SU321100A1 - USSR Academy of Sciences * -.,,. - Google Patents
USSR Academy of Sciences * -.,,.Info
- Publication number
- SU321100A1 SU321100A1 SU1243434A SU1243434A SU321100A1 SU 321100 A1 SU321100 A1 SU 321100A1 SU 1243434 A SU1243434 A SU 1243434A SU 1243434 A SU1243434 A SU 1243434A SU 321100 A1 SU321100 A1 SU 321100A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- solution
- sciences
- chloroform
- stearyl
- levoglucosane
- Prior art date
Links
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VUQPJRPDRDVQMN-UHFFFAOYSA-N 1-chlorooctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCl VUQPJRPDRDVQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 levoglucose stearates Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 229960002761 levoglucose Drugs 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-M stearate Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001503 Glucan Polymers 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N levoglucosan Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2CO[C@@H]1O2 TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени Н01БЫХ соединений - ди- и моностеаратов левоглюкозана .The invention relates to a method for the preparation of H01B compounds, levoglucosan di- and monostearates.
Дл получени стеаратов смесь левоглюкозана и Стеарилхлорида нагревают при 70- 80°С в растворе хлороформа и пиридина. Гомогенный раствор выдерживают в течение 1-2 суток при комнатной температуре, а затем выдел ют продукт.To obtain stearates, a mixture of levoglucosane and stearyl chloride is heated at 70-80 ° C in a solution of chloroform and pyridine. The homogeneous solution is kept for 1-2 days at room temperature, and then the product is isolated.
Предложенный способ позвол ет получать дистеарат с высоким выходом в виде индивидуального соединени 2,4-ди-о-стеариЛлевоглюкозана и моностеарат в виде смеси изомеров 2-О-стеарил- и 4-0-стеариллевоглюкозанов .The proposed method allows to obtain distearate in high yield as an individual compound of 2,4-di-o-stearyLlevoglucosan and monostearate as a mixture of isomers of 2-O-stearyl and 4-0-stearyl glucosanes.
Полученные стеараты левоглюкозана могут наитии применение в качестве пластификаторов эфиров целлюлозы.The resulting stearates of levoglucosane can be used as plasticizers of cellulose ethers.
Пример 1. Получение моно-О-стеариллевоглюкозана .Example 1. Obtaining mono-O-stearyl glucosane.
К раствору 5,6 г левоглюкозана .в 30 мл безводного пиридина добавл ют постепенно, в течение 1 час, раствор 23,6 г стеарилхлорида в 100 мл хлороформа. Реакционную смесь нагревают .в течение 1 час при 80°С до получени гомогенного раствора. Раствор оставл ют на ночь при комнатной температуре, затем отгон ют примерно половину хлороформа, а оставшийс раствор выливают в лед. Выделившиес кристаллы моностеарата раствор ют вTo a solution of 5.6 g of levoglucosane. In 30 ml of anhydrous pyridine a solution of 23.6 g of stearyl chloride in 100 ml of chloroform is gradually added over 1 hour. The reaction mixture is heated for 1 hour at 80 ° C until a homogeneous solution is obtained. The solution is left overnight at room temperature, then about half of the chloroform is distilled off, and the remaining solution is poured onto ice. The precipitated monostearate crystals are dissolved in
200 мл бензола, затем бензол отгон ют, остаток обрабатывают раствором соды и вновь извлекают бензолом (200 мл).200 ml of benzene, then benzene is distilled off, the residue is treated with soda solution and again extracted with benzene (200 ml).
Большую часть бензола отгон ют. Выделившиес кристаллы отсасывают и промывают эфиром. Получают 6,2 г моностеарата (42% от теории). После двухкратной перекристаллизации из спирта моностеарат «меет температуру плавлени около 140°С. Состав эфира как монозамещенного производного подтвержден данными элементарного анализа.Most of the benzene is distilled off. The crystals separated out are filtered off with suction and washed with ether. Get 6.2 g of monostearate (42% of theory). After recrystallization from alcohol twice, the monostearate melts at about 140 ° C. The composition of the ether as a monosubstituted derivative is confirmed by the data of elementary analysis.
1515
2020
Сопоставление приведенных данных позвол ет сделать вывод об отсутствии в моностеарате примесей ди- и тризаменценных производных . Присутствие последних при-вело бы к увеличению содержани углерода и водородаComparison of the data presented allows us to conclude that there are no impurities of di- and tri-substituted derivatives in the monostearate. The presence of the latter would increase the content of carbon and hydrogen.
