SU333167A1

SU333167A1 -

Info

Publication number: SU333167A1
Application number: SU1416149A
Authority: SU
Original assignee: П. А. Петюнин, В. П. Черных , И. А. Сухомлинова

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРЕНСУЛЬФОНИЛОКСАМИДОВMETHOD OF OBTAINING ARENSULPHONYLOXAMIDES

- C.H.MgBr + СН,ОН .о -г CHjOMgBr ArSOaNH, + 2CH,OMgBr-)-2CH,OH + ArSO,,N(MgBr)., ArSOjN (MgBr), + RRNCOCOOG.Hs - ArSO.,N - С CONRR- CHMgBr + CH, OH. O-g CHjOMgBr ArSOaNH, + 2CH, OMgBr -) - 2CH, OH + ArSO ,, N (MgBr)., ArSOjN (MgBr), + RRNCOCOOG.Hs - ArSO., N - С CONRR

OMgBr / OMgBr /

I MgBr OC.HI MgBr OC.H

Предлагаемый способ синтеза аренсульфоиилоксамидов в литературе не описан и по сравнению с известным способом имеет более широкие границы применени и более нерспективен .The proposed method for the synthesis of arenesulfo-iloxamides is not described in the literature and, as compared with the known method, has broader application limits and is more unpromising.

Продукты реакции - аренсульфонилоксамиды - кристаллические вещества, не растворимые в воде, растворимые в обычных органических растворител х и водных щелочах.The reaction products, arenesulfonyloxamides, are crystalline substances that are not soluble in water, soluble in common organic solvents and aqueous alkalis.

Пример. Получение замещенных амидов аренсульфонилоксаминовой кислоты.Example. Preparation of substituted amnesulfonyl oxamic acid amides.

К реактиву Гринь ра, полученному из 0,02 моль магни , 0,02 моль бромистого буАренсульфонилоксамиды To the Grignard reagent, obtained from 0.02 mol of magnesium, 0.02 mol of methyl bromide Arensulfonyloxamides

тила в 20 мл абсолютного диэтилового эфира, при о.хлаждении последовательно добавл ют 10 мл метанола и 0,01 моль аренсульфамида. Нагревают на вод ной бане 10 мин и добавл ют 0,01 моль эфира N-замещенной оксаминовой кислоты. Нагревают 1 час, отгон ют диэтилОвый эфир и большую часть метанола, охлаждают и разлагают 5%-ной сол ной кислотой . Осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат и кристаллизуют.10 ml of absolute diethyl ether, 10 ml of methanol and 0.01 mol of arensulfamide are successively added with o.cooled cooling. The mixture is heated on a water bath for 10 minutes and 0.01 mol of N-substituted oxamic acid ester is added. The mixture is heated for 1 hour, the diethyl ether is distilled off and most of the methanol is cooled and decomposed with 5% hydrochloric acid. The precipitate is filtered off, washed with water, dried and crystallized.

Свойства полученных продуктов приведены в таблице. RProperties of the products obtained are listed in the table. R

Изобретение относитс к способу получени аренсульфонилоксамидов, которые представл ют собой перспективные гипогликемические соединени .This invention relates to a process for the preparation of areensulfonyloxamides, which are promising hypoglycemic compounds.

Известен способ получени аренсульфонилоксамидов , заключающийс в том, что эфиры аренсульфонилоксаминовых кислот подвергают взаимодействию с первичным амином с последующим выделением целевого продукта известным способом. Выход целевого продукта 50-77%.A known method for the preparation of arenesulfonyl oxamides, which consists in that the esters of arenesulfonyloxamic acids is reacted with a primary amine, followed by isolation of the target product by a known method. The yield of the target product 50-77%.

Однако этот способ не позвол ет получать третичные амиды аренсульфонилоксаминовой кислоты.However, this method does not allow the preparation of tertiary amides of arenesulfonyloxamic acid.

С целью новышени выхода и расширени ассортимента целевых продуктов предлагаетс способ получени аренсульфонилоксамидов взаимодействием эфира аренсульфонилоксаминовой кислоты с М,М-бис-(галоидмагний ) -аренсульфамидом. М,М-Бис- (галоидмагний )-аренсульфамиды вл ютс сильными нуклеофилами и обеспечивают образование с высокими выходами (до 90% и более) неFor the purpose of newer output and expansion of the range of target products, a method is proposed for the preparation of arenesulfonyloxamides by the interaction of arenesulfonyloxamic acid ester with M, M-bis (halomagnesium) -aren sulfamide. M, M-Bis (halomagnesium) -arensulfonamides are strong nucleophiles and provide education in high yields (up to 90% or more)

только первичных и вторичных, но и третичных амидов аренсульфонилоксаминовых кислот .only primary and secondary, but also tertiary amides of arenesulfonyloxamic acids.

Реакци протекает по схемам:The reaction proceeds according to the following schemes:

R VR v

02,NHCOCON 3 Предмет изобретени Способ получени аренсульфонилоксамидов на основе эфиров аренсульфаминовой кислоты , отличающийс тем, что, с целью новы- 5 4 шсни выхода целевых продуктов, эфир аренсульфаминовой кислоты подвергают взаимодействию с М,К-бис-(галоидмагний)-аренсульфамидом с последующим выделением целевого продукта известным способом.02, NHCOCON 3 Subject of the Invention The method of producing arenosulfonyloxamides based on estersulfamic acid esters, characterized in that, for the purpose of new 4 to 4 yield of target products, arensulfamic acid ester is reacted with M, K-bis (halo-magnesium) -aren sulfamide, isolation of the target product in a known manner.