SU329163A1 - METHOD OF OBTAINING Acetoin or its homologs - Google Patents
METHOD OF OBTAINING Acetoin or its homologsInfo
- Publication number
- SU329163A1 SU329163A1 SU1471016A SU1471016A SU329163A1 SU 329163 A1 SU329163 A1 SU 329163A1 SU 1471016 A SU1471016 A SU 1471016A SU 1471016 A SU1471016 A SU 1471016A SU 329163 A1 SU329163 A1 SU 329163A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acetoin
- homologs
- obtaining
- mol
- ether
- Prior art date
Links
- ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N acetoin Chemical compound CC(O)C(C)=O ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 2,3-Butanediol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N Bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N Methyl vinyl ketone Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000614 Poison Toxicity 0.000 description 1
- 241001481789 Rupicapra Species 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000372 mercury(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способам нолучени ацетоина или его гомологов - важного продукта органического синтеза, используемого широко в нромышленности дл получени метилвинилкетона.The invention relates to methods for the production of acetoin or its homologs, an important product of organic synthesis, widely used in industry for the production of methyl vinyl ketone.
В насто щее врем ацетоин нолучают либо 110ЛПОЙ гидратацией вииилацетилена в присутствии HgS04, либо частичным окислением 2,3бутандиола , или брожением растворов углеводородов иод вли нием микроорганизмов. At present, acetoin is obtained either by 110LPOY hydration of viiiacetylene in the presence of HgSO4, or by partial oxidation of 2,3-butanediol, or by fermentation of solutions of hydrocarbons with iodine by the action of microorganisms.
Первый из методов имеет тот недостаток, что иснользуют довитый ртутный катализатор , но второму способу трудно воспроизводнть достаточно активные гетерогенные катализаторы , третий способ трудоемок и кроНОТЛНВ .The first method has the disadvantage that it uses a poisonous mercury catalyst, but the second method is difficult to reproduce sufficiently active heterogeneous catalysts, the third method is laborious and kroonot.
С целью унрон сни технологии процесса предложен новый метод сннтеза ацетонна или его гомологов на основе а-алкоксиакролеинов. Выход целевого нродукта в одну стадию 50-60%.With the aim of Unon-Bottom technology, a new method for the synthesis of acetone or its homologues based on a-alkoxyacroleins is proposed. The yield of the target product in one stage is 50-60%.
Способ нолученн ацетонна заключаетс во взаимодействии а-алкоксиакролеинов с реактивом Гринь ра в среде абсолютного эфира с последующим нагреванием реакционной массы па вод ной бане до температуры кипени эфира и разложением смеси пасыщеипым раствором хлористо10 аммоии или 5-7%-ным раствором сол ной кислоты. Продукт выдел ют известными приемами.The method for obtaining acetone is the interaction of α-alkoxyacroleins with Grignard reagent in an absolute ether medium, followed by heating the reaction mass in a water bath to the boiling point of ether and decomposing the mixture with a hydrochloric acid solution or 5-7% hydrochloric acid solution. The product is isolated by known methods.
При м е р.An example.
а) В трехгорлую колбу с холодильником и мешалкой загружают 6 г (0,25 моль Mg в абсолютном эфире и прикаиывают 35,5 г (0,25 моль) СНз1. После того как Mg прореагирует , медленно прикапывают а-этокспакролеин . Идет бурна реакци . Далее реакционную массу нагревают па вод ной бане 3 час, охлаждают и разлагают пасьиценным раствором Nn4Cl, который прикапывают с тпKoii скоростью, чтобы эфпр бурно кпиел. После разложеин нолучеппый раствор пагревают на вод ной бане 30-45 мин, охла.ждают, а затем сло) раздел ют на делительной воронке , а водный слой экстрагируют серным эфиром три раза но 80 мл. Экстракты o6i,eд П1 ют и сушат MgSO.). После разгонки получают 7,2 г (41%) ацетоина с т. кип. 42--42 ,5/14 мм рт. ст., п2° 1,4135, df 1,0026a) A three-necked flask with a condenser and stirrer was charged with 6 g (0.25 mol Mg in absolute ether and 35.5 g (0.25 mol) CH3 1 was calcined.) After Mg reacts, a-ethoxpacrolein is slowly added dropwise. Next, the reaction mass is heated for 3 hours in a water bath, cooled and decomposed with a solvent solution of Nn4Cl, which is added dropwise at a speed of Kofii, so that the effluent is heated rapidly. layer) is separated in a separatory funnel and the aqueous layer is extracted with chamois m but with ether three times 80 ml. Extracts o6i, edP1 yut and dried MgSO.). After distillation, 7.2 g (41%) of acetoin are obtained with m.p. 42--42, 5/14 mm Hg. Art., P2 ° 1.4135, df 1.0026