Пример 2. Получение ди-О-стеариллевоглюкозана .Example 2. Getting di-O-stearyl glucosane.
К раствору 4,53 г левоглюкозана в 40 мл безводного пиридина, нагретому до 70°С, постепенно , в течение 1 час, добавл ют раствор 16,9 г стеарилхлорида в 50 мл хлороформа. Реакционную смесь в течение 1 час нагревают при 80°С, а затем оставл ют примерно на 2 Суток при комнатной температуре. Отгон ют 30 мл хлороформа водоструйным насосом, добавл ют 100 мл этилового спирта и выливают на лед. Осадок дистеарата отфильтровывают, промывают холодной водой и дваЖДы кристаллизуют из бензола. Выход эфира 8,3 ,г (42% от теории). Т. пл. дистеарата 85-86°С; ajg (С-2,02; хлороформ) -24,7°С.To a solution of 4.53 g of levoglucosane in 40 ml of anhydrous pyridine heated to 70 ° C, over a period of 1 hour, a solution of 16.9 g of stearyl chloride in 50 ml of chloroform is added. The reaction mixture is heated at 80 ° C for 1 hour and then left for about 2 days at room temperature. 30 ml of chloroform are distilled off with a water jet pump, 100 ml of ethyl alcohol is added and poured onto ice. The distearate precipitate is filtered off, washed with cold water, and two times crystallized from benzene. The yield of ether 8.3, g (42% of theory). T. pl. distearate 85-86 ° C; ajg (C-2.02; chloroform) -24.7 ° C.
Найденные данные элементарного состава хорошо совпадают с вычисленными дл дистеарата .The elemental composition data found is in good agreement with those calculated for distearate.
Вычислено, %: С 72,59; Н 11,31.Calculated,%: C, 72.59; H 11.31.
С42Н7807.C42H7807.
Найдено, %: С 72,46; Н 11,29. «Found,%: C 72.46; H 11.29. "
Предмет изобретени Subject invention
Claims (1)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU321100A1 true SU321100A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6241702B2 (en) | ||
| JPS58146560A (en) | Salicyl derivative of n-acetylcystein, manufacture and drug | |
| NO136714B (en) | ||
| JP3453188B2 (en) | Method for producing oleanolic acid derivative | |
| SU321100A1 (en) | USSR Academy of Sciences * -.,,. | |
| US2585988A (en) | Method of preparing aminoketones | |
| SU392621A1 (en) | ||
| CN108314696B (en) | Utilization method of 2-hydroxy-1, 3, 5-tri-O-benzoyl-alpha-D-ribofuranose crystallization mother liquor | |
| RU2346948C2 (en) | DERIVATIVES OF 1-α-HALOGEN-2,2-DIFLUORO-2-DEOXY-D-RIBOFURANOSE AND METHOD OF THEIR OBTAINMENT | |
| CN114213260A (en) | Preparation method of propranodiamide | |
| US4347374A (en) | Acid addition salts of N-trityl-α-fluoromethylhistidine enantiomer derivatives | |
| US2568809A (en) | Tetrahalomethylhexestrols and derivatives thereof | |
| CN111072730B (en) | Preparation method and application of tulathromycin intermediate salt | |
| SU256761A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIPHENYLTHIOPHOSPHONE-HYDRAZINES | |
| US2875227A (en) | Ephedrine salts of 7-carboethoxy-3-acetylthioheptanoic acid | |
| CH395110A (en) | Procédé de preparation de la dibenzyloxyphosphorylcréatinine | |
| SU297631A1 (en) | ||
| JP2905931B2 (en) | Process for producing optically active 2-cyclopentenones | |
| SU402209A1 (en) | ||
| KR100209299B1 (en) | Novel aminocyclic compounds | |
| JPS61172846A (en) | Method of optical resolution of (+-)-2-chloroprorionic acid | |
| SU253803A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING N-ACYL-S- (O, O-DIALKYLTHIOPHOSPHORYL) -CYSTEIN ETHERS •: ^ HC1 -:, ^. I / and, • ^ ^ PE | |
| SU904295A1 (en) | Process for producing 3-(amidazo(1,2,a)benzimidazolyl-3)acryl acids | |
| JPH07116213B2 (en) | Novel N-6,2'-O-disubstituted-adenosine-3 ', 5'-cyclic phosphate and process for producing the same | |
| JPH07267986A (en) | Improved synthesizing method for 5alpha-cholest-8(14)-en 3beta-ol-15-one and other 15-oxygenated sterols |