SU340667A1 - METHOD OF OBTAINING CARBON CHAIN POLYMERS - Google Patents
METHOD OF OBTAINING CARBON CHAIN POLYMERSInfo
- Publication number
- SU340667A1 SU340667A1 SU1475968A SU1475968A SU340667A1 SU 340667 A1 SU340667 A1 SU 340667A1 SU 1475968 A SU1475968 A SU 1475968A SU 1475968 A SU1475968 A SU 1475968A SU 340667 A1 SU340667 A1 SU 340667A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mixture
- polymerization
- carbon chain
- chain polymers
- polymer
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title description 14
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N AI2O3 Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)aluminum Chemical compound CC(C)C[Al]CC(C)C SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 acrylic acid nitrile Chemical class 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 2,5-Dimethylhexane Chemical group CC(C)CCC(C)C UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Hexanone Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-propenoic acid methyl ester Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- SMDHOEZLHWUYAX-UHFFFAOYSA-N aluminum;1-chlorobutane Chemical compound [Al].CCCCCl SMDHOEZLHWUYAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- HQMRIBYCTLBDAK-UHFFFAOYSA-M bis(2-methylpropyl)alumanylium;chloride Chemical compound CC(C)C[Al](Cl)CC(C)C HQMRIBYCTLBDAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory Effects 0.000 description 1
Description
Изобретение отнаситс к способу полимеризаций непредельных соединений, виниловых мономеров и нитрила,акриловой кислоты,лод действием катализаторов на основе диизобутилалюмилий .хлорида.The invention relates to a process for the polymerization of unsaturated compounds, vinyl monomers and nitrile, acrylic acid, by the action of catalysts based on diisobutyl aluminum chloride.
Известны способы полимеризации «епредельных соеДИНений, виниловых мономеров и нитрила акриловой кислоты или метилметакрилата , лод действием галоидалкилалюмини с -получением ;поли1меров с чередующимс расположением звеньев В -полимерной цени.The methods of polymerization of the “limit compounds, vinyl monomers and acrylic acid nitrile or methyl methacrylate, known by the action of haloalkyl aluminum with-preparation; polymers with alternating arrangement of the B-polymer units are known.
С целью .расширени ассортимента сополимеров с регул торной структурой, предлагаетс в качестве мономеров примбн ть смесь винилхлорида , акрилонитрила и одного из хлорметилпроизводных винил- или дивинилбензола, например а-хлорметилстирол.In order to expand the range of copolymers with a regulatory structure, a mixture of vinyl chloride, acrylonitrile and one of the chloromethyl derivatives of vinyl or divinylbenzene, for example a-chloromethylstyrene, is proposed as monomers.
При лЮбом составе исходной мономерной смеси полученные полимеры характеризуютс посто нным весовым отношением хлора к азоту в сополимере, равномWith any composition of the starting monomer mixture, the polymers obtained are characterized by a constant weight ratio of chlorine to nitrogen in the copolymer equal to
.. ..
что указывает на онределенную регул рность структуры получаемого сополимера. Получеипый сололимер раствор етс в свежеперегна нном циКлогексаноне.indicating a definite regularity of the structure of the copolymer obtained. The prepolymer is dissolved in freshly cyclohexanone.
10 вес. % .хлористого вН|Нила и 90 вес. % нитрила акриловой кислоты. Смесь сущат активированной окисью алю.мини .10 wt. %. chloride vN | Nile and 90 wt. % nitrile acrylic acid. The mixture is activated with alumina oxide.
Дл полимеризации в шол-литровую стекл нную бутылку заливают 400 мл приготовлен«ой смеси, при перемещивапии в атмосфере аргона туда ввод т 8 мл толуольного раствора диизобутилалЕоминийхлорида (ДИБАХ) с концентрацией 163 г1л и 2 мл а-хлормбтилстирола (сс-ХМС) с концентрацией 87 вес. %.For the polymerization, 400 ml of prepared mixture was poured into a schol liter glass bottle. When transferred under argon, 8 ml of a toluene solution of diisobutyl Eominium chloride (DIBAH) with a concentration of 163 g1l and 2 ml of a-chlormethystyrene (cc-XMC) concentrate were added thereto. 87 wt. %
При 25°С ведут процесс полимеризации в течение 140 час.At 25 ° C, the polymerization process is carried out for 140 hours.
