SU352894A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU352894A1 SU352894A1 SU1600110A SU1600110A SU352894A1 SU 352894 A1 SU352894 A1 SU 352894A1 SU 1600110 A SU1600110 A SU 1600110A SU 1600110 A SU1600110 A SU 1600110A SU 352894 A1 SU352894 A1 SU 352894A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenol
- methadioxane
- yield
- reaction
- target product
- Prior art date
Links
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 hydroxyphenylethyl Chemical group 0.000 claims 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGHUUVGIRWMJGE-UHFFFAOYSA-N Chlorodimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)Cl YGHUUVGIRWMJGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N Trimethylsilyl chloride Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive Effects 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- VSCMNSZBNLOXNR-UHFFFAOYSA-N bromo(triphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(Br)C1=CC=CC=C1 VSCMNSZBNLOXNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени 3,9-ди-(оксифенилэтил)-спиробис - (метадиоксана ) (бисфеиола ПА), используемого в качестве сырь дл производства пластических масс.This invention relates to a process for the preparation of 3,9-di- (oxyphenylethyl) -spirobis - (methadioxane) (bispheiol PA), used as a raw material for the production of plastics.
В основном авт. св. № 184824 описан способ получени 3,9-ди-(оксифенилэтил)-спиробис- (метадиоксана), заключающийс в том, что 3,9-дивинилсниробис-(.метадиоксаи) подвергают взаимодействию с фенолом в среде органического растворител в присутствии кислого катализатора при температуре от -10 до +25°С, с выделением целевого продукта известными приемами.Basically auth. St. No. 184824 describes a process for the preparation of 3,9-di- (oxyphenylethyl) -spirobis- (methadioxane), which consists in the fact that 3.9-divinylsnirobis - (. Methadioxai) is reacted with phenol in an organic solvent in the presence of an acidic catalyst at from -10 to + 25 ° C, with the selection of the target product by known methods.
В процессе получени целевого продукта по известному способу раствор 3,9-дивинилспиробис- (метадиоксана) ввод т в реакционную среду в течение 6-8 час, а реакционную массу перемешивают при указанной температуре в течение суток. Длительный контакт исходных веществ и иродуктов реакции с кислотой вызывает вторичиые процессы, которые привод т к образованию побочных продуктов реакции.In the process of obtaining the desired product by a known method, a solution of 3.9-divinylspirobis- (methadioxane) is introduced into the reaction medium for 6-8 hours, and the reaction mass is stirred at the same temperature for 24 hours. Prolonged contact of the starting materials and reaction products with the acid causes secondary processes that lead to the formation of reaction by-products.
Пелью насто щего изобретени вл етс повыщение выхода целевого продукта и упрощение технологии процесса - уменьшение времени контактировани в три раза.The goal of the present invention is to increase the yield of the target product and to simplify the process technology - reducing the contact time by three times.
взаимодействием 3,9-дивинилспиробис- (метадиоксана ) с феполом в среде органического растворител в присутствии кислого катализатора при температуре от -10 до -f25°C и согласно изобретению в реакционную смесь ввод т арилалкилгалогенсилан формулыby reacting 3,9-divinylspirobis- (methadioxane) with fepol in the medium of an organic solvent in the presence of an acidic catalyst at a temperature of from -10 to -f25 ° C and according to the invention, arylalkylhalosilane of the formula
Alk,,Ar3-nSiHal,Alk ,, Ar3-nSiHal,
где п - целое число от О до 3.where n is an integer from O to 3.
С применением в качестве промотирующей добавки таких соединений возможно вести процесс с более высокими показател ми при той же температуре. Врем контактировани сокращаетс в три раза (8-10 час, улучшаетс качество и увеличиваетс выход целевого продукта, сокращаетс иидукционный период катализатора, уменьшаетс выход побочпых продуктов реакции.With the use of such compounds as a promoter additive, it is possible to conduct the process with higher rates at the same temperature. The contact time is reduced by three times (8-10 hours, the quality is improved and the yield of the target product increases, the catalytic period of the catalyst is shortened, the yield of side reaction products decreases.
Добавки указанных веществ пекоррозионны, хорошо смешиваютс с реакционной средой или раствор ютс в ней.Additives of these substances are pecorrosive, mix well with or dissolve in the reaction medium.
Они способствуют более м гкому действию катализатора, повыша его селективность. Промотор ввод т в количестве 0,01 -10% от веса вз того в реакцию фенола.They contribute to a softer catalyst effect, increasing its selectivity. The promoter is introduced in an amount of 0.01-10% by weight of the phenol reacted.
На чертеже приведен график зависимости выхода бисфенола ПА от количества введенного в реакцию промотора.The drawing shows a graph of the dependence of the yield of bisphenol PA on the amount of the promoter introduced into the reaction.
