SU376411A1 - Способ получения полихинонов - Google Patents
Способ получения полихиноновInfo
- Publication number
- SU376411A1 SU376411A1 SU1465306A SU1465306A SU376411A1 SU 376411 A1 SU376411 A1 SU 376411A1 SU 1465306 A SU1465306 A SU 1465306A SU 1465306 A SU1465306 A SU 1465306A SU 376411 A1 SU376411 A1 SU 376411A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- polymer
- polychinons
- obtaining
- aluminum trichloride
- polyquinones
- Prior art date
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к получению полихинонов , перснективному классу высокомолекул рных соединений - редокс-нолимеров. Полихиноны, помимо редокс-свойств, обладают парамагнитными, полупроводниковыми свойствами и отличаютс высокой термостойкостью .
Согласно изобретению полихиноны получают путем полимеризации хинонов в массе или в среде органического растворител в присутствии галогенидов металлов, например треххлористого алюмини , двухлористого цинка и четыреххлористого олова, в качестве катализаторов .
Пример. 5,4 г (0,05 лголь) дважды возогнанного п-бензохинона загружают в трехгорлую колбу, содержащую 30 мл н-гептана. Далее при перемешивании добавл ют 6,67 г (0,05 моль) безводного треххлористого алюмини . Реакционную колбу соедин ют с обратным холодильником и подогревают. Реакцию ведут 5 аде при температуре ки-пени гептана. По завершении реакции полученную массу охлаждают и отдел ют от гептана. Затем при перемешивании к ней осторожно приливают 200 Л4Л подкисленной дистиллированной воды. Через 30 мин полученный полимерный продукт отдел ют фильтрованием, промывают
гор чей водой (дистиллированной) до отсутстви хлор-ионов и сушат при 105°С. Выход полимерного продукта 74,1%.
Полихинон, полученный при полимеризации б.ензохинона в присутствии треххлористого алюмини , вл етс черным порошком с 1,06 (см. таблицу). Этот полимер платитс при 95-100°С, образует хрупкие и блест щие черные лленки и нити. Полученный полихиион обладает рковыраженным термореактивным характером и в зависимости от продолжительности термообработки температура плавлени и относительна в зкость продукта увеличиваютс . С увеличением продолжительности термообработки и повышением температуры полимер тер ет растворимость и плавкость. До термообработки он раствор етс в водношелочном растворе, спирте, диметилформамиде и др.
Результаты определени гидрохинонных групп (которые выражены электронообменной емкостью) приведены в таблице. Как видно из таблицы, содержание гидрохинонных групп, т. е. электронообменна емкость (ЭОЕ), в составе полихинона высокое (14,5 мг-экв/г). На основании этих данных, а также результатов элементарного состава можно сделать вывод, что полимерна цепь полученного полимера состоит из гидрохинонных и хлоргидрохинонных звеньев, св занных через С Ссв зи дифенильных групп
Наличие хлора в составе полихипона св зано с протеканием процесса хлорировани полимерной цепи в ходе полимеризации. Оно выгодно тем, что, с одной стороны, повышаетс окислительно-восстановительный потенциал полимера, с другой стороны - увеличиваетс негорючесть его.
Указанна структура полигидрохинона подтверждаетс его ИК-спектрами (см. график, где крива / - ИК-спектр полимера, полученного в присутствии двухлористого цинка; крива 2 - то же, в присутствии треххлористого алюмини ). Так, ИК-спектры полихлоргидрохинонов согласуютс с ароматическим характером структуры этих полимеров. На это у:-:азывают интенсивные полосы ароматического кольца и его С С-св зи, обнаруженные в области 1610, 1485, 1375 см. Сильна полоса поглощени в области 815 см обусловлена паразамещением в ароматических кольцах полимера. Гидроксильные группы синтезированных полимеров обусловливают по вление сильных полос в области 1200 и 3370 см-. При частичном окислении полихлоргидрохинсна с по вл етс полоса хинонных карбонилов в области 1665 см.
Следует отметить, что почти все высокопотенциальные хиноны полимеризуютс в указанных услови х в присутствии галогенидов металлов. Так, например, нолимеризаци пбензохинона в присутствии безводного двухлористого цинка приводит к получению полигидрохинонов , отличающихс от полихлоргидрохинона коричневой окраской, худщей растворимостью (полигидрохинои хорощо раствор етс только в водном растворе щелочи и
диметилформамида), высокими Т1отп. (1,11) и температурой плавлени (270°С). Этот полимер не содержит хлора, на.ходитс в гндрохинонной форме и имеет высокое значение ЗОЕ (16,73 мг-экв/г). ИК-спектр полигидрохинона идентичен спектру полихлоргидрохинона . Это еще раз подтверждает правильность структуры полнгидрохинона.