Вынавщий полимер отдел ют от мономерной смеси, промывают метиловым спиртом, дважды раствор ют в циклогекса.ноне и переосаждают , а затем сушат и анализируют.The polymer is separated from the monomer mixture, washed with methyl alcohol, dissolved twice in cyclohexonone and replanted, and then dried and analyzed.
Степень конверсии мономеров определ ют по выходу готового полимера. Опыт повтор ют 5 раз.The degree of monomer conversion is determined by the yield of the finished polymer. The experiment is repeated 5 times.
Данные по полимеризации и свойствам полимера представлены в таблице.Data on the polymerization and properties of the polymer are presented in the table.
Пример 2. В трехлитровой стекл нной бутыли готов т смесь мономеров, состо щую из 5 вес. % хлористого винила и 95 вес. % нигрила акриловой кислоты. Смесь сушат активированной окисью алюмини .Example 2. In a three-liter glass bottle a monomer mixture was prepared consisting of 5 wt. % vinyl chloride and 95 wt. % nigril acrylic acid. The mixture is dried with activated alumina.
ДИБАХ с концентрацией 163 г/л и 2 мл а-ХМС с концентрацией 87 вес. %.DIBAH with a concentration of 163 g / l and 2 ml of a-CMS with a concentration of 87 wt. %
При 30°С ведут процесс полимеризации в течение 135 час.At 30 ° C, the polymerization process is carried out for 135 hours.
Выпавший полимер отдел ют от мо:номерной смеси, промывают метиловым спиртом, раствор ют в циклогексаноне и переосаждают, а затем сушат и анализируют.The precipitated polymer is separated from the monomertic mixture, washed with methyl alcohol, dissolved in cyclohexanone and reprecipitated, and then dried and analyzed.
Степень конверсии мономеров определ ют по выходу готового полимера. Опыт повтор ют 5 раз.The degree of monomer conversion is determined by the yield of the finished polymer. The experiment is repeated 5 times.
Данные по полимеризации и свойствам полимера представлены в таблице.Data on the polymerization and properties of the polymer are presented in the table.
Пример 3. В трехлитровой стекл нной Оутыли готов т смесь мономеров, состо ш,ую «з 15 вес. .% хлористого винила и 85 вес. % нитрила акриловой кислоггы. Смесь сушат активированной окисью алюмини .Example 3. In a three-liter glass outlet, a mixture of monomers is prepared, consisting of about 15 wt. .% vinyl chloride and 85 wt. % nitrile acrylic acid. The mixture is dried with activated alumina.
Дл полимеризации в пол-литровую стекл нную бутылку заливают 400 мл приготовленной смеси, при перемео1ивании в атмосфере аргона туда ввод т 10 Л1Л толуольного раствора ДИБАХ с концентрацией 163 г/л и 2 мл п нхлоризопропбнилбензола с концентрацией активного хлора 20 вес. %.For polymerization, 400 ml of the prepared mixture is poured into a half-liter glass bottle, and 10 L1L of a toluene solution of DIBAH with a concentration of 163 g / l and 2 ml of parachloropropyl benzene with an active chlorine concentration of 20 wt. %
При 20°С ведут процесс полимеризации в течение 105 час.At 20 ° C, the polymerization process is carried out for 105 hours.
Выпавший полимер отдел ют от мономерной смеси, промывают метиловым спиртом, раствор ют в ци1 лО|Гексаноне и переосаждают, а затем сушат и анализируют.The precipitated polymer is separated from the monomer mixture, washed with methyl alcohol, dissolved in cy1LO | Hexanone and reprecipitated, and then dried and analyzed.
