SU367103A1 - METHOD OF OBTAINING - Google Patents
METHOD OF OBTAININGInfo
- Publication number
- SU367103A1 SU367103A1 SU1494765A SU1494765A SU367103A1 SU 367103 A1 SU367103 A1 SU 367103A1 SU 1494765 A SU1494765 A SU 1494765A SU 1494765 A SU1494765 A SU 1494765A SU 367103 A1 SU367103 A1 SU 367103A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- solution
- ether
- mol
- hydrochloric acid
- selenophen
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изо бретеиие относитс к способу получени еаиисаниых в литературе а-аминосииртов р да селенофена.Consequently, it is a process for the preparation of e-aminos in the literature of a-aminosyl types of selenophen.
Указанные соединени представл ют интерес в качестве веществ, обладающих физиологической активностью.These compounds are of interest as substances with physiological activity.
Известен способ получени а-аминосииртов взаимодействием соответствующего галоидкетоиа с а.мииом с .последующим восстановлением образующегос аминокетона известным приемом.A known method for the preparation of a-aminosyrts by the interaction of the corresponding halokethoia with A. imyom followed by the reduction of the amino ketone formed by a known procedure.
С целью .получени неописанных а-а.И1госпиртов р да селенофена подвергают конденсации (о-бромкетои р да селенофена, например со - бромацетоселенофен, с вторичным ачмином в среде органического растворител с последующим восстановлением образующегос а-аминОКетона известны.м спосо-бом выделением целевого продукта обычиы.мн приемами .In order to obtain undescribed aaa.I1 alcohols, a series of selenofen is subjected to condensation (o-bromoketholes of a series of selenophen, for example, bromoacetoselenofen, with secondary achmina in a medium of organic solvent, followed by reduction of the resulting α-aminoKetone, are known. product obychyyn.mn techniques.
Выход, константы и результаты анализа полученных а-о«сиаминов и их хлоргидратов приведены .в таблице.The yield, constants and results of the analysis of the obtained ac-siamines and their hydrochlorides are given in the table.
Пример 1. Синтез 2-(а-окси-р-диметиламипоэтил ) -селенофеиа.Example 1. Synthesis of 2- (a-hydroxy-p-dimethylamipoethyl) -selenofine.
1. 2-(и - (бромацето) - селенофен.1. 2- (and - (bromoaceto) - selenophen.
К раствору 30 г (0,12 г-моль) 2-ацетоселенофена в смеси 70 мл эфира и 35 мл диоксана прибавл ют за 40 AIUH лри 20°С 36,8 г (0,23 г-моль) брома. Реакционную смесь перемещивают при 20°С еще 40 мин и выливают в смесь эфир-вода 1 : 1 (по 65 мл каждого ). Эфир)1ый слой отдел ют, несколько раз промывают водой и высушивают сульфатомTo a solution of 30 g (0.12 g-mol) of 2-acetoselenofen in a mixture of 70 ml of ether and 35 ml of dioxane, 36.8 g (0.23 g-mol) of bromine are added over 40 AIUH at 20 ° C. The reaction mixture is moved at 20 ° C for another 40 minutes and poured into 1: 1 ether-water (65 ml each). Ether) The 1st layer is separated, washed several times with water and dried with sulphate
натри . После }иаривани эфира в получено 27 г (69%) 2 - (ш-бромацето) - селенофена .on three . After} evaporation of the ester, 27 g (69%) of 2 - (w-bromoaceto) - selenophene were obtained.
Т. 1ПЛ. 48-49°С (из метанола).T. 1PL. 48-49 ° C (from methanol).
2. 2 - (а - окси - р - диметиламииоэтил) селенофен .2. 2 - (a - hydroxy - p - dimethylamioethyl) selenophen.
К раствору 18 г (0,4 г-моль) диметиламина в бензоле (раствор получают из 32,5 г сол нокислого диметила мина взаимодействием с насыщенным водным раствором щелочи приTo a solution of 18 g (0.4 g-mol) of dimethylamine in benzene (the solution is obtained from 32.5 g of hydrochloric acid dimethyl mine by reaction with a saturated aqueous solution of alkali at
0°С и последующим экстрагированием 200 м.г бензола; высущивают поташом) прибавл ют за 20 мин при перемещивании раствор 20 г (0,08 г-моль) 2 - (w - бромацето) селенофеиа в 120 мл сухого бензола. Смесь оставл ют на0 ° C and subsequent extraction with 200 mg of benzene; dried over potash) a solution of 20 g (0.08 g-mol) of 2 - (w - bromoaceto) selenofey in 120 ml of dry benzene is added in 20 minutes while moving. The mixture is left on
10 час. Осадок отсасывают, промывают бензолом . Объедииеииый бензольный раствор обрабатывают 2н сол но кислотой, водный слой отдел ют, подщелачивают насыщенным водным раствором соды, выделившийс в виде масла амииокетон экстрагируют эфиром.10 hours The precipitate is sucked off, washed with benzene. The benzene solution was treated with 2N hydrochloric acid, the aqueous layer was separated, made alkaline with a saturated aqueous solution of soda, the ammonium ketone extracted as an oil was extracted with ether.