б) В прнбор, оннсанный зьипе, к 0,4 .юль Mg в абсолютном эфире прикапывают 0,41 моль бромистого этила. После того как Mg прореагирует, медлепно нрикапываот 0,36 моль ос-метокснакролеина. Затем смесь нагревают па вод ной бане 3 час и после охлаждепп разлагают 5-7%-ным раствором ПС1 при температуре кипен.ч эф1;ра. Эфнрньп слой отдел ют, водный экстрагируют эфнгюм. экстракты объедин ют н сушат MgSO.i. Пос3 ле раз1ч)нкл получают 22 г (58,.,) лютилэтилкетола с т. кип. 48,5--49М .:м /и. ст df 0,9697, п :,4218. вают на ЕОДЯПОП баие 1 ;йс 45 j.iun. После сто пл в течение еуток получают 0,05 10 (68%) кристаллов, лосле 1 ерекрлсталлл::а из 50% этанола т. нл. 206-- 207С (J jia ;л(ь женнем).. 5 ; II ре ;i мет н з о б р ст е и и C;iou) ::o:iy- HiiK ацетоипа кли его гомологов , OT,H 4a:iii.:::lc;i тем, ч л;, :. целью упро:ue ; :: Tcxrc iC: мл продес:;;, а-алкоксиакроле ,: 1;одв таюг взалмодсл/гнию с ) 1 ьппь ра н с|1сде абсллштпого эфира с последу:од1лм пагрсвапием реакциоиио) массы до температ ры - , разложеп юм полученио Ч ) под этом дродукта насыщенным распюром хлордтюго с:м,оин ллл разбавлениой со .-: лол ;л;:л()тол i: пыделенпем нелепого дрол .)кга лзвесглымл лрнемамн.b) In the preparation, on the base, to 0.4. Mg Mg in absolute ether, 0.41 mol of ethyl bromide is added dropwise. After Mg reacts, it will medically inhibit 0.36 mol of os-methoxacroline. Then the mixture is heated by a steam bath for 3 hours and, after cooling, is decomposed with a 5-7% solution of PS1 at a temperature of boiling point of 1 h. The effluent layer is separated, the aqueous layer is extracted with efngum. extracts are combined and dried with MgSO.i. After 3 times) nkl, 22 g (58,.,) Of lutiethyl ketol are obtained with a bale. 48.5--49M.: M / i. st df 0,9697, n:, 4218. They are on EDYAPAP bai 1; ys 45 j.iun. After one hundred melts over a period of time, 0.05 10 (68%) crystals are obtained, and 1 liter of the crystals: from 50% ethanol, nl. 206-- 207С (J jia; l (ь we are married) .. 5; II re; i metas c and b; C ioo) 4a: iii. ::: lc; i themes, hl ;,:. the goal is simpler: ue; :: Tcxrc iC: ml prodes: ;;, a-alkoxyacrole,: 1; atv talug vsalmodl / pniya (c) 1 пп ь ра н | | W) under this product with a saturated solution of chlorine powder with: m, one lin of dilution with .-: lol; l;: l () tol i: dust
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU329163A1 true SU329163A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Elad et al. | The photoanilide rearrangement | |
| Reiter et al. | Palladium-catalyzed oxidative cyclizations: Synthesis of dihydropyranones and furanones | |
| Chabaud et al. | Oxidation of acetylenes with tert-butyl hydroperoxide catalyzed by selenium dioxide.. alpha.,. alpha.'-Dioxygenation of internal alkynes | |
| EP0566468A2 (en) | Process for the preparation of a biphenyl derivative | |
| Ji et al. | Ultrasound-promoted alkynylation of ethynylbenzene to ketones under solvent-free condition | |
| SU329163A1 (en) | METHOD OF OBTAINING Acetoin or its homologs | |
| JPWO2015108166A1 (en) | Method for producing cyclobutanetetracarboxylic acid derivative | |
| Doughty et al. | The synthesis and investigation of impurities found in Clandestine Laboratories: Baeyer–Villiger Route Part I; Synthesis of P2P from benzaldehyde and methyl ethyl ketone | |
| Barbero et al. | o-Benzenedisulfonimide as reusable Brønsted acid catalyst for acid-catalyzed organic reactions | |
| Gandi | Enantiospecific formal total synthesis of (+)-aspicilin | |
| JP3123137B2 (en) | Method for producing optically active 3-substituted-2-norbornanone | |
| CN114478387B (en) | Synthesis method of 1,3, 4-trimethyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester compound | |
| RU2282633C9 (en) | Method for preparing 1,11-dialkyl-3,5-dihydrofuro-[2',3':3,4]-cyclohepta[c]isochromens | |
| CN108675925B (en) | Production process of cyclopentanecarboxylic acid | |
| CN113698338B (en) | Preparation method of styrene double oxidation product | |
| Łukasik et al. | Asymmetric [4+ 2]‐Cycloaddition of Anthracene Derivatives via Hydrazone Activation | |
| Weinstock Jr et al. | The Interconversion of Mixed Benzoins | |
| RU2366647C1 (en) | Method for preparing 3-substituted-3-(3-phenoxyphenyl)-2-propenenitriles | |
| SU245784A1 (en) | METHOD OF OBTAINING Z- (a-PHENYL-y-ALKOXIPROPAN) - -OXAZOZOLIDINE | |
| SU248700A1 (en) | METHOD OF OBTAINING BISFULVENES OF FURANE | |
| SU174623A1 (en) | WAY OF OBTAINING SILICONE CONTAINING p-CHLOROKROLEINOV | |
| SU303321A1 (en) | Method of producing xylitane phosphonites | |
| AU2017388710B2 (en) | Method for manufacturing 1,3-dioxane-5-one | |
| CN110746282A (en) | Synthetic method of 4-chloro-2-butanone | |
| RU2301796C1 (en) | Method for preparing 3-halogen-1-(ethoxycarbonyl)-alkyladamantanes |