Степень конверсии мономеров определ ют по выходу готового полимера. Опыт повтор ют 5 раз.The degree of monomer conversion is determined by the yield of the finished polymer. The experiment is repeated 5 times.
Данные по полимеризации и свойствам полимера представлены в таблице.Data on the polymerization and properties of the polymer are presented in the table.
Предмет изобретени Способ получени карбоцеппых полимеров полиме1ризацией ненасыш,е1нных мономеров с применением в качестве катализатора диизо- 20 бутилалюминийхлорида, отличающийс тем, что, с целью расширени ассортимента сополимеров с регул рной структурой, в качестве мономеров примен ют смесь винилхлорида, акрилонитрила и одного из хлорметилпроизводных ви«ил- или дивинилбензола, .например а-хлорметилстирол.The subject of the invention. A method for producing carbon-chain polymers by polymerization of nonsaturated monomers using diiso-20 aluminum butyl chloride as a catalyst, characterized in that a mixture of vinyl chloride, acrylonitrile and one of chloromethyl chloride and one of chloromethyl chloride are used as monomers to expand the range of copolymers with regular structure. “Il- or divinylbenzene,. For example a-chloromethylstyrene.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU340667A1 true SU340667A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Gaynor et al. | Controlled radical polymerization by degenerative transfer: effect of the structure of the transfer agent | |
US3278506A (en) | Water-soluble polymers and copolymers | |
Suwa et al. | Synthesis and functionalities of poly (N‐vinylalkylamide). IV. Synthesis and free radical polymerization of N‐vinylisobutyramide and thermosensitive properties of the polymer | |
CA1075849A (en) | Polymerization process using di-t-butyl diperoxycarbonate as a finishing catalyst | |
SU340667A1 (en) | METHOD OF OBTAINING CARBON CHAIN POLYMERS | |
US3738972A (en) | Process for production of styrene/acrylonitrile copolymers | |
CN1788025A (en) | Dosing of peroxide to a suspension process wherein styrene is polymerized | |
US2635092A (en) | Copolymers of acrylonitrile and an allyl or methallyl ester of a monohalogen substituted, saturated, aliphatic, monocarboxylic acid | |
JPH062780B2 (en) | Method for producing low molecular weight polymer of monoallylamine hydrochloride | |
US3201375A (en) | Use of acyl peroxides as catalysts in the preparation of acrylonitrile-styrenealpha-methyl-styrene terpolymers | |
JPH10152505A (en) | Production of styrene-methyl methacrylate-based polymer | |
US3732333A (en) | Formaldehyde block copolymers and processes | |
SU475784A3 (en) | The method of obtaining graft copolymers | |
Nagara et al. | Stereospecific polymerization of vinyl acetate in fluoroalcohols and synthesis of syndiotactic poly (vinyl alcohol) | |
Strain | Polymerization of methyl methacrylate in organic solvents | |
US2646424A (en) | Acrylonitrile compositions and process for making the same | |
US3048572A (en) | Polymerization of alpha-betaunsaturated monomers | |
US3296220A (en) | Production of polymers of ethylenically unsaturated monomeric compounds | |
SU897775A1 (en) | Method of producing carbochain polymers | |
WO2013170533A1 (en) | Method for synthesizing homopolymer n-vinyl butyrolactam with super-low molecular weight and super-low residual monomer | |
US2996488A (en) | New hydrocarbon monomers and polymers and preparation of same | |
US2548282A (en) | Polymerizing acrylonitrile in the presence of alkali metal soap of mahogany acids | |
Akimoto | Vinyl bromide polymerization with alkylboron and alkyl halide catalyst | |
EP3548524A1 (en) | Process for the production of polyacrylonitrile | |
SU218431A1 (en) | METHOD OF OBTAINING POLYMERS WITH ENDING PERIPHER GROUPS |