Высушенный поташом эфирный раствор упаривают в вакууме до объема 100 мл и прибавл ют за 1 пас при перемеп1ива)пм к 3,8 г (0,1 г-моль) алюмогидрида лити вThe potash-dried ether solution is evaporated in vacuo to a volume of 100 ml and added in 1 pass with stirring) pm to 3.8 g (0.1 g-mol) of lithium aluminum hydride in
100 мл абсолютного эфира. Смесь кип т т100 ml of absolute ether. The mixture is boiled
ТаблицаTable
Выходы Outputs
3 час, охлаждают, разлагают водой. Осадок отсасывают, промывают эфиром. Фильтрат обрабатывают 2н сол ной кислотой, водный слой подщелачивают водной щелочью и тщательно экстрагируют эфиро м. Осадок с фильтра раствор ют в 2н сол ной кислоте, добавл ют в раствор 32 г в-инной кислоты и после подщелачивани раствором щелочи тщательно экстрагируют эфиром. Объединенный эфирный раствор высушивают потащо.м. После отгонки растворител и лерегонки в вакууме получено 2,1 г 2-(а-0|Кси-р-диметиламиноэтил ) - селенофена.3 hours, cooled, decomposed with water. The precipitate is sucked off, washed with ether. The filtrate is treated with 2N hydrochloric acid, the aqueous layer is alkalinized with aqueous alkali and extracted thoroughly with ether. The precipitate from the filter is dissolved in 2N hydrochloric acid, 32 g of acid is added to the solution and, after basification with an alkali solution, it is thoroughly extracted with ether. The combined ethereal solution is dried in m. After distilling off the solvent and distillation in vacuum, 2.1 g of 2- (a-0 | Xi-p-dimethylaminoethyl) - selenophen was obtained.
Хлоргидрат 2 - (а-окси - р - д.иметиламиноэтил )-селенофена получают взаимодействием сухого хлористого водорода с раствором оксиамина в абсолютном эфире. Выход количественный . Перекристаллизовывают из сухого ацетона.2 - (a-hydroxy - p - d. Methylaminoethyl) -selenofen hydrochloride is obtained by reacting dry hydrogen chloride with a solution of hydroxylamine in absolute ether. The output is quantitative. Recrystallized from dry acetone.
Пример 2. Синтез 2 (а-окси-р-(-пи1перидиноэтил ) - селенофена.Example 2. Synthesis of 2 (a-hydroxy-p - (- pi1-peridinoethyl) - selenophene.
К раствору 3,4 г (0,04 г-моль) пилеридийа в 10 мл сухого эфира прибавл ют за 15 мин при перемешивании раствор 5 г (0,02 г-моль) 2 - (со - бромацетон) - селенофена в 30 мл сухого эфира, оставл ют на 10 час. Осадок отсасывают и промывают эфиром. Объединенный Э|фирный раствор обрабатывают 2н сол ной кислотой. Водный слой подщелачивают насыщенным водным раствором соды, экстрагируют эфиром и сушат поташом.To a solution of 3.4 g (0.04 g-mol) of pilyridium in 10 ml of dry ether, a solution of 5 g (0.02 g-mol) of 2 - (co-bromoacetone) - selenophen in 30 ml is added over 15 minutes with stirring dry ether is left for 10 hours. The precipitate is filtered off with suction and washed with ether. The combined ethyl acetate solution is treated with 2N hydrochloric acid. The aqueous layer is alkalinized with a saturated aqueous solution of soda, extracted with ether and dried with potash.
