SU335826A1

SU335826A1 - Method of producing halogenobenzylphenols

Info

Publication number: SU335826A1
Application number: SU1267215A
Authority: SU
Inventors: Жак Дебат Иностранец; Иностранна фирма Франци; Шнесн Тшн; рирма гшистраннан; Решерш Шимик Биоложик Апплике сИнститю

Description

Изобретение относитс к получению галоидбензилфенолов , которые могут найти применение в медицине.The invention relates to the production of halobenzylphenols, which can be used in medicine.

Предлагаемый способ получени галоидбензилфенолов общей формулыThe proposed method of producing halobenzylphenols of the general formula

чЛ-сн,хhl-ns, x

RSRS

лгlg

где RI, R2, Кз могут быть одинаковыми или один из них водород или алкил; кроме того, RI и R2 или R2 и Rs могут образовать с атомом углерода циклоалкил, при этом третий заместитель водород;where RI, R2, Kz can be the same or one of them is hydrogen or alkyl; in addition, RI and R2 or R2 and Rs can form cycloalkyl with a carbon atom, with the third substituent hydrogen;

R4 - водород, галоид, нитрогруппа или остаток бензила или замещенного бензила;R4 is hydrogen, halo, nitro or benzyl or substituted benzyl;

Rs - водород или гидроксил;Rs is hydrogen or hydroxyl;

X - галоид;X is halogen;

Y - водород или галоид, использу известную реакцию, .позвол ет получать новые, не описанные в литературе соединени , которые по сравнению с известными аналогами обладают новыми свойствами.Y is hydrogen or halo, using a known reaction, allows to obtain new compounds not described in the literature, which have new properties in comparison with the known analogues.

Способ состоит в том, что замещенный фенол общей формулыThe method consists in the fact that the substituted phenol of General formula

Е KifE kif

10ten

где RI, Rs, Rs, R4 и Rs имеют указанные выше значени , обрабатывают замещенным хлористым бензилом формулыwhere RI, Rs, Rs, R4 and Rs are as defined above, are treated with a substituted benzyl chloride of the formula

1515

CLGHCLGH

-X-X

где X, Y имеют указанные выше значени , в среде органического растворител в присутствии хлористого цинка при температуре кипени реакционной массы и выдел ют целевой нродукт известными приемами.where X, Y are as defined above, in the medium of an organic solvent in the presence of zinc chloride at the boiling point of the reaction mass and the desired product is isolated by known methods.

П р ,и м е р. 2- (4-Хлорбензил) -бутилфенол. Смещивают 40 г хлористого п-хлорбензила, 45 г сухого 4-бутилфенола, 18 г растворенного хлористого цинка и 200 мл безводного хлороформа .PRI and meer. 2- (4-Chlorobenzyl) -butylphenol. 40 g of p-chlorobenzyl chloride, 45 g of dry 4-butylphenol, 18 g of dissolved zinc chloride and 200 ml of anhydrous chloroform are shifted.

Врем реакции 21 час (в два этала). Выделение НС1 прекращаетс примерно через 19 час. Тогда добавл ют 200 мл холодной дистиллированной воды, после перемешивани и отстаивани раздел ют фазы. Водную фазу промывают 2X20 мл хлороформа, собранный хлороформ промывают 25 мл дистиллированной воды и хлороформный раствор сушат над 75 г обезвоженного сульфата натри . Растворитель удал ют сначала при нормальном давлении, затем в вакууме (0,5 мм рт. ст.).The reaction time is 21 hours (in two etal). The excretion of HC1 stops after about 19 hours. Then 200 ml of cold distilled water is added, and the phases are separated after stirring and settling. The aqueous phase is washed with 2X20 ml of chloroform, the collected chloroform is washed with 25 ml of distilled water and the chloroform solution is dried over 75 g of anhydrous sodium sulfate. The solvent is removed first at normal pressure, then under vacuum (0.5 mm Hg).

Перва фракци , собранна при 85-115°С, состоит из непрореагировавших вешеств, втора (т. кип. 160-178°С) - из почти чистого целевого -продукта. Эту фракцию перекристаллизовывают из 60 мл кин ш,его петролейного эфира, охлаждаемого затем до -10°С. Получают вещество, т. пл. 67°С, брутто-формула CiTHigOCl (мол. вес 274,5).The first fraction, collected at 85-115 ° С, consists of unreacted substances, the second (bp 160-178 ° С) - from an almost pure target product. This fraction is recrystallized from 60 ml of kin sh, its petroleum ether, then cooled to -10 ° C. Get the substance, so pl. 67 ° С, gross formula CiTHigOCl (mol. Weight 274.5).

Аналогично получают галоидбензилфенолы, перечисленные в таблице.Similarly receive halobenzylphenol listed in the table.