Некоторые свойства синтезированных полихинонов
Таблица
) Получен в присутствии треххлористого алюмини . ) Получен в присутствии двухлористого цинка; ) ДМФ-диметилформамид.
Предмет изобретени
Способ получени полихинонов, отличающийс тем, что, с целью получени редокс-полимеров , обладающих повыщенной термостойкостью , хиноны, например п- бензохинон, полимеризуют в массе или в среде органического растворител при температуре 50-100°С в присутствии в качестве катализаторов галогенидоз металлов, нагфимер треххлористого алюмини , двухлористого цинка и четыреххлористого олова.
С1 ОН
700 900 TWO 1300 1500 /7/7/7
26СО 7800 ЮПП . 3600 -/астота,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1465306A SU376411A1 (ru) | 1970-07-22 | 1970-07-22 | Способ получения полихинонов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1465306A SU376411A1 (ru) | 1970-07-22 | 1970-07-22 | Способ получения полихинонов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU376411A1 true SU376411A1 (ru) | 1973-04-05 |
Family
ID=20455923
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1465306A SU376411A1 (ru) | 1970-07-22 | 1970-07-22 | Способ получения полихинонов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU376411A1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4801669A (en) * | 1986-12-20 | 1989-01-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the quasi-ionic polymerization of acrylic acid derivatives |
| RU2552516C1 (ru) * | 2014-02-11 | 2015-06-10 | Ренат Маратович Ахмадуллин | Способ получения полихинонов |
| RU2647591C2 (ru) * | 2015-12-23 | 2018-03-16 | Ренат Маратович Ахмадуллин | Способ совместного получения полихинонов и этиленбисфенола |
-
1970
- 1970-07-22 SU SU1465306A patent/SU376411A1/ru active
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4801669A (en) * | 1986-12-20 | 1989-01-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the quasi-ionic polymerization of acrylic acid derivatives |
| RU2552516C1 (ru) * | 2014-02-11 | 2015-06-10 | Ренат Маратович Ахмадуллин | Способ получения полихинонов |
| RU2647591C2 (ru) * | 2015-12-23 | 2018-03-16 | Ренат Маратович Ахмадуллин | Способ совместного получения полихинонов и этиленбисфенола |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Natta et al. | Crystalline polymers of phenyl‐and n‐butylisocyanates | |
| Drinkard et al. | Copper phthalocyanine polymers1 | |
| Hasegawa et al. | Four‐center type photopolymerization in the solid state. I. Polymerization of 2, 5‐distyrylpyrazine and related compounds | |
| Frey et al. | Preparation and aromatization of poly‐1, 3‐cyclohexadiene. II | |
| Kovacic et al. | Polymerization of aromatic nuclei. VIII. Molecular weight control in benzene polymerization | |
| SU376411A1 (ru) | Способ получения полихинонов | |
| Hergenrother | Poly (phenylquinoxalines) containing ethynyl groups | |
| Haba et al. | Synthesis of a regioregular head-to-tail poly (3-alkylphenylthiophene) by oxidative coupling using VO (acac) 2 | |
| US3350357A (en) | Process for preparing ketoketene polymers | |
| Kawaguchi et al. | Head-to-head Polymers: 19. Chlorination of Cis-1, 4-polybutadiene | |
| Santarella et al. | Cationic polymerization of dienes III. Polymerization of 1, 3-pentadiene initiated by ferric chloride in hexane | |
| US2810711A (en) | Polymeric isocyanates and their production | |
| Cho et al. | Polymerization of substituted cyclopropanes. III. Anionic polymerizations of 2‐substituted cyclopropane‐1, 1‐dicarbonitriles | |
| Varma et al. | Thermal degradation of poly (vinyl chloride) in alkyl maleates | |
| US4874840A (en) | Stabilization of poly(arylene ether ketones) | |
| Corley et al. | Haloaldehyde Polymers. XIV. Endgroups in Polychloral | |
| US3734866A (en) | Preparation of polymeric aromatic compositions | |
| SU365101A1 (ru) | Способ получения полиметоксифенилена | |
| Minoura et al. | Synthesis of poly‐3, 3‐bis (chloromethyl)‐oxacyclobutane (penton) derivatives | |
| Matsuzaki et al. | Polymerization of methyl isopropenyl ketone and coloration of the polymers | |
| Yokota et al. | Alternating copolymerization of carbonyl sulfide with aziridines | |
| Sonoda et al. | Preparation and properties of poly (p-phenylene-1, 3, 5-hexatrienylene) | |
| Zilberman et al. | Transformations of chloroethylenes in the presence of aprotonic acids | |
| US3714266A (en) | Process for polymerization of tetrahydrofuran | |
| Costa-Bizzarri et al. | Spectroscopic comparison between poly [3-(6-methoxyhexyl) thiophene] s with different steric hindrance |