Не выдел полученный аминокетон, упаривают раствор в вакууме до объема 50 мл и .прибавл ют его при перемешивании за 30- соединений даны, счита на исходный бромкетон. Выходы хлоргидратов количественные. 40 мин к 0,5 г (0,013 г-моль) алюмогидрида лити в 35 Л1Л абсолютного эфира. Кип т т 3 час, разлагают водой. Осадок отсасывают, фильтрат обрабатывают 2н сол ной кислотой , водный слой подщелачивают раствором щелочи и тщательно экстрагируют эфиром. Осадок также обрабатывают 2н сол ной кислотой до полного растворени , к раствору добавл ют 4 г винной кислоты, подщелачивают водной щелочью и тщательно экстрагируют эфиром. Объединенные эфирные выт жки высушивают поташом. После упаривани растворител в вакууме получено 1,У г 2-а-окси-р-(п11перидиноэтил ) - селенофена. Предмет изобретени Способ получени ос-аминоспиртов, содержащих селениенильный радикал, отличающийс тем, что со-бромкетон р да селенофена , например со-бромацетоселенофен, подвергают конденсации со вторичпым амиио.м в среде органического растворител с последующим восстановлеш1ем образующегос а-а.минокетона известным способом и выделением целевого продукта обычными приемами.The resulting amino ketone was not isolated, the solution was evaporated in vacuo to a volume of 50 ml, and the mixture was added, with stirring, for 30 compounds given, given on the starting bromketone. Chlorohydrates are quantitative. 40 min to 0.5 g (0.013 g-mol) of lithium aluminum hydride in 35 L1L absolute ether. Kip t 3 hours, decompose water. The precipitate is filtered off with suction, the filtrate is taken up in 2N hydrochloric acid, the aqueous layer is made alkaline with an alkali solution and the mixture is thoroughly extracted with ether. The precipitate is also treated with 2N hydrochloric acid until complete dissolution, 4 g of tartaric acid is added to the solution, alkalized with aqueous alkali and thoroughly extracted with ether. The combined ethereal extracts are dried by potash. After evaporation of the solvent in vacuo, 1, g of 2-a-hydroxy-p- (n 11 -peridinoethyl) - selenophene was obtained. The subject of the invention is a process for the preparation of o-amino alcohols containing a selenyl radical, characterized in that a co-bromoketone of a series of selenophene, for example, co-bromoacetoselenofen, is subjected to condensation with a secondary amiome in an organic solvent followed by reduction of the resulting a-a-amino ketone in a known manner and isolating the target product with conventional methods.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1494765A SU367103A1 (en) | 1970-11-10 | 1970-11-10 | METHOD OF OBTAINING |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1494765A SU367103A1 (en) | 1970-11-10 | 1970-11-10 | METHOD OF OBTAINING |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU367103A1 true SU367103A1 (en) | 1973-01-23 |
Family
ID=20460267
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1494765A SU367103A1 (en) | 1970-11-10 | 1970-11-10 | METHOD OF OBTAINING |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU367103A1 (en) |
-
1970
- 1970-11-10 SU SU1494765A patent/SU367103A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU776557A3 (en) | Method of preparing optically active anthracyclinones | |
SU628822A3 (en) | Method of producing 4'-epy-6'-oxyadriamycin hydrochloride | |
Guthrie et al. | STUDIES IN THE POLYOXYPHENOL SERIES: IX. THE SYNTHESIS OF PAPAVERINE AND PAPAVERALDINE BY THE POMERANZ-FRITSCH METHOD | |
SU367103A1 (en) | METHOD OF OBTAINING | |
Sato | Azirines. IV. The photolysis of β-azidovinyl ketones | |
Manske | The alkaloids of fumariaceous plants. LII. A new alkaloid, cularicine, and its structure | |
SU482944A3 (en) | Method for preparing carbamoyl sulfoxide derivatives | |
Tomita et al. | Studies on the Alkaloids of Menispermaceous Plants. CXXX. Synthesis of O-Methyldauricine by Ullmann Reaction | |
SU535294A1 (en) | Method for producing 2,5-dichloro-4-alkyl mercaptophenols | |
SU550976A3 (en) | Method for preparing 3-fluoro-ananine | |
Krapcho et al. | The Mechanism of Formation of the Sodium Salt of Tetraethylpropene-1, 1, 3, 3-tetracarboxylate during the Reaction of Dichlorocarbene with the Sodium Salt of Diethyl Malonate | |
Manske et al. | The alkaloids of papaveraceous plants. XXXIV. Hunnemannia fumariaefolia Sweet and the constitution of a new alkaloid, hunnemanine | |
SU1470179A3 (en) | Method of producing tetramic acid | |
SU585808A3 (en) | Method of preparing a-amino-2-adamantyl-acetic acid | |
SU427919A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2-METHYL-4,5-DIOXIANTHRAHIPONE DIVINEL ETHER | |
SU407884A1 (en) | METHOD OF OBTAINING CHLOROMETHILNITRAMINS | |
SU771114A1 (en) | 12-thioketals of 8-aza-16-oxagonane-12-17-dione derivatives as semiproducts in synthesis of biologically active 8-aza-16-oxagonane derivatives and their preparation method | |
SU368263A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2- | |
US2055583A (en) | Method of preparing cyclic 1-2-amino-ketones | |
US2275969A (en) | Sterol-like preparation | |
SU405894A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ANABAZIN-BASIS | |
SU717031A1 (en) | Method of preparing acylcyclopentenes | |
Yajima et al. | Synthesis of 2-and 4-Bromoquinolines With a New Brominating Reagent, PBr3-DMF | |
SU436057A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ISOPROPYLIDENE DERIVATIVES OF PYRIDOXYN IN PT5FONM mmim | |
SU379557A1 (en) | WAY OF OBTAINING 2,4-DIALKYL-2,4--DINITROPENTANDIOLOV-1,5 |