термометром, загружают 282 г (3 моль фенола, 15,9 г (0,608 моль л-толуолсульфокислоты , 106 г (0,5 моль 3,9-дивинилспиробис- (л -диоксана), 500 мл толуола и 11,28 г (4 вес. %) триметилхлорсилана. Реакционную смесь перемешивают в течение 8 час при температуре 10-15°С и нейтрализуют водным аммиаком. О.садок фильтруют, дважды промывают дихлорэтаном дл удалени избытка фенола. Остаток перекристаллизовывают из хлорбензола. Выход не менее 78% от теории, счита на 3,9-дивинилсппробис-(метадиоксан). Целевой продукт лмеет температуру плавлени 202-205°С, содержание ОН-группы 8,5%, свободный фенол отсутствует. Регенерированный фенол и толуол возвращают вновь на реакцию.A thermometer was charged with 282 g (3 mol of phenol, 15.9 g (0.608 mol l-toluenesulfonic acid, 106 g (0.5 mol 3,9-divinyl spirobis- (l-dioxane), 500 ml of toluene and 11.28 g (4 wt.%) trimethylchlorosilane. The reaction mixture is stirred for 8 hours at a temperature of 10-15 ° C and neutralized with aqueous ammonia. The precipitate is filtered, washed twice with dichloroethane to remove excess phenol. The residue is recrystallized from chlorobenzene. , counting on 3,9-divinylsprobis- (methadioxane). The target product loses the melting point of 202-205 ° C, the OH-group content is 8.5%, There is no free phenol. Regenerated phenol and toluene are returned to the reaction.
Пример 2. Опыт провод т как описано в примере I, :Но в качестве промотирующей добавки берут диметилхлорсилан в количестве 3% от веса введенного в реакцию фенола. Продукт обрабатывают как указано s примере 1. Выход целевого продукта не менее 77%Example 2. The experiment was carried out as described in example I,: But dimethylchlorosilane was taken as the promoter in an amount of 3% by weight of the phenol introduced into the reaction. The product is treated as indicated in Example 1. The yield of the target product is at least 77%.
от теории, счита на 3,9-ди1винилспиробис (метадиоксан).from theory, based on 3,9-di1-vinylspirobis (methadioxane).
Пример 3. Опыт провод т так, как описано в примере 1, но в качестве промотирующей добавки берут трифенилбромсилан в количестве 2,5% от веса фенола. Продукт обрабатывают как указано в примере 1. Выход целевого продукта не менее 75% от теории, счита на 3,9-дивин,илспиробис- (метадиоксан).Example 3. The test was carried out as described in Example 1, but triphenyl bromo silane was taken as the promoter in an amount of 2.5% by weight of phenol. The product is treated as indicated in example 1. The yield of the target product is not less than 75% of the theory, based on 3.9-divin, orspirobis- (methadioxane).
И р с л е т li 3 о б р е те и и And r with le li 3 about b e te te and u
Claims (2)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU352894A1 true SU352894A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20200070127A (en) | Improved method for preparing triacetone amine | |
| EP0447074A2 (en) | Catalytic isocyanate trimerization and urethane formation | |
| JP7368010B2 (en) | Integrated method and system for producing amide and nitrile compounds | |
| US2462433A (en) | Preparation of organic thiocyanates and isothiocyanates | |
| SU352894A1 (en) | ||
| JPS58164549A (en) | Manufacture of arylhydroxylamine | |
| US3393241A (en) | Preparation of nitrodiarylamines | |
| US4080392A (en) | Process for the production of aromatic trifluoromethyl compounds of the benzene series | |
| JPS625418B2 (en) | ||
| US3839387A (en) | Process for preparing n-trimethyl-silylacetamide | |
| SU560529A3 (en) | Method for producing carboxylic acid amides | |
| US2817681A (en) | Arylacetic acids | |
| JPS635060A (en) | Manufacture of 4-nitrodiphenylamine | |
| JPS59222449A (en) | Manufacture of diphenyl amine and aniline | |
| US2561787A (en) | Production of nitriles | |
| SU1093243A3 (en) | Process for preparing benzoyl cyanide | |
| JPH0313229B2 (en) | ||
| JP4576667B2 (en) | Method for producing 3,9-bis (2-hydroxy-1,1-dimethylethyl) -2,4,8,10-tetraoxaspiro [5.5] undecane | |
| WO2003104177A1 (en) | Process for producing allyl ether | |
| Abbasov et al. | SOME PROPERTIES OF ACYLATION REACTION OF PARA-(1-(CYCLOHEX-3-EN-1-YL) ETHYL) PEHOL WITH ACETIC ACID | |
| SU867297A3 (en) | Method of producing benzoylcyanide | |
| WO2017033813A1 (en) | Method for producing alkenyl halide | |
| SU309522A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ALKYL-OR CYCLOALKYL-CHLORIDE OR TIN BROMIDE | |
| SU370221A1 (en) | METHOD OF OBTAINING a, co-DIHYDROXYPOLIDIORGANO- | |
| JPS635037A (en) | Production of 2,3-dichloro-1-propene |