .f | ilt, 1.4 g (33%) of s.compound 1 b, t. pl. 130-132 ° C. For analysis, BeuiecTBO is crystallized from benzene (1:20), plate, m.p. 130-132 ° C.
Найдено, %: С 59,09; Н 5,43; N 16,04; С1 13,09.Found,%: C 59.09; H 5.43; N 16.04; C1 13.09.
С.зНнКзСЮ.S.zNNKzSYu.
Вычислено, %: С 59,02; Н 5,13; N 15,94; С1 13,47.Calculated,%: C 59.02; H 5.13; N 15.94; C1 13.47.
Пример 3. Получение 3- N-{л-мeтoкcифeнил )-амино-3-цианкапролактама (1в).Example 3. Preparation of 3-N- (l-methoxyphenyl) -amino-3-cyancaprolactam (1c).
Аналогично предыдущему соединекию синтезируют соеди1ие ше 1в, выход 367о, т. пл. 140-14:2°С; дл его кристаллизуют из бензола (I :25), т. пл. 142-144°С.Similarly to the previous compound, they synthesize compounds above 1c, yield 367 °, t. Pl. 140-14: 2 ° C; for it is crystallized from benzene (I: 25), so pl. 142-144 ° C.
Найдено, %: С 65,22; Н 6,90; N 16,22.Found,%: C 65.22; H 6.90; N 16.22.
CnHirNaOo.CnHirNaOo.
Вычислено, %: С 64,88; Н 6,56; N 16,21.Calculated,%: C 64.88; H 6.56; N 16.21.
Пример 4. Получение 3-IN-(a-нaфтил)амино-З-цианкапролактама (Л г).Example 4. Obtaining 3-IN- (a-naphthyl) amino-Z-cyancaprolactam (L g).
Смесь 2,5 г (0,0162/иол&) циангидрина а-о«сокапролактама и 2,53 г (0,0177 моль) а-нафтиламина раствор ют при нагревалий в 50 жл . сиирта, кип т т 6 час., .раствор обесцвеч .Ивают углем, упаривают :В вакууме и остаток растирают с 2 и. НС1. Получ1ают 2,5 г (55%) соединени 1 г, т. пл. .115-120°С. Дл а.нализа вещество дважды кристаллизуют из бензола (иглы), т. пл. 146-149°С. A mixture of 2.5 g (0,0162 / iol &) of cyanhydrin a-o "co-capaprolactam and 2.53 g (0.0177 mol) of a-naphthylamine is dissolved with heating in 50 g. syrta, boil for 6 hours. the solution discolor. They are evaporated with coal, evaporated: in vacuo and the residue is triturated with 2 and. HC1. 2.5 g (55%) of compound 1 g are obtained; m. Pl. .115-120 ° C. For A. analysis, the substance is twice crystallized from benzene (needles), so pl. 146-149 ° C.
Найдено, %: С 73,50; Н 6,12; N 14,87.Found,%: C 73.50; H 6.12; N 14.87.
С|7Н,7НзО.C | 7H, 7NzO.
Вычислено, %: С 73,12; Н 6,09; N 15,05. Н р и м ер 5. Получение 3-(N-пипepидил)3-цианкапролактама (1д).Calculated,%: C 73.12; H 6.09; N 15.05. H p and m 5. Preparation of 3- (N-piperidyl) 3-cyancaprolactam (1d).
Аналогично предыдущему соединению синтезируют соединение 1 д, выход 70%, т. нл. 159-160°С, дл анализа его кристаллизуют из воды (1 :40), .иглы, т. пл. 160-160,5°С.Similarly to the previous compound, compound 1d is synthesized, yield 70%, i.e. 159-160 ° C, for analysis, it is crystallized from water (1: 40), needles, so pl. 160-160,5 ° C.
Найдено, %: С 65,19; Н 8,38; N 18,78.Found,%: C 65.19; H 8.38; N 18.78.
Cl2lH|9N3O.Cl2lH | 9N3O.
Вычислено, %: С 65,16; Н 8,59; N 19,00.Calculated,%: C 65,16; H 8.59; N 19.00.
Н р е д .м е т и з о б р е т е н л N e d. M et and z o b e te nn
1.Способ получени З-(М-замещенных) амино-З - цианкалролактамов, отличающиес тем, что циангидр.и« а-оксокадролактама о.брабатывают первичными или вторичными амина.мл в о.рганическом растворителе с последующим выделением целевого продукта .изБестным и ,методаМи.1. A method for producing 3- (M-substituted) amino-3 - cyancalrolactam, characterized in that the cyanohydroxy and a-oxocadrolactam o. are processed with primary or secondary amines ml in organic solvent, followed by isolation of the desired product from the Primary and , MethodMi.
2.Способ ПО TI. 1, отличающийс те.м, что ароцесс ведут в кил щих спиртах.2. TI software method. 1, characterized by the fact that arose is conducted in killer alcohols.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1450084A SU382621A1 (en) | 1970-06-18 | 1970-06-18 | METHOD OF OBTAINING 3- (N-3AMElUEHHblX) AMINO-3-CYANOCAPLACTALS |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1450084A SU382621A1 (en) | 1970-06-18 | 1970-06-18 | METHOD OF OBTAINING 3- (N-3AMElUEHHblX) AMINO-3-CYANOCAPLACTALS |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU382621A1 true SU382621A1 (en) | 1973-05-25 |
Family
ID=20454168
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1450084A SU382621A1 (en) | 1970-06-18 | 1970-06-18 | METHOD OF OBTAINING 3- (N-3AMElUEHHblX) AMINO-3-CYANOCAPLACTALS |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU382621A1 (en) |
-
1970
- 1970-06-18 SU SU1450084A patent/SU382621A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Morgan et al. | Some derivatives of cis-3, 6-endomethylene-Δ4-tetrahydrophthalic acid | |
US2442143A (en) | Synthesis of pantothenic acid and its salts | |
SU539528A3 (en) | Method for preparing 2 oxazoline derivatives | |
SU382621A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 3- (N-3AMElUEHHblX) AMINO-3-CYANOCAPLACTALS | |
SU508176A3 (en) | Method for preparing amino derivatives of benzophenone | |
EP0252353B1 (en) | 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-one-1-yl-acetamide, preparation and use | |
SU448644A3 (en) | The method of obtaining isoindoline derivatives | |
Zilkha et al. | Syntheses of Amide Derivatives of DL-β-Carboxy-γ-aminobutyric Acid | |
US4005146A (en) | Resolution of dl-allethrolone | |
Phillips et al. | Actidione. I. The synthesis of the glutarimide moiety | |
US2959614A (en) | 2-amino-3 (beta-aminoethyoxy)-propionic acid and its dihydrochloride salt | |
SU550976A3 (en) | Method for preparing 3-fluoro-ananine | |
SU465398A1 (en) | The method of obtaining-tetra (3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl) alkylenediamines | |
SU417426A1 (en) | ||
US2538766A (en) | Triacyl-phenylpropaneaminodiols | |
SU255945A1 (en) | Method for producing malate 5- (-isopropylamino-oxypropoxy) benzodioxane1,4 | |
SU530022A1 (en) | Method for producing amino acid hydrazides | |
Kinoshita et al. | Studies on antibiotics and related substances. X. Syntheses of some unsaturated ketocarboxylic acids, anti-tumor substances | |
SU478833A1 (en) | The method of obtaining derivatives of thieno - (3,2-in) -pyrrole | |
Hearn et al. | Cyclization of N-oxalyl-. alpha.-amino acid derivatives | |
SU445659A1 (en) | The method of obtaining -substituted tryptophols | |
US2516900A (en) | Process for manufacture of penaldic acids and their derivatives | |
SU455948A1 (en) | Method for producing substituted arenosulfonyloxamic acid hydrazides | |
Fujii et al. | The Synthesis of 3, 6-Bis (α-hydroxyethyl)-2, 5-diketopiperazine | |
SU438266A1 (en) | Method for producing α-aminomethylindole